Transcript hidrocarburos aromáticos

Son hidrocarburos derivados del benceno.
El Benceno es el compuesto más sencillo, está
formado por un anillo de forma hexagonal, es decir
de seis átomos de carbono unidos entre sí
alternadamente por enlaces dobles y simples
deslocalizados, que le confieren estabilidad.
Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo está
formado solamente por átomos de carbono.
Presentan
carácter
aromático
debido
fundamentalmente a la deslocalización de los
enlaces dentro del anillo; sin embargo, el olor no
tiene significación para definir la naturaleza química
de estas sustancias, ya que pueden ser con aroma,
sin aroma e inclusive los hay con olor desagradable.
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos
mono y policíclicos es "areno" y los radicales
derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
RADICALES ARILOS
Fenilo
Bencilo
Los derivados del benceno se originan por la
sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos
funcionales.
Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los
hidrocarburos alifáticos y la numeración de los
carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se
realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del
sustituyente.
CH3
OH
NH2
NO2
Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno
ó Tolueno
ó Fenol
ó Anilina
CHO
Benzaldehído
COOH
Ácido benzoico
Cl
Br
Clorobenceno
Bromobenceno
CH = CH2
Estireno
vinilbenceno
Cumeno
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero
dicho radical seguido de la palabra “benceno".
Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases
de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4)
x
x
x
y
y
y
Orto
Meta
Para
Si son dos los radicales su posición relativa dentro
del anillo bencénico se indica mediante los números
1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente
más importante. Sin embargo, en estos casos se
sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para"
para indicar esas mismas posiciones.
Ejemplo
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
Ejemplo:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Orto – dicloro – benceno
Meta – dicloro – bencemo
1,2 – diclorobenceno
1,3 – diclorobenceno
Para – dicloro – benceno
1,4 - diclorobenceno
Nombrar los siguientes compuestos:
COOH
NH2
CH3
CH3
NO2
1,2 Dimetil Benceno
o - Dimetil Benceno
1,3-aminonitrobenceno
m-aminonitrobenceno
OH
Ac. 4- hidroxi Benzoico
Ac. p - nitro Benzoico
Compuestos Trisustituidos : Consiste en la
sustitución de tres hidrógenos del benceno por
sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener
tres posiciones diferentes:
Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec)
1,2,4 Asimétrico (Asim)
1,3,5 Simétrico ( Sim)
COOH
CH3
CH3
Br
CH3
Br
1,2,3 Trimetil Benceno
Vec. Trimetil Benceno
OH
H3CO
NO2
Ac. 2,4 Dibromo Benzoico
3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol
Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol
Asim. dimetilnitrobenceno
Nombrar los siguientes compuestos:
NH2
NH2
CH3
Br
CH3
Br
Br
NO2
CH3
2,4-dibromoaminobenceno
2-bromo-5-nitrotolueno 3,4-dimetil aminobenceno
Asim. dibromoaminobenceno
Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres
hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o
diferentes.
OH
Br
Br
Br
Br
NO2
O2N
CH3
NO2
O2N
Br
Br
Hexa bromo Benceno
NO2
2,4,6 – Trinitro Fenol
Ac. pícrico
NO2
2,4,6 – Trinitro Tolueno
TNT
En compuestos trisustituidos o más, en general se
enumera el núcleo bencénico, empezando por el
sustituyente principal y seguir en dirección al
sustituyente más próximo; si son equidistantes el orden
de precedencia.
Si se ubican dos o más sustituyentes iguales y uno
diferente, el nombre base es el del sustituyente
diferente, la posición de los demás se indica mediante
números. Si todos los grupos son diferentes tener en
cuenta la jerarquía.
OH
Br
Br
Br
Br
NO2
O2N
CH3
NO2
O2N
Br
Br
Hexa bromo Benceno
NO2
2,4,6 – Trinitro Fenol
Ac. pícrico
NO2
2,4,6 – Trinitro Tolueno
TNT
Los hidrocarburos aromáticos fusionados, son
compuestos aromáticos con dos o más núcleos
bencénicos, sirven de base para una serie de
sustancias. Tenemos:
Naftaleno
Antraceno
Pireno
Criseno
Fenantreno
Benzopireno
Bifenilo
Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre
170 ºC y 250 ºC
8
1
2
7
6
3
5
4
Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla,
entre 340 ºC y 360 ºC
8
7
9
6
5
10
1
4
2
3
Fenantreno: C14H10
3
5
2
4
1
6
7
8
5
3
2
6
4
10
9
10
1
8
8
9
1
9
7
10
2
7
6
5
4
3
1
2
10
9
2
3
9
4
8
7
6
10
1
9
8
7
6
5
Pireno
4
11
2
3
5
6
9
8
12
1
10
3
4
5
7
2
6
Criseno
5
8
7
Tifenileno
9
8
10
7
11
6
3
4
9
Aceantrileno
Acetanantrileno
10
10
4
7
12
11
3
8
5
1
2
1
12
5
Naftaceno
1
4
6
2
3
Pentaceno
Hexaceno
2
1
11
12
13
14
1
10
2
9
3
8
7
6
5
12
13
11
4
10
Pentaceno
12
1
11
2
10
3
9
4
8
7
6
Coroneno
5
14
9
3
4
16
15
8
Hexaceno
5
7
6
OBSERVACIONES
Cuando el benceno actúa como radical de otra
cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
En el caso de haber más de dos substituyentes, se
numeran de forma que reciban los localizadores más
bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de
que haya varias opciones decidirá el orden de
preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
FORMULACIÓN
Si nos dan el nombre
Coloca los localizadores sobre los carbonos del
benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos
correspondientes y completa la fórmula con los
átomos de hidrógeno
NOMENCLATURA
Si nos dan la fórmula
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del
benceno consiguiendo que los localizadores de los
radicales sean los más bajos posible. Ordena los
radicales por orden alfabético y luego escribe
benceno.