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Hidrocarburos alicíclicos
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Hidrocarburos alicíclicos
Son hidrocarburos cuya cadena esta cerrada formando un ciclo.
Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo-” al hidrocarburo correspondiente.
s ciclopropano C 3 H 6 ciclobutano C 4 H 8 ciclopentano C 5 H 10 ciclohexano C 6 H 12
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Nomenclatura
Si aparece algún enlace doble o varios sustituyentes (grupos alquilo, átomos halógenos) los átomos se numeran de forma que los números más bajos correspondan a:
o
los dobles enlaces, en primer lugar
o
después a los sustituyentes
Si el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra con un grupo secundario o sustituyente
(ciclopentil, ciclohexil, etc.).
Se suelen representar mediante una línea poligonal
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Hidrocarburos alicíclicos
Ejemplos
isopropilciclopentano 2-ciclopentil-1eteno 5-metil-1,3-ciclohexadieno 1,3-ciclohexadiino
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Cicloalcanos
Ciclohexano conformación “silla” Ciclohexano conformación “bote”
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Ejemplos de hidrocarburos:
butano eteno o etileno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno metilpropano ciclopropano ciclohexano etino o acetileno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino naftaleno
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Hidrocarburos alicíclicos
Ejercicio I: 1-etil-2-metil-ciclohexano 1,2-ciclopentadien-4-ino 1,3-ciclohexadien-5-ino 1,1,3,3-tetrametilciclopentano 4-etil-1,2-dimetilciclohexano ciclopentino
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Hidrocarburos alicíclicos
Ejercicio II
3-metilciclopropeno 4-metilciclopenteno 3,3-dimetilciclohexeno 2-etil-1,4-dimetilciclohexano 1,3,5-trimetilciclohexano 1,1,2-trimetilciclobutano isopropilciclopentano 2-etil-1,1-dimetilciclopentano 1-etil-1,3-ciclobutadieno
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Principios de Química Orgánica
Páginas web interesantes para este tema:
o http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/main .htm
o http://www.quimicaorganica.net/index.htm
o http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm
o http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
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Derivados halogenados:
Halogenuros de alquilo
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Halogenuros de alquilo
Son compuestos que se forman por la hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos como el flúor, bromo, cloro o yodo.
sustitución de uno o más Su representación es R – X donde la R representa un radical alquilo y la X al halógeno.
Ejemplos: CH 3 - CH – CH 3 Cl Br - CH 2 - CH 2 - CH - CH Cl 3
2-cloro-propano 1-bromo-3-cloro-butano
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Nomenclatura
En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor, cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo, indicando la posición mediante un número que se antepone al nombre.
Por ejemplo: Br - CH 2 - CH 2 - CH
1-bromo-propano
3 CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 I
2-yodo-butano
CH 3 - CH - CH 2 - CH – CH 3 F CH 3
2 flúor-4-metil-pentano
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Nomenclatura II
Tradicionalmente los halogenuros de alquilo simples se nombran generalmente de acuerdo con el sistema común derivado del halógeno (cloruro, bromuro, fluoruro o (RADICAL).
CH 3 - CH 2 - Br
bromuro de etilo
CH 3 - I
yoduro de metilo
CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 Cl
cloruro de secbutilo
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Propiedades físicas
La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura ambiente con excepción de tres halometanos (cloro, bromo o flúormetano) los cuales son gases.
Sus puntos de ebullición son más altos comparados con los hidrocarburos de peso molecular semejante. (fuerzas intermoleculares –van der waals, puentes de hidrógeno- más intensas) Son insolubles en agua.
Los yoduros y bromuros de alquilo son más densos que el agua y los cloro y flúoralcanos son menos densos que el agua.
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Importancia y aplicaciones de los R-X
Todos los halogenuros de alquilo son potencialmente tóxicos y cancerígenos, la exposición durante períodos prolongados puede causar daños al hígado (hepatitis) y disolver los lípidos que protegen la piel originando una forma de dermatitis.
Son materia prima para la obtención de alcoholes.
Anestésicos
(cloroformo (CHCl 3
), cloruro de etilo -anestésico local-). Insecticidas, pesticidas y repelentes de polillas (DDT).
Disolventes
(cloroformo -triclorometano o tricloruro de metilo-, diclorometano, etc.).
Refrigerantes y aerosoles.
(Clorofluorocarburos (freones) CF 2 CCl 2 Ozono?) ó actualmente el CHClF 2 -, ¿recordáis el agujero de la capa de 15
Importancia y aplicaciones de los R-X
WIKIPEDIA: El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o más exactamente 1,1,1 tricloro-2,2-bis(4-clorofenil) etano , de fórmula (ClC6H4)2CH(CCl3) es un compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es incoloro y cristalino. Es muy soluble en las grasas y en disolventes orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. Su peso molecular es de 354 g/mol En el siglo XX fue utilizado con intensidad como insecticida pero, tras una campaña mundial que alegaba que este compuesto se acumulaba en las cadenas tróficas y ante el peligro de contaminación de los alimentos, se prohibió su uso.
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Halogenuros de alquilo
Ejercicio I:
3-cloro-1,4-hexadieno cloroetano 2,3-dicloro-2-buteno 3,4-dibromo-1-penteno 3-metil-2-yodopentano 1-bromo-1-cloro-4-metil-2-hexeno 3,4-dicloro-1-pentino
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Hidrocarburos Aromáticos
Compuestos orgánicos que estructural y química con el tienen
una (C 6 H 6 ) H H C C H C C H relación
C C H H
Históricamente el nombre genérico de
aromáticos
estos compuestos está asociado a sus intensos olores a
Un compuesto aromático:
Es Cíclico Presenta dobles enlaces conjugados Presenta resonancia (movimiento de dobles enlaces)
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Hidrocarburos Aromáticos
Friedich Kelulé en en 1865 propuso la estructura cíclica hexagonal con 3 dobles enlaces alternados.
H C H C H C C H C C H H Estructuras de Kelulé
Las dos estructuras son igualemente válidas ¿los dobles enlace se mueven?
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El benceno
Fórmula (empírica) :
C
6
H
6 Actualmente se considera que el benceno tiene una estructura plana cíclica con tres dobles enlaces alternados presentan resonancia (existe resonancia o mesomería -Linus Pauling en el año 1928-) La estrcutura “real” es una combinación (mezcla) de las dos estructuras Hibridación sp orbital p) 2 (cada carbono tiene un Solapamiento π
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El benceno
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El benceno
Nube “ ” común Esqueleto “ ”
Hibridación sp 2 del benceno. Nube electrónica “
Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato.
” 22
Benceno
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Benceno: Efectos sobre la salud
(no hay que estudiarlo) El benceno suele penetrar en el organismo por inhalación, aunque también puede hacerlo a través de la piel. La exposición a bajas concentraciones de vapores de benceno o al líquido que ha penetrado por la piel puede causar mareos, delirio, cefalea, pérdida de apetito y trastornos gástricos. Igualmente, la exposición puede irritar la nariz y la faringe. Una exposición a altas concentraciones de benceno puede originar irregularidades en el ritmo cardiaco que pueden tener un desenlace fatal.
La exposición repetida puede dañar la médula ósea y, dado el carácter hematopoyético de este tejido, puede provocar anemia aplásica. También puede provocar la muerte.
Cuando la exposición al benceno ha sido suficientemente prolongada (años o incluso sólo meses), pueden surgir a largo plazo efectos sobre la salud. El benceno se comporta como carcinógeno (provoca cáncer). Hay pruebas suficientes de que el benceno causa leucemia en los trabajadores expuestos al mismo. Muchos científicos afirman que, en lo que respecta a la exposición a los carcinógenos, no existe una concentración de estos que sea realmente segura.
El benceno puede provocar defectos congénitos en los animales. Hasta que se cuente con ensayos complementarios, deberemos manejarlo con mucha precaución, pues se trata de un posible agente teratógeno para el ser humano igualmente.
Fuente: http://ilo mirror.library.cornell.edu/public/spanish/protection/safework/cis/products/safetytm/solvent s.htm
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Compuestos aromáticos
El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones π deslocalizados. Está formado por 6 carbonos con hibridación sp confiere al benceno una gran estabilidad. 2 cuyos orbitales p solapan formando una nube que permite la deslocalización de los electrones p y Esta estructura es presente presente en otras moléculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel:
•Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp
3 en el ciclo)
•Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces. •Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la
fórmula 4n+2, con n = 0, 1, 2, 3 ......
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Nomenclatura
Muchos de los hidrocarburos aromáticos tienen nombres comunes. Estos nombres comunes se emplean en la nomenclatura IUPAC como base para el sistema anular.
Cuando el hidrocarburo aromático está sustituido, se debe nombrar el sustituyente y su posición (con número o letras) de acuerdo con las reglas básicas de la nomenclatura IUPAC.
Como nombre base se emplea el nombre común de los hidrocarburos aromáticos. Por ejemplo:
Br
1,2 dibromo benceno 1,4 dicloro benceno
Cl Br Cl
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Hidrocarburos Aromáticos (Benceno). Nomenclatura
Cuando sobre el benceno existe un sustituyente, el hidrocarburo se nombra anteponiendo el nombre del radical, seguido de la palabra benceno. Ej: etilbenceno.
CH 2 CH 3 Cuando hay dos sustituyentes sobre el anillo: o o combinación de localizadores: 1,2-, 1-3, 1,4 mediante los prefijos o- (orto), m-(meta) y p-(para) Ej: 1,2-dietilbenceno (o-dietilbenceno).
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Si el anillo bencenico está como sustituyente en una cadena principal (como radical), se denomina “grupo fenilo” y se nombra “fenil”
RADICAL FENILO RADICAL BENCILO
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Algunos derivados del benceno con nombre propio
CH 3 OH tolueno fenol COOH ácido benzoico CHO benzaldehído CONH 2 benzamida
RADICAL FENILO RADICAL BENCILO
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Algunos bencenos sus tituidos se conocen más por su nombre común:
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Nomenclatura
Ejemplos:
CH 2 –CH 3 Nombres: etil–benceno (o feniletano)
Cuando hay dos sustituyentes puede usarse los préfijos:
o o o Si están en los carbonos 1 y 2 Si están en los carbonos 1 y 3 Si están en los carbonos 1 y 4 Orto (o) meta- (m) para- (p)
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Particularidades en la nomenclatura
Ejemplos
Br Br Br NO 2 puede nombrarse también: o-dibromobenceno
meta-cloronitrobenceno (1cloro-3-nitrobenceno)
H 3 C– CH 3 p-dimetilbenceno (ó p-metiltolueno)
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Derivados del benceno
Benceno Tolueno Naftaleno
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Derivados del benceno
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Hidrocarburos Aromáticos (Benceno). Propiedades físicas
Los hidrocarburos aromáticos son líquidos o sólidos a temperatura ambiente.
Son menos densos que el agua.
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Hidrocarburos Aromáticos (Benceno)
Ejercicio:
etil–benceno CH 2 –CH 3 1,2-dimetilbenceno 1,3-dicloro-2-bromobenceno Etenibenceno (vinilbenceno)
p-dimetilbenceno
(ó p-metiltolueno) H 3 C– CH 3 o-dibromobenceno Br Br 1-metil-3-(1-propenil)benceno
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Hidrocarburos aromáticos
Ejercicio II:
1-isobutil-3-metilbenceno 2-metilnaftaleno 1,2,3,5-tetrametilbenceno 1,2-dimetilbenceno 1,4-dietilbenceno 4-etil-2-metilantraceno 1-metil-2,3-dipropilbenceno 2-etil-1,4-dimetilbenceno
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Hidrocarburos aromáticos
Ejercicio III:
1-isobutil-3-metilbenceno tolueno 1-metil-3-(1-propenil)benceno antraceno 1,6-dimetilnaftaleno fenantreno 1,3-dicloro-2-bromobenceno 1,4-dibromociclohexano
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Hidrocarburos Aromáticos (Benceno)
Ejercicio:
Antraceno naftaleno fenantreno
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Hidrocarburos Aromáticos
Páginas web interesantes para este tema:
o http://www.uhu.es/quimiorg/aromati1.html
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