Transcript 官能团异构

高三化学二轮复习专题之
同分异构体
一、2013年高考考试大纲对同分异构体
知识的要求


常见有机物及其应用：了解有机物中碳的
成键特征，了解有机化合物的同分异构现
象
有机化学基础：了解有机化合物存在异构
现象，能判断简单有机化合物的同分异构
体(不包括手性异构体)。
考纲解读
知道同分异构现象是有机物种类繁多
的原因之一
 会根据有机物的结构简式判断是否是
同分异构体
 能判断简单有机物的同分异构体的数
目
 能书写简单有机物的同分异构体的结
构简式
 高中阶段不考虑手性异构

近四年高考真题分析
时间
题号
考点
考查内容
09年
30（6）
同分异构体
的结构简式
苯环上羧基双键的碳
链异构和位置异构
10年
8 36（ 4）同分异构体
的数目和结
（5）
构简式
8 38（ 4）同分异构体
的数目和结
（5）
构简式
烷烃的二氯代物苯环
上取代基（2个3个）
的位置异构
烷烃的一氯代物苯环
上醛基羧基酯基的异
类异构和位置异构
10 38
饱和一元醇的同分异
11年
12年
同分异构体
题型特点



选择题一般是简单有机物一元或二元取代
物同分异构体数目的考察
主观题考点都是芳香化合物，都有限定条
件
官能团一般都有两种，多的有三种，既要
考虑官能团异构，又要考虑多官能团的位
置异构
学生存在的问题:漏写、重写
应对方法：注重思维的有序性，抓住限定条件中
的官能团信息和位置信息，先判断出官能团种类
确定支链结构，再确定官能团位置 最后检查
一、同分异构体的概述
1.定义
同分异构体指具有相同分子式而结构不同
的化合物。
2.分类:
(1)官能团异构CH3CH2OH 和CH3OCH3
(2)碳链异构
C-C-C-C
(3)位置异构 C=C-C-C
＊顺反异构
C-C-C
C
C-C=C-C
二、系统掌握同分异构体的书写规律
书写顺序：官能团异构-碳链异构-位置异构
Ⅰ官能团异构
碳原子数相同的：
(1)烯烃与环烷烃，通式为CnH2n，n≥3。
(2)二烯烃与炔烃，通式为CnH2n-2，n≥4。
(3)饱和一元醇与醚，通式为CnH2n+2O，n≥2。
(4)饱和一元醛、酮、烯醇，通式为CnH2nO，n≥3。
(5)饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为 CnH2nO2，
n≥2。
(6)芳香醇、芳香醚、酚，通式为CnH2n+6O，n≥7。
(7) 氨基酸与硝基化合物CnH2n+1NO2 n≥2。
Ⅱ碳链异构
按烷烃的同分异构体书写方法：
主链由长到短，支链由整到散，
位置由心到边，排布对、邻、间
碳链异构是基础
Ⅲ 位置异构
1、一元取代物的位置异构
等效氢法
2、二元取代物的位置异构
例题1【2011湖南卷】
8．分子式为C5H11Cl的
定一移一
同分异构体共有（不考虑立体异构）
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
例题【2010湖南卷】 8．分子式为C3H6Cl2的同分
异构体共有（不考虑立体异构）
练习【2012湖南卷】10、.分子式为C5H12O且可与
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)
A. 5种 B. 6种 C. 7种
D. 8种
3、苯环上的二元取代物位置
A
A
A
邻间对
B
B
B
苯环上的三元取代物
取代基类型：A A A
A
A
A
A
A
A
A
【2010湖南卷】
A
A
（4）D(C3H6O)有多种同分异构体，其中能发生
银镜反应的是
（写出结构简式）；
（5）B (C9H12)的同分异构体中含有苯环的有 种，
其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为
3∶1的是
（写出结构简式）。
二、系统掌握同分异构体的书写规律
书写顺序：官能团异构-碳链异构-位置异构
Ⅳ 酯的同分异构体的书写：
写出分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的结构简式
酯(
，R′是烃基)的同分异构体：
①按R中碳原子数由少到多(或R′中碳原子数则由多
到少的顺序书写)。
②R、R′中所含碳原子数≥3时，要考虑烃基异构
[典例示法]
写出符合下列条件的阿魏酸(C10H10O4)的同分
异构体的结构简式
位置信息
①苯环上只有两个取代基
②在苯环上的一氯代物只有两种
③1mol该物质与足量的NaHCO3反应生
成2molCO2气体
官能团信息
练习
高考真题演练
(2012·浙江高考)写出同时满足下列条件的D(分子式C4H6O2)的
所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)________。
a．属于酯类
b．能发生银镜反应
例题4
【2011湖南卷】写出所有与G具有相同官能团的
G的芳香类同分异构体的结构简式
G:
CH2
C COOH
CH=CH-COOH
COOH
COOH
CH=CH2
CH=CH2
H2C C
H
COOH
【2012湖南卷】
(6) E(C7H5O2Cl)的同分异构体中含有苯环
且能发生银镜反应的共有___种，其中核磁共
振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比
为2:2:1的是__________〔写结构简式)。
(2012·浙江高考)写出同时满足下列条件的D(分子式
C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异
构)________。
a．属于酯类
[解析]
b．能发生银镜反应
能发生银镜反应的酯类物质一定是甲酸某酯，按“
碳链异构→位置异构→类别异构”的顺序可以写出其同分异构体
的结构简式：
取代基类型：A A B
A
A
A
A
A
A
A
①
A
①
A
②
A
①
A
③
②
A
苯环上的三元取代物
取代基类型：ABC
A
A
A
B
B
B
A
A
B
④
①
③
②
A
①
④
①
B
③
②
②
B