Transcript 基礎化學(二)CN2-3(烴的命名)(1517 KB )

第三節：烴的命名
(一)鏈狀烷烴的命名
1.俗名：以正（n-）表示直鏈，
異（iso或i-）表示支鏈，
新（neo）表示第三異構物。
例如：戊烷
正戊烷
異戊烷
新戊烷
2.中文系統命名法：以天干(甲、乙、丙、丁、戊
、己、庚、辛、壬、癸)代表碳的數目，若超過
十個碳，則以十一、十二、十三等依次表示。
例：C11H24 十一烷 。
C13H28 十三烷 。
3.國際純粹及應用化學聯合會(IUPAC)命名法：
將長主鏈外的支鏈稱為烷基，即烷分子中少一
個氫原子，通常以 R 代表。
常見的烷烴及烷基的對應表
烷
RH
烷基
R--------------------------------------------------------------(1)甲烷
CH4
甲基
CH3-
(2)乙烷
C 2H 6
乙基
C 2H 5-
(3)丙烷
C 3H 8
丙基
CH3CH2CH2-
異丙基
CH3CHCH3
(4)丁烷
正丁烷 CH3CH2CH2CH3
正丁基
CH3CH2CH2CH2-
第二丁基
CH3CHCH2CH3
異丁烷 CH3CH(CH3)CH3
異丁基
CH3CHCH 2
CH3
第三丁基
CH3
CH3CCH3
命名有機化合物時，將支鏈的原子團稱為取代
基，先寫取代基的位置及名稱，再寫主鏈的基
本名稱，其規則如下：
(1)尋找最長的連續碳鏈，此碳鏈即為主鏈，並且
知道這主鏈有幾個碳原子。
例如主鏈有五個碳，主名為戊烷。
若等長的碳鏈超過1個時，則以取代基多者為主
鏈。
○
×
(2)從主鏈上最接近取代基的一端開始標號，並以
阿拉伯數字表示取代基的位置，標號與取代基
名稱之間需以「短線」分開。
2-甲基戊烷
(3)若取代基相同時，則以中文表示取代基的個數
，阿拉伯數字間以「，」隔開
2,3-二甲基戊烷
(4)若取代基碳數不同時，先寫出碳數少的取代基
3－甲基－4－乙基己烷
例：戊烷的分子式為C5H12，試寫出戊烷之所有異
構物的俗名及其IUPAC名稱。
解
俗名
IUPAC命名
正戊烷
正戊烷
異戊烷
2-甲基丁烷
新戊烷
2,2-二甲基戊烷
例：以中文系統命名法命名下列化合物。
2－甲基－4－乙基己烷
ANS：
例：以中文系統命名法命名下列化合物。
(二)環烷烴的命名：
(1)確定環上的碳原子數，若為六個碳，則為環己
烷。若有取代基，則將此化合物命名為含烷基
的環己烷，而非含環己基的烷烴。
甲基環己烷
環己基甲烷
×
(2)取代基不只一個時，從取代基連接的碳開始編
號，先寫碳數少的取代基且使取代基的編碼數
字總和最小。有不同取代基時，按天干次序排
列。
1,4-二甲基環庚烷
1,5-二甲基環庚烷
1,2－二甲基環戊烷
×
甲基環丙烷
1－甲基－3－乙基環戊烷
1,3－二甲基環戊烷
(三)烯烴的命名
1.烯類的命名：(和烷烴的命名法相似)
選取含有雙鍵的最長鏈作為主鏈，並以最近雙鍵
的一端依序將碳編號，以決定雙鍵和支鏈的位置
。例如：
H2C=CHCH3
丙烯
H2C=CHCH2CH3
1-丁烯
H3C(H)C=CHCH3 2-丁烯
(CH3)2C＝CH2
2-甲基丙烯
是「5-甲基-2-己烯」；
非「2-甲基-4-己烯」。
2.若分子中有兩個以上的雙鍵時，則以二烯、三
烯命名。如：
(1) CH2CHCHCH2 ( CH2＝CH－CH＝CH2 )
1,3-丁二烯
(2) CH3CHCCH2 ( CH3－CH＝C＝CH2 )
1,2-丁二烯
例：以IUPAC命名法則命名下列物質：
(1) CH2=CH-CH2-CH(CH3)CH3
(2) CH3-CH=CH-CH2-CH3
(3) CH2=CH-CH=CH-CH3
(4) CH2=C(CH3)-CH=CH2
C
(5)
(6)
(7)
C
C
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
例：寫出下列化合物的結構式
(1) 1-甲基環丁烯
(2) 3-甲基環戊烯
(3) 2,3-二甲基-2-戊烯
(4) 反-2-己烯
(5) 順-3-庚烯
(6) 3,3,3-三氯丙烯
(7)異丁烯
(8) 丙烯
(四)環烯烴的命名
環烯烴的命名與環烷烴類似，要注意的是化合
物中的編號須先數完雙鍵，且使取代基的編碼
數字愈小愈好。
1,5-二甲基環戊烯
環己烯
1,2－二甲基環戊烯
×
(五)炔烴的命名：
炔烴的命名與烯烴類似，先選取含有參鍵的最
長鏈為主鏈，再以烯烴的方式予以命名，並將
字尾的烯改成炔，取代基與參鍵的位置均予標
號，且以最近參鍵的一端算起。
5
4
2-戊炔
3-戊炔
3
2
1
○
×
3-甲基-1-丁炔
例：寫出下列炔類之 IUPAC命名：
(A) CH3CH2C≡CH
(B) CH3C≡CH
(C) CH3C≡CH3
(D) CH3CH2CH2C≡CH
(E) CH3CH2C≡CCH3
(F) －C＝C－C≡C－