Transcript เคมีของชีวิต สารประกอบอินทรีย์

เคมีของชีวติ
สารประกอบอินทรีย์
carbon and molecular diversity
สารประกอบอินทรีย์ภายในเซลล์
จะมี C เป็ นโครงสร้ างหลักหรือเป็ นแกน
Atom ของ C อาจจับกับ atom อื่นอีก 4
atom ด้ วย covalent bond เดี่ยวที่แข็งแรง
หรืออาจเป็ น double หรือ triple bond ก็ได้
C จะสร้ างพันธะกับธาตุได้
มากมายหลายชนิดในรูปของสายตรง
หรือแยกกิ่งก้ านสาขา หรืออาจเชื่อม
กันเป็ นวง ก็ได้
Isomers
เป็ นสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน
แต่ สูตรโครงสร้ างต่ างกัน
Isomers
แบ่ งเป็ น
1. structural isomers ต่ างกันในการจัดรูปแบบ
covalent ของ atom
2. geometric isomers หรือ cis-trans isomers
ต่ างกันเนื่องจากการจัดวางตัวของ atom
3. enantiomers หรือเรียกว่ า stereoisomers
เป็ น isomer ที่เป็ น mirror image ของกัน
และกันเรียก D & L form ขึน้ อยู่กบั
configuration ของเซลล์
สารประกอบอินทรีย์ประกอบขึน้ กับ
functional group ที่มีสมบัตเิ ฉพาะตัว
functional group
methyl group
hydroxyl group
aldehyde group
-CH3
-OH
H
C O
O
ketone group
-C
carboxyl group
-COOH
amino group
-NH2
=
phosphate group
-OPO 3
sulfhydryl group
-SH
Macromolecule
Carbohydrates
Lipids
Proteins
Nucleic acid
Dehydration synthesis (Condensation)
monomers
polymers
hydrolysis
Polymer
monomer
Class
Carbohydrates
Protein
Nucleic acid
Monomer
monosaccharides
Amino acid
nucleotide
Carbohydrate มี C H O เป็ นองค์ ประกอบใน
อัตราส่ วน 1 : 2 : 1 โดยประมาณ
C:H:O=1:2:1
สูตร (CH2O)n
- monosaccharides
- disaccharides
- polysaccharides
Carbohydrate
1. Monosaccharide
Simple sugar
- glucose
- fructose
- ribose
2. disaccharides
monosaccharides 2 โมเลกุลเชื่อมด้ วย
glycosydic linkage เป็ น disaccharides
เช่ น
sucrose
maltose
lactose
glucose + fructose
glucose + glucose
glucose + galactose
sucrose
maltose
lactose
Polysaccharide
polymer ของ simple sugar ที่เชื่อมต่ อกัน
- starch (พืช)
- glycogen (สัตว์ )
- cellulose
carbohydrate ส่ วนใหญ่ เช่ น polysaccharides.
complex carbohydrate อนุพันธ์
ของ monosaccharide
- glycoprotein
- glycolipid
Lipid ประกอบด้ วย C H และ O แต่มี
อัตราส่วนของ O ต่อ C และ H น้ อยกว่า
carbohydrate
Lipid เป็ น hydrocarbon ที่ไม่ละลายน ้าแต่
ละลายได้ ดีใน nonpolar solvent เช่น ether
ประกอบด้ วย C H และ O แบ่งเป็ น
- neutral fat
- phospholipids
- steroids
Neutral fats
ประกอบขึน้ จาก 1 molecule ของ glycerol
รวมกับ 1-3 โมเลกุลของ fatty acids
ร่ างกายเก็บเชือ้ เพลิงไว้ ในรูปของ neutral
fat
Fatty acids มีทงั ้ saturate
และ unsaturate
neutral fat แบ่งเป็ น
- monoacylglycerol
- diacylglycerol
- triacylglycerol
Phospholipids
เป็ นองค์ ประกอบของโครงสร้ างของ
cell membrane มีคุณสมบัติเป็ น amphipatic
Steroids
เป็ น lipid กลุ่มที่ไม่ มีกรดไขมัน (fatty
acid) เป็ นองค์ ประกอบมี atom ของ C เรียง
กันเป็ นวงเกาะกัน
steroid ที่สาคัญคือ cholesterol bile-salts และ
hormones บางชนิด
Protein
เป็ นโมเลกุลซับซ้ อนขนาดใหญ่
(polymer) ประกอบด้ วย monomer ที่
เรียกว่ าamino acid เชื่อมไว้ ด้วย
peptide bond
Protein structure
protein เกิดจากการรวมตัวของ amino
acid โครงสร้ างของ amino acid คือ
ประกอบด้ วย amino group และ carboxyl
group ส่ วนที่เป็ น R group (Side chain) คือ ตัว
แปรของ amino acid แต่ ละตัว ซึ่งจะกาหนด
สมบัตทิ างเคมีของ amino acid
amino acids ส่ วนมากมักจะอยู่ในรูป
dipolar ions ภายในร่ างกาย และทา
หน้ าที่เป็ น biological buffers
Essentiol amino acid คือ amino acids
ที่สัตว์ สังเคราะห์ ไม่ ได้ ดังนัน้ ต้ องได้
จากอาหาร
Essential amino acid ประกอบด้ วย
Arginine
methionine
histidine
Phenylalanine
isoleuine
threonine
leucine
tryptophan
lysine
valine
nonessential
Alanine
asparagine
aspartate
cysteine
glutamate
glutamine
glycine
proline,
serine,
tyrosine
amino acid แต่ ละตัวจะเชื่อมติดกัน
ด้ วย peptide bond โดย carboxyl group
จะเชื่อมติดกับ amino group
โมเลกุล protein จัดโครงสร้ างเป็ น 4 ระดับ
คือ
1. primary structure
2. sccondary structure
3. tertiary structure
4. quaternary structure
Primary structure
เป็ นการเรียงลาดับของ amino acids
ใน peptide chain
secondary structure
เป็ นการ coiling ของ peptide chain
ไปเป็ น helix หรือ regular conformation
อืน่ ๆ เนื่องจากพันธะ hydrogen
Tertiary structure
เป็ นรูปร่ างในภาพของ polypeptide chains
ที่เป็ นผลจากสมบัติทางเคมี และปฏิสัมพันธ์ ของ
amino acid เฉพาะอย่ าง
Quaternary structure เป็ นความสั มพันธ์
ของระยะห่ าง, ช่ องว่ าง (spatial
relationship) ของผลรวมของ polypeptide
chain 2 สายหรือมากกว่ า
Nucleic acid แบ่ งเป็ น 2 ชนิด
คือ
1. Deoxyribonucleic acid หรือ DNA
2. Ribonucleic acid หรือ RNA
Nucleic acid เป็ น polymer ของ
nucleotide nucleotide สองตัวเชื่อมกันด้ วย
พันธะ phosphodiester เรียก dinucleotide
ถ้ าเชื่อมต่ อกันประมาณ 2-20 ตัว
เรียก oligonucleotide ถ้ ามากกว่ านั้น
เรียก polynucleotide หรือ nucleic acid
Nucleotide ประกอบด้ วย
1. Pentose sugar อาจเป็ นน้าตาล deoxyribose
ใน DNA หรือน้าตาล ribose ใน RNA
2. Nitrogenous base แบ่ งเป็ น
- purine base เช่ น Adenine (A) และ quanine
(G)
- pyrimidine ได้ แก่ cytosine - C
thymine - T
uracil - U
3. Phosphate group
น้าตาลและ phosphate group จะจับกัน
เป็ นแกนของสาย DNA เรียกว่ า sugar
phosphate backbone
หน่ วยพืน้ ฐานของสิ่ งมีชีวติ
เซลล์ เป็ นหน่ วยพืน้ ฐานของสิ่ งมีชีวติ เป็ น
หน่ วยทีเ่ ล็กทีส่ ุ ดของสิ่ งมีชีวติ ทีส่ ามารถมีชีวติ
อยู่ได้ ด้วยตัวเอง
The study of Life
Biology
Submicroscopic
Ecosystem
วิวัฒนาการ
3.7 –3.8 พันล้ านปี
- กาเนิดของสิ่งมีชีวิตในยุค
precambium
3.5 พันล้ านปี (3500 ล้ านปี )
- oldest prokaryotic fossil
1.5 พันล้ านปี (1500 ล้ านปี )
- oldest eukaryotic fossil
Levels of organization in nature
การจัดลาดับขัน้ ตอนการรวมตัว
ของสารต่ างๆ ซึ่งเป็ นต้ นกาเนิดของ
สิ่งมีชีวิต ในธรรมชาติ