Transcript Numeração da Cadeia Carbônica

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Índice
Nomenclatura Sistemática (Oficial)
Nomenclatura Sistemática - Exemplos
Numeração da Cadeia Carbônica
Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCANOS
ALCANOS - Nomenclatura
Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCENOS
ALCENOS - Nomenclatura
Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCINOS
Hidrocarbonetos Cíclicos Não Aromáticos
Estrutura em 3D do
ciclo-hexano
Hidrocarbonetos Halogenados
Hidrocarbonetos Aromáticos
Nomenclatura orto, meta, para
1
Nomenclatura Sistemática (Oficial)
A base da nomenclatura sistemática utilizada hoje estabelece que o
nome dos compostos orgânicos forneçam informações sobre:
(1) O número de átomos
de carbono na cadeia
principal do composto:
(2) A existência de insaturações:
Insaturação
Intermediário
Só ligações simples
AN
1 ligação dupla
EN
Nº de C
Prefixo
1
MET
2 ligações duplas
DIEN
2
ET
1 ligação tripla
IN
3
PROP
4
BUT
5
PENT
Função
Sufixo
6
HEX
Hidrocarboneto
O
7
HEPT
Álcool
OL
8
OCT
Aldeído
AL
9
NON
Cetona
ONA
10
DEC
Ácido Carboxílico
OICO
(3) A função orgânica do composto:
2
Nomenclatura Sistemática – Exemplos:
Fórmula
Estrutural
Prefixo
(Nº de C)
Meio do Nome*
(Insaturações)
Sufixo
(F. Orgânica)
Nome
Sistemático
CH3 – CH2 – CH3
prop
an
o
propano
CH2 = CH2
et
en
o
eteno
CH3 - OH
met
an
ol
metanol
(álcool metílico)**
et
an
al
etanal
but
an
ona
butanona
et
an
oico
Ácido
etanoico
Obs.: *as insaturações a serem consideradas para a determinação do intermediário
(meio do nome) são aquela entre átomos de carbono somente;
**antigas nomenclaturas (como a do “álcool metílico”) ainda aparecem em compostos
muito conhecidos.
Numeração da Cadeia Carbônica
A numeração dos carbonos de uma cadeia carbônica se faz necessária:
Para indicar a posição de um grupo funcional, como por exemplo, nos
álcoois:
A numeração deve iniciar da extremidade
da cadeia mais próxima ao grupo funcional
e a posição é indicada pelo nº do carbono
ao qual o grupo pertence ou no qual ele
Butan-2-ol
aparece.
Para indicar a posição de insaturações:
Pent-2-eno
A numeração deve iniciar da extremidade
da cadeia mais próxima à insaturação e a
posição é indicada pelo nº do menor
carbono onde a insaturação aparece.
Obs.: Numa cadeia carbônica onde houver insaturações e grupo funcional, a
numeração deve iniciar da extremidade mais próxima ao grupo funcional.
Hidrocarbonetos Não Aromáticos ALCANOS
PROPANO (C3H8) e BUTANO (C4H10) são
exemplos de alcanos e estão presentes na
mistura que compõe o GLP (gás liquefeito
de Petróleo).
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Os ALCANOS são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações
simples entre os átomos de carbono e são representados pela fórmula
geral CnH(2n+2).
Botijões de 45 kg de GLP
NOMENCLATURA DOS ALCANOS
Primeiro passo: identificar a cadeia principal (a sequência que
apresenta maior número de átomos de carbono). Uma vez identificada
esta sequência, as demais sequências são entendidas como
ramificações da cadeia principal.
ramificações
cadeia principal
ALCANOS - Nomenclatura
Segundo passo: numerar a cadeia principal a partir da extremidade
mais próxima à ramificação.
Terceiro passo: escrever o nome do composto segundo o esquema:
Número(s)
do(s)
carbono(s)
ramificado(s)
Nome da(s)
ramificação(ões)
hífen
(em ordem
alfabética)
Nome da cadeia
principal (prefixo
+ meio do nome
+ sufixo)
Assim, o nome do composto exemplificado acima será escrito como:
3,5-dimetiloctano
indica a presença de 2 ramificações
metil no composto.
Hidrocarbonetos Não Aromáticos ALCENOS
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Os ALCENOS são hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma
ligação dupla entre os átomos de carbono e são representados pela
fórmula geral CnH(2n).
O ETENO (etileno) de fórmula (C2H6) é o
alceno mais simples e é utilizado na
produção de plásticos como o PET
(polietileno tereftálico).
Exemplos de materiais de
polietileno
NOMENCLATURA DOS ALCENOS
Primeiro passo: identificar a cadeia principal (a sequência que
apresenta maior número de átomos de carbono e que contenha a
maior quantidade possível de ligações duplas). Uma vez
identificada esta sequência, as demais sequências são entendidas como
ramificações da cadeia principal.
cadeia principal
ramificação
ALCENOS - Nomenclatura
Segundo passo: numerar a cadeia principal a partir da extremidade
mais próxima à uma dupla ligação.
Terceiro passo: escrever o nome do composto segundo o esquema:
Número(s)
do(s)
carbono(s)
ramificado(s)
Nome da(s)
ramificação(ões)
hífen
(em ordem
alfabética)
Nome da cadeia
principal (prefixo
+ meio do nome
+ sufixo)
Assim, o nome do composto exemplificado acima será escrito como:
3-etil-hex-2-eno
indica a localização da dupla
ligação no composto.
Hidrocarbonetos Não Aromáticos ALCINOS
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Os ALCINOS são hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma
ligação tripla entre os átomos de carbono e são representados pela
fórmula geral CnH(2n-2).
O ETINO (acetileno) de fórmula (C2H2) é o
alcino mais simples e é utilizado como
combustível nos maçaricos oxiacetilênicos.
Maçarico de corte
NOMENCLATURA DOS ALCINOS
A nomenclatura dos ALCINOS segue exatamente a dos ALCINOS,
apenas trocando o “EN” pelo “IN” para indicar a tripla ligação.
3-metil-pent-1-ino
Hidrocarbonetos Cíclicos Não
Aromáticos
Os HIDROCARBONETOS CÍCLICOS são aqueles que apresentam cadeia
carbônica fechada (sem extremidades). As cadeias podem apresentar
ramificações, ligações duplas ou triplas.
A nomenclatura segue as regras estudadas para os hidrocarbonetos não
cíclicos, acrescentando-se ao nome do composto a palavra “CICLO”.
Exemplos:
Ciclobutano
3-metilciclo-hex-1-eno
Hidrocarbonetos Halogenados
Os HIDROCARBONETOS HALOGENADOS são compostos resultantes da
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto
por átomos de elementos do grupo dos halogênios.
A NOMENCLATURA segue as regras válidas para os hidrocarbonetos
acrescentando-se o nome do halogênio precedido pelo nº do carbono em
que ele está ligado.
Exemplos:
1,2-dibromoeteno
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diclorometano
Triclorometano (clorofórmio) –
tem ação anestésica e hoje é muito
utilizado como solvente.
Hidrocarbonetos aromáticos
COMPOSTOS AROMÁTICOS são aqueles que possuem ao menos um
grupo benzênico em sua estrutura.
Está presente em
combustíveis
derivados do
petróleo. A
regulamentação
brasileira permite
de 1 a 1,5% na
gasolina de
automóveis.
Representações da molécula do benzeno
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A NOMENCLATURA segue as regras válidas para os hidrocarbonetos
e a cadeia do benzeno é considerada a principal do composto.
Exemplos:
1-etil-2-metilbenzeno
1,4-dietilbenzeno
Nomenclatura Orto, Meta, Para
Na nomenclatura dos COMPOSTOS AROMÁTICOS com duas substituições
no anel benzênico, a posição relativa dos substituintes pode ser indicada
pela utilização dos prefixos:
• orto (ou o): substituintes nas posições 1 e 2;
• meta (ou m): substituintes nas posições 1 e 3;
• para (ou p): substituintes nas posições 1 e 4.
Exemplos:
1,2-dimetilbenzeno ou
orto-dimetilbenzeno
1-etil-3-metilbenzeno ou
para-etilmetilbenzeno
1,4-dimetilbenzeno ou
para-dimetilbenzeno