Transcript ЛР та ЛРС , що вміщують нафто- та антрахінони та їх глікозиди

БІОЛОГІЧНО АКТИВНІ
ПОХІДНІ ХІНОНІВ ТА ЇХ
РОСЛИННІ ДЖЕРЕЛА
Хінони - це циклічні дикетони, в молекулі
яких кетогрупи входять у систему сполучених
зв’язків.
Назва “хінон” виникла після того, як перший і
найбільш розповсюджений член цього ряду
сполук був вперше отриманий в лабораторії
Ю.Лібіха при окисленні хінної кислоти
двоокисом марганцю в сірчаній кислоті.
MnO2
H2SO4
БЕНЗОХІНОНИ
Бензохінони існують у вигляді двох ізомерів: 1,2- та 1,4-бензохінону
Заміщені 1,4-бензохінони - окислювачі, які оборотньо
відновлюються до гідрохінонів. Вони беруть участь у перенесенні
електронів у процесі клітинного дихання. До цієї групи належить
убіхінон.
Убіхінон (кофермент Q, KoQn, 2,3-диметоксі-6-метил-5-поліпренілбензохінони). Кількість поліпренільних залишків (п) може
дорівнювати від 1 до 15. У природі найчастіше зустрічаються
Q6-Q10. Організму людини властивий Q10 .
Убіхінони відіграють важливу роль у біоенергетиці клітин
більшості прокаріот і усіх еукаріот. Основна функція
убіхінонів — це перенесення електронів та протонів від різних
субстратів до цитохромів при диханні та кислювальному
фосфорилюванні.
Убіхінони, головним чином у відновній формі убіхінолів,
виконують антиоксидантну функцію.
Для промислового вилучення KoQ використовують біомасу
мікроорганізмів (бактерій, дріжджів, грибів). Розроблені
ефективні біотехнологічні методи отримання Q9 і Q10.
Убіхінон Q10 в інших країнах використовують у харчових
добавках під назвою коензим Q10 або Co Q10. Убіхінон як
переносник кисню зменшує гіпоксичні ушкодження, які
викликані недостатністю кисню при серцево-судинних
захворюваннях, тому його рекомендують для профілактики
хвороб серцево-судинної системи. Внаслідок малої токсичності
коензим Q10 ефективний у хронічних випадках, при лікуванні
дітей і для зменшення кардіотоксичної дії протипухлинних
препаратів. Ко Q10 має імуномодулюючі властивості. Він
підвищує толерантність організму до перенавантаження і
стресу, зміцнює імунну систему, забезпечує клітини енергією.
НАФТОХІНОНИ
Похідні нафтохінону поширені в основному в
рослинах родин Juglandaceae, Plumbaginaceae,
Dmceraceae тощо; вилучені також з бактерій, є
структурними фрагментами багатьох природних
речовин. Деякі нафтохінони мають високу
біологічну активність. Нафтохіноном, який бере
участь у процесі фотосинтезу, є філохінон
(вітамін К1). Похідні 1,4-нафтохшону - юглон,
шиконін, дрозерон відіграють значну роль у
фармакологічній активності листків горіха, трави
і коренів горобейника, трави росички тощо.
Горіх волоський - Juglans regia L.
Родини горіхових - Juglandaceae
Листя горіха – Folia Juglandis
У дикому стані росте на Кавказі і в Середній
Азії, в горах Малої Азії. На території України
розводять як плодове дерево.
Î
Î Í
Î Í
Î
Юглон
ЛИСТЯ ГОРІХА — FOLIA JUGLANDIS
Фармакологічна дія: настоянка з ЛРС як як в'яжучий,
протизапальний, ранозагоювальний засіб.
Росичка круглолиста - Drosera rotundifolia L.
Родина Росичкові—Droseraceae
Росте на Поліссі і в північній частині
Лісостепу, в Карпатах на торфових сфагнових
болотах .
ТРАВА РОСИЧКИ — HERBA DROSERAE
Фармакологічна дія: Антибактеріальний засіб проти стрептококів,
стафілококів, збудників туберкульозу, ефективний протиспастичний
та відхаркувальний засіб при застуда; «Евкабол» при кашлі.
Горобейник лікарський - Lithospermum officinale L.
Родина шорстколистих - Boraginaceae.
Росте по всій території України на сухих відкритих
місцях, на узліссях, по чагарниках і як бур'ян на
полях, біля доріг.
Í 3Ñ
ÑÍ
3
Ñ
Î Í
Î
ÑÍ
ÑÍ
2
ÑÍ
Î Í
Î
Î Í
Шиконін
ТРАВА ГОРОБЕЙНИКА ЛІКАРСЬКОГО –
HERBA LITHOSPERMI OFFICINALIS
Фармакологічна дія: в народній медицині
антисептичним, протизапальним, жовчогінним і
засобом.
вважається
тонізуючим
ПОХІДНІ АНТРАЦЕНу
природні сполуки, у структурі яких є ядро антрацену
різного ступеня окиснення, типу сполучення й
конденсації мономерних одиниць
O
8
9
1
2
7
A
6
5
B
 10
Антрацен
C
4
3
O
Антрахінон
Відновлені форми антрахінону – антраноли, антрони і
оксіантрони легко окиснюються за звичайних умов навіть
киснем повітря, тому похідні антрахінону найбільш поширені і
вивчені
Класифікація антраценпохідних
По кількості ядер антраценпохідні поділяють на мономери (з одним ядром
антрацену) і димери (з двома молекулами антрацену)
Мономери
За ступенем відновлення серед мономерів розрізняють відновлені форми
(антраноли, антрони, оксіантрони) і окислені (антрахінони)
O
O
OH
OH
O
O
H
OH
H
Антранол
H
H
Антрон
ОH
Оксіантрон
O
OH
OH
O O
Карміноміцин
H3C
OH
NH2
За розташуванням гідроксильних груп в молекулі антрахінони поділяють на
дві підгрупи: похідні хризацину (емодину) і похідні алізарину
OH
O
OH
O
OH
OH
R1=CH3, R2=H – хризофанол
R1=CH3, R2=ОH – емодин
R1=CH2OH, R2=H – алое-емодин
R1=CОOH, R2=H – реїн
OH
O
O
OH
O
Хризацин
Алізарин
(1,8-дигідроксіантрахінон) (1,2-дигідроксіантрахінон)
R
R
2
O
1
Класифікація антраценпохідних
Димери
Залежно від типу з'єднання димерні похідні антрацену ділять на димери з
одинарним зв'язком і конденсовані
Димери з одинарним зв'язком – зустрічаються як відновлені (сполучені по
γ-положенню) – хризофанолдіантрон, так і окислені форми (по α- або βположеннях) – касіанін
O
OH
OH
OH
O
OH
CH3
O
COOH
H
H
COOH
OH
O
O
H3C
OH
OH
Сенидини А і В
OH
O
OH
OH
O
OH
Касіанін
Конденсовані антраценпохідні відрізняються
від решти димерних сполук тим, що мономерні
скелети зв'язані між собою двома одинарними і
одним подвійним зв'язком
HO
CH3
CH3
HO
Гіперицин
OH
O
OH
Фізико-хімічні властивості
 кристалічні речовини жовтого, жовтогарячого або червоного
кольору. Забарвлення в розчинах лугів і в концентрованій сірчаній
кислоті посилюється
 розчинність
 аглікони і глікозиди розчинні – у водних розчинах лугів (з
утворенням фенолятів)
аглікони розчинні – в ефірі, хлороформі, бензолі, не розчинні у
воді
антраглікозиди розчинні – у воді, спирто-водних сумішах, гірше
в етанолі, не розчинні в бензолі, хлороформі, ефірі.
 стійкі до високих температур і окисників
 здатні до сублімації
Якісні реакції на антраценпохідні
ONa O
O
H
O
H
O
NaOH
ONa
реагує
CH3
O
червоного кольору
CH3
O
OH
NH4OH
Хризофанол
(жовтого кольору)
O
OH
не
реагує
CH3
O
жовтого кольору
ONa O
O
H
O
H
NaOH
O
ONa
реагує
CH3
NaO
O
червоного кольору
OH
CH3
OH
O
Емодин
(жовтого кольору)
NH4OH
O
OH
реагує
H4NO
CH3
O
червоного кольору
Якісна реакція с лугом в модифікації Борнтрегера
1) екстракція антраценпохідних
спиртовим розчином лугу;
ONa O
ONa O
ONa
CH3
CH3
NaO
O
O
2)
руйнування фенолятів
хлористоводневою кислотою;
3)
екстракція агліконів ефіром;
4)
додавання водного розчину аміаку до
O
H
O
H
O
O
H
O
O
O
OH
O
OH
H4NO
CH3
O
OH
O
OH
CH3
O
H
O
CH3
CH3
OH
ефірного екстракту.
Аміачний шар:
-оксипохідні антрахінону
Органічний шар:
-оксипохідні антрахінону
ONa
Хроматографічний аналіз похідних
антрацену
Визначення вмісту антраценпохідних
Ñóì ³ø ï î õ³äí èõ
àí òðàöåí ó â ËÐÑ
åêñòðàêö³ÿ òà
ã³äðî ë³ç
ÑH3COOH, t
î ÷èù åí í ÿ òà çàáàðâëåí í ÿ
ëóæí î -àì ³à÷í èé
ðî ç÷èí
åêñòðàêö³ÿ
Ñóì ³ø àãë³êî í ³â òà
ñóï óòí ³õ ðå÷î âèí
Ñóì ³ø àãë³êî í ³â ð³çí î ãî
ñòóï åí þ î êèñëåí í ÿ
Âèçí à÷åí í ÿ î ï òè÷í î ¿
ù ³ëüí î ñò³
Åô ³ðí èé åêcòðàêò
äèåòèëî âèé
åô ³ð
î êèñëåí í ÿ
O2
Ñóì ì à ñî ëåé
ã³äðî êñ³àí òðàõ³í î í ³â
Фармакологічна активність похідних антрацену
 проносна
 нефролітична
 спазмолітична
 діуретична
 протизапальна
 противірусна
 протимікозна
 протипухлинна
 антидепресивна
інгібуюча і стимулююча дія на активність ферментів
 беруть участь в окислювально-відновних процесах
ПРОТИПОКАЗАННЯ та
ПОБІЧНІ ЕФЕКТИ
Вагітність;
вік до 12 років;
гострі запальні
хвороби кишечнику;
спастичний закреп;
кишкова
непрохідність;
апендицит;
біль невизначеної
етіології
Судорожні спазми ШКТ;
порушення електролітного
балансу, особливо
зниження рівня калію;
альбумінурія;
гематурія;
слабкість міокарду,
особливо при спільному
вживанні кардіоглікозидів,
діуретиків,
кортикостероїдів
Лікарські рослини
та лікарська рослинна сировина, які містять
ПОХІДНІ АНТРАЦЕНу
Кора крушини – Cortex Frangulae
Крушина вільховидна (Крушина ламка) –
Frangula alnus (Rhamnus frangula)
Жостерові - Rhamnaceae
Діючі речовини
глюкофрангуліни А і Б,
 франгуліни А і Б,
дубильні речовини
органічні кислоти
OH
O
Glucosa O
OH
Ramnosa O
CH3
O
Глюкофрангулін А
OH
Glucosa O
Ramnosa O
O
O
OH
CH3
O
Франгулін А
OH
O
Apioza O
CH3
O
OH
Глюкофрангулін Б
CH3
Apioza-O
O
Франгулін Б
Фармакологічна дія
Сироп, сухий та рідкий екстракти, чай послаблюючий,
збір шлунковий, «Рамніл» – проносна
Препарати «Вікалін», «Вікаїр» – антацидна
Відмінні ознаки крушини ламкої і подібних видів
Крушина
ламка
Горобина
звичайна
Калина
звичайна
Кора
На старих
стовбурах бура,
майже чорна, в
верхніх
частинах
стовбурів і на
молодих гілках
червоно-бура, з
ланцетоподібн
ими білими
сочевичками
Сіра без
сочевичок
Зеленувато-сіра,
з бурими
сочевичками
Сіра, зі
світлими
круглими
сочевичками
Листки
Прості,
овальні,
вторинні жилки
розміщені під
кутом до
центральної
Складні, з 9-15
подовженими
зубчастими
листочками
Прості, 3-5лопатеві, з
круглими
зубцями
Прості, овальні,
опушені, двічіпилчасті,
гострокінцеві
Ознаки
Вільха сіра
Мікроскопія кори крушини
1. Корок товстий (15-20 шарів
клітин), темно-червоного
кольору;
2. Первинна кора містить велику
кількість друз кальцію оксалату;
3. В лубі проходять одно-,
двохрядні серцевині промені і у
великій кількості зустрічаються
луб'яні волокна;
4. Волокна лежать великими
тангентально витягнутими
групами, оточені
кристальносною обкладкою.
Плоди жостеру – Fructus Rhamni catharticae
Жостір проносний (крушина проносна) –
Rhamnus cathartica
Жостерові - Rhamnaceae
Діючі речовини
окислені антраглікозиди:
франгулаемодин, хризофанол
рамнокатарнін (глюкофрангулін)
рамноксантин (франгулін)
відновлені антраглікозиди:
жостерин
флавоноїди:
кверцетин, кемпферол
рамнетін, рамноцитрин
пектинові речовини
органічні кислоти
OH
O
HO
OH
OH
O
OH
CH 3
O
CH 3
O
Хризофанол
Емодин
Фармакологічна дія
Відвар, у складі зборів та чаїв – проносна
Відмінні ознаки жостеру проносного і подібних видів
Ознаки
Висота
рослини
Жостер проносний
Крушина ламка
Черемха звичайна
1-5 м
5-7м
2-5 м
Колір
кори,
стовбура,гілок
На стовбурі чорна,
лискуча, майже без
сочевичок, на гілках
червонувато-сіра або
бура. Гілочки з
колючками на кінцях
На стовбурі бура, майже чорна, у
верхніх частинах стовбурів і на
молодих гілках червонуватобура з ланцетоподібними.
Гілочки білими сочевичками
без колючок
Сіра, зі світлими
круглими
сочевичками
Листки
Яйцеподібніабоеліптичні,
дрібнозубчасті, супротивні.
Жилки майже паралельні
центральній
(3-4 пари жилок)
Овальні, цілокраї, чергові.
Жилки під кутом до центральної
(7-8 пар)
Еліптичні, дрібнопилчасті, з перистим
жилкуванням, вторинні
жилки під кутом до
центральної
Квітки і
суцвіття
Зеленуваті,
дзвоникоподібні,
чотирилопатеві, зібрані в
пазушні пучки
Плоди
Чорні, кулясті, 6-8 мм
у діаметрі, з 3-4
яйцеподібними
кісточками
Вузько дзвоникоподібні, зовні
жовтуваті, всередині жовті,
зібрані в пазушні пучки
Чорні, кулясті, 8-10 мм у діаметрі, з 2-3 кісточками з жовтим
дзьобоподібним носиком
Білі, в пониклих довгих
китицях
Чорні, кулясті, 7- 9 мм
у діаметрі, з однією
круглою кісточкою
Мікроскопія
плодів жостеру
проносного
На поперечному перерізі
плоду діагностичне
значення мають будова
паренхімної тканини, в
якій розкидані судиннопровідні пучки (4),
секреторні вмістища (5),
і друзи кальцію оксалату
(3).
Корені ревеню – Radices Rhei
Ревінь тангутській – Rheum palmatum
Гречкові - Polygonaceae
Діючі речовини
антраценпохідні - близько 3%:
хризофанол, фісцион, реїн та їх
глікозиди;
дубильні речовини – близько 12%
смоли
полісахариди
OH
O
OH
Реїн
COOH
O
Фармакологічна дія
Порошок, таблетки ревеню, екстракт ревеню сухий – послаблююча або в’яжуча
залежно від дози
Згідно ГФ XI, проводять випробування на чистоту, мета
якого - виключити в сировині присутність коренів ревеню
городнього. Отриманий при цьому в ході аналізу ефірний
шар (реакція Борнтрегера) після закінчення 24 годин
повинен залишатися прозорим.
При наявності коренів ревеню городнього у вище
названому розчині випадає кристалічний осад, який під
мікроскопом
має
вигляд
довгих
призм.
Осад
відфільтровують, промивають на фільтрі водою і
підсушують на повітрі. Від додавання до осаду декількох
крапель
концентрованої
сірчаної
кислоти
він
забарвлюється в вишнево-червоний колір, що переходить
у помаранчевий внаслідок наявності рапонтицину сполуки стильбенової природи.
Рапонтицин
Мікроскопія кореню
ревеню тангутського
1. Паренхімі кори і деревини
міститься характерні дуже
великі друзи кальцію
оксалату;
2. Серцевинні промені
воронкоподібні розширені,
складаються із 2-4 рядів
радіально витягнутих клітин;
3. В деревині судини
розміщуються поодиноко або
невеликими групами.
Листя алое свіже – Folia Aloes arborescentis recens
Алоэ деревовидне – Aloe arborescens
Лілійні - Liliaceae
Діючі речовини
алое-емодин – до 1,66%
алоїн (С-глікозид): алое-емодинантрон і арабіноза
наталоїн: глікозид антрону і арабінози
гіркі і смолисті речовини
ферменти, амінокислоти
полісахариди, вітаміни
органічні і жирні кислоти
O
O
H
OH
OH
Ara
Алоїн
CH2OH
H
O
OH
H
CH2O-Ara
Наталоїн
Фармакологічна дія
Препарати біогенних стимуляторів Екстракт алое рідкий для ін’єкцій, Екстракт
алое рідкий, таблетки алое – імуномодулююча, протизапальна, антисептична;
лінімент алое - репаративна; сік алое – послаблююча, протизапальна; препарат
«Алором» - протизапальна, антисептична, анальгетична
Мікроскопія листків
алоє деревовидного
1.Товстостінний епідерміс (1);
2. Крупні клітини мезофілу, які
містять рафіди (7);
3. Провідні пучки(флоема(5) –
зовні, ксилема (4)– досередини);
4. Навколо флоеми шар
“алоїнових” клітин(6).
Корені щавлю кінського – Radices Rumicis
Щавель кінський – Rumex confertus
Гречкові - Polygonaceae
Діючі речовини
антраценпохідні: хризофанол, емодин, алоеемодин, фісцион, арабінозид емодину
дубильні речовини
флавоноїди
похідні оксинафталіну
органічні кислоти: щавлева кислота та її
солі тощо
смоли
вітамін K
ефірні олії
OH
O
OH
Фісцион
H3CO
CH3
O
Фармакологічна дія
Відвар і порошок - послаблююча або в’яжуча залежно від дози
Не допускається використання інших видів щавлю:
1. щ. пірамідальний;
2. щ. довголистий;
3. щ. водяний;
4. щ. кучерявий;
5. щ. кислий.
Листя сени (касії) – Folia Sennae
Плоди сени - Fructus Sennae
Сена гостролиста – Senna (Cassia) acutifolia
Сена вузьколиста – Cassia аngustifolia
Бобові - Fabaceae
Діючі речовини
 димери антрона – сенозиди А, В, С, D
 моноглікозиди: глюкореїн, глюкоалоеемодін
 флавоноли: кемпферол, ізорамнетин та їх
глікозиди,
 смолисті речовини
O
OH
Glu O
Glu O
O
OH
COOH
H
Glu O
H
O
H
H
COOH
CH 2OH
COOH
OH
Сенозиди А і В
Glu
O
O
OH
Сенозиди С і D
Фармакологічна дія
Чай послаблюючий, чай протигемороїдальний, екстракт в таблетках,
«Сенадексин», «Глаксена», «Сенаде», «Регулакс», «Кафіол» – послаблююча
Мікроскопія листків сени
Мікроскопія листків сени
1. В значній кількості по всій поверхні листкової
пластинки розміщені одноклітинні, злегка зігнуті,
загостреною верхівкою і грубо бородавчастою
поверхнею листки;
2. В м'якоті листка спостерігаються численні друзи
кальцію оксалату;
3. Усі жилки мають кристалоносну обкладку, яка
складається із призматичних кристалів;
4. Клітини епідермісу невеликі, багатокутні;
5. Продихи численні, розміщенні з обох сторін
листкової пластинки.
Трава звіробою – Herba Hyperici
Звіробій звичайний - Hypericum perforatum
Клузієві (Звіробійні) – Clusiaceae (Hypericaceae)
Діючі речовини
Антраценпохідні конденсовані:
гіперицин, псевдогіперицин,
похідні діантранолу,
флавоноїди: рутин, кверцетин, мірицетин,
лейкоантоціанідини, антоціани
біфлавоноїди: аментофлавон (біапігенін)
ксантони
OH
O
OH
 дубильні речовини
 ефірні олії
HO
CH3
CH3
HO
Гіперицин
OH
O
OH
Фармакологічна дія
“Настоянка звіробою” – антимікробна, протизапальна і в’яжуча в стоматології;
«Депрім»
антидепресантна, “Гіфларін” – гіпоазотемічна та діуретична;
“Новоіманін” – антимікробна при абсцесах, флегмонах, інфікованих ранах; чай,
збори різної фармакологічної дії
Відмінні ознаки видів звіробою
Ознаки
Звіробій
звичайний
Звіробій
плямистий
Звіробій
елегантний
Звіробій
шорсткий
Стебло
Циліндричне, з
двома
поздовжніми
ребрами, голе
Чотиригранне,
має чотири
поздовжні
ребра, голе
Циліндричне, з
чорними
плямами; верхні
міжвузля з
двома
поздовжніми
ребрами, голе
Циліндричне,
густо опушене
м'якими
волосками
Листки
Довгастояйцепо
дібні або
довгасті зі
світлими та
рідкими
крапковими
залозками, що
просвічуються
Овальні, з
розсіяними
прозорими
крапками
Довгастоланцетоподібні,
гострокінцеві,
голі, по краю з
чорними
крапковими
залозками
Яйцеподібні або
еліптичні, тупі,
густо опушені,
без чорних
залозок
Суцвіття
Широка волоть,
майже щиток
Вузька волоть
Довгастопірамідальноволотеподібне
Довгастоволотеподібне,
пухке
Відмінні ознаки видів звіробою
Звіробій жорстковолосистий відрізняється густо опушеними
циліндричними стеблами; Звіробій елегантний відрізняється голим
плямистим циліндричним стеблом з двома ребрами.
Мікроскопія трави звіробою звичайного
Мікроскопія трави звіробою звичайного
1. Епідерміс верхньої і нижньої сторони складається
із звивистостінних клітин з чітко вираженим
вервичкоподібним потовщенням;
2. В мезофілі спостерігаються великі округлі або
овальні вмістища двох типів: безколірні, що
просвічуються, і забарвлені з пігментом бурофіолетового кольору;
3. Продихи лише на нижній стороні, оточені 3-4
клітинами.
Кореневища і корені марени красильної– Rhizomata
et radices Rubiae
Марена красильна– Rubia tinctorum
Маренові - Rubiaceae
Діючі речовини
алізарин та його біозид:
руберитринова кислота
луцидин та його біозид:
луцидинпримверозид
рубіадин та його біозид:
рубіадинпримверозид
пурпурин-3-карбонова кислота,
пурпурин, ксантопурпурин
метилові ефіри алізарину
вуглеводи
жирні кислоти
O
OH
OH
O
Алізарин
Фармакологічна дія
Порошок, екстракт сухий, «Цистенал», «Марелін»
спазмолітична, сечогінна
-
літолітична,
Мікроскопія
марени красильної
1. Діагностичне значення
мають рафіди кальцію
оксалату, розміщені в
клітинах корової
паренхіми;
2. В порожнині судин
часто зустрічаються
тили;
3. Всі елементи деревини
значно здерев'янілі.
До природних барвників належать також похідні бензохінону з
вітамінною активністю — убіхінони (вітаміни Q), які є
кристалічними речовинами оранжевого забарвлення:
Значну групу природних пігментів складають сполуки
нафтахінонового ряду. Так, із тропічного чагарника Lawsonia
inermis (хни), шо росте в Єгипті, або L. alba (Індія), виділений
жовтий пігмент лаусон (2-гідрокси-1,4-нафтохінон). Зазначимо,
шо пасти на основі листя хни здавна використовували для
фарбування волосся у червоний колір. Ізомерний лаусону жовтобрунатний юглон (5-гідрокси-1,4-нафтохінон) з т. топ. 155°С
міститься
в
шкірці
недозрілих
грецьких
горіхів
Juglansregia.
Найбільшу групу природних барвників хіноїдної будови
утворюють антрахінонові (більше ніж 200), що були виявлені в
коренях рослин, лишаї, комахах, морських тваринах класу
голкошкірих (морських ліліях) тощо. Антрахінонові барвники в
природних джерелах існують у вигляді складних сумішей. Так, у
коренях
наперстянки
виявлено
близько
25
сполук
антрахінонової структури, в коренях фарбувальної марени — 19.
За хімічною будовою вони є здебільшого гідроксипохідними
антрахінону, що містять також метильні, карбоксильні та інші
групи.
Так, здавна відомий алізарин (1,2-дигідроксиантрахінон)
жовто-червоного кольору у вигляді руберитринової кислоти,
міститься у коренях марени Rubia tinctorumn та інших видів
Rubia. Руберитринова кислота є глікозидом, у якому аглікон
(алізарин) в положенні С2 сполучений з дисахаридом на основі
D-глюкози і D-ксилози:
При гідролізі руберитринової кислоти в кислому середовищі або під
дією ензимів утворюються алізарин і відповідні моносахариди.
Алізарин вважається протравним барвником. У присутності
ацетатів алюмінію, заліза (III), хрому (ІІІ) він утворює з іонами металів
нерозчинні комплексні сполуки яскраво-червоного, темно-фіолетового
та зеленого кольору відповідно.
Окрім того, у коренях марени міститься також здавна відомий
барвник пурпурин (1,2,4-тригідроксиантрахінон) червоного кольору,
який застосовується і досі в аналітичній хімії для кількісного
визначення бору та аніонів флуору.
Подібні за будовою до антрахінонових барвників є антрони (9Hантраценони) — монокарбонільні похідні антрацену, що містяться у
деревині. Наприклад, барвник хризоробін (1,8~дигідрокси-3-метил-9антрон) — кристалічна речовина жовтого кольору зт. топ. 203,5-204°С,
виявлена у деревині бразильської Andira araroba. Інший барвник
емодінантрон
(1,6,8-тригідрокси-3~метил-9-антрон)
—
жовта
кристалічна речовина з т. топ. 250—258 °С міститься у деревині
Rhamnus dahurica.