Bioquímica Los Biolementos

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Composición de los seres vivos: Los bioelementos



Los bioelementos son los elementos químicos que consti tuyen los seres vivos.



De los aproximadamente 100 elementos químicos que existen en la naturaleza, unos 70 se encuentran en los seres vivos.



De éstos, sólo unos 22 se encuentran en todos en cierta abundancia y cumplen una cierta función



Clasificaremos los bioelementos en:

• Bioelementos primarios: • Bioelementos secundarios:. • Oligoelementos

Composición de los seres vivos: Los bioelementos

Clasificaremos los bioelementos en:



Bioelementos primarios:

O, C, H, N, P y S. Representan en su conjunto el 96,2% del total .



Bioelementos secundarios

encuentran siempre ionizados

: Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Cl-.

Aunque se encuentran en menor proporción que los primarios, son también imprescindibles para los seres vivos. En medio acuoso se 

Oligoelementos:

Son aquellos bioelementos que se encuentran en los seres vivos en un porcentaje menor del 0.1%.(*)

Composición de los seres vivos: Los bioelementos

Razones de la abundancia del C (20%), H (9.5%), O (62%) y N (2,5%) en los seres vivos:  Son fácilmente incorporados desde la biosfera.

 Forman entre ellos

enlaces covalentes

, compartiendo electrones  Son

los elementos más ligeros

con capacidad de formar enlace covalente, por lo que dichos

enlaces son muy estables

.

 El carbono, nitrógeno y oxígeno, pueden compartir más de un par de electrones, formando

enlaces dobles y triples

, (gran versatili-dad para el enlace químico)  Debido a la configuración tetraédrica de los enlaces del carbono, los diferentes tipos de moléculas orgánicas tienen muchas

estructuras tridimensionales diferentes

. Esta conformación espacial es responsable de la

actividad biológica

.

 Las combinaciones del carbono con otros elementos, como el oxígeno, el hidrógeno, el nitrógeno, etc. permiten la aparición de una gran variedad de grupos funcionales que dan lugar a las diferentes

familias de sustancias orgánicas

.

Composición de los seres vivos

Composición de los seres vivos

Compuesto Agua Macromoléculas: Proteínas Ácidos Nucleicos Polisacáridos Lípidos Moléculas orgánicas pequeñas Iones inorgánicas Porcentaje de peso total

70% 15% 7 % (1% ADN, 6%ARN) 3% 2% 2 ** 1%

Mapa conceptual bioquimica

Bioquímica Los Glúcidos

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Glúcidos o sacaridos

 Los glúcidos son compuestos orgánicos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno (en algunos casos pueden tener además otros elementos químicos como nitrógeno o azufre).

 Se les llamaba hidratos de carbono (“erroneamente”) porque algunos responden a la fórmula general C

n (H 2 O) m

 … y azúcares por su sabor dulce (sólo los de baja masa molecular lo tienen).

Glúcidos o sacáridos

 Químicamente son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas, sus derivados y/o sus polímeros.

 Algunos son moléculas de relativamente baja masa molecular; (glucosa Mm=180 uma. Otros son macromoléculas (el almidón, tienen masas moleculares de más de 100 000 uma).

Glúcidos o sacáridos

 Sus propiedades físicas y químicas son muy variadas. Y en cuanto a sus funciones biológicas: oFunción energética y de reserva: Los seres vivos obtienen energía de ellas o las usan para almacenar energía (la glucosa, sacarosa, glucógeno, almidón…)..

oFunción estructural: La celulosa forma parte de las paredes de las células vegetales (celulosa) y la quitina de las cubierta de ciertos animales. o Otras (portadoras de información, etc): Ribosa y desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos.

Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo

 El metabolismo celular es el conjunto de todas las reacciones químicas que mantienen la vida de la célula y que le permiten realizar todas sus funciones: sin metabolismo no hay vida.

 Las reacciones metabólicas consisten en una series de caminos (rutas) y ciclos complicados e interrelacionados tanto anabólicos como catabólicos  Catabolismo (del griego catabolé, “hacia abajo”) es el conjunto de reacciones metabólicas que rompen los enlaces de moléculas complejas para transformarlas en otras más sencillas (degradación) y en muchas ocasiones obteniéndose energía (ATP) de ellas.

 Anabolismo (del griego anabolé “hacia arriba”) es el conjunto de reacciones que crean nuevos enlaces entre moléculas sencillas para formar moléculas más complejas (sacáridos, proteínas…). Para crear estos enlaces se necesita energía que se obtiene de la luz del sol (fotosíntesis) o de la energía obtenida mediante procesos catabólicos (ATP)

Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo

 Anabolismo (del griego anabolé “hacia arriba”) es el conjunto de reacciones que crean nuevos enlaces entre moléculas sencillas para formar moléculas más complejas (sacáridos, proteínas…).  Para crear estos enlaces se necesita energía que se obtiene de la luz del sol (fotosíntesis) o de la energía obtenida mediante procesos catabólicos (se consumen moléculas de ATP).

Los glúcidos y el anabolismo

 Los glúcidos (monosacáridos) se producen en la fotosíntesis (proceso anabólico).  Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la luz solar la energía necesaria para realizar el proceso de síntesis de la glucosa.

 La fotosíntesis es un conjunto muy complejo de procesos y ciclos de reacciones (ciclo de Calvin…) algunos de los cuales se realizan en presencia de luz.

 Pero el resultado de todo el proceso es fijar CO 2 (obtenido de la atmósfera) y agua (obtenida del sustrato, suelo) y producir monosacáridos (el más frecuente la glucosa):

6 CO

2

+ H

2

O C

6

(H

2

O)

6

+ 6 O

2

Anabolismo, fotosíntesis

Anabolismo, fotosíntesis

Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo

 Catabolismo (del griego catabolé, “hacia abajo”) es el conjunto de reacciones metabólicas que rompen los enlaces de moléculas complejas para transformarlas en otras más sencillas (degradación) y en muchas ocasiones obteniéndose energía de ellas.

 Respiración celular: Es el principal proceso catabólico en la célula.

o Básicamente consiste en degradar moléculas relativamente grandes como monosacáridos, ácidos grasos o aminoácidos, y obtener energía de estos mediante procesos de oxidación.

o Como subproductos o “desechos” de estos procesos siempre se obtiene CO 2 y agua o La energía se obtiene en forma de una moléculas especiales (ATP…) a partir de las cuales, esta energía puede ser muy fácilmente “liberada”

Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo

 Respiración celular: De estas moléculas con “funciones energéticas” la más importante es: o

El ATP (adenosín trifosfato):

• Es la fuente de energía universal de la célula. La molécula especializada en almacenar esta energía. A menudo se dice que el ATP es la moneda energética en los procesos celulares.

• Casi cualquier proceso químico en la célula suele consumir alguna unidad de esta molécula. La enzimas la consumen para poder catalizar estos procesos químicos • La energía está almacenada en estos enlaces P-O-P que se hidrolizan (rompen) muy fácilmente y liberan su energía • Desde el punto de vista de su estructura química es un nucleótido 1 .

NOTA: Nucleótido=monómero con el se forman los ácidos nucleicos

Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo



El ATP (adenosín trifosfato):

• Las células requieren un continuo suministro de energía. Esta es necesaria para la síntesis de moléculas complejas, la ejecución de trabajo mecánico y el transporte de sustancias a través de sus membranas. La energía es transferida desde las reacciones químicas que la acumulan a las que las consumen, mediante una molécula especial, el ATP • El término ATP es el acrónimo de

adenosina trifosfato

, con la

F

de fosfato reemplazada por la

P

del símbolo químico del fósforo •En las células, la energía que recibe o cede el ATP es la contenida en el enlace entre su último fosfato y el resto de la molécula. •El enlace se forma durante la síntesis de ATP: incorporan así energía, que se cede cuando el enlace se rompe

Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo



El ATP (adenosín trifosfato):

Una molécula de ATP.Esta formada por: - Una

ribosa

. Una base nitrogenada llamada “

adenina

” (los dos anillos que contienen carbono y nitrógeno (N)).

-

Tres fosfatos

(aniones de ácido fosfórico “P”). Unidos mediante enlaces tipo éster forman una cadena que se une a un carbono de la ribosa para constituir la adenosina trifosfato.

Los fosfatos se muestran con cargas eléctricas negativaas porque en las condiciones fisiológicas pierden protones. La unión (-O-) entre los dos fosfatos más alejados de la adenosina es la que se forma o se rompe para acumular o ceder, respectivamente, energía.

Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo

El ATP (adenosín trifosfato):

 En las células, la energía que recibe o cede el ATP es la contenida en el enlace entre su último fosfato y el resto de la molécula.  El enlace se forma durante la síntesis de ATP: incorporan así energía, que se cede cuando el enlace se rompe  La energía de la luz o de la oxidación de sustancias provenientes de los alimentos provee la energía necesaria para sintetizar ATP mediante la incorporación de una molécula de fosfato inorgánico (Pi) al ADP (Adenosina difosfato).

 La disociación del ATP en ADP+ Pi provee energía a todas las actividades celulares que la requieren.

Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo

Respiración celular: Existen otras moléculas con “funciones energéticas” : 

NAD, NADH y H+:

o Tienen propiedades oxido-reductoras, o Sirven para reducir u oxidar otros compuestos en distintos procesos metabólicos o bien para sintetizar directamente ATP.



ADP (adenosín disfosfato):

o Directamente a partir de él se sintetiza ATP, mediante una reacción denominada

fosforilación:

HPO

2  4 

ADP ATP



H

2

O

o Se añade un grupo fosfato (PO 4 3 ) mediante un enlace éster

+

ADP ATP

Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo

 El proceso de degradación desde las grandes biomoléculas hasta la obtención de energía (y CO 2 y agua) tiene tres fases principales: 1.

Descomposición (hidrólisis, etc) de macromoléculas (polisacáridos, lípidos o proteínas) en sus monómeros o componentes básicos (monosácaridos, aminoácidos…) 2.

Degradación de estos monómeros en moléculas aún más simples que sirven de molécula inicial para la siguiente y última fase: la respiración celular. o En el caso de los glúcidos esta fase se denomina

glucolisis

y consiste en la ruptura de una molécula de glucosa en dos moléculas de

piruvato 3.

Respiración celular

, es un proceso cíclico muy complejo compuesto muchas fases y reacciones acopladas entre sí. Se denomina

Ciclo de Krebs

Catabolismo, respiración celular

La Reacción global de la glucólisis +

• El ATP (adenosín trifosfato) es la fuente de energía universal de la célula. • NADH y H+, otorgan la capacidad de reducir otros compuestos pertenecientes a otras vías metabólicas, o bien para sintetizar ATP. • El piruvato es la molécula que seguirá oxidándose en el ciclo de Krebs, como parte de la respiración aeróbica, donde dará origen a más moléculas de NADH, que podrán pasar a sintetizar ATP en la mitocondria.

Catabolismo, respiración celular

canción

Catabolismo, respiración celular

canción

Reacción global: Glucosa + Oxígeno => Dióxido de Carbono + Agua + Energía C 6 H 12 O 6 + 6O 2 => 6CO 2 + 6H 2 O ΔE= -686 kcal/mol

Catabolismo, respiración celular

canción

glucólisis

Catabolismo, respiración celular

canción

Glúcidos o sacáridos. Clasificación

Según su complejidad se clasifican en:



Monosacáridos u osas : Son los más sencillos. No son hidrolizables (no se pueden descomponer por hidrólisis en otros glúcidos más simples). Constituyen los monómeros a partir de los cuales se forman los demás glúcidos.



Ósidos : Formados por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces "O-glicosídicos“. Son hidrolizables (se descomponen en monosacáridos):

o

Holósidos.

•

unidos.

Son aquellos que están constituidos por monosacáridos exclusivamente (sólo carbono, hidrógeno y oxígeno). A su vez se subclasifican en: Oligosacáridos, formados por entre 2 y 10 monosacáridos

•

Polisacáridos, formados por un gran número de monosacáridos.

o

Heterósidos .

Formados por osas y otros compuestos que no son glúcidos. Contienen otros elementos químicos además de C,O y H..

Monosacáridos

Químicamente son

polihidroxialdehídos

o

polihidroxicetonas Los monosacáridos se clasifican según su grupo funcional en



Aldosas , que tienen función aldehído.



Cetosas , que tienen una función cetona.

Según el número de átomos de carbono se clasifican en :

   

Triosas........n=3 Tetrosas.......n=4 Pentosas.......n=5 Hexosas........n=6



Heptosas.......n=7

Monosacáridos

Propiedades físicas :



Sólidos, blancos, cristalizables.



Solubles en agua (compuestos polares).



Generalmente dulces.



Presentan estereoisomería (isomería óptica): carbonos asimétricos (quirales, cuatro radicales diferentes) Propiedades químicas:



La mayoría son reductores: el grupo carbonilo puede oxidarse y formar un ácido orgánico (así se pueden detectar, reacción de Fehling)



formación de ésteres (fosfóricos y sulfúricos)



formación de glucósidos (O-glucósidos y N-glucósidos)



No son hidrolizables

Monosacáridos:

Test de “detección” (Reacción de Fehling) • El

grupo carbonilo reduce de cobre

fácilmente los

compuestos

(licor Fehling) y de plata,

oxidándose y pasando a grupo ácido

(grupo carboxilo) • La reducción de las sales cúpricas (Cu 3+ Fehling a cuprosas (Cu 2+ )del licor de ) hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo

Monosacáridos: Isomería óptica



Los monosacáridos presentan isomería óptica ya que tienen carbonos asimétricos o quirales (cuatro radicales diferentes)



Como es sabido por cada carbono asimétrico existen 2 posibles isómeros ópticos (enantiómeros), cada molécula coincide con el reflejo sobre un espejo del otro enantiómero.



Si la molécula tiene “n” carbonos asimétricos, en total puede tener 2 n isómeros ópticos.



En general la representación de estas moléculas en 3D es complicada, se suele utilizar una representación simplificada proyectando la molécula “en el papel”.



La representación más habitual es la de Fischer.

Monosacáridos:

Proyección de Fischer

• El caso más frecuente de

ausencia de plano de simetría

se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos (

carbono asimétrico)

• Para representar en un plano los carbonos asimétricos existen varias representaciones convencionales en proyección. •La más utilizada es la de

Fischer

, según esta convención, se proyecta la molécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones: •1º.- La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la integran en dirección a la parte posterior del plano. •2º.- La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo. •3º.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano Cuando se aplica esta convención, se denomina

isómero D grupo funcional a la derecha

del espectador e

isómero L

al que presenta el al que lo tiene

hacia la izquierda En los azúcares carbono

se considera grupo funcional

al grupo OH del penúltimo

(por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona) •

En los aminoácidos

se considera grupo funcional

al grupo amino (NH 2 )

del segundo carbono (carbono alpha)

Monosacáridos:

Proyección de Fisher

En la siguiente tabla se ilustra el caso del gliceraldehído y el de un aminoácido:

D gliceraldehído (3D) D gliceraldehído (Proyección de Fischer) L gliceraldehído (Proyección de Fischer) L aminoácido (3D) D aminoácido (Proyección de Fischer) L aminoácido (Proyección de Fischer)

Monosacáridos: Nota sobre isomería óptica, terminología



Los estereoisómeros ( isómeros ópticos moléculas se diferencian por la disposición de sus átomos o grupos funcionales en el espacio. ): son isómeros cuyas Por ejemplo todas las aldohexosas (D y L)



Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares una de la otra y no se pueden superponer. Por ejemplo la D-glucosa y la L-glucosa ).



Los diastómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares pero tampoco se pueden superponer. Por ejemplo la glucosa y la galactosa o la manosa.



Los epimeros son diastómeros que se diferencian en la ordenación en torno a un solo carbono a ´ simétrico



Los anómeros son enantiómeros que se producen cuando un monosacárido se cicla y aparece un nuevo carbono asimétrico o quiral. Por ejemplo la α-D-glucosa y la β-D-glucosa)

ESTEREOISOMERÍA:Los enantiómeros y la actividad óptica

Los enantiómeros y la actividad óptica

o Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada. o Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-).

Nota:

La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro. En el caso del gliceraldehído, el isómero D es dextrógiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre tiene por qué ser así.

ESTEREOISOMERÍA:Los enantiómeros y la actividad óptica Los enantiómeros y la actividad óptica

o o Este fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad óptica. Medida de la rotación de la luz: La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, el recipiente que contiene el enantiómero y un analizador (otro filtro polarizador) que permite medir la rotación de la luz.

Monosacáridos

Nº de esteroisomeros=2 n

(n=nº de carbonos quirales)

Nota: La nomenclatura D L no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro. En el caso del glice raldehído, el isómero D es dextrógiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre tiene por qué ser así.

Monosacáridos

Nº de esteroisomeros=2 n

(n=nº de carbonos quirales)

Monosacáridos

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

Monosacáridos. Ciclación

Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico:



En disolución acuosa los monosácaridos (de más de 5 carbonos) se ciclan.



Se forma un heterociclo con el oxigeno del grupo carbonilo haciendo de puente entre dos carbonos (el del grupo carbonilo y el penúltimo c)



Se establece un equilibrio entre las distintas formas posibles (α, β, lineal) Glucosa en agua

Monosacáridos. Ciclación

Hemiacetales (grupo carbonilo+alcohol) H C O R´ Aldehido + + R OH Alcohol H OH C OR R´ Hemiacetal R´ C O R´ Cetona + + R OH Alcohol R´ OH C OR R´ Hemicetal

Monosacáridos. Ciclación

Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico

Monosacáridos. Ciclación

Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico

Monosacáridos. Ciclación

Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico

Monosacáridos. Ciclación

Ciclación Glucosa, Proyecciones de Tollens y de Haworth 1 5 6 OH Hemiacetálico 2 3 1 4 4 5 2 3 6 Carbono anómerico

Monosacáridos. Ciclación

Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico

Monosacáridos. Ciclación

Ciclación Glucosa, Anómeros

β  el OH hemiacetalico y el OH del carbono externo (carbono 6 ) en configuración cis (mismo lado). α  configuración trans

Monosacáridos. Ciclación

Ciclación Glucosa, Anómeros

Monosacáridos. Ciclación

Formas abierta y cerrada de la glucosa Formas abierta y cerrada de la fructosa

Monosacáridos. Ciclación Glucosa ciclada (isómeros):

La misma molécula girada

D Glucosa (lineal) β-D Glucosa: anómeros α-D-Glucosa

La misma molécula girada

enantiómeros β-L Glucosa:

Monosacáridos. Ciclación

Ciclación Fructosa 1 Carbono anómerico 2 6 1 3 2 5 4 3 5 4 6 OH Hemiacetálico

Monosacáridos Ciclados

Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido:



se indica si es α o ß, a continuación,



si es D o L



por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo:

o

Pentagono: Furanosas

o

Hexágono: Piranosas También se puede escribir sólo el nombre del monosacarido precedido de α o ß y D o L

Monosacáridos.

Monosacáridos. Ciclación

En las piranosas , el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes:  de silla (si los carbonos 1 y 4 están a los lados opuestos del plano formado por los carbonos 2,3 y 5)  de

bote

o

nave

si están a un mismo lado.

Monosacáridos de interés biológico

Monosacáridos de interés biológico:

Glucosa: Sustancia muy difundida tanto entre los vegetales (uvas) como entre los animales. Forma parte de muchos disacáridos y polisacáridos. Importante fuente de energía de las células. En la sangre hay un uno por mil de glucosa procedente de la digestión

canción 1

Galactosa: Junto con la glucosa forma la lactosa, disacárido de la leche.

Fructosa: Cetohexosa. Sustancia muy difundida entre las plantas, sobre todo en sus frutos, y en la miel. En el hígado se transforma en glucosa. Junto con la glucosa forma el disacárido sacarosa.

Monosacáridos de interés biológico

Ribosa: Aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgánicas de gran interés biológico, como el ATP o el ARN.

Desoxirribosa : Derivada de la ribosa. Le falta el gru po alcohol en el carbono 2. Forma parte del ADN.

N-acetilglucosamina: Derivado de la glucosa. Se encuentra en las paredes de las bacterias y es también el monómero que forma el polisacárido quitina presente en el exoesqueleto de los insectos y las paredes celulares de muchos hongos.

Ósidos: Oligosacáridos

 Los oligosacáridos están formados por la unión de 10 o menos de 10 monosacáridos  La unión se produce mediante un enlace O-glicosídico.  Reaccionan el -OH hemiacetálico con otro -OH (hemiacetálico o no) de otro monosacárido,  Como consecuencia de la unión se forman un disacárido y una molécula de agua.

C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6



C 12 H 22 O 11 + H 2 O

Ósidos: Oligosacáridos

 El -OH o los -OHs que intervienen en la unión pueden encontrarse bien en forma α o ß, lo que dará lugar a sustancias diferentes.

Maltosa (almidón)

α (1  4)

Celobiosa (celulosa)

β (1  4)  Los disacáridos por hidrólisis se descomponen en los monosacáridos que los forman.

C 12 H 22 O 11 + H 2 O



C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

 Esta reacción está catalizada por enzimas (α o β amilasas, etc)

Ósidos: Disacáridos de interés biológico

Sacárosa

Ósidos: Disacáridos de interés biológico

Lactosa:

Ósidos: Disacáridos de interés biológico

Maltosa:

Ósidos: Disacáridos de interés biológico

Celobiosa

Polisacáridos

 Son los glúcidos más abundantes,  Son el resultado de la unión de más de 10 unidades de azúcares sencillos (generalmente la glucosa) mediante enlaces glucosídicos.  Ejemplos: el almidón y la celulosa (en plantas) y el glucógeno (en animales).

(Almidón)

Polisacáridos

El Almidón:

 Es un homopolisacárido formado por moléculas de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1 → 4) y/o α(1 → 6).  En la molécula de almidón se distinguen dos tipos de polímero: oAmilosa .- Es un polímero no ramificado formado por largas cadenas de unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces α-(1 → 4).

oAmilopectina .- Es un polímero muy ramificado formado por moléculas de α-D-glucosa.  Funciones: función de reserva energética  Se encuentra en abundancia en las semillas de los cereales y en el tubérculo de la patata.

Polisacáridos

Polisacáridos

Amilosa

 Es un polímero no ramificado  formado por largas cadenas de unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces α-(1 → 4).  Estas cadenas adoptan una disposición helicoidal con 6 moléculas por vuelta  tienen masas moleculares relativas que oscilan entre unos pocos miles y 500.000 uma.

Polisacáridos

Amilopectina.

 Es un polímero muy ramificado formado por moléculas de α-D glucosa.  Los sucesivos restos de glucosa a lo largo de las cadenas están unidos por enlaces α(1 → 4).  Los puntos de ramificación, consisten en enlaces α(1 oscila entre 24 y 30) → 6) (se encuentran espaciados por un número de restos de glucosa que  Su masa molecular puede alcanzar hasta un millón de umas

Polisacáridos

Polisacáridos



células vegetales.



El almidón actúa como sustancia de reserva en las

Una parte sustancial de los glúcidos producidos en la fotosíntesis se almacenan en forma de almidón, dando lugar a unos agregados insolubles de gran tamaño, los granos de almidón, que se encuentran en todas las células vegetales,  Son especialmente abun-

dantes en las semillas, frutos y tubérculos (patata).

Polisacáridos

Polisacáridos

Polisacáridos

El glucógeno:

 Homopolisacárido de reserva energética en los animales.  Se acumula en el hígado y en los músculos donde se hidroliza transformándose en glucosa cuando es necesario.  Su estructura es similar a la del almidón, aunque más ramificado y su masa molecular es mucho mayor.

Polisacáridos

El glucógeno:

Glucógenina (proteina)

Gránulos de glucógeno

Polisacáridos

Celulosa:

 Homopolisacárido de función estructural  Sintetizada por los vegetales,formando parte importante de la pared celular (y fibras vegetales, etc.)  Formada por β-D-Glúcosa (uniones (β(1  4)).

 Forma cadenas lineales (sin ramificaciones)

Polisacáridos

 Debido al tipo de enlace cada molécula de glucosa está girada 180º respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal pero "retorcida".  Esta disposición permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrógeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes

Polisacáridos

La ausencia de cadenas laterales permite a las moléculas de celulosa acercarse unas a otras y unirse mediante puentes de hidorgeno para formar estructuras rígidas.

Polisacáridos

•La celulosa es el material estructural más común en las plantas (la madera consiste principalmente de celulosa, y el algodón es casi celulosa pura).

•La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos (bacterias y protozoos) que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes.

•Estos microorganismos poseen la enzima necesaria (celulasa) para hidrolizar la celulosa

Polisacáridos

Quitina:

 Polisacárido estructural  Formada por un derivado nitrogenado de la glucosa: la N-acetil-glucosamina.  Constituye los exoesqueletos de los artrópodos.

Polisacáridos

Quitina:

Ósidos: Heterósidos y Glucoconjugados

ÓSIDOS

Holósidos Oligosacáridos

(<10 monosacaridos

) Disacáridos Trisacáridos… Polisacáridos

(>10 monosacaridos)

Homopolisacáridos

(sólo un tipo de monosacarido)

Heteropolisacáridos

(más de un tipo de monosacarido)

Glucoconjugados

(Heterósidos) (una parte glucídica (glucano) unida a un lípìdo o una proteina mediante enlace covalente)

Glucoproteinas Glucolípidos

Ósidos: Heteropolisácaridos

Función estructural

 Hemicelulosa y Pectina: Constituyentes de la matriz que forma las fibrillas de celulosa en las celulas vegetales (Compuestos fundamentalmente de glucosa, galactosa, xilosa, arabinosa, manosa, y ácido glucurónico)  Ácido Hialurónico y Condroitina: Componen los proteoglucanos

Otras funciones:

 Heparina: Sustancia anticoagulante de la sangre  Proteoglucanos.

Ósidos: Glucoconjugados.

 Péptidoglucanos: Parte proteíca de pequeño tamaño. Intervienen en la formación de la pared bacteriana (algunos antibióticos -penicilina- inhiben su formación).

 Proteoglucanos: Parte proteíca y glucídica de gran tamaño Forman. La matriz extracelular de los téjidos, conjuntivo, cartilaginoso, y óseo  Glucoproteinas de la membrana plasmatica: Parte proteíca de pequeño tamaño. Antenas moleculares (portadores de mensajes) y marcadores biólogicos

Ósidos: funciones

La membrana plasmática

Ósidos: funciones.

La membrana plasmática contiene oligosacáridos con diferentes funciones

Ejercicios Glúcidos

Isomeros:

Los estereoisómeros (Isómeros ópticos) son isómeros cuyas moléculas se diferencian por la disposición de sus átomos o grupos funcionales en el espacio (por ejemplo todas las aldohexosas (D y L)). 2 n (n carbonos asim.) Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares una de la otra y no se pueden superponer (por ejemplo el D gliceraldhído y el L gliceraldhído, o la D-glucosa y la L-glucosa ).

D gliceraldehído L gliceraldehído D-glucosa L-glucosa

Ejercicios Glúcidos

Isomeros:

Los diastómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares pero tampoco se pueden superponer. Por ejemplo todos las aldohexosas de la series D.

Ejercicios Glúcidos

Glucosa Ciclada (isómeros, anómeros):

β-D Glucosa D Glucosa (lineal) α-D-Glucosa

Los anómeros son enantiómeros que se producen cuando un mono sacárido se cicla y aparece un nuevo carbono asimétrico o quiral (por ejemplo la α-D-glucosa y la β D-glucosa)

L Glucosa (lineal) β-L Glucosa

Ejercicios Glúcidos



Monosacáridos más importantes

Ejercicios Glúcidos



Monosacáridos más importantes 4 3 2 1

D-Ribosa D-galactosa Β-D-galactosa

Ejercicios Glúcidos

Dado el siguiente disacárido, indica: a) su nombre b) el nombre de los monosacáridos que lo forman c) escribe la estructura lineal de estos monosacáridos.

d) Razona si tendrán poder reductor y darán positivo en la reacción de Fehling Maltosa (almidón) Celobiosa (celulosa) Lactosa Sacárosa

Ejercicios Glúcidos

Dada la siguiente molécula: (un monosacárido ciclado) a) nómbrala b) escribe su estructura de Fischer c) dí que tipo de isomería presenta



Isomeros:

Ejercicios Glúcidos

Glúcidos. Direcciones de internet

Algunas direcciones útiles (alumnos):

  http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos5.htm

Apuntes, con animaciones y actividades interactivas del CNICE (Minist. español) http://www.bionova.org.es/biocast/p1t.htm

Curso con apuntes, presentaciones, ejercicios del IES MARÍA CASARES   http://www.terravivida.com/vivida/monosaccharide/ Galería de moléculas en 3D (lineales), formulas y proyecciones http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/html/contenido.html

Curso Universidad de Colombia (interesantes figuras)

Puentes de hidrógeno

Enlaces por puentes de Hidrogeno

•Es un tipo específico de interacción polar (enlace intermolecular) que se establece entre dos moléculas. •El enlace se produce entre dos átomos significativamente electronegativos, generalmente O o N , y un átomo de •Una de las moléculas tiene un grupo OH o H .

Tabla con puentes de H más comunes ( NH ), y la otra un átomo de O o N . Este átomo atrae al hidrógeno de la otra molécula

Puentes de hidrógeno

Enlaces por puentes de Hidrogeno

 Los puentes de hidrogeno son responsables de muchas de las propiedades macroscópicas de los compuestos (en particular de los polímeros) Tabla con puentes de H más comunes  En particular: ● 

El estado de agregación y los puntos de fusión

: A mayor número de puentes de hidrogeno y más “fuertes” (mayor polaridad del enlace con H) más intensas serán las interacciones entre las moléculas a temperatura ambiente serán líquidos o incluso sólidos y los puntos de fusión y ebullición serán más altos