Transcript Compostos

Compostos
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ORGÂNICOS OXIGENADOS
PROF. JOHNATHAN
Álcoois
ÁLCOOIS
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 Características gerais
O grupo funcional de álcoois é o grupo hidroxila (-OH)
Composto que apresenta o grupo hidroxila ligado ao
átomo do carbono saturado são álcoois
ÁLCOOIS
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 Alguns álcoois apresenta dois grupos hidroxila ,
como etilenoglicol, enquanto outros apresentam três
hidroxilas, como o glicerol ou glicerina.
os álcoois são compostos que
fornecem um número variável
de produtos úteis.
Nomenclatura
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 Álcool primário
 Álcool secundário
Nomenclatura
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 Álcool terciário
 A nomenclatura IUPAC:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
metanol
octanol
butanol
Nomenclatura
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 A cadeia principal é a cadeia mais longa, a qual
contém o (OH).
 A numeração é iniciada a partir da extremidade mais
próxima do grupo OH.
EX:
Nomenclatura
8
Nomenclatura
9
 Nos compostos cíclicos a numeração da cadeia se
inicia no carbono que possui OH, não havendo a
necessidade de indicar a sua posição por número;
havendo ramificação, indica-se a sua posição por um
número, levando-se em conta o menor caminho.
EX:
Nomenclatura
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 Havendo ligação dupla ou tripla, estas fazem parte
da cadeia principal. O grupo OH é que determina a
numeração da cadeia.
Nomenclatura
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 Os álcoois que apresentam somente dois grupo OH
são designados como dióis ou glicóis e os com três
OH são chamados de trióis.
Nomenclatura usual
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 ÁLCOOL + NOME DO GRUPO ORGÂNICO+ ICO
Nomenclatura de Kolbe
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PROPRIEDADES FÍSICAS
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 Os álcoois apresentam temperaturas de ebulição
maiores que os alcanos de peso molecular
correspondentes
PROPRIEDADES FÍSICAS
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 Essa grande diferença na temperatura de ebulição é
devido a ligação intermolecular existente entre as
moléculas de álcool. Este tipo denomina-se ponte de
hidrogênio. Estas moléculas devem apresentar um
átomo de hidrogênio ligado ao átomo muito
eletronegativo, como F,O ou N.
Propriedades
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Colesterol
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 Colesterol: precursor da biossíntese dos hormônios
esteroides
Álcoois importantes-METANOL
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 A chama produzida na queima do metanol é de cor
azul muito clara praticamente invisível quando está
sob forte luminosidade;
 Combustível de aviões a jato e carros de alta
potência;
 O metanol é conhecido como álcool da madeira;
Metanol
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 Conforme mostrado acima, essa técnica de obtenção do
metanol não produz somente esse composto. Pelo
contrário, a sua porcentagem é muito pequena; sendo,
portanto, um método inviável economicamente.
Metanol
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 Atualmente, o metanol é produzido em escala
industrial a partir de carvão e água:

Por meio da oxidação do gás metano (processo petroquímico):
Metanol
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 No ano de 1999, 40 pessoas morreram em Salvador
após a ingestão de cachaça contaminada com
metanol;
 O metanol é uma molécula com baixa toxicidade,
porém os seus metabólitos, que são obtidos a partir
de reações catalisadas pela enzima álcooldesidrogenase hepática, são extremamente tóxicos,
os principais produtos são o aldeído fórmico e o
ácido fórmico;
Metanol
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• Esses compostos causam acidose metabólica, lesões
oculares, degeneração parenquimatosa do fígado,
coração e rins, enfizema e disfunções cerebrais
progressivas, além de necrose pancreática.
• O álcool etílico pode ser usado para amenizar os
efeitos da intoxicação por metanol, por inibir a
oxidação do metanol, essa inibição pode ser
explicada por os dois alcoois serem oxidados pela
mesma enzima, sendo essa inibição por competição.
Etanol
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• obtido através da fermentação de açúcares, como os
presentes na cana-de-açúcar, milho, cevada, malte, ou
pela hidratação do etileno;
 aplicado como combustível verde;
 em industrias de alimentos, perfumes, cosméticos e
como insumo da industria química;
 combustível potencialmente global;
 alternativa muito procurada com a escassez do
petróleo;
Etanol
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 misturado à gasolina (geralmente para baratear o
preço e aumentar a octanagem);
 está presente nas bebidas alcoólicas fermentadas,
(como cerveja,vinho) e destiladas (vodka, cachaça
etc);
 Para se obter um etanol 100% puro é preciso retirar a
água do álcool hidratado com óxido de cálcio (cal
virgem)
Produção de etanol a partir da cana-deaçúcar
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 1ª Fase- moagem da cana;
 2ª Fase-produção do melaço (garapa é aquecida),
parte da sacarose cristaliza, formando o açúcar
mascavo;
 3ª Fase: Fermentação do melaço (obtenção do mosto
fermentativo);
 4ª Fase: Destilação do mosto fermentativo.
Vinhoto
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 Vinhoto, vinhaça, tiborna ou restilo é o resíduo pastoso e
malcheiroso que sobra após a destilação fracionada do
caldo de cana-de-açúcar (garapa) fermentado, para a
obtenção do etanol (álcool etílico). Para cada litro de álcool
produzido, 12 litros de vinhoto são deixados como resíduo;
 Quando jogado nos rios constitui uma séria fonte
de poluição. Pode, no entanto, ser aproveitado
como fertilizante ou na produção de biogás;
 Empregado na lavoura como substituto de fertilizantes, ou
na pecuária como complemento de alto teor protéico da
ração animal.
Processo de fermentação
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•
•
O processo é catalisado pelas enzimas invertase e zimase que são
produzidas por microorganismo presentes no mosto de
fermentação.
Cada tonelada de cana produz aproximadamente 70 litros de
etanol.
Propano-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina)
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 O glicerol é utilizado na fabricação de sabonetes,
cosméticos, hidratantes, tintas , explosivos e em
confeitaria.
 Essa capacidade de reter a água explica o grande uso
do glicerol na preparação de cosméticos e alimentos.
FENÓIS
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Características gerais
O grupo funcional dos fenóis é também o grupo
hidroxila (-OH). Composto que apresenta este ligado
diretamente a um anel aromático são fenóis
Fenóis
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Tem formula geral Ar – OH
Histórico
O fenol é um dos mais antigos dos desinfetantes. Os
fenóis possui propriedades bastantes ativas de
bactérias. O próprio fenol, comumente chamado de
ácido fênico, é usado como anti-séptico nos
hospitais. As soluções de desinfetantes bucais entre
outros produtos existem substâncias fenólica.
NOMENCLATURA
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 O membro mais simples desta família conforma
sabemos, é o fenol. Os outros fenóis são geralmente
desiguinado como derivado de fenol
Ex;
1.
2.
1. digamos que seja um metil
ramificado a nomenclatura
fica: o-metilfenol ou O-cresol
e assim por diante.
3.
PROPRIEDADES
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Os mais simples fenóis são sólidos de baixo ponto de
fusão; o alto ponto de ebulição deve-se à formação de
ligação de hidrogênio. Em geral são insolúvel em
água, se bem que o fenol é ligeiramente solúvel.
Éteres
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 Característica gerais
Os éteres são compostos oxigenados em que um átomo
de oxigênio se acha ligado a dois grupos
hidrocarbonetos
ÉTERES
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 Histórico
Desde 1824 ele tem sido usado como anestésico. O
amplo emprego deste composto pelos químicos
orgânicos deve-se às suas características excelentes
como solvente. Existem poucos compostos orgânicos
que não se dissolve nele
NOMENCLATURA
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éter metílico
ou
éter dimetílico
éter etílico ou
éter dietílico
éter metilfenílico
ALDEÍDOS E CETONAS
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 Características gerais
Contém carbonila
.Nos aldeídos, uma das
ligações do carbono do grupo carbonila sempre se faz
com um átomo de hidrogênio.
Ex:
exceção
Aldeídos e cetonas
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 Nas cetonas, as ligações do carbono do grupo
carbonila estão utilizadas por radicais alquil(R) ou
Aril (Ar)
Ex:
Aldeídos e cetonas
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 Formulas gerais
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Ácidos carboxílicos
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 Características gerais
São compostos orgânicos que apresentam o grupo
funcional carbixíla ( - COOH).
 Quanto maior a cadeia carbônica maior a
insolubilidade em água e maior o P.E.
 São usados para síntese de corantes, perfumes, na
estampagem de tecidos, medicamentos, na
alimentação...
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 Ácido lático
H3C – HC(OH)-COOH
Esse ácido é encontrado principalmente no suco da
carne, no leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos
de animais ou plantas.
É utilizado na alimentação de crianças, como purgante...
 Ácido salicílico
É utilizado na industria de corantes, empregado na
conservação de frutos, alimentos, vinhos ( pois tem
ação antiséptica), o salicilato de metila (dores
articulares) e AAS (analgésico)
Ésteres
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 Derivados dos ácidos carboxílicos pela troca do
hidrogênio da carboxíla por um grupo orgânico.
 A medida que aumenta a massa molar, vão se
tornando líquidos viscosos e godurosos até se
tornarem sólido.
 Por não apresentarem pontes de hidrogênio, os
ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos
álcoois e ácidos com a mesma massa molecular.
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 UPE/2009
As formas da ANP definem o teor em
volume na gasolina, no intervalo entre 18% à 24%
como sendo aceitável. Uma análise realizado por um
estudante de química revelou que, ao adicionar
20mL de água destilada a uma proveta de 100mL,
contendo 30mL de gasolina, após intensa agitação, o
volume da mistura água + álcool tornou-se igual a
27,80mL. Qual a percentagem de álcool na gasolina?
Funções orgânicas nitrogenadas e outras
funções
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 AMINAS
São compostos orgânicos derivados do NH3.
Aminas
primárias
Aminas
secundárias
Aminas
terciárias
H3C-H2 C-NH2
H3C-HN-H3C
H3C-N(H3C)-H3C
 Conforme a sua estrutura podem se apresentar,
condições ambientes como gases, líquidos ou sólidos.
 As aminas são encontradas naturalmente em alguns
compostos extraídos de vegetais, como na
decomposição do peixe(trimetilamina) e de
cadáveres(putrescina e cadaverina)
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 AMIDAS
São compostos orgânicos derivados do NH3.
Amidas
primárias
Amidas
secundárias
Amidas
terciárias
H3C-H2 C-ONH2
2(H3C-H2 C-)NH
3(H3C-H2 C)-N
 As amidas, de acordo com a sua estrutura, podem
ser, em condições ambientes, líquidos ou sólidos.,
geralmente as amidas não ocorrem na natureza.
 Seu ponte de ebulição são geralmente mais altos que
compostos com a mês mesma massa molecular
porque forma pontes duplas de hidrogênio.
HALETOS
 Características geras
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São compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela
substituição de átomos de hidrogênio por igual número
de átomos de halogênio (F,Cl,Br,I).
EX:H3C – Cl (Cloro – metano ou cloreto de metila)
CCl4 (Tetracloreto de Carbono)
Freons (CCl3F, CCl2F2) prejudiciais à camada de ozônio.
 Os haletos mais simples, são gases em temperatura
ambiente, e os demais são líquidos e sólidos.
 Os haletos participam das sínteses de muitos
compostos como: preparação de PVC, medicamentos,
inseticidas...