Transcript 台師大理學院院長葉名倉教授(北區)

98新課綱的有機化學
葉名倉
國立臺灣師範大學
板橋高中
五月八日 2008
基礎化學
95暫綱
主題
主要內容
應修內容
生
活
中
的
能
源
二、化石能
源和 燃
燒熱
(二) 常見化
石燃料及其
燃燒的熱
值。
98課綱
說明
煤、汽油、
柴油、天然
氣、液化石
油氣等熱值
的比較。
石油的分
(三) 石油的 餾及其主要
成分，分餾 產物的用途。
與其產物的 92、95無
鉛汽油
用途。
(四) 無鉛汽
油與含鉛汽
油的比較。
主題
主要內容
應修內容
說明
化
學
能
源
六、化學與 1. 化石燃料 煤、石油、
能源
天然氣
石油分餾
及其主要產
物
2. 碳氫化合
烴的燃燒
物
與汽油的辛
烷值
基礎化學
主題
主要內容
應修內容
說明
生
活
中
的
物
質
一、食品與化學
‧醣與蛋白質的成分與營業價值。
‧茶與咖啡的成分與對人體的影響。
‧植物纖維、動物纖維及合成纖維
等衣料。
‧肥皂與清潔劑所涉及的化學成分
及去污原理與其對環境的影響。
●日常用品之製備（合成反應）。
‧常用塑膠、玻璃、陶瓷與磚瓦的
成分、性質及其應用實例。
‧介紹常用胃藥、消炎劑及止痛劑
‧認識香煙、大麻、安非他命及海
洛因。
(一)介紹醣與蛋白質的成分與營養
價值。
(二)介紹茶與咖啡的成分與對人體
的影響。
(一)常見衣料成分及其特性。
(二)肥皂與清潔劑及其所造成的污
染問題。
介紹塑膠、玻璃、陶瓷與磚瓦的成
分、性質及其在日常生活中的應
用。
(一)介紹常用藥物
(二)毒品的認識
二、衣料與化學
三、材料與化學
四、藥物與化學
※98課綱無『生活中物質』章節
95暫綱-高二物質科學化學篇
主題
主要內容
物質構造 三、物質的形成
四、碳化合物的構
造
應修內容
說明
‧Ⅳ族典型元素— (二)碳鏈的鍵結型
碳—的鍵結。
態—單鍵、雙鍵、
參鍵。
‧飽和烴—烷烴、
不飽和烴—烯烴、
炔烴、芳香烴。
由石油、煤提煉而
來的各種烴及其碳
鏈結構。
實驗：有機物熔點
的測定。
＊僅說明常見烴類
的結構及其性質。
98課綱-基礎化學篇（二）
主題
主要內容
應修內容
說明
含
碳
元
素
的
物
質
1 烷、烯、炔與環烷
2 異構物
3 有機化合物的命名
4 芳香族化合物
5 官能基與常見的有機化
合物
烷、烯、炔、環烷與其結構
結構異構物
幾何異構物
簡易IUPAC系統命名法
苯、甲苯、萘
醇、醚、醛、酮、酸、酯、胺與醯胺的官能
基
常見有機化合物的基本性質與用途
不超過六個碳，環
烷取代基以甲基為
限且不超過兩個
介紹基本物性、組
成或以最簡單的化
合物範例用圖像建
立3D立體結構概念
，不涉及製備與反
應
1 醣類
2蛋白質
3 脂肪
4 核苷酸
單醣、雙醣、多醣
胺基酸及其結構
蛋白質
三酸甘油酯
核苷酸及核酸
不涉及複雜結構的
細節
示範實驗：
分子在三度空間的模型
以電腦軟體或保麗龍球棒模型製作簡單分子 觀察、提問、討論、
的三度空間模型。可參考的分子：
論述、報告、資料
檢索
一氧化碳、二氧化碳、水、氨、甲烷、
乙烷、乙烯、乙炔、順或反式丁烯二酸、苯、
甲醇、乙醚、丙酮、甲醛、乙酸等
95暫綱-選修化學
主題
主要內容
應修內容
說明
物
質
的
性
質
一、有機化合物
有機化合物的組成、結構及決定
結構式的化學方法。
以代表性各族群之有機化合物為
例，分別簡介其特性、結構、重要
反應與其用途。
烴的衍生物。
有機化合物組成、結構、官能基。
官能基性質的探討。
有機化合物的特性與分類與命名—
鹵化烴、醇、酚、醚、酮、醛、有機
酸、酯、油脂、胺與醯胺。
二、聚合物
以常見之聚合物為例，介紹聚合
物的一般性質與分類。
以常見天然有機聚合物為例，分
別簡介各類之構造及性質。
以常見之合成纖維、合成塑膠、
合成橡膠、塗料及接著劑簡介各類
之合成反應、構造、性質及其應用。
有機合成。
聚合物的定義、聚合反應。
常見天然聚合物—糖類、蛋白質、
天然橡膠等。
天然聚合物性質的檢驗。
合成纖維、合成塑膠、離子交換樹
脂、合成橡膠、塗料及接著劑。
合成聚合物的製備。
98課綱-選修化學
主題
主要內容
應修內容
說明
物
質
的
性
質
四、有機化
合物
1有機化合物的組
成
2碳氫化合物、有
機鹵化物、醇、酚、
醛、有機酸、酯、
油脂、胺、醯胺
元素分析與有機化合物的組成
以通性簡介其結構、特性、重要反應
烯：加成反應如氫化、鹵化(檢驗)、HX與H2O，
聚合反應，僅以乙烯、氯乙烯、苯乙烯為例
炔：電石合成乙炔，加成反應，氧化與鹵化
苯：磺化(芳香族與C=C的差異，不與Br2作用)
醇：發酵製備(介紹其用途，未來能源)及工業製
備(水煤氣)，甲、乙醇氧化成醛，醇氧化成醛、
酮、酸
醛：氧化反應：銀鏡 (與葡萄糖，還原醣單元連
結)
酸與酯：酯化、皂化
胺：酸鹼反應
※有機化合物以代表各官能基之最簡單化合物為例。減少記誦的化
學反應與反應式。烯加成反應僅以乙烯為例，不涉位向選擇
98課綱-選修化學
主題
主要內容
應修內容
說明
化
學
應
用
七、化學的
應用與
發展
1聚合物
2生物體中的大分子
3常見的先進材料
4化學工業
聚合物的性質
加成與縮合聚合反應
常見的加成聚合物與、縮合聚合物、橡膠
澱粉與纖維素
醯胺基、肽鍵與蛋白質、酵素
，
核酸的化學
常見的先進材料如半導體、液晶、導電聚乙炔
奈米尺度
化學與化工產業
化學、化工與環境保護及永續發展
98課綱-選修化學實驗
高中選修化學實驗
與
高
中
選
修
化
學
配
合
實驗名稱
說
凝固點下降的測定
明
技 能
試
藥
水的凝固點
尿素水溶液的凝固點
凝固點的測定
尿素、食鹽、冰塊(冷劑)
烴類化合物的性質
烴的性質：
乙炔的製備
區別飽和烴與不飽和烴
順反異構物的鑑定：
由熔點測定及昇華現象分辨順反丁
烯二酸異構物
熔點的測定
電石、過錳酸鉀溶液、溴水、
正己烷、環己烯、甲苯、酒精
順丁烯二酸、反丁烯二酸、橙
IV指示劑、鎂帶、矽光油或沙
拉油、酚酞溶液、標準氫氧化
鈉溶液
醇、醛、酮的性質
醇、醛、酮在水中溶解的比較
醇、醛、酮與斐林試液的反應
以銀鏡反應區別一級醇和二級醇
定性有機分析技
術
甲醇、甲醛、丙醛、丙酮、1丙醇、2-丙醇、丁酮、硝酸銀
溶液、過錳酸鉀溶液、斐林試
劑、硫酸、濃氨水、二鉻酸鉀、
鈉
化學合成
以柳酸與乙酐反應製備阿斯匹靈
耐綸的製備
簡單合成技術、
產物鑑定與產率
丙酮、柳酸、乙酐、濃硫酸、
飽和碳酸氫鈉溶液、濾紙、濃
鹽酸、酒精、氯化鐵溶液
介紹
同分異構物分類
醣-單醣、雙醣、多醣
蛋白質
核酸
導電聚乙炔、液晶、半導體
同分異構物分類
同分異構物的定義
同分異構物，通常簡稱異構物。
化合物其分子式相同、但結構式或空間排列不同，
稱為異構物。
AgNCO（異氰酸銀）：性質安定
AgONC（雷酸銀） ：具爆炸性
乙醇（C2H5OH） & 甲醚（CH3OCH3）
同分異構物分類
同分異構物
結構異構物
isomers
立體異構物
stereoisomers
structural isomers
diasteremers
非鏡像異構物
鏡像異構物
enantiomers
幾何異構物
Geometric isomers
組態及形態非鏡像異構物
configuration and conformational isomers
結構異構物
同分異構物
結構異構物
立體異構物
非鏡像異構物
幾何異構物
鏡像異構物
組態非鏡像異構物
結構異構物
正戊烷、異戊烷、新戊烷（分子式：C5H12）
正戊烷
鏈異構物
異戊烷
新戊烷
結構異構物
1-氯丙烷、2-氯丙烷（分子式：C3H7Cl）
Cl
1-氯丙烷
位置異構物
Cl
2-氯丙烷
H3C
O
OH
CH3
O
乙酸
官能基異構物
H
O
甲酸甲酯
有機金屬錯合物中的結構異構物
Ionic isomers
離子異構物
Hydrate isomers
Linkage isomers
水合異構物
聯結異構物
Coordination
isomers
配位異構物
離子異構物
水合異構物
聯結異構物
Coordination isomers
配位異構物
[Co(NH3)6][Cr(CN)6] & [Co(CN)6][Cr(NH3)6]
[Ni(C2H4)3][Co(SCN)4] & [Ni(SCN)4][Co(C2H4)3]
one isomer
another isomer
[Co(NH3)6] [Cr(C2O4)3]
[Co(C2O4)3] [Cr(NH3)6]
立體異構物
同分異構物
結構異構物
立體異構物
非鏡像異構物
幾何異構物
鏡像異構物
組態及形態非鏡像異構物
鏡像異構物
同分異構物
結構異構物
立體異構物
非鏡像異構物
幾何異構物
鏡像異構物
組態及形態非鏡像異構物
鏡像異構物
L-(+)-(S)-乳酸、D-(-)-(R)-乳酸
（分子式：C3H6O3）
COOH
COOH
H3C
HO
H
L-(+)-(S)-乳酸
H
CH3
OH
D-(-)-(R)-乳酸
鏡像異構物
L-(+)-(S)-乳酸、D-(-)-(R)-乳酸
（分子式：C3H6O3）
COOH
COOH
H 3C
H
CH3
H
OH
HO
COOH
HO
H
CH 3
L-(+)-(S)-乳酸
COOH
H
OH
CH 3
D-(-)-(R)-乳酸
官能基排序最大者
在上
OH 在右邊，
H在左邊
D-Form
同分異構物
結構異構物
立體異構物
非鏡像異構物
幾何異構物
鏡像異構物
組態及形態非鏡像異構物
幾何異構物
同分異構物
結構異構物
立體異構物
非鏡像異構物
幾何異構物
鏡像異構物
組態及形態非鏡像異構物
幾何異構物
「幾何異構物」又稱為「順反異構物」
順-1,2-二氯乙烯、反-1,2-二氯乙烯
（分子式：C2H2Cl2）
H
H
Cl
H
Cl
Cl
H
Cl
順-1,2-二氯乙烯
反-1,2-二氯乙烯
幾何異構物
small
large
F small
H
Cl
Br
large
Z-Form
zussamen
small H
large
Cl
Br
large
F
small
E-Form
幾何異構物
順-1,2-二甲基環己烷、反-1,2-二甲基環己烷
（分子式：C8H16）
H
H
H
CH3
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
順-1,2-二甲基環己烷
H
H
H
CH3
H
H
H
CH3
H
H
H
反-1,2-二甲基環己烷
幾何異構物
非鏡像異構物
同分異構物
結構異構物
立體異構物
非鏡像異構物
幾何異構物
鏡像異構物
組態及形態非鏡像異構物
其他非鏡像異構物
Diastereomers
異構物中，非光學異構物者，且具有2個或更
多不對稱中心者，均稱為非鏡像異構物。
酒石酸
COOH
非鏡像異構物
H
OH
H
OH
COOH
(2R,3S)-tartaric acid
COOH
H
OH
H
Cl
COOH
（2S,3S）
COOH
H
鏡像異構物 HO
Cl
H
COOH
組態非鏡像異構物
COOH
HO
H
H
Cl
COOH
（2S,3R）
（2R,3R）
組態非鏡像異構物
鏡像異構物
COOH
H
OH
Cl
H
COOH
（2R,3S）
形態(非鏡像)異構物
HO
OH
HO
HO
Eclipsed
- form
Anti -
form
單醣、雙醣、多醣
碳水化合物,醣
醣類 (saccharide)，又稱碳水化合物(carbohydrate)，
是多羥基醛或多羥基酮及其縮聚物和某的總稱，由
碳、氫與氧三種元素所組成。廣布自然界，碳水化
合物（carbohydrate）名字的來由是生物化學家在
先前發現醣類化合物的分子式都能寫成Cn(H2O)m 。
單醣 (Monosaccharide)
單醣含有酮 (ketone) 或醛 (aldehyde) 官能基。按
照其所含的官能基不同，分為酮糖類和醛糖類。
自然界中最重要分佈最廣的是含有五個和六個碳
原子的糖。
glucose, a
D-aldohexose
fructose, a
D-ketohexose
1
2
6
4
3
5
2
4
1
3
5
6
=>
C-2 (R)
C-2 (R)
H
HO
H
H
HO
O
H
OH
HO
HO
H
HO
H
H
H
HO
OH
H
O
H
H
OH
還原醣
OH
O
AgI
0.80 v
Ag
CuI
CuII
0.16 v
還原(AgI得到電子)
I
I
氧化(去氫)
Ag
Ag
O
O
C
R
H
C
H
OH
OH
OH
R
O
C
R
OH
Ag
葡萄醣的環形結構
葡萄醣的環形結構由-CHO和碳五的-OH
進行縮醛反應。
All equtorial
b– D- Glucose
a– D- Glucose
果醣的環形結構
果醣的環形結構由碳二的C=O和碳五的-OH
進行縮醛反應。
D-fructofuranose
OH
H
H
CHOH
C
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2 OH
C
O
C
OH
H2O
OH2
HO
H
H
H
OH
OH
CH2 OH
H
OH
H
HO
H
H
H
C
O
C
OH
H
OH
OH
CH2 OH
非還原醣
=>
雙醣 (Disaccharides)
由兩個單醣分子經縮合反應除去一分子水而成的
醣。可分為兩類：還原醣和非還原醣。前者具有醛
基，後者則無。蔗糖為典型的非還原醣，麥芽糖和
乳糖則是還原性雙醣。
蔗糖 (Sucrose)
一分子葡萄醣和一分子果醣經1-2’ 連結形成
蔗糖，為非還原醣。
非還原醣
麥芽糖 (Maltose)
由二分子葡萄糖經由1-4’連結形成麥芽糖。
還原醣
還原醣
乳糖 (Lactose)
一分子半乳糖 加上一分子葡萄糖經由1-4’連
結方式形成乳糖。
還原醣
纖維雙糖 (Cellobiose)
二分子葡萄糖由1-4’連結形成纖維雙糖。
還原醣。
龍膽二醣 (Gentiobiose)
兩分子葡萄醣經由1-6’連結形成龍膽二醣 。
多醣 (Polysaccharides)
單醣類或雙醣類互相化合失去水分子後所構成之物質，
例如：澱粉和纖維素含有大於1000個葡萄糖單位。
均一多醣：常見的有澱粉、肝醣、纖維素等。
不均一多糖：由不同的單醣分子縮合而成的多醣。
澱粉 (Starch)
製造澱粉是植物貯存能量的一種方式。分子式
(C6H10O5)n。 多個葡萄糖分子以α-1，4-糖苷鍵
首尾相連而成，在支鏈處為α-1，6糖苷鍵。在空
間呈螺旋狀結構。 澱粉遇碘呈藍色。這並非是澱
粉與碘發生了化學反應，而是澱粉螺旋中央電洞
恰能容下碘分子，通過凡得瓦力，兩者形成一種
藍色化學物。澱粉可分為：直鏈澱粉、支鏈澱粉。
直鏈澱粉容易水解，加熱膨化成為膠體溶液，粘度
與滲透性不及支鏈澱粉，與碘作用形成深藍色。
支鏈澱粉不易水解，懸浮在水中，加熱則吸水膨
脹，成為粘性很大的懸浮體，與碘作用生成藍紫
色。
纖維素 (Cellulose)
葡萄糖的聚合物，常在植物體中發現。
肝醣 (glycogen)
又稱作糖原，由葡萄糖脫水縮合而成。結構與支
鏈澱粉相似，由α-1，4-糖苷鍵和支鏈連接處的
α-1，6-糖苷鍵連接而成。與支鏈澱粉在結構上
的主要區別在於，糖原的支鏈多大約8~12個葡
萄糖就有一個分支（支鏈澱粉一般是每隔24~30
個葡萄糖才有一個分支）且分支有12~18個葡萄
糖分子。肝醣遇碘液呈紅棕色。主要生物學功能
是作為動物和細菌的能量儲存物質。人體主要儲
存在肝臟和肌肉中。
肝醣 (glycogen)
幾丁質 (Chitin)
甲殼素為真菌的細胞壁和節肢動物的外骨骼裡
的主要組成部分。它是N-乙醯胺基葡萄糖多醣
體，一同用β-1,4模式（以相似的模式形成纖維
素的葡萄糖單位），實際上甲殼素可能被描述
成纖維素有一組氫氧根在一乙醯組替換的每單
體上。這考慮到增加的在氫結合的聚合物之間，
給這個聚合物增加強度。.
幾丁質 (Chitin)
Chitin (C8H13O5N)n (pronounced /ˈkaɪtən/)
幾丁質 (Chitin)
單元體
蛋白質
胺基酸
-NH2 接在酸基(-COOH)旁的碳原子.
Glycine (甘胺酸), NH2-CH2-COOH, 是最簡單
的胺基酸.
當 -R 為其他官能基, 具有對掌性
大部分天然的胺基酸為L-胺基酸
(+) or (-)的旋光度由實驗測定之.
各種胺基酸 ：
支鍊各不相同，用於合成蛋白質
的胺基酸主要有22種。
Stereochemistry of
a-Amino Acids
=>
Chapter 24
69
COOH
H 2N
H
CH 2Ph
苯丙胺酸
R
L
R
L
蛋白質的結構
胺基酸是蛋白質的基本構造單位
R = CH3 丙胺酸
甘胺酸
苯丙胺酸
胺基酸分子之間以羧基和胺基化合形成
化學鍵稱為胜鍵﹙peptide bond﹚，
許多個胺基酸連結成鏈狀，
稱為胜鏈﹙peptide﹚。
Aspartame
Aspartic acid
天冬胺酸
Phenylalanine
苯丙胺酸
NH 2
HO
OH
O
MonoSodium Glutamate MSG
味素
O
Glutamic acid
蛋白質
胺基酸的生物聚合物
利用肰腱連結胺基酸
具多種功能性
結構
酵素
傳遞
保護
荷爾蒙
標準胺基酸
20種標準胺基酸.
取決於支鍊的官能基:
氫原子(-H) 或 烴基(alkyl)
含有羥根( -OH)
含有硫
含有非鹼性的氮原子
酸基( -COOH)
鹼性氮原子
http://juang.bst.ntu.edu.tw/BCbasics/A
mino1.htm#1
蛋白質的分子結構
一級結構：組成多肽鏈的線性胺基酸序列。
二級結構：依靠不同肽鍵的C=O和N-H基團間的
氫鍵形成的穩定結構。
三級結構：由一條多肽鏈的不同胺基酸側鏈間的
相互作用形成的穩定結構。
四級結構：由不同多肽鏈亞基間相互作用形成具
有功能的蛋白質分子。
一級結構
一級結構依靠轉錄過程中形成的共價鍵維持。
通過蛋白質摺疊形成高一級結構。
特定的多肽鏈可能有多於一個的穩定構型，
每種構型都有自己特定的生物活性，
其中只有一種具有天然活性。
二級結構
二級結構包括α螺旋、β摺疊。
鄰近的氨基酸之間以氫鍵連結，使胜
鏈有螺旋狀或鋸齒狀。加熱或酸鹼條
件下會破壞此種結構，稱為蛋白質變
性。
三級結構
三級結構胜鏈上遠距的位置之間形成連結，
而使分子的立體形狀更為複雜。
有結構緊密的球蛋白，例如血紅素，
或是纖維狀蛋白質如膠原蛋白。
四級結構
四級結構由多條胜鏈拼合而成，
例如血紅素含有4條胜鏈。
蛋白質的功能
催化：蛋白質的一個重要功能就是作為生物催化劑，
催化各種合成或分解的生化反應，例如各種消
化酵素。
調劑：一些蛋白質對生物體內的新陳代謝具有調劑作
用。例如，胰島素。
運輸：一些蛋白質具有運輸代謝物質的作用。例如，
離子通道,血紅素。
儲存：種子中的大量蛋白質，就是用來萌發時的儲
備。
蛋白質的功能
運動：例如肌蛋白。
結構：比如毛髮，等等。
抗體：由免疫細胞合成，具有專一性的辨識作用，
可辨識外來物質並加以破壞清除。
水份平衡：使血漿中蛋白質維持血液的滲透壓，
若蛋白質不足會使水分滲出血管，則流入組織間
隙，而造成水腫的症狀。
蛋白質的功能
蛋白質的營養作用
蛋白質可以用來產生能量。是動物膳食的必需成份，
對成長和組織發育至關重要。
蛋白質缺乏可以致病，例如疲勞，胰島素分泌失常，
脫髮，肌肉重量減輕（蛋白質可以修復肌肉組織），
體溫低，激素失調。嚴重的蛋白質缺乏將會致命。
因為每種蛋白質的結構都不同，某些蛋白質會引起一些
免疫系統的反應，許多人都對花生中的某種蛋白質，
或者貝類或其他海鮮的蛋白質過敏
人體所需蛋白質之來源
肉類：動物肌肉及結締組織 (例如，肌腱、筋、軟骨等)
富含蛋白質。
魚類。
豆類：大豆之蛋白質含量達35％～45％，較其他豆類
（如紅豆、綠豆等）多，且為主要農產品之一，
所以大豆及其製品（如豆腐等）為素食者主要
蛋白質來源之一。
榖類：小麥含有豐富蛋白質，且為主要農產品之一，
所以小麥及其製品，為素食者主要蛋白質來源之一。
乳及乳製品。
蛋。
蕈類。
其他食物：大多數食品中皆含有含量不等之蛋白質。
核酸
核酸(Nucleic acid)
核酸是細胞內的巨分子之一種，分成 DNA (去氧核糖
核酸) 及 RNA (核糖核酸) 兩大類，是由核苷酸的小單
位分子所組成。
核苷酸
核苷酸包含三個部分：鹼基、五碳糖、磷酸。當核苷
酸去掉磷酸時，稱為核苷。
磷酸
鹼基
五碳糖
鹼基
鹼基分為嘌呤和嘧啶兩類：嘌呤有腺嘌呤及鳥糞嘌呤；
嘧啶有胞嘧啶、胸腺嘧啶及尿嘧啶。
腺嘌呤(A)
胞嘧啶(C)
鳥糞嘌呤(G)
胸腺嘧啶(T)
尿嘧啶(U)
核糖核酸(RNA)
腺苷酸(AMP)
尿苷酸(UMP)
鳥糞苷酸(GMP)
胞苷酸(CMP)
去氧核糖核酸(DNA)
腺苷酸(dAMP)
胸腺苷酸(dTMP)
鳥糞苷酸(dGMP)
胞苷酸(dCMP)
Double Helix of DNA
• Two complementary
polynucleotide
chains are coiled
into a helix.
• Described by
Watson and Crick,
1953.
=>
Chapter 23
95
鹼基配對
DNA為雙股螺旋結構，鹼基兩兩配對：腺嘌呤與胸腺
嘧啶以兩個氫鍵鍵結；鳥糞嘌呤與胞嘧啶以三個氫鍵
鍵結。
胸腺嘧啶
腺嘌呤
胞嘧啶
鳥糞嘌呤
DNA Replication
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Chapter 23
100
導電聚乙炔、液晶、半導體
聚乙炔的發現
聚乙炔最早是由一九六三年諾
貝爾化學獎得獎人，義大利化
學家納塔（Giulio Natta）在
一九五八年製得不溶不融的粉
末，當時並未引人注意。
一九六七年，一個偶然的情況，
使白川英樹教授幸運地得到薄
的皮膜狀聚乙炔。經再實驗，
才發現原來觸媒的濃度，比平
常的設定值高了一千倍，而且
反而是聚乙炔的不溶性有助於
皮膜的生成。後來，由掃描式
電子顯微鏡觀察到，膜是一種
纏絡的纖維狀物。
二○○○年諾貝爾化學獎得主，白川
英樹教授（Hideki Shirakawa，圖中）、
麥 克 戴 阿 密 德 教 授 （ Alan G.
MacDiarmid ， 圖 左 ） 、 希 格 院 長
（Alan J. Heeger，圖右）。
導電高分子
聚合
乙炔
聚乙炔
I2
電荷傳遞
聚乙炔膜可以用溴和碘加以化學摻雜改質，因摻雜1％的碘，使聚乙炔膜導
電度較之未摻雜改質的聚乙炔膜導電度提升十億倍。這個現象的發現，開
啟了導電性高分子的時代，也使化學和物理學兩領域產生了重大的進展。
導電性高分子可應用於鋁電解電容器、二次電池、柔軟型塑膠電晶體等，
成為攜帶用電子機器不可缺少之物。另外，也可適用於自發光且高速、全
彩色、柔軟大面積、價格有競爭性的顯示器、發光二極體、電磁波遮蔽效
應、以帶電促進防蝕效應的元件等等；得到奈米級的積體電路，取代目前
以矽為主的光電材料。
I
I
I
I
I2
I
I2
I3
I3
2 I3
Plastics that imitate metals
Plastics are polymers, molecules
formed of many identical units bound
to each other like pearls in a necklace.
For a polymer to be electrically
conductive it must "imitate" a metal –
the electrons in the bonds must be
freely mobile and not bound fast to
the atoms. One condition for this is
that the polymer consists of alternate
single and double bonds, termed
conjugated double bonds.
Polyacetylene is the simplest possible
conjugated polymer. It is obtained by
polymerisation of acetylene, shown to
the left.
A surprise with a silver lining...
At the beginning of the 1970s Shirakawa was
studying the polymerisation of acetylene. In his
reaction vessel polyacetylene appeared in the
form of an unremarkable black powder. On one
occasion a visiting researcher accidentally added
one thousand times more catalyst than usual.
Imagine the researchers' surprise when a
beautiful silvery film formed on the surface of
the liquid in the vessel. The obvious question
was: "If the plastic film shines like a metal, can
it conduct electricity, too?"
... and a Nobel medal in gold
Although the polyacetylene film shone like silver, it was not an electrical
conductor. Could it perhaps be modified in some way? In the mid1970s the three Laureates began co-operating to investigate this and
results were quick to come. When they caused the films to react with
iodine vapour, the conductivity increased by as much as ten million
times – a discovery that was eventually to give them a Nobel Prize in
Chemistry.
Oxidation with iodine causes the electrons to be jerked out of the
polymer, leaving "holes" in the form of positive charges that can move
along the chain.
Doping raises molecule performance
By analogy with semiconductor technology one speaks of doping the
polymer when it is subjected to oxidation with iodine vapour. The
more electrons are removed, the higher the degree of doping and the
greater the conductivity.
While polyacetylene can be persuaded to conduct current as well as
many metals do, this material is unfortunately no good for practical
use. Its conductivity drops rapidly in contact with air. This has led to
the development of more stable, conjugated polymers, e.g. polypyrrol,
polyaniline and polytiophene.
Light-emitting diodes
Just now the most intensive
development is aimed at
conjugated polymers in their undoped, semiconductive state.
This is because it was discovered
ten years ago that some
conjugated polymers exhibit
electro-luminescence, they glow
when a voltages passes through
them.
Many applications are
predicted for luminescent plastic.
We shall soon be seeing the first
practical use in light displays in
mobile telephones and on
information boards. In a few
years flat TV screens in
luminescent plastic may have
become a reality.
Solar cells
The process giving rise to
electro-luminescence can also be
"run backwards". Absorption of
light creates positive and negative
charges that are picked up by the
electrodes, providing an electric
current. This is the principle of
the solar cell.
The advantage of plastic is
that large, flexible surfaces can
be made relatively easily and
cheaply. Solar cell plastic could be
spread out over large areas and
give us environmental friendly
electricity in the not-too-distant
future.
Typical Semiconducting Materials
Energy Band Diagram of a conductor,
semiconductor, and insulator
(a) a conductor
(b) a semiconductor
(c) an insulator
Conjugated (共軛): alternatively doublesingle bonds
CH CH CH CH CH CH
單鍵
雙鍵
H
C
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
C
C
H
Delocalization of Charge Carriers in
Polyacetylene
Localized! Charge cannot go anywhere!!!
Delocalized! Charge carriers can move around!!!
Delocalization and Transport of Charge
Carriers
Polarons - doped carbon chains
In the first of the above reactions, oxidation, the iodine molecule attracts
an electron from the polyacetylene chain and becomes I3- . The
polyacetylene molecule, now positively charged, is termed a radical cation,
or polaron (fig. b below).
The lonely electron of the double bond, from which an electron was removed,
can move easily. As a consequence, the double bond successively moves
along the molecule. The positive charge, on the other hand, is fixed by
electrostatic attraction to the iodide ion, which does not move so readily.
If the polyacetylene chain is heavily oxidised, polarons condense pair-wise
into so-called solitons. These solitons are then responsible, in complicated
ways, for the transport of charges along the polymer chains, as well as from
chain to chain on a macroscopic scale.
Brilliant applications
Metal wires that conduct electricity can be made to light up when a strong enough current is
passing – as we are reminded of every time we switch on a light bulb. Polymers can also be
made to light up, but by another principle, namely electroluminescence, which is used in
photodiodes. These photodiodes are, in principal, more energy saving and generate less
heat than light bulbs.
In electroluminescence, light is emitted from a thin layer of the polymer when excited by an
electrical field. In photodiodes inorganic semiconductors such as gallium phosphide are
traditionally used, but now one can also use semiconductive polymers.
液晶性質的發現
F. Reinitzer
O. Lehmann
液態晶體(簡稱液晶)是處於結晶狀態與液體
狀態之間的中間相(mesophase)，同時具
有液體與固體之物理特性表現。
西元1888年F. Reinitzer發現；1989年
O.Lehmann觀察其光學特性。
膽固醇
苯甲酸酯
液晶於偏光顯微鏡下之影像
http://fy.chalmers.se/lc/engelska/gallery/gallery.html
各種類型液晶的排列
層狀A相液晶
層狀C相液晶
向列型液晶
膽固醇型液晶
(Smectic A)
(Smectic C)
(Nematic)
(Cholesteric)
液晶外觀
向列型液晶
膽固醇型液晶
(Nematic)
(Cholesteric)
液晶顯示器操作原理
亮態
偏極光通過
暗態
偏極光不通過
半導體原理
半導體係指一種導電性可受控制，範圍可從絕緣體至導體之間的材料。
材料的導電性是由「傳導帶」（conduction band）中含有的電子數量決定。當
電子從「價帶」（valence band）獲得能量而跳躍至「導電帶」時，電子就可以
在帶間任意移動而導電。一般常見的金屬材料其導電帶與價電帶之間的「能隙」
非常小，在室溫下電子很容易獲得能量而跳躍至導電帶而導電，而絕緣材料則
因為能隙很大，電子很難跳躍至導電帶，所以無法導電。
一般半導體材料的能隙約為1~3電子伏特，介於導體和絕緣體之間。因此只要
給予適當條件的能量激發，或是改變其能隙之間距，此材料就能導電。
純半導體的電氣特性可以藉由加入雜質的過程而永久改
變，這個過程通常稱為「摻雜」（doping）。依照摻雜
所使用的雜質不同，摻雜後的半導體原子周圍可能會多
出一個電子或一個電洞，而讓半導體材料的導電特性變
得與原本不同。如果摻雜進入半導體的雜質濃度夠高，
半導體也可能會表現出如同金屬導體般的電性。
當電子從傳導帶掉回價帶時，減少的能量可能會以光的
形式釋放出來。這種過程是製造發光二極體（lightemitting diode, LED）以及半導體雷射（semiconductor
laser）的基礎，在商業應用上都有舉足輕重的地位。而
相反地，半導體也可以吸收光子，透過光電效應而激發
出在價帶的電子，產生電訊號。這即是光探測器
（photodetector）的來源，在光纖通訊（fiber-optic
communications）或是太陽能電池（solar cell）的領域
是最重要的元件。
半導體材料
單晶矽晶圓是由普通矽沙提煉，
先經過溶解、提純、蒸餾一系
列措施製成單晶矽棒，單晶矽
棒經過拋光、切片之後，就成
為了晶圓。晶圓是最常用的半
導體材料，按其直徑分為4英
寸、5英寸、6英寸、8英寸等
規格,近來發展出12英寸甚至
更大規格。晶圓越大，同一圓
片上可生產的IC就越多，可降
低成本;但要求材料技術和生產
技術更高。
N型、P型半導體
N型半導體(自由電子)
P型半導體(電洞)