Transcript Alkaloidy
Alkaloidy – Heterocyklické zlúčeniny Obsah Základné charakteristiky Vlastnosti Výskyt Rozdelenie alkaloidov podľa základného heterocyklu 1. Alkaloidy s cyklom pyridínu 2. Alkaloidy s cyklom tropánu 3. Alkaloidy s cyklom chinolínu 4. Alkaloidy s cyklom izochinolínu 5. Alkaloidy s cyklom fenantrénu 6. Alkaloidy s cyklom indolu 7. Alkaloidy s cyklom purínu 8. Námeľové Alkaloidy Základné charakteristiky Alkaloidy sú homogénnou skupinou dusíkatých zlúčenín zásaditého charakteru, ktoré majú fyziologický efekt na ľudí alebo iné živočíchy. Vyskytujú sa len ako soli organických kyselín, hlavne v rastlinách čeľade ľaliovitých, makovitých a ľuľkovitých. Sú to sekundárne metabolity – produkty sekundárneho metabolizmu, rastlinného pôvodu, ktoré obsahujú dusík. Alkaloidy sú produktmi odbúravania aminokyselín. Alkaloidy majú rôznorodé účinky, mnohé z nich sa tradične používali alebo používajú ako liečivá, omamné látky alebo sú dokonca toxické. Vlastnosti Sú to dusíkaté organické makromolekuly, väčšinou deriváty aminokyselín. V čistom stave sú to bezfarebné, tuhé kryštalické, málo rozpustné látky vo vode. Majú horkú chuť najmä v pevnom skupenstve. Sú zásadité, s kyselinami vytvárajú vo vode rozpustné soli. Väčšina z nich je prudko jedovatá. Väčšina z nich má narkotické účinky Niektoré majú povzbudzujúci účinok. Sú biologického pôvodu najčastejšie rastlinného. Výskyt – hlavne v rastlinách a hubách Rozdelenie alkaloidov podľa základného heterocyklu 1. Alkaloidy s cyklom pyridínu ( nikotín, konín, piperín) 2. Alkaloidy s cyklom tropánu ( atropín, kokaín) 3. Alkaloidy s cyklom chinolínu (chinín) 4. Alkaloidy s cyklom izochinolínu (alkalické ópiá) 5. Alkaloidy s cyklom fenantrénu (morfín) 6. Alkaloidy s cyklom indolu – halucinogény (rezerpín) 7. Alkaloidy s cyklom purínu (kofeín, teobromín ) 8. Námeľové alkaloidy 9. Nezaradené alkaloidy 1. Alkaloidy s cyklom pyridínu Nikotín – nachádza sa v listoch a koreni tabaku virgínskeho. Je to vysoko návyková droga, ktorá sa legálne používa na celom svete. Prijíma sa fajčením sušených tabakových listov alebo ich šnupaním. V 10 kusoch cigariet sa nachádza v závislosti od ich kvality okolo 12 – 230 mg čistého nikotínu. Má nepriaznivé účinky na činnosť srdca, krvný obeh a dýchanie. Jeho spalné splodiny pri fajčení podporujú vznik rakoviny pľúc. 2. Alkaloidy s cyklom tropánu Atropín - Nájdeme ho v Ľuľkovci zlomocnom a v Blene čiernom. Využíva sa v lekárstve, rozširuje očné zrenice, zmierňuje kŕče. Je prudko toxický Kokaín - Ide o alkaloid juhoamerického kra koka pravá. Má anestetický účinok – odstraňuje bolesť. Zvyšuje výkon. Pôsobí na centrálny nervový systém, prejavuje sa to psychickou eufóriou. Vyššia dávka kokaínu spôsobuje kŕče, poruchy svalovej koordinácie, smrť . Je vysoko toxický. 3. Alkaloidy s cyklom chinolínu Chinín – Nachádza sa v kôre chinínovníka. Má horkú chuť a pridáva sa do nápojov. Používa sa ako prostriedok proti malárii. Má Protihorúčkové účinky, pôsobí aj na hladké svalstvo maternice- zvyšuje kontrakčnú činnosť. 4. Alkaloidy s cyklom izochinolínu Patria sem ópiové alkaloidy. Ópium - zaschnutá mliečna šťava získaná narezaním nezrelých makovíc Maku siateho. Papaverín – Používa sa v medicíne – uvoľňuje kŕče zažívacieho traktu, pôsobí na hladké svalstvo (najmä na tráviace ústrojenstvo, alebo močové cesty). Kodeín - tlmí dráždivý kašeľ, nemá nepriaznivé vedľajšie účinky. Je to návyková látka. 5. Alkaloidy s cyklom fenantrénu Morfín – Používa sa proti bolesti (analgetický účinok). Je to návyková látka. Spôsobuje zúženie zreníc, zníženie krvného tlaku, nechutenstvo. Pri dlhodobom užívaní spôsobuje poškodenie centrálneho nervového systému. U nás sa získava z inak bezcenných makovíc, ktoré sú odpadom pri zbere maku. Makovice ho obsahujú veľmi málo – okolo 0,2 až 0,5 %. Derivát morfínu – heroín (účinky heroínu sú silnejšie ako účinky morfínu), návyková droga. 6. Alkaloidy s cyklom indolu Rezerpín – Nachádza sa v rastlinách z tropickej a subtropickej oblastí Afriky, Ameriky a Ázie. Tvorí biele, vo vode ťažko rozpustné kryštáliky. Používa sa na zníženie vysokého krvného tlaku. 7. Alkaloidy s cyklom purínu Kofeín – Vyskytuje sa v kávových zrnkách a čajových lístkoch. U nás sa vyrába synteticky. Má povzbudzujúce účinky na centrálnu nervovú sústavu a používa sa ako súčasť mnohých povzbudzujúcich nápojov. Odvar z pražených semien kávovníka -káva - je obľúbeným nápojom na celom svete, najmä vďaka obsahu kofeínu. Jeden z jeho vedľajších účinkov je aj zvýšenie krvného tlaku a dehydratácia. Je to návyková látka. 8. Námeľové alkaloidy Námeľ - podhubie vreckatej huby kyjaničky purpurovej, ktorá parazituje na obilninách. Ich základom je kyselina lysergová. Námeľové alkaloidy sa využívajú v lekárstve: pôsobia na kontrakcie maternice, znižujú krvný tlak, pôsobia proti migréne, urýchľujú pôrod alebo zastavujú krvácanie. Ergometrín – využitie v gynekológií. Ergotamín – liečba migrén. Medzi námeľové alkaloidy patrí aj LSD – silná halucinogénna droga. Zdroje použitej literatúry www.wikipedia.org www.oskole.sk www.herbar.albumy.biz www.referaty.sk Ďakujem za pozornosť ! Tomáš Antal III.A