Biomolekyler

Byggstenarna i all levande materia

Cellen

   Kallas för allt levandes minsta byggsten.

Men cellen består av hundratusentals olika ämnen.

De är alla byggda av enkla byggstenar som är de samma hos alla levande organismer, bakterier, ormar, räkor, rävar…

   

Byggstenarna är i huvudsak av fyra olika slag

Aminosyror - bygger upp proteiner som fyller många funktioner i cellen. De katalyserar rektioner (kallas då enzymer), är byggnadsmaterial (i ex microtubuli) och ombesörjer transport.

Monosackarider – bygger upp kolhydrat som finns i huvudsak fyra former cellulosa (växters cellväggar), stärkelse (makromolekyl för lagring av energi främst i växter), glykogen (energilager i djur) och kitin (i leddjurs exoskelett) Nukleotider – som bygger upp DNA och RNA.

Lipider – av vilka exempelvis cellmembranet är uppbyggt, men också som energilager (fetter).

   Aminosyrorna innehåller som alla organiska syror en karboxylgrupp. Amino heter de för att de också innehåller en aminogrupp.

Alla biokemiskt verksamma aminosyror är α-aminosyror. Det innebär att aminogruppen är bunden till det kol som sitter närmast karboxylgruppen.

 Den allmänna formeln för aminosyror är : där R kan vara väte, en kolvätegrupp eller andra funktionella grupper.

  Människans proteiner är uppbyggda av 20 olika aminosyror. 10 av dem är essentiella, vilket innebär att de inte kan bildas i kroppen utan måste tillföras via födan.

Basen i alla aminosyror är samma, det som varierar är sidogruppen, R.

  Alla våra aminosyror, utom glycin, har fyra olika grupper bundna till α-kolatomen, vilket innebär att de har minst ett stereocemtrum. De kan alltså förekomma i minst två optiskt aktiva former, L – och D form.

I våra proteiner ingår dock alltid amniosyrornas L – form.

Karboxylgrupp



Aminogrupp



syra, bas

  H 2 N–CHR–COOH   +  Aminosyrorna innehåller både en sur grupp, COOH och en basisk grupp – NH 2 .

När syran löses i vatten bildas aminosyrans amfojon: H 3 N-CHR–COO + H 3 N-CHR–COO + H 3 N-CHR–COO Sätter man en syra till amfojonen, tar –coo gruppen upp H + : + H + Sätter man istället en bas till amfojonen. Avger aminogruppen H + : + OH   + H 3 N–CHR–COOH H 2 N–CHR–COO -

  I en vattenlösning av aminosyran finns alltså fyra former av den: H 2 N–CHR–COOH, den oprotolyserade molekylen.

+ H 3 N-CHR–COO , amfojonen.

+ H 3 N–CHR–COOH, den positiva jonen.

H 2 N–CHR–COO , den negativa jonen.

Vilken form som dominerar bero på omgivningen. Aminosyrans nettoladdning beror alltså av lösningens pH.

Ip, den isoelektriska punkten

   Vid ett visst ph kommer aminosyrans negativa och positiva joner ha samma koncentration. Då är nettoladdingen = 0. Detta pH-värde kallas aminosyrans isolelektriska punkt och betecknas Ip.

  Att olika aminosyror har olika nettoladdning kan utnyttjas inom kemitekniken, då man med hjälp av detta kan separera dem i elektriska fält. Elektrofores och jonbyteskromatografi är två exempel.

Kolhydrater

   Namnet kolhydrat betyder kol och vatten. De enklaste kolhydraterna har nämligen summaformeln (CH 2 O) n , där n är ett heltal. Glukos, druvsocker, tex har summaformeln C 6 H 12 O 6 . Det finns tre former av glukos, en icke-cyklisk form och två cykliska. (detta gäller alla monosackarider)

 Glukos bildas av växter, genom fotosyntesen.

 Många växter lagrar detta druvsocker till nästa års växtperiod i frön, frukter, rötter eller knölar

Kolhydrater delas in i 3 undergupper

Monosackarider Ex Druvsocker (glukos) Fruktsocker (fruktos) Galaktos Kolhydrater Disackarider Ex Rörsocker (sackaros) Mjölksocker (laktos) Maltsocker (maltos) Polysackarider Ex Cellulosa Stärkelse Glykogen Kitin

Monosackarider

   Glykos, fruktos och galaktos är monosackarider Monosackarider är vanligen pentoser (innehåller 5 kol) eller hexoser /innehåller 6 kol) De är vattenlösliga och smakar sött

Aldohexos eller ketohexos

   Både glukos och fruktos har summaformel C 6 H 12 O 6 . De ser dock olika ut. Både i den cykliska och i den icke-cykliska formen. När vi tittar på de icke cykliska formerna ser vi att glukos är en aldohexos (med en aldehydgrupp) och fruktos är en ketohexos (med en ketogrupp)

    En aldohexos i den icke-cykliska formen har 4 stereocentra.

Det finns därför 2 alltså åtta olika aldohexoser i två former, L och D.

4 = 16 isomerer. Det finns En av de åtta aldohexoserna är glukos som alltså finns i de två optiska formerna L och D. I naturen finns bara D-glukos så i många fall utelämnar man beteckningen D.

 Se sid 211 för att se hur den icke-cykliska och de båda cykliska formerna av D glukos kan övergå i varandra.

Disackarider, oligosackarider, polysackarider

    Cellen kan sätta samman monosackarider. Sammankoppling sker alltid vid den ena monosckaridmolekylens kol nr 1 till ett av kolen i den andra monosackariden. Reaktionen är en kondensationsreaktion och vattens spjälkas.

Bindningen c-o-c kallas glykosidbindning

Disackarider av glukos

    Maltos och cellobios är två disackarider som båda består av två glykosrester. Glykosidbindningen sitter också mellan samma kol, 1 och 4.

Vad är det då för skillnad.

Jo, i maltos har ” den vänstra” glykosmolekylen α-konfiguration (se s. 211), medans den i cellobios har β konfiguration.

Reducerande förmåga

  I både maltos och cellobios har kol nr 1 i den ”högra” glukosresten lämnats orörd. Det gör att den kan ”öppna” sig och bilda den reducerande aldehydgruppen.

Normala ketoföreningar är inte reducerande, med en del monosackarider med ketogrupper, som fruktos, kan omlagra en ketogrupp till en aldehydgrupp.

Sackaros, vanligt socker

  Bildas av en glukos och en fruktosmolekyl. Kolatom 1 i glykos är kopplad till kolatom 2 i fruktos. Inga av de båda resterna kan öppna sig. Därför är sackaros inte en reducerande sockerart.

   

Polysackarider

Finns, som vi sett tidigare, i huvudsak i 4 former. Cellulosa, stärkelse, glykogen och kitin. Cellulosa får formen av en lång rak kedja då glukosresterna binds samman med β 1,4 glykosidbindningar. Stärkelsemolekylen är spiral, då bindingarna är α-1,4-glykosidbindningar.

Glykogen är en grenad molekyl och kan bli jättestora.

  

Nukleosid

En nukleosid är en förening mellan aldopentosen ribos (en 5-kolig monosackarid med en aldehydgrupp i den icke-cykliska formen) och en kvävebas ämnen). (från en grupp basiska, kvävehaltiga Aldohexosen nukleosiden ribos + kvävebasen guanosin guanin  Nukleinsyrorna DNA och RNA är sammansatta av nukleotider. En nukleotid är en nukleosid + en fosfatgrupp.

Lipider

  Är en grupp ämnen som inte är vattenlösliga bla fetter. De har många biologiska betydelser, som byggsten i alla membraner, som energireserv och som skydd mot kyla.

Fetter

    Fett har mycket kemiskt bunden energi (~ dubbelt så mycket som samma massa kolhydrater) och utnyttjas därför som energiförråd i många celler. Det lagras i frön och nötter (växter), i underhuden och runt tarmar (däggdjur).

Fetter isolerar mot kyla hos ex sälar och valar.

Fett verkar stötdämpande ex rund ögonen i ögonhålorna Fett flyter på vatten. Detta utnyttjas av bla alger som med hjälp av en fettdroppe kan hålla sig svävade i vattnet.

   Fetter är estrar av den trevärda alkoholen glycerol och karboxylsyror, så långa att det kallas fettsyror. De tre karboxylsyrorna kan vara tre lika eller olika. De långa karboxylsyrorna kan vara mättade eller omättade, vilket i sin tur gör fetterna mättade eller omättade.

Fosfolipider är fosfatestrar av glycerol och fettsyror

 Fosfolipiderna är byggda av två fettsyror kopplade till en glycerolmolekyl. Den tredje kolatomen i glycerolmolekylen binder istället en fosfatgrupp, till vilken ytterligare molekylgrupper kan binda

Biologiska membran

   De långa fettsyrasvansarna är båda hydrofoba medans det laddade ”huvudet” är hydrofilt. Detta gör fosfolipiderna lämpliga att bilda ”skiljeväggar” mellan vatten lösningar. Ex cellmembran Molekyler med en hydrofob och en hydrofil del kan också skapa nått som kallas miceller. De är de som gör att man kan blåsa såpbubblor och bildas även när du tvättar och diskar.

 I membranstrukturer vänds fosfolipidernas hydrofoba svansar mot varandra. Det blir som ett dubbelt molekyllager som blir en barriär för hydrofila ämnen, som inte kan flytta sig ”över” membraner. Cellmembranet bidrar på så vis till att bibehålla cellens inre miljö

Steroider är också lipider

  Har ett kolskelett som bildar fyra sammanhängande ringar. Kolesterol är en steroid.