Transcript ALDEHID DAN KETON

ALDEHID
&
KETON
Struktur Umum Aldehid

Formaldehid

Aldehid Alifatik

Aldehid Aromatik
Tata Nama Aldehid
IUPAC
Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al
 Metanal
 Etanal
 Propanal
 Butanal
Note
• Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan “nomor”
karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.
• Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai
dari karbon aldehid (karbonil).
Example
3 metil butanal
3-butenal
Trivial
Menurut nama asam karboksilat induk dengan
mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid

Formaldehid

Asetaldehid

Propionaldehid

Benzaldehid
Note
Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid
Example
Benzaldehid / Benzana Karbaldehid
Siklopentana karbaldehid
Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)
Struktur Umum Keton

Keton Alifatik

Alkil Aril Keton

Keton Aromatik

Keton Siklis
Tata Nama Keton
IUPAC
• Diberi akhiran –on
• Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.
TRIVIAL
Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton
Example :
IUPAC
TRIVIAL
Propanon
2-pentanon
Aseton
Metil propil keton
 Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai
Sikloheksanon
Asetofenon
(metil fenil keton)
Pembuatan Aldehid dan Keton
 Oksidasi Alkohol
Alkohol primer
Alkohol sekinder
Aldehid
Keton
 Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)
 Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam
(tidak direkomendasikan)
(suatu reagensia kadmium)
Contoh Pembuatan dalam Skala Industri
 Formaldehid
• Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi
• Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
• Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri
plastik
• Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati

Polimer dari formaldehid

Trioksan (trimer dari formaldehid)
m.p 62oC
 Asetaldehid
Dulu
: Hidrasi Asetilena
Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena
Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat
 Aseton
Pembuatan
•
•
•
dg proses Wacker pada propena
Oksidasi isopropil alkohol
di Amerika
melalui peragian pati
Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia
Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton
 Reaksi Adisi
+
-
Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)
O
O
C
R
R
E
Nu
Reaksi Umum
C
R
R
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :
•Muatan (+) pada karbon karbonil
•Faktor stearik
Naiknya Reaktivitas
Contoh Reaksi Adisi
 Adisi dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat
ex :
Klorat Hidrat
• Kedokteran
• Kedokteran hewan
• Minuman
: sedatif
: Anestetik (kuda, sapi, babi)
: + alkohol
Mickey Finn
 Adisi Alkohol
Aldehid R-OH hemiasetal
keton
-
R OH
hemiketal
• Dikatalis asam…….Why ?
•reversible
-
asetal
-
ketal
R OH
R OH
 Adisi HCN
Produk Sianohidrin
 Zat antara sintetik yang berguna
 Sintesis asam-asam amino
 Contoh Mendelonitril (kelabang)
 Adisi Grignard
Produk Alkohol
Alkohol primer
Alkohol sekunder
Alkohol tersier
Reaksi Adisi Eliminasi
Produk mengandung ikatan rangkap
 Reaksi Amonia dan Amina Primer
Produk Imina
dg amina primer produknya sering disebut “Basa Schiff”
 Reaksi dg Amina Sekunder
Produk ion iminium
Enamina (vinil amina)
 Reaksi dg Hidrazina
• HONH2(Hidroksilamina)
RCH=NOH (suatu oksim)
• H2N NH2 (Hidrazina)
RCH=NNH2 (suatu Hidrazon)
 Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)
Produk suatu alkena
Fosfonium ilid
Suatu alkena
Trifenil fosfina oksida
Reduksi Aldehid dan Keton
H2 katalis
atau NaBH4, H2O,
(suatu alkanol)
H+
NH2NH2, H+, KOH
(hidrokarbon)
atau Zn/Hg, HCl
NH2 / R’NH2
H2 katalis
or
(suatu amina)
 Hidrogenasi
Keton
H2 katalitik
Alkohol Sekunder
Aldehid
H2 katalitik
Alkohol Primer
Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :
 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak
dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi
dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi
dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH)
dibuat dari 4LiH dan AlCl3
merupakan pereduksi kuat
 NaBH44
dibuat dari 4NaH + B (OMe)3
Merupakan pereduksi lembut
LiAlH4 + 3LiCl
NaBH4 + 3MeO-Na+
 Reduksi
Woff-Kishner dan Clemmensen
Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts
C=O
CH2
 Woff-Kishner
asetofenon
 Clemmensen
etilbenzene
Aminasi Reduktif
Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunder
Menggunakan amonia atau amina primer
imina
imina
benzaldehid
 Oksidasi
benzilamin
Aldehid dan Keton
 Keton tidak mudah dioksida
 Aldehid mudah dioksida
Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)
 Reaktivitas
Hidrogen Alfa
α terhadap C=O bersifat asam mudah lepas
-H+
Efek Reaktivitas Hα adalah :
1. Pembentukan enolat
2. Tautomeri
C
H
C
C
H
bentuk keto
H2C
HC
H
H2C
bentuk enol
 Adisi
1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh

O
H2C
+
C
H
CH
+
H2C
C
H
CH
+
H2C
CH
H2 C
HCl
C
H
CH
O
H2
C
CH
kloropropanol
propenal
OH
O
CH 3 HC
C
H
Cl
O
H2C
O
O
CH C CH 3
3 penten-2-on
H 2O
O
CH 3 CH CH 2 C CH 3
4-hidroksi-2-pentanon
Adisi 1,4 Nukleofilik
OH
O
H2 C
C
CH
C
CH2
H2 C
CHC
CN
CN
CH3
O
H2 C
C
C
H2
CH3