Transcript Wykład 15
Chemia organiczna wykład 15 Biocząsteczki LIPIDY BIAŁKA CUKRY KWASY NUKLEINOWE LIPIDY LIPIDY Kwasy tłuszczowe Steroidy Glicerydy Glicerofosfolipidy Sfingolipidy LIPIDY Steroidy (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimetylo-17-[(2R)-6-metyloheptan-2-ylo]2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3-ol CHOLESTEROL cyklopentanoperhydrofenentren LIPIDY Steroidy TESTOSTERON ESTRADIOL LIPIDY Sfingolipidy SFINGOZYNA N-ACYLOSFINGOZYNA CERAMID SFINGOMIELINA LIPIDY Glicerofosfolipidy 3-FOSFOGLICEROL KWAS LIZOFOSFATYDOWY KWAS FOSFATYDOWY R1 – ZAZWYCZAJ NASYCONA R2 – ZAZWYCZAJ NIENASYCONA LIPIDY Lipidy błonowe Fragment polarny hydrofilowy Fragment niepolarny hydrofobowy CZĄSTECZKA AMFOFILOWA LIPIDY Glicerydy GLICEROL GLICERYNA TRIACYLOWY ESTER GLICEROLU TŁUSZCZ LIPIDY Kwasy tłuszczowe Tabela 1. Wybrane nasycone kwasy tłuszczowe Lp. Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny R-COOH 1. Kwas masłowy Kwas butanowy CH3(CH2)2COOH 2. Kwas walerianowy Kwas pentanowy CH3(CH2)3COOH 3. Kwas kapronowy Kwas heksanowy CH3(CH2)4COOH 4. Kwas kaprylowy Kwas oktanowy CH3(CH2)6COOH 5. Kwas pelargonowy Kwas nonanowy CH3(CH2)7COOH 6. Kwas kaprynowy Kwas dekanowy CH3(CH2)8COOH 7. Kwas laurynowy Kwas dodekanowy CH3(CH2)10COOH 8. Kwas mirystynowy Kwas tetradekanowy CH3(CH2)12COOH 9. Kwas palmitynowy Kwas heksadekanowy CH3(CH2)14COOH 10. Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy CH3(CH2)16COOH 11. Kwas arachidowy Kwas eikozanowy CH3(CH2)18COOH 12. Kwas behenowy Kwas dokozanowy CH3(CH2)20COOH 13. Kwas lignocerynowy Kwas tetrakozanowy CH3(CH2)22COOH LIPIDY Kwasy tłuszczowe 11 12 9 10 7 8 5 6 3 4 1 2 Kwas laurynowy 15 11 7 3 Kwas 3,7,11,15-tetrametyloheksadekanowy ZADANIE DOMOWE JAKA POZNANA JEDNOSTKA STRUKTURALNA WYSTĘPUJE W PONIŻSZYM ZWIĄZKU? LIPIDY Kwasy tłuszczowe Tabela 2. wybrane nienasycone kwasy tłuszczowe Lp. Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór sumaryczny 1. Kwas palmitoleinowy Kwas (Z)-9-heksadekaenowy C16H30O2 2. Kwas oleinowy Kwas (Z)-9-oktadekaenowy C18H34O2 3. Kwas petroselilowy Kwas (Z)-6-oktadekaenowy C18H34O2 4. Kwas wakcenowy Kwas (E)-11-oktadekaenowy C18H34O2 5. kwas erukowy Kwas (Z)-13-dokozenowy C22H42O2 6. Kwas nerwonowy Kwas (Z)-15-tetrakozenowy C24H46O2 7. Kwas linolowy Kwas (9Z,12Z)9,12-oktadekadienowy C18H32O2 8. Kwas α-linolenowy Kwas (9Z,12Z,15Z)9,12,15-oktadekatrienowy C18H30O2 9. Kwas rycynolowy Kwas (R)-12-hydroksy-(Z)9-oktadekenowy C18H34O3 4:1 – OLEJ LORENZA LIPIDY Kwasy tłuszczowe Kwas (Z)-9-heksadekaenowy Kwas α-linolenowy Kwas rycynolowy LIPIDY Zmydlanie tłuszczów LIPIDY MICELA MYDŁA LIPIDY Transestryfikacja Estry metylowe kwasów tłuszczowych stosowane są jako paliwo zastępujące olej napędowy LIPIDY Przemiana estrów kwasów tłuszczowych w alkohole CUKRY KLASYFIKACJA CUKRY WĘGLOWODANY SACHARYDY MONOSACHARYDY OLIGOSACHARYDY DISACHARYDY TRISACHARYDY TETRASACHARYDY POLISACHARYDY CUKRY MONOSACHARYDY TRIOZY ALDOZY TETROZY PENTOZY HEKSOZY HEPTOZY CUKRY MONOSACHARYDY TRIOZY 1 * TETROZY PENTOZY 1 1 HEKSOZY 1 HEPTOZY 1 * * * * * * * * * * * * * * 21 22 23 24 25 ZADANIE DOMOWE NARYSUJ WSZYSTKIE STEREOIZOMERY ALDOTETROZY. CUKRY MONOSACHARYDY - ALDOHEKSOZY SZEREG ALLOZA ALTROZA GALAKTOZA NIE WYSTĘPUJE NATURALNIE GLUKOZA GULOZA IDOZA MANNOZA SZEREG D TALOZA L CUKRY MONOSACHARYDY - ALDOHEKSOZY SZEREG ALLOZA ALTROZA GLUKOZA MANNOZA GULOZA IDOZA D GALAKTOZA All Altruists Gladly Make Gum In Gallon Tanks TALOZA CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA FENYLOHYDRAZON GLUKOZY CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA KWAS GLUKONOWY WODA BROMOWA CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA KWAS GLUKAROWY CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA Synteza Kilianiego-Fishera aldopentoza cyjanohydryny Kwasy aldonowe aldolaktony aldoheksozy CUKRY MONOSACHARYDY – D-(+)-GLUKOZA Forma łańcuchowa - aldehyd D-(+)-GLUKOZA -D-(+)-GLUKOZA -D-(+)-GLUKOZA Forma cykliczna - hemiacetal CUKRY MONOSACHARYDY – D-(+)-GLUKOZA MUTAROTACJA -D-(+)-GLUKOZA -D-(+)-GLUKOZA CUKRY DISACHARYDY – (+)-SACHAROZA D-GLUKOZA D-FRUKTOZA (+)-SACHAROZA JEDNOSTKI CUKROWE SĄ POŁĄCZONE POMIĘDZY ATOMEM C-1 GLUKOZY I C-2 FRUKTOZY BIAŁKA PROTEINY MODEL WSTĘGOWY HEMOGLOBINY BIAŁKA AMINOKWASY GRUPA AMINOWA GRUPA KARBOKSYLOWA JON OBOJNACZY BIAŁKA AMINOKWASY 26 – PODSTAWOWYCH AMINOKWASÓW TO AMINOKWASY NALEŻĄCE DO SZEREGU L BIAŁKA AMINOKWASY Alanina Metionina Arginina Hydroksyprolina 3,5-Dijodotyrozyna ZADANIE DOMOWE ODSZUKAJ W LITERATURZE WZORY STRUKTURALNE WSZYSTKICH 26 AMINOKWASÓW NATURALNYCH. BIAŁKA PUNKT IZOELEKTRYCZNY AMINOKWASÓW STĘŻENIE JONÓW WODOROWYCH W ROZTWORZE, W KTÓRYM OKREŚLONY AMINOKWAS NIE ULEGA MIGRACJI POD WŁYWEM POLA ELEKTRYCZNEGO NAZYWAMY PUNKTEM IZOELEKTRYCZNYM W PUNKCIE IZOELEKTRYCZNYM AMINOKWAS JEST NAJMNIEJ ROZPUSZCZALNY PUNKT IZOELEKTRYCZNY OKREŚLA SIĘ WARTOŚCIĄ pH DLA GLICYNY PUNKT IZOELEKTRYCZNY ZNAJDUJE SIĘ PRZY pH = 6,1 BIAŁKA PEPTYDY DIPEPTYD TRIPEPTYD Gly-Gly Gly-Gly-Ala BIAŁKA STRUKTURA BIAŁKA STRUKTURA PIERWSZORZĘDOWA - kolejność aminokwasów w łańcuchu polipeptydowym STRUKTURA DRUGORZĘDOWA - przestrzenne ułożenie fragmentów łańcuchów polipeptydowych STRUKTURA TRZECIORZĘDOWA - wzajemne położenie elementów struktury drugorzędowej STRUKTURA CZWARTORZĘDOWA - wzajemne położenie łańcuchów polipeptydowych oraz ewentualnie struktur niebiałkowych