Transcript Přednáška 3

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI ORGANICKÝCH
SLOUČENIN
1)
TEPLOTA TÁNÍ A VARU
obecně nižší než u anorganických sloučenin (mezimolekulární síly
v organických sloučeninách jsou slabší než vazby mezi ionty v sloučeninách
anorganických )
za varu častý rozklad
na skupenství má vliv POLARITA VAZEB
v homologických řadách teploty varu a tání rostou (závislost na molekulové
hmotnosti)
vliv má i TVAR MOLEKULY
přítomnost různých FUNKČNÍCH SKUPIN
přítomnost H-MŮSTKŮ !!!!
TEPLOTY TÁNÍ
SLOUČENINA
n-pentan
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
isopentan (2-methylbutan)
CH3-CH2-CH2-CH3
│
teplota tání (°C)
-131
-160
CH3
neopentan (2,2-dimethylpropan)
CH3
-20
│
CH3-C-CH3
│
CH3
molekulová hmotnost (g/mol)
teplota varu
propan
44
-44,5
acetaldehyd
44
21
ethanol
46
78,5
dimethylether
46
-24,9
TEPLOTY VARU
SLOUČENINA
MOL. HMOTNOST (g/mol)
TEPLOTA VARU (°C)
n-butan
58
-0,5
propan-1-ol
60
97
toluen
92
111
fenol
94
182
propan
44
-44,5
acetaldehyd
44
21
ethanol
46
78,5
DESTILACE
METODA K DĚLENÍ KAPALNÝCH SMĚSÍ LÁTEK LIŠÍCÍCH SE BODEM VARU
USPOŘÁDÁNÍ: JEDNODUCHÁ DESTILACE
REKTIFIKACE – FRAKČNÍ DESTILACE
REKTIFIKAČNÍ KOLONA
FRAKČNÍ DESTILACE ROPY
DESTILAČNÍ KŘIVKA:
ZÁVISLOST BODŮ VARU SLOŽEK SMĚSI NA
OBJEMU DESTILÁTU
AZEOPROPICKÁ SMĚS: PŘI DESTILACI PŘECHÁZÍ JAKO JEDNA SLOŽKA
DESTILACÍ SE NEDÁ ROZDĚLIT
ETHANOL/VODA:
95,6/4,4%
HOŘLAVOST
ZÁKLADNÍ PRODUKTY HOŘENÍ:
CO2 + H2O
PODLE MNOŽSTVÍ VZDUCHU PŘI HOŘENÍ:
CO, C
PŘÍZENÉ SPALOVÁNÍ SE VYUŽÍVÁ TECHNOLOGICKY – VÝROBA SAZÍ, CO
HOŘENÍ DERIVÁTŮ:
VZNIKAJÍ DALŠÍ LÁTKY – SO2, HCl, NOX
HALOGENDERIVÁTY:
HOŘLAVOST KLESÁ SE STOUPAJÍCÍM POČTEM X
V MOLEKULE
NÁPLNĚ HALONOVÝCH HASICÍCH PŘÍSTROJŮ
VZNIK FOSGENU PŘI POUŽITÍ V UZAVŘENÝCH PROSTORÁCH (PŘI
NEDOSTATKU VZDUCH)
ZPOMALOVAČE HOŘENÍ: BROMOVANÉ DIFENYLETHERY – OVLIVNĚNÍ
NERVOVÉ ČINNOSTI A GENOTOXICITA
ROZPUSTNOST
OBECNÉ PRAVIDLO:
PODOBNÉ SE ROZPOUŠTÍ V PODOBNÉM
NA ROZPUSTNOST MÁ ZÁSADNÍ VLIV POLARITA
POLÁRNÍ
(HYDROFILNÍ)
ORGANICKÉ SLOUČENINY
NEPOLÁRNÍ
(LIPOFILNÍ)
POLARITA MŮŽE BÝT RŮZNÁ
SLABÁ
STŘEDNÍ
SILNÁ
ETHERY
ALKOHOLY,KETONY
KYSELINY
ODHAD ROZPUSTNOSTI:
V MOLEKULE SE URČÍ POLÁRNÍ A NEPOLÁRNÍ ČÁST, ODHADNE SE
INTENZITA VLIVU
ROZPUSTNOST SE MĚNÍ POSTUPNĚ
BAREVNOST
BAREVNOST SLOUČENINY JE PODMÍNĚNA ABSORPCÍ SVĚTLA VE
VIDITELNÉ ČÁSTI SVĚTLA (380-800 nm)
CHROMOFOR:
SKUPINA ATOMŮ NEBO ČÁST MOLEKULY ODPOVÍDAJÍCÍ
ZA ABSORPCI SVĚTLA
NEJBĚŽNĚJŠÍ CHROMOFORY
AROMATICKÁ JÁDRA
SYSTÉMY KONJUGOVANÝCH DVOJNÝCH VAZEB - KAROTENY
HETEROCYKLY – HEM, CHLOROFYL
AZOSKUPINA- AZOBARVIVA
POVRCHOVĚ AKTIVNÍ LÁTKY (TENZIDY)
MODELOVÁ LÁTKA:
MÝDLO
CH3 - (CH2)14 – COO- Na+
SODIUMPALMITÁT
PALMITAN SODNÝ
SODNÁ SŮL KYS. PALMITOVÉ
MÝDLO VYTVÁŘÍ KOLEM LIPOFILNÍ NEČISTOTY POLÁRNÍ VRSTVU
ROZPUSTNOST MÝDLA KLESÁ V TVRDÉ VODĚ – TVORBA VÁPENATÝCH A
HOŘEČNATÝCH MÝDEL
SAPONÁTY:
např. SOLI KYSELIN SULFONOVÝCH, NEJSOU CITLIVÉ NA
TVRDÉ VODY
EMULGÁTORY
EMULZE
DISPERZNÍ SOUSTAVY VODA-TUK NEBO TUK-VODA
NESTÁLÁ
EMULGÁTORY
POVRCHOVĚ AKTIVNÍ LÁTKY
STABILIZUJÍ EMULZI, PRODLUŽUJÍ DOBU, NEŽ SE ROZPADNE NA
SLOŽKY
ŽLUČOVÉ KYSELINY
FUNGUJÍ JAKO EMULGÁTORY PŘI TRÁVENÍ TUKŮ
LECITINY (E 322)
SLOŽENÉ LIPIDY (HETEROLIPIDY)
JSOU SOUČÁSTÍ MEMBRÁN
SAPONINY
TOXICKÉ PRO RYBY
EMULGAČNÍ ČINNOSTÍ NARUŠUJÍ STŘEVNÍ STĚNU A
POVRCH ŽABER
ROSTLINNÉ SAPONINY
SAPONINY: ROSTLINNÉ GLYKOSIDY
VE VODĚ PĚNÍ (MÝDLOVNÍK – J. AMERIKA)
FARMACEUTICKÉ VYUŽITÍ - LÉČIVKY
MYDLICE LÉKAŘSKÁ
DIVIZNA VELKOKVĚTÁ
JÍROVEC MAĎAL
AGROSTEMMA GITHAGO – KOUKOL POLNÍ
GITHAGIN: ZPŮSOBUJE OTRAVU (BOLESTI BŘICHA, ZVRACENÍ, PRŮJEM, BOLEST
HLAVY, SMRT ZÁSTAVOU DECHU
DŘÍVE ČASTÉ – KOUKOL BYL BĚŽNÝ PLEVEL
OBRÁZEK BYL PŘEVZAT Z HTTP://BOTANIKA.WENDIS.CZ
BIOLOGICKÉ ÚČINKY
SLEDOVANÉ LÁTKY MAJÍ VÝZNAM:
NUTRIČNÍ
VĚDA O VÝŽIVĚ
látky působící pozitivně nebo negativně
TOXIKOLOGICKÝ
TOXIKOLOGIE
jedy
FARMAKOLOGICKÝ
FARMAKOLOGIE
léčiva
ZNEČIŠŤUJÍCÍ
kontaminanty životního prostředí
ALLELOCHEMIKÁLIE
látky pro mezidruhovou komunikaci a chemickou ochranu
PŮSOBENÍ A ÚČINKY
PARACELSUS: JEDINĚ DÁVKA URČUJE, ZDA JE LÁTKA JEDEM.
DÁVKA:
INDIFERENTNÍ: nemá žádný ani krátkodobý ano dlouhodobý účinek
TERAPEUTICKÁ: léčebná dávka, pomáhá k normalizaci narušené funkce
organismu
TOXICKÁ:
projevuje se klinickými příznaky onemocnění
LETÁLNÍ:
smrtelná
LD50
střední letální dávka (např. mg/kg tělesné hmotnosti,
mg/l, mg/kus), kdy uhyne 50% sledované skupiny
LC50
střední letální koncentrace (ve vdechovaném vzduchu)
SULFAN, H2S
VZNIKÁ BAKTERIÁLNÍM ROZKLADEM ZEJMÉNA SIRNÝCH AMINOKYSELIN V
BÍLKOVINÁCH ZA NEPŘÍSTUPU VZDUCHU
V ZEMĚDĚLSTVÍ SE UVOLŇUJE ZEJMÉNA Z KEJDY
MŮŽE VZNIKNOUT ROZKLADEM KANALIZAČNÍCH SEDIMENTŮ (SULFIDY) PŘI
OKYSELENÍ – HAVARIJNÍ ÚNIK KYSELIN DO KANALIZACE (OLOMOUC, ZÁVOD
FARMAK, SMRT DVOU OSOB)
PŘÍROZENĚ KOLEM SIRNÝCH PRAMENŮ A OBLASTÍ S GEOTERMÁLNÍ AKTIVITOU
VLASTNOSTI:
BEZBARVÝ PLYN CHARAKTERISTICKÉHO ZÁPACHU PO
ZKAŽENÝCH VEJCÍCH, MÍRNĚ TĚŽŠÍ NEŽ VZDUCH
(ŠPATNĚ SE ODVĚTRÁVÁ)
DETEKCE ČICHEM (OD 0,5 mg/m-3) NESPOLEHLIVÁ, ČICHOVÝ
NERV PO ČASE OTUPÍ, OD 280 mg/m-3 NEREGISTRUJE
ÚČINEK
SULFAN REAGUJE S Fe2+ V ENZYMU CYTOCHROMOXIDASE, KTERÝ ZAJIŠŤUJE
PŘENOS O2 Z MYOGLOBINU DO BUNĚK, NASTANE TKÁŇOVÉ NEBOLI VNITŘNÍ DUŠENÍ
MECHANISMUS JE PODOBNÝ JAKO U KYANOVODÍKU (HCN) NEBO FLUOROVODÍKU
(HF)
OTRAVA: OKAMŽITÁ ZTRÁTA VĚDOMÍ A SMRT OD 1400 mg/m-3 A VÍCE
TĚŽKÁ OTRAVA S POŠKOZENÍM MOZKU, JATER, LEDVIN A SRDCE,
POKUD POSTIŽENÝ PŘEŽIJE
LEHKÁ OTRAVA: MDLOBY, AGRESIVITA, PODRÁŽDĚNÍ
DÝCHACÍCH CEST
ZÁVĚR:
ZVLÁŠTĚ NEBEZPEČNÁ LÁTKA !!!
OXID UHELNATÝ, CO
VZNIKÁ PŘI NEDOKONALÉM SPALOVÁNÍ UHLÍKATÝCH MATERIÁLŮ A PŘI
NĚKTERÝCH PRŮMYSLOVÝCH A BIOLOGICKÝCH PROCESECH
VLASTNOSTI:
BEZBARVÝ PLYN BEZ CHUTI A BEZ ZÁPACHU, O NĚCO MÁLO
LEHČÍ NEŽ VZDUCH, HOŘLAVÝ (SVÍTIPLYN)
VE SVĚTOVÉM MĚŘÍTKU NEJČASTĚJŠÍ PŘÍČINA OTRAV
NEJČASTĚJI AKUTNÍ OTRAVY
LÉČBA KYSLÍKOVOU TERAPÍÍ
PŘEŽIVŠÍ MAJÍ OBVYKLE DLOUHODOBÉ FYZICKÉ A PSYCHICKÉ NÁSLEDKY
ZÁVĚR:
ZVLÁŠTĚ NEBEZPEČNÁ LÁTKA !!!
OXID UHLIČITÝ, CO2
VZNIKÁ DOKONALÝM SPALOVÁNÍM UHLÍKATÝCH MATERIÁLŮ A PŘI KVASNÝCH
PROCESECH
VLASTNOSTI:
PLYN BEZ CHUTI A BEZ ZÁPACHU, VÝRAZNĚ TĚŽŠÍ NEŽ
VZDUCH (ŠPATNĚ SE ODVĚTRÁVÁ)
PRINCIP:
NEDOSTATEK KYSLÍKU
PŘÍZNAKY:
ZTRÁTA SCHOPNOSTI POHYBU A VĚDOMÍ, POSTIŽENÝ SI
DUŠENÍ NEUVĚDOMUJE
VINNÉ SKLEPY:
VĚTRÁNÍ, SVÍCE
PSÍ JESKYNĚ (ITÁLIE) – PŘIROZENÉ VÝVĚRY CO2, PLYN VE VRSTVĚ PŘI ZEMI
ÚČINEK
CO REAGUJE S HEMOGLOBINEM (Hb) ZA VZNIKU KARBOXYHEMOGLOBINU (COHb)
AFINITA CO K HEMOGLOBINU JE ASI 200x VYŠŠÍ NEŽ AFINITA O2
VAZBA CO NA HEMOGLOBIN JE DALEKO PEVNĚJŠÍ NEŽ VAZBA O2 V
OXYHEMOGLOBINU (O2Hb)
REAKČNÍ ROVNOVÁHA JE VÝRAZNĚ POSUNUTA NA STRANU COHb
OBSAHY COHb V KRVI (% Z CELKOVÉHO OBSAHU Hb):
1-5%
POZAĎOVÁ HODNOTA PODLE ČISTOTY OVZDUŠÍ
DO 10% STŘEDNĚ SILNÍ KUŘÁCI
40-60%
MDLOBY
NAD 60% SMRT, U OSLABENÝCH JEDINCŮ STAČÍ MÉNĚ
RIZIKOVÝ JE UŽ OBSAH 1% CO VE VDECHOVANÉM VZDUCHU
DUSIČNANY
DUSIČNANY (NITRÁTY) NO3- JSOU PRO ROSTLINY ZÁKLADNÍ ŽIVINOU
METABOLISMUS:
NO3-
→ NO2- →
ORGANICKY VÁZANÝ DUSÍK
RIZIKO PRO ŽIVOČICHY:
1)
OXIDUJÍ Fe2+ V HEMOGLOBINU NA Fe3+ ZA VZNIKU METHEMOGLOBINU, TENTO
NENÍ SCHOPEN PŘENÁŠET DÝCHACÍ PLYNY (O2 A CO2)
VYŘAZENÍ ČÁSTI HEMOGLOBINU MŮŽE VYVOLAT AŽ DUŠENÍ
OHROŽENI JSOU ZEJMÉNA KOJENCI
2)
Z NO2- SE V KYSELÉM PROSTŘEDÍ (ŽALUDEK) UVOLŇUJE HNO2, TA REAGUJE
SE SEKUNDÁRNÍMI AMINY Z POTRAVY ZA VZNIKU NITROSAMINŮ, Z NICHŽ
NĚKTERÉ JSOU KARCINOGENNÍ
ZDROJE: PITNÁ VODA, LISTOVÁ ZELENINA
NITROSAMINY
VZNIKAJÍ REAKCÍ KYSELINY DUSITÉ SE SEKUNDÁRNÍMI AMINY
KYSELINA DUSITÁ:
Z DUSIČNANŮ V KYSELÉM PROSTŘEDÍ
ŽALUDKU
SEKUNDÁRNÍ AMINY:
DEKARBOXYLACÍ AMINOKYSELIN (BÍLKOVINY)
NĚKTERÉ SEKUNDÁRNÍ NITROSAMINY JSOU KARCINOGENNÍ
ZDROJE:
SLAD, PIVO, WHISKY
MASO UZENÉ PŘÍMÝM KOUŘEM
NAKLÁDANÉ MASO (RYCHLOSŮL)
MATERIÁLY OBSAHUJÍCÍ DUSIČNANY (Z HNOJIV)
NORMA:
1,5 µg/kg (PRO PIVO)
KYANOVODÍK, HCN
BEZBARVÁ, LEHCE TĚKAVÁ KAPALINA (teplota varu 26,5°C)
INTENZIVNÍ VŮNĚ PO HOŘKÝCH MANDLÍCH
VÝROBA:
KATALYZOVANÁ SYNTÉZA Z CO A NH3 NEBO CH4 A NH3
POUŽITÍ:
ORGANICKÁ SYNTÉZA, CYKLON B
PŘÍZNAKY:
ÚNAVA, BOLESTI HLAVY, HUČENÍ V UŠÍCH A NEVOLNOST
SMRT V DŮSLEDKU BUNĚČNÉHO DUŠENÍ A NEDOSTATKU
KYSLÍKU, BARVA KŮŽE RŮŽOVÁ
LD50
1,5 mg/kg tělesné hmotnosti
TERAPIE:
VDECHOVÁNÍ PAR AMYLNITRITU (DUSITAN IZOAMYLNATÝ)
KYANOGENNÍ GLYKOSIDY: PŘÍRODNÍ LÁTKY, JEJICHŽ ŠTĚPENÍM SE UVOLŇUJE
KYANOVODÍK
JÁDRA PECKOVIN, KVĚTY NĚKTERÝCH ROSTLIN (STŘEMCHA)