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第二章 有機化合物
牛奶、麵包、蔬
菜等食物的來源
來自動植物，而
塑膠用品是來自
石油，它們都是
有機化合物。
目次
• 2.1 飽和烴-烷烴與環烷烴
• 2.2 不飽和烴-烯烴與炔烴
• 2.3芳香烴
• 2.4 烴的異構物
• 2.5官能基及有機化合物的分類
• 2.6生物體中的有機物
• 學習概念圖
2-1 飽和烴烷烴與環烷烴
前言：烴的分類
1. 簡單的烷烴(甲烷、乙烷、丙烷)
2. 烷烴的命名
3. 環烷烴
4. 環烷烴的命名
5. 烷烴的性質
烷：CC單鍵
烯：CC雙鍵
炔：CC参鍵
烴的分類
僅含CH原子
脂肪烴
回2-1目次
1.簡單的烷烴
• 烷烴：僅含碳-碳單鍵及碳-氫單鍵的飽
和烴。
• 通式：CnH2n+2
• 同系物：通式相同，性質相似，分子式
相差(CH2)n的有機化合物，如：甲烷
(CH4) 、乙烷(C2H6) 、丙烷(C3H8)。
回2-1目次
甲烷的四種表示法
路易斯結構
結構式
球-棍模型
填空模型
回2-1目次
乙烷的四種表示法
路易斯結構
結構式
球-棍模型
填空模型
回2-1目次
丙烷的四種表示法
路易斯結構
結構式
球-棍模型
填空模型
簡單的烷烴
• 甲烷、乙烷、丙烷三種簡單的烷烴，
其原子排列只有一種。
• 當碳的數目愈多時，便可以不同的方
式排列，例如丁烷即可排成直鏈或具
支鏈兩種，而戊烷可有三種不同的排
列方式。
簡單的烷烴
• 通常對簡單的烷烴如丁烷及戊烷可採
用俗名。俗名以正（n-）表示直鏈，異
（iso或i-）表示具有支鏈，而新
（neo）表示新的異構物。
• 因此直鏈的丁烷稱為正丁烷，而具支
鏈者稱為異丁烷。
• 戊烷（C5H12）直鏈者為正戊烷，有一
分支鏈者為異戊烷，而一個碳接4 個
CH3 的為新戊烷。
簡單的烷烴
俗名
•正(n-)：直鏈
•異(iso- 或 i- )：支鏈
•新(neo-)：第三異構物
回2-1目次
2.烷烴的命名
• 當碳的數目愈多時其原子排列方式
也愈多，無法完全用俗名來命名，
該如何解決?
• 因此，需要系統命名法（IUPAC）。
IUPAC系統命名法
• 國際純化學暨應用化學聯合會(IUPAC)創立以英
文為主的IUPAC系統命名法。
• 中文系統命名法以天干代表碳的數目。
碳
數
代
號
１
甲
２
乙
３
丙
４
丁
…….
…….
９
壬
１
０
１
１
１
２
１
３
…….
癸
十
一
十
二
十
三
…….
• 主鏈以外的支鏈稱為取代基，取代基若由C,H
組成的原子團稱為烷基，以R表示。
主鏈
支鏈(取代
常見的烷烴及烷基的對應表
烷基：烷分子中少一個氫
IUPAC系統命名法－步驟
主鏈
支鏈(取代基)
先寫取代基的位置和名稱，再寫主鏈的基本名稱。
1. 尋找最長的連續碳鏈，即主鏈，算出主鏈的
碳原子個數。
2. 從主鏈上最接近取代基的一端開始以阿拉伯
數字編號。編號與取代基以短線分開。
3. 若取代基相同時，以中文表示取代基個數，
阿拉伯數字表位置，並以「,」 分開。
4. 若取代基碳數不同，先寫碳數少的取代基。
IUPAC系統命名法－範例一
１
２
３
４
５
５個碳
甲基
2-甲基 戊烷
1. 尋找最長的連續碳鏈，即主鏈，算出
主鏈的碳原子個數。
2. 從主鏈上最接近取代基的一端開始以
阿拉伯數字編號。編號與取代基以短
線分開。
IUPAC系統命名法－範例二
甲基
５個碳
甲基
2,3-二甲基 戊烷
3.
若取代基相同時，以中文表示取代基
1.
2. 尋找最長的連續碳鏈，即主鏈，算出
從主鏈上最接近取代基的一端開始以
個數，阿拉伯數字表位置，並以「,」
主鏈的碳原子個數。
阿拉伯數字編號。
分開。
IUPAC系統命名法－範例三
甲基
６個碳
乙基
3-甲基-4-乙基 己烷
若取代基碳數不同，先寫碳數少的取代基。
例題2-1
• 戊烷的分子式為C5H12，請寫出戊烷
所有的結構異構物的俗名及其中文
系統命名法的名稱。
例題2-1
俗名
正戊烷 異戊烷
中文命名 戊烷
新戊烷
2－甲基丁烷 2,2－二甲基丙烷
甲基
１
２
甲基
１
２
甲基
例題2-2
• 以中文系統命名法命名下列化合物。
１
２
３
４
５
６
異丙基
3-異丙基 己烷
Why Wrong？
例題2-2
• 以中文系統命名法命名下列化合物。
乙基
３
４
５
６
甲基
２
１
2-甲基-3-乙基 己烷
Right !!
回2-1目次
3.環烷烴
• 環烷烴（cycloalkane）：僅含碳、
氫兩種原子及碳－碳單鍵的環狀化
合物，如環丙烷、 環丁烷、 環戊
烷、 環己烷等。
• 通式： CnH2n
環烷烴
環烷烴
回2-1目次
4.環烷烴的命名
• 環烷烴的命名與直鏈烷烴相似，須注
意下列兩步驟：
 確定環上的碳原子數。若為6個碳，
則為環己烷。
 取代基不只一個時，從取代基連接
的碳開始編號，先寫碳數少的取代
基且使取代基的編碼數字依序選擇
最小者。
環烷烴的命名－範例一
3
2
1
4
甲基
5
6
甲基 環己烷
• 確定環上的碳原子數。若為6個碳，則
為環己烷。
環烷烴的命名－範例二
甲基
甲基
1
5
4
2
3
1,2-二甲基 環戊烷
取代基不只一個時，從取代基連接的碳開始編號，先
寫碳數少的取代基且使取代基的編碼數字依序選擇最
小者。
環烷烴的命名－範例三
甲基
取代基不只一個時，從取代基
連接的碳開始編號，先寫碳數
少的取代基且使取代基的編碼
數字依序選擇最小者。
乙基
1-甲基-3-乙基 環戊烷
例題2-3
• 以中文系統命名法命名下列分子：
甲基
2
3
1
甲基
甲基環丙烷
5
1
2
4
3
甲基
1,3-二甲基環戊烷
回2-1目次
5.烷烴的性質
• 烷烴為石油(液化石油-丙烷、丁烷)及
天然氣(液化天然氣-甲烷)的主要成份，
可作為燃料。
• 烷烴的沸點隨著碳數增加而增加。
• 烷烴均難溶於水，可溶於乙醚、氯仿、
四氯化碳、苯等有機溶劑。
正烷類碳原子數與熔沸點關係
碳數
1~4
碳數
5~17
碳數
>18
回總目次
2-2 不飽和烴烯與炔烴
1. 烯烴與環烯烴
2. 烯烴與環烯烴的命名
3. 炔烴與環炔烴
4. 炔烴與環炔烴的命名
• 科學報導－奇妙的乙烯
1.烯烴
1. 烯烴：含碳碳雙鍵的烴類，為不飽和
烴。
2. 只含一個雙鍵的烯烴通式：CnH2n
3. 例子：乙烯(C2H4，最簡單的烯烴)
丙烯(C3H6)
乙烯C2H4（最簡單的烯烴）
• 工業界年產量最大的有機化合物。
• 乙烯經聚合可得聚乙烯(polyethylene, PE)。
• 具有催熟的功效。
• 乙烯的四種表示方式：
丙烯C3H6
• 化學工業的重要原料。
• 主要用途在製備聚丙烯(polypropylene,
PP)
• 丙烯的結構式及模型：
回2-2目次
環烯烴
1. 環烯烴：環內含有碳-碳雙鍵的環狀
碳氫化合物。
2. 通式：CnH2n-2
3. 例子：環已烯C6H10
回2-2目次
2.烯烴的命名
• 烯烴命名法與烷烴相似。
1. 須選取含有雙鍵的最長鏈作為主鏈。
2. 以最近雙鍵的一端依序將碳編號。
丙烯
1-丁烯
2-甲基-1-丙烯
烯烴的命名－範例
若烯烴雙鍵上兩個氫（或相同基團如：
甲基或鹵素原子等）位於雙鍵同側則命
名為順式，若為異側則為反式
甲基
1
4
2
甲基
1
5
3
順5-甲基-2-己烯
6
2
3
4
5
6
反5-甲基-2-己烯
回2-2目次
環烯烴的命名
• 環烯烴的命名與環烷烴類似。
– 化合物中的編號須先數完雙鍵，且使取
代基第一個編碼數字愈小愈好。
甲基
1,5-二甲基
環戊烯
2,3-二甲基
環戊烯
1,2-二甲基
環戊烯
烯烴的性質
• 難溶於水，易溶於有機溶劑(四氯化
碳、氯仿、苯及乙醚)。
• 沸點隨碳原子數的增加而上升。
碳
沸
數
點
• 常見烯烴的熔點及沸點：
增
上
加
升
回2-2目次
3.炔烴
1. 炔烴：僅含碳-碳參鍵的烴類。
2. 通式：CnH2n-2
3. 乙炔是最簡單的炔烴。
4. 炔的性質：與烷、烯相似，難溶於水，
易溶於有機溶劑(氯仿、乙醚、四氯化
碳、苯)。
常見炔烴的熔點及沸點
乙炔C2H2
1. 最簡單的炔烴。
2. 可由CaC2(碳化鈣，俗稱電石)與水反
應製得 (乙炔，電石氣)。
3. 乙炔的四種表示方法：
4. 乙炔的應用：乙炔氧焰
乙炔氧焰
• 製備：乙炔與氧
的混合氣體燃燒
可得
• 乙炔氧焰：溫度
高達3000℃
• 應用：常用來切
割或熔合鋼鐵。
回2-2目次
4.炔烴的命名
• 炔烴的命名與烯烴類似。
1. 先選取含有參鍵的最長鏈為主鏈。
2. 編號須從最近參鍵的一端算起。
甲基
2-戊炔
3-甲基-1-丁炔
回2-2目次
環炔烴的命名
1. 環炔烴：環內含有碳-碳參鍵的環狀
碳氫化合物。
2. 通式：CnH2n-4
3. 例子：環辛炔 C8H12
(最小的環炔烴)
回2-2目次
科學報導－奇妙的乙烯(1)
• 乙烯是一種植物荷爾蒙，由植物的胺基酸
轉化而得，可促使種子發芽、花朵盛開及
果實成熟。
• 用塑膠袋(聚乙烯)封存蘋果與香蕉的情形。
較
快
成
熟
塑膠袋(聚乙烯)
科學報導－奇妙的乙烯(2)
• 農業上常以間接的方法讓植物吸收乙烯。
• 此技術已應用於：番茄、鳳梨、蘋果、櫻
桃、棉花、小麥等。
• 例如：
1. 2-氯乙基磷酸 ClCH2CH2P(O)(OH)2 的水
溶液灌溉植物，經植物根部吸收後，
分解出乙烯可控制果實成長。
2. 2-氯乙基磷酸用量少，不至於造成環境
汙染。
回總目次
2-3 芳香烴
苯
芳香烴
苯的衍生物
(含有苯及苯的衍生物)
兩個苯環以上的
芳香烴
苯 C6H6
• 含六個碳的環狀不飽和烴。
• 苯的電子雲、球-棍模型、填空模型。
苯 C6H6
• 俗稱安息油，為無色有特
殊氣味液體。
• 熔點5.5 ℃，沸點80.1 ℃，
不溶於水，能溶解脂肪、
石蠟及橡膠等有機物。
苯 C6H6
• 碳-碳鍵長完全相同，具共振式。
1
• 鍵結數為1 ,可以下結構式表示之。
2
• 共振式：由兩個或兩個以上的路易斯
結構混合而成。
回2-3目次
苯的衍生物
• 甲苯、乙苯及苯乙烯是有機化學工業
的重要原料，可由苯製得。
• 苯乙烯是工業上製作聚苯乙烯(保麗龍)
的原料。
回2-3目次
兩個苯環以上的芳香烴
萘俗稱焦油腦，具昇華性，
市售萘丸可用來除臭、驅蟲
回總目次
2-4 烴的異構物
同分異構物
分子式相同而結構不同
結構異構物
幾何異構物
分子式相同而原子間連
原子連接次序相同，而相關
接方式不同的異構物。
幾何位置不同的異構物。
結構異構物
• 分子式相同而原子間連接方式不同的
異構物。
• 環己烷與甲基環戊烷有不同的熔點、
沸點及密度。
結構異構物
• 二甲苯是實驗中常用的有機溶劑，
有三種結構異構物。
例題 2-4
請以中文系統命名法命名甲乙苯的
三種異構物。
例題 2-4
甲乙苯的示性式為C6H4(CH3)(C2H5)，三種
異構物的命名與結構式如下：
另外，可將甲苯做主結構，乙基為取代基，對
照如下：
鄰甲乙苯
間甲乙苯
對甲乙苯
2-乙基甲苯
3-乙基甲苯
4-乙基甲苯
回2-4目次
幾何異構物
• 原子連接次序相同，而相關幾何位置
不同的異構物。
例子：C4H8
•共有4種同分異構物
•共有3種結構異構物
•共有2種幾何異構物
順、反 2－丁烯
註：量測順2-丁烯及反2-丁烯的液體密度需分別
降溫至該物質的沸點以下。
順、反二甲基環己烷
例題 2-5
• 寫出戊烷及戊烯所有的異構物。
1.戊烷所有的異構物：
正戊烷
異戊烷
新戊烷
例題2-4
2.戊烯所有的異構物：
回總目次
2-5 官能基及
有機化合物的分類
• 常見的有機官能 基
5. 醛與酮
1. 有機鹵化物
6. 羧酸與酯
2. 醇類
7. 胺及醯胺
3. 酚類
• 科學家小傳－彼得生
4. 醚類
常見的有機官能基
常見的有機官能基
常見的有機官能基
回2-5目次
1.有機鹵化物
• 鹵化烴：含碳-鹵鍵的烴，如三氯甲烷
(CHCl3)、四氯甲烷(CCl4) 、氯乙烯。
• 製備：烷  鹵素 鹵烷(haloalkane)
照光或加熱
常見的鹵化物
• 三氯甲烷俗稱氯仿(又稱哥羅仿），具
甜香味的無體，曾被用作麻醉劑。
• 四氯化碳的比重為 1.595，具有毒性的
無色液體
• 氯乙烯為常見塑膠 PVC(polyvinyl chloride，
聚氯乙烯)的單體。
• 2-氯-1,3-丁二烯為氯丁橡膠的單體
回2-5目次
2.醇類
• 醇類是羥基 (-OH)
與飽和碳鍵結而成
的有機化合物，可
視為烴類中的一個
氫被羥基取代。含
有一個羥基的醇通 醇的分類
式為 ROH。
OH
依級數分
依羥基數分
醇的分類-依級數分類
烷
基
烷基
烷基
烷基
烷基
一級醇：C上接 1 個烷基
二級醇：C上接 2 個烷基
三級醇：C上接 3 個烷基
烷基
烷基
醇的分類－多元醇(依羥基個數分類)
一元醇：分子中含有1個羥基(OH)
二元醇：分子中含有2個羥基(OH)
三元醇：分子中含有3個羥基(OH)
醇類的性質
• 沸點：分子量相近時，醇 > 鹵化烴 > 烴。
• 溶解度：碳數少的醇類(甲醇、乙醇、丙醇)
可以任何比例與水互溶。碳數多的醇類與
烴相似，易溶於正己烷，微溶於水。
常見的醇類-甲醇
1. 無色液體，沸點 64.7℃。
2. 由木材蒸餾而得，又稱木精，年產量
為一千萬噸。
3. 具毒性，誤飲或長時間吸收，會對各
器官及神經系統造成傷害，或導致失
明、死亡。
4. 用途：用來製造甲醛及染料，也作有
機溶劑使用。
常見的醇類-乙醇
1. 俗稱酒精，是酒的重要成分
2. 製備：醣類發酵。
3. 無色液體，沸點78.3℃。
4. 用途：酒精燈燃料，醫藥的消毒劑，
工業上的塗料、香料的溶劑及其他化
工原料。
5. 工業用酒精(變性酒精)：乙醇中添加
甲醇或汽油。
例題 2-7
• 請寫出 2,3-丁二醇的結構式。
回2-5目次
3.酚類
1. 苯環上的氫被羥基取
代而成的化合物。
2. 苯酚是最簡單的酚
類。
3. 酸性比醇強，可與強
鹼(如NaOH水溶液)生
成鹽。
酚類
4.煤溚的主要成分，低熔
點(43℃)的無色晶體，
常溫下在水中溶解度
9.3g / 100g水，與 65℃
以上水互溶。
5.用途：可用於合成樹脂、
黏膠、電木、染料、除
草劑等。
回2-5目次
4.醚類
• 醇中羥基上的氫為烴基取代。
• 通式：R1-O-R2
• 乙醚：沸點低，高揮發性，易燃，可
作為柴油及汽油的添加劑或麻醉劑。
醚類
• 醚類常作為有機反應溶劑，對水
溶解度低，沸點與烷烴接近，但
比分子量相近的醇低。
例題 2-8-Q
• 已知某化合物 A 之分子式為
C3H8O，寫出化合物 A 的所有
可能的結構及其中文系統命名。
例題 2-8-A
例題2-9
• 具有相同官能基，通式相同、性質相似
的一系列有機化合物，稱為同系物，同
系物通常以 CH2原子團遞增。下列各組
物質中，請選出屬於同系物的化合物。
為同系物，皆為一級醇
為同系物，皆為二級醇
回2-5目次
5.醛
• 通式：RCHO
• 可被氧化為酸。
• 碳數少的醛類有刺激性
臭味（甲醛、 乙醛），
碳數多的醛類具有芳香味，
尤其含有苯環的有特殊的香味
（苯甲醛、 肉桂醛及香草醛）。
醛
常見醛類的結構式
甲醛及乙醛
• 甲醛
– 最簡單的醛，易溶於水與乙醇。
– 市售的福馬林(formalin)為體積占
37%的甲醛水溶液，可作為殺菌劑
及防腐劑。
– 用途：主要用來製造塑膠與樹脂。
• 乙醛
– 主要用來製造乙酸，也可用來製造
丁醇及其他有機化合物。
回2-5目次
酮
• 羰基上接兩個烴基的化合物。
• 通式：R1COR2。
• 最簡單的酮類是丙酮，分子式為
CH3COCH3。
羰基
酮
• 常見的酮類：
丙酮－C3H6O(最簡單的酮類)
• 無色、有芳香味、易揮發的液體，
沸點 56.5 ℃。
• 與水互溶，很好的有機溶劑，可
作去光水。
丙醛與丙酮互同分異構物
回2-5目次
6.羧酸
• 具有羧基 (-COOH) 的化合物 。
• 通式為 RCOOH。
• 羧酸的性質：
–碳數少的羧酸具有刺鼻的酸味。醋(體
積佔5%的乙酸水溶液) 、牛油腐敗(正
丁酸) 、羊腥味(正己酸)。
–沸點比分子量相近的醇類高。(數值如
下頁)
6.羧酸
羧酸的衍生物
• 羧酸的衍生物：羧酸的羥基(-OH)被其
他官能基取代後生成的化合物，均具
有醯基。
醯基
甲酸、乙酸
甲酸
• 最簡單的羧酸。
• 螞蟻及蜜蜂的分泌
液中含有甲酸。
• 又稱蟻酸。
乙酸
• 俗稱醋酸。
• 具強烈刺激氣味的液
體。
• 商業用途最廣的羧酸。
• 冰醋酸：含水量低於
1%，16.6℃會結成冰狀。
甲酸、乙酸、乙二酸
二羧酸
• 二羧酸：一個分子中含有二個羧基者。
乙二酸
• 最簡單的二
羧酸，俗稱
草酸。
• 以草酸氫鉀
(HCOOHCOOK)存於
植物中，如
大黃。
丁烯二酸
酒石酸
• 有順反異構
• 又稱葡萄酸。
物。
• 存在於葡萄
• 順反丁烯二
及香蕉等果
酸都是合成
石中。
樹脂的原料。 • 可作為飲料
添加劑。
芳香族羧酸-苯甲酸
1. 最簡單的芳香族羧酸，又
稱安息酸。
2. 白色晶體，熔點 122.0 ℃。
3. 與強鹼(NaOH 、KOH)作用，
可形成苯甲酸鈉及苯甲酸
鉀。苯甲酸鈉能抑製黴菌
成長，可作食品防腐劑。
芳香族羧酸-柳酸
1. 學名鄰羥基苯甲酸。
2. 從柳樹樹幹萃取而得，又稱水楊酸。
回2-5目次
酯
• 羧酸的衍生物。羧基中的 OH被烴基
(-OR)取代的化合物。
酯
• 製備方式：
酸  醇  酯  水
少量濃硫酸
乙酸  乙醇 乙酸乙酯 水
少量濃硫酸
常見的酯類
常見的酯類
性質用途
乙酸異戊酯
香蕉油中重要成分
乙酸正癸酯
柳丁中成分
苯甲酸甲酯
成熟的奇異果
乙醯柳酸
低分子量的酯
(如乙酸乙酯)
即阿司匹靈，由柳酸製得，也含有
酯基。
可作為有機溶劑，由於揮發性大且
具水果味，常用於製造香料。
常見水果中的酯類
常見水果中的酯類
例題 2-10
• 寫出下列酯類的結構式：
(1)甲酸甲酯
(2)甲酸正丁酯
(3)丙酸甲酯
回2-5目次
7.胺
• 胺是氨(NH3)的衍生物，為重要有機鹼。
• 分類：
氮上接
的碳數
一級胺
二級胺
三級胺
通式
例子
RNH2
R1R2NH
R1R2R3N
四級銨離子
• 氮上接四個烴基的陽離子，如四乙基
銨根離子。
• 鹽類稱為四級銨鹽，消毒口腔中細菌
用的漱口藥水即含有此類成分。
四乙基銨
根離子
氯化四乙基銨的結構式
常見的胺類
• 碳數較少的胺，如甲胺(沸點-6.3 ℃) 、
乙胺(沸點17.0 ℃)，為帶有魚腥味的氣
體，易溶於水。
• 隨碳數增加，胺的溶解度及味道漸減。
• 苯胺為具有臭味的芳香胺，久置空氣
中會氧化而呈褐色。
回2-5目次
醯胺
• 通式R1CONR2R3
• 羧酸中的羥基被胺基取代的化合物。
• 肽鍵：又稱醯胺鍵。由羧基及胺基脫
水而成。尿素也含醯胺鍵。
肽鍵
尿素
簡單醯胺化合物的結構式及模型
例題 2-11-Q
• 判別下列胺類的級數：
例題 2-11-A
• 判別下列胺類的級數：
一級胺
二級胺
二級胺
三級胺
回2-5目次
科學家小傳－彼得生
• 彼得生於1927年進入杜邦公
司，從事立體與位置選擇性
的有機化學反應及冠狀醚化
合物和鹼金屬離子的錯合研
究。
• 彼得生、克雷姆、列恩於
1987年共同獲得諾貝爾化學
獎。
科學家小傳－彼得生
冠狀醚與 K＋離子錯合物示意圖
回總目次
2-6 生物體中的有機物
1.
2.
3.
4.
醣類
蛋白質
油脂
核酸
•
•
•
•
延伸補給站-去氧核糖核酸(DNA)
科學報導-油脂的酸價
科學家小傳-費雪
科學家小傳-鮑林
1.醣類
• 醣類：由 C、H、O三個元素組成，即碳水
化合物，其通式為Cm(H2O)n。
• 分類：
醣類
單醣
雙醣
寡醣
多醣
單醣
• 最簡單的醣，無法分解成其他醣類。
• 分類：
C6H12O6
C5H10O5
C5H10O4
核糖
去氧核糖
葡萄糖
果糖
半乳糖
同分異構物
雙醣
• 由兩個單醣分子脫去一分子水而得。
• 分類：
分類
蔗糖
分子式
C12H22O11 1分子葡萄糖＋1分子果糖
麥芽糖 C12H22O11
乳糖
水解後
C12H22O11
2分子葡萄糖
(可由澱粉水解製得麥芽糖)
1分子葡萄糖＋1分子半乳糖
(哺乳動物的乳汁中含5%的乳糖)
寡醣
• 組成：3個~10個單醣分子構成的醣類。
• 存在：果菜如香蕉、蕃茄、大蒜及洋蔥。
• 製備：利用生化科技及酵素反應從澱粉
及雙醣合成。
• 性質：不會被口腔細菌分解，產生酸性
物質，不易造成蛀牙。熱量比蔗糖低。
多醣
• 多個單醣脫去水分子而成的巨大分子聚
合物。
• 分子式：(C6H10O5)n，n可為數百到數千。
• 重要的多醣類：
多醣
澱粉
纖維素
肝醣
多醣－澱粉
• 存在於植物中，米、麥、馬鈴薯、玉蜀黍、
地瓜等含有大量澱粉。
• 由葡萄糖分子聚合而成。
• 分類：
1. 支鏈澱粉
2. 直鏈澱粉：較易溶於水。水解過程如下：
多醣－纖維素
–由 900個~6000 個葡萄糖構成，普遍存在
植物體的木質、表皮及樹葉中。
–棉花中含有高達90%的纖維素。
–寒天及蒟蒻是由單醣聚合而成的纖維素。
多醣－肝醣
–存在動物的肝及肌肉組織中。
–葡萄糖的聚合物，能在極短的時間
提供動物所需的能量。
例題 2-12-Q
• 現有 34.2 克蔗糖 (分子量為 342 )
經由水解可得多少克葡萄糖？
例題 2-12-A
蔗糖水解方程式：
果糖
係數比 ＝ 莫耳數比
1 : 1 ＝ 0.1 : x
x = 0.1莫耳，
可得 0.1 x 180 = 18.0克葡萄糖
葡萄糖
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2.蛋白質
• 蛋白質：由α-胺基酸聚合而成，其中
含有 C、H、O、N、S等元素，是構成
毛髮、皮膚、肌肉及指甲等組纖的基
本物質。每克蛋白質可提供約 4 千卡
熱量。
蛋白質
• 蛋白質種類很多，澱粉酶是其中一種，
可將澱粉分解成葡萄糖。
• 存在：豆腐含有豐富的蛋白質，納豆
是以黃豆經納豆菌發酵後
製得，攪拌後會產生具黏
性的絲狀物質(聚麩胺酸)。
胺基酸
• 胺基酸：分子中同時具有胺基(-NH2)及羧基
(-COOH)的化合物。天然的胺基酸約有20種
。最簡單的胺基酸為甘胺酸。
胺基
胺基
Ｒ
羧基
Ｒ＝Ｈ時，甘胺酸
羧基
常見的胺基酸
• α-胺基酸：胺基在羧酸旁的第一個碳。
• β-胺基酸：胺基在羧酸旁的第二個碳。
常見的胺基酸性質
• 胺基酸的性質：具有酸性的羧基
與鹼性的胺基，為兩性物質。
胺基酸聚合物
• 二肽：2個胺基酸分子縮合而
成的分子。如阿司巴丹(代糖)。
• 三肽：3個胺基酸分子縮合。
代糖阿司巴丹的結構式
• 多肽：分子量低於5000g/mol的胺基酸分子聚
合物。
• 蛋白質：分子量高於5000g/mol的胺基酸聚合
而成的聚合物。
蛋白質的結構
螺旋結構
褶板結構
• 鮑林因為在蛋白質結構及化學鍵理論上的
傑出研究而獲得1954年諾貝爾化學獎。
例題 2-13
• 甘胺酸 (H2N-CH2-COOH)是結構最簡單的胺
基酸。已知胺基酸為同時具有酸、鹼性質
的分子，請寫出：
1. 甘胺酸與鹽酸發生中和反應所得之鹽類
的陽離子化學式。
2. 甘胺酸與氫氧化鈉發生中和反應所得之
鹽類的陰離子化學式。
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3.油脂
• 油脂的組成：又稱三酸甘油酯，是由
一分子甘油(丙三醇)與三分子脂肪酸
結合而成。
• 脂肪酸：具有一個羧基的長鏈羧酸，
通常不具支鏈，碳數為 12~20。
油脂
• 油脂的熔點：取決於脂肪酸的種類。
種類
組成
脂肪 碳數較多的飽和脂肪酸形成，常溫下多
為固體。
油 碳數較少的飽和脂肪酸或含雙鍵的不飽
和脂肪酸所形成，常溫下多為液體。
油脂的結構示意圖
常見的油
例子
牛油、
豬油
花生油
油脂的性質
性質
比重
溶解度
敘述
0.9~0.95之間，可浮於水面。
不溶於水，易溶於汽油及乙醚等有
機溶劑。
飽和的油脂具有酯類的性質，不飽
化學性質
和油脂皆具有酯和烯類的性質。
用途
皂化
除供食用外，也可製造肥皂、甘油
及動物飼料。
油脂在氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液
中加熱水解，可產生脂肪酸鈉或脂
肪酸鉀鹽(肥皂) 。
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4.核酸
• 生物細胞中含有核酸，是決定生命現
象中的生長、繁殖、遺傳及突變的高
分子聚合物。
• 核酸有去氧核糖核酸與核糖核酸兩種
，分別為 DNA 與 RNA。
• 核酸DNA 是以核苷酸為單元聚合而成
的巨大分子。
• 核苷酸其中包含三個部分：鹼基、五
碳糖、磷酸。
核酸
當核苷酸去掉磷酸根時，稱為核苷。DNA
的五碳醣為去氧核糖，而RNA 的五碳醣為
核糖。
DNA及RNA
• 核糖核酸：RNA的五碳
醣為核糖，是以核苷酸
為單元聚合而成的巨大
分子。
DNA及RNA
• 去氧核糖核酸：DNA的五碳
醣為去氧核糖，是以核苷酸
為單元聚合而成的巨大分子。
包含四種鹼基A、C、G、T，
DNA中鹼基的排列順序即為
生物遺傳的密碼。
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延伸補給站去氧核糖核酸(DNA)
1. DNA 以染色體形式存在
於細胞核。
2. 鹼基只能形成兩種配對
( C 配 G，A 配 T )。
3. 兩股 DNA 以氫鍵結合在
一起，呈現雙螺旋結構。
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科學報導-油脂的酸價
• 實驗室中測定油脂的酸價為判斷油脂
劣敗常用的指標，酸價愈高，品質愈
差。
• 油脂的酸價：中和1克油脂中所含的游
離脂肪酸所需的氫氧化鉀毫克數。國
際標準品質良好的油脂酸價為0.2mg
KOH/g以下。
科學報導-油脂的酸價
• 方法：利用酸鹼滴定的技術可測
出酸價：2克油品加入30ml乙醇乙醚 ( 1:1 ) 混合液及廣用指示劑
，以0.01M KOH滴定之，呈綠色
且維持30 秒時，即達滴定終點。
科學報導-油脂的異變
• 油脂在油炸烹煮
的過程中，會進
行許多複雜的化
學反應。高溫會
加速油脂的酸敗，
水解反應是油脂
產生酸敗的機制
之一。
回2-6目次
科學家小傳-費雪
• 1852~1919，德國。
• 費雪利用苯胼作為研究醣
類結構的工具揭曉葡萄糖
的立體結構，並用費雪投
影式描述之。
科學家小傳-費雪
• 1902年，費雪因對嘌
呤和醣類的合成研究
而獲頒第二屆諾貝爾
化學獎。
回2-6目次
科學家小傳-鮑林
• 1901~1994，美國。
• 鮑林在化學領域的重要成就，
除了化學的鍵結理論外，還有
確定蛋白質的架構。
科學家小傳-鮑林
鮑林追憶：“我患了嚴重的感
冒，連續在床上躺了三天，期
間大部分都在閱讀一些偵探小
說，直到覺得實在無聊，只好要求我太太給
我一張紙、一枝鉛筆及一把尺。我用鉛筆在
紙上畫出蛋白質的肽鍵主幹，忽然想到將紙
折疊，就能使不同的肽鍵經氫鍵而結合。”
這就是目前大家所熟知的蛋白質螺旋形立體
結構。
回總目次
學習概念圖一
有
機
化
合
物
只含
C.H
只含
C.H.O
含N的
有機物
只含
C.H
學習概念圖二
生
物
體
中
的
有
機
物
The end