Transcript Resveratrol

Aktivni molekuli iz vina
dr Vele Tešević
Hemijski fakultet Beograd
Mesto rodjenja vina
Put vina
God Dionysus patron of wine
The Romans Patron of wine name Bacchus
ŠTA JE VINO?
•Vino je prirodno fermentisani sok od svežih
plodova ili bobica (uglavnom groždja).
•Alkoholno piće (5.5 - 14 %)
• "To je najlepši i najčistiji napitak. Vino je
dobro za telo i za dušu, pa priroda nikad nije
ljudskoj vrsti dala tako bogat dar kao što je
vino" (Platon)
VINO MOŽE BITI

CRVENO
– Cabernet Sauvignon
– Pinot noir
– Merlot

ROZE (RUŽICA)

BELO
– Chardonnay
– Sauvignon blanc
– Riesling
Kako se proizvodi vino?
+
=
Fermentacija
Groždje
Vino
Vinski regioni

Francuska

Italija

Španija

Portugalija

U.S.A

Čile, Argentina

Australia, Novi Zeland
Preko 1000 različitih hemiskih jedinjenja !!!
Isparljive komponente iz vina
Miris vina zavisi od :
Sorta grožđa
 Kiseline/šećer
 Klima
 Zemljište
 Godište

Fenolna jedinjenja iz vina
Utiču na:
Boju
Ukus
Više u crvenim nego u belim vinima
Velika raznolikost izmedju vina
Različite biološke aktivnosti
FRANCUSKI PARADOKS
Smanjenje broja
srčanih oboljenja
(42%) u odnosu
na stanovnike
drugih
industrijskih
zemalja, iako
konzumiraju hranu
bogatu zasićenim
masnim
kiselinama
Da li konzumiranjem crvenog vina
umanjujemo rizik od nekih oboljenja?
Resveratrol
3, 5, 4′ – trihidroksistilben
Viniferini
α-viniferin
e-viniferin
Publikacije o resveratrolu
Odakle resveratrol u vinu ?
Fitoaleksin
UV- zračenje
Botritis cinerea
Siva plesan (Botritis cinerea)
Fiziološki efekti resveratrola
Sprečavanje stvaranja
ateromskih naslaga
 Antiinflamatorna aktivnost
 Neuroprotektivna
 Hemopreventivna aktivnost
 Antikancerogena
 Antivirusna aktivnost
 Estrogena aktivnost
 Produženje života

Insert figure 6. 19
Može li se vinom usporiti
starenje ?
Miševi i resveratrol

Resveratrol
dodavan u hranu
– Žive 25% duže
– Brži su
– Jači i izdržljiviji
Resveratrol aktivira Sir2 ili SIRT1 kod sisara
Estrogenska aktivnost
Vino, Osteoporoza i prelom
kostiju
Hoidrup S, Gronbaek M, Gottschau A, Lauritzen JB, Schroll M. Am J Epidemiol
1999;149:993-1001
Ukoliko konzumirate
vino imate manji
rizik od preloma
kostiju u odnosu na
konzumente drugih
alkoholnih pića. U
ispitivanje je bilo
uključeno 32,000
pacijenata.
ANTIKANCEROGENI EFEKAT
Antioksidans
Antimutagen
Utiče na sve tri faze razvoja ćelija
raka
Inhibira Cikoloksigenazu -1 (COX-1)
Inhibira Ribonukleotid reduktazu
EFEKAT NA HIV INFEKCIJU
Polifenoli iz vina
Inhibicija 80% pojavnih oblika HIV
Antibakterijska aktivnost vina vs.
Salmonella enteritidis: pH ili alkohol?
Marimon JM, Bujanda L, Gutierrez-Stampa MA, et al. J Clin
Gastroenterol 1998;27:179-180
Antibakterijski efekat
crvenog vina bio je
veći od iste
koncentracije
etanola na istom pH.
Ovaj efekat se
uglavnom pripisuje
polifenolima.
Crvena čileanska vina ubijaju
H. pylori
Daroch F, Hoeneisen M, Gonzalez CL, et al. In vitro antibacterial activity of Chilean
red wines
against Helicobacter pylori. Microbios 2001;104:79-85.
16 Čileanskih crvenih vina
(Cabernet Sauvignon,
Cabernet Merlot, Cabernet
Organic & Pinot noir), i aktivni
ekstrakt dva slučajno izabrana
vina pokazuju abtibakterijski
efekat na 6 sojeva H. Pylori
izolovanih iz želudačnog
isečka. Aktivnost se pripisuje
resveratrolu.
Antioksidantna sposobnost
resveratrola
EFIKASAN HVATAČ SLOBODNIH RADIKALA
HELATIZACIJA Cu
2+
jona
BHA (butil hidroksianizol)
Resveratrol
PG (propil galat)
TPP (natrijum tripolifosfat).
Vanillin
Fenol
BHT (butilhidroksi toluen)
-tokoferol
Antiox.
Aktivn.
Ateroskleroza
Infarkt
miokarda
Lipid-peroksidacija
Lipidi
Proteini
DNA
Poremećaj strukture
Artritis
Ishemija
mozga i srca
DNA Mutacije
Kancer
Starenje
OKSIDATIVNI
STRES
 Superoksid-dizmutaza
 Katalaza
 Glutation-peroksidaza
 Pomoćni enzimi
 Vitamini
 Minerali
 Aminokiseline
• vitamin E
• β-karoten
• vitamin C
Se
Mn
Zn
• Triptofan
• Histidin
• Metionin
 Biljna fenolna jedinjenja
• Fenolne kiseline
• Flavonoidi
• Kumarini
• Lignani
• Stilbeni
• Galatni estri (hidrolizabilni tanini)
Antioksidantna aktivnost u 1 čaši
crvenog vina (150 ml) je
ekvivalentna količini nađenoj u:
12 čaša belog vina
2 šolje čaja
5 jabuka
100g belog luka
3.5 čaše soka crne
ribizle
500 ml piva
7 čaša soka
pomorandže
20 čaša soka jabuke
Sadržaj resveratrola u u nekim crvenim vinima
Francuska
3,66 mg/L
Centralna
Evropa
3,26 mg/L
Italija
Španija
Portugalija 1,8-1,2 mg/L
Kalifornija
Australija
•GEOGRAFSKO POREKLO
•TEHNOLOGIJA
•GODINA BERBE
•VREME ODLEŽAVANJA VINA
NAVIP
Zemun
Mali podrum Radovanović
Krnjevo
Radmilovac
Poljoprivredni Fakultet
Rubin
Kruševac
ERDEVIK
Erdevik
Vino Vita
Trstenik
trans-resveratrol
cis-resveratrol
Crvena vina
Bela vina
Crvena vina
0.11-1.69 mg/L
0.11-0.34 mg/L
0.12-1.49 mg/L
Bela vina
0.12 mg/L
0.49 mg/L
0.78 mg/L
0.23 mg/L
1.69 mg/L
Cabernet Sauvignon
(2002, 12,5 vol%)
0.55 mg/L
„Vino Vita“ Trstenik
Cabernet Sauvignon
(2004, 12,5 vol%)
1.49 mg/L
3mg/L
Za tabletomane
Crveno vino i rak prostate
Romero I, Paez A, Ferruelo A, Lujan M, Berenguer A. Polyphenols in red
wine inhibit the proliferation and induce apoptosis of LANCaP cells. BJU
Int 2002;89:950-954.
Kvercetin, rutin,
galna kiselina,
morin i taninske
kiseline iz
crvenog vina
inhibiraju rast
ćelija LANCaP
cancera prostate
Vino ili Valium®
Paladini AC et al. Flavonoids and the CNS: from forgotten factor to potent anxiolytic
compounds.
J Pharm Pharmacol 1999:51;519-526
Neki flavonoidi iz
vina, krizin i
apigenin se
selektivno vezuju
sa visokim
afinitetom za
benzodiazepinske
receptore delujući
slično lekovima za
smirenje.
Tanini
•Daju vinu “telo”
•Deluju kao
konzervans
•Astringenti
•Ukus gorak pri
koncentraciji višoj od
0.5%
Vazorelaksanti
Antioksidanti
Antocijanini i Anthocijanozidi
•Malvidin
Daju vinu boju
Antikoagulanti
•Zaštitna uloga na
strukturu koalgena
•Inhibiraju enzime za
razlaganje kolagena
•Cijanidin
Oligomerni proantocijanidini
(Bioflavanoidi)
20 puta jači antioksidanti od
vitamina C i 50 puta od vitamina
E.
 Rastvorljivi u vodi
 Vezuju se za ćelije u roku od 72
sata štiteći ih od oksidacije i
napada slobodnih radikala.

Semenke grožđa
17 polifenola
Ekstr.: EtOAc + H2O (10%)
LC/UV/ESI-TOF MS
13C NMR
HPLC
13C
NMR
CRVENO VINO OSVEŽAVA PAMĆENJE ? ? ?
UTIČE NA KARIJERU ! ! !
Vino izoštrava vaš mozak !
Britton A, Singh-Manoux A, Marmot M. Alcohol consumption and cognitive function
in the Whitehall II study. Am J Epidemiol 2004;160:240-247
Ispitivanje vršeno na
osobama srednjeg doba
46-68 god. (4,272 ♂,
1761 ♀) Uzimanje
>240g/nedeljno
crvenog vina je u vezi
sa boljom funkcijom
prepoznavanja,
testovima memorije,
tečnosti govora.
Efefekat je jači kod
žena.
Italijansko vino i kamen u
žuči
Attili AF, Scafato E, Marchioli R, Marfisi RM, Festi D. Diet and gallstones in
Italy: the cross-sectional MICOL results. Hepatology 1998;27:1492-1498
Nakon analize
podataka za >15,000
muškaraca i >13,000
žena utvrđeno
smanjenje rizika od
stvaranja kamena u
žuči sa povećanjem
dnevnog unosa vina.
Crveno vino, ali ne i belo umanjuje
rizik od raka pluca
Prescott E, Gronbaek M, Becker U, Sorensen TI. Alcohol intake and the risk of lung cancer:
influence of type of alcoholic beverage. Am J Epidemiol 1999;149:463-470
Podaci iz 3 istraživačke
studije na >28,000
pacijenata koji su pili
vino ukazuju na
mogućnost smanjenja
rizika kancera pluća.
Ovakav zaštitni efekat
se može povezati sa
antioksidativnim
osobinama vina.
Šta je sa jetrom?
Becker U, Gronbaek M, Johansen D, Sorensen TI. Lower risk for alcohol-induced
cirrhosis
in wine drinkers. Hepatology 2002;35:868-875.
Osobe koje piju >5
pića/dnevno imaju
relativni rizik za razvoj
ciroze 14-20. Ako od
ukupnog
konzumiranog
alkohola piju vino 1630% rizik je 0.4; ako
je vino zastupljeno
>51%, rizik je 0.3.
Dali Vino deluje?
Goldberg D. Clinical Chemistry 1995;41:14-16
Kada bi svaki
amerikanac pio po 2
čaše vina dnevnno,
broj
kardiovaskularna
oboljenja (uzročnik
50% smrtnosti) bi se
smanjio za 40%,
čime bi bilo sačuvano
oko $40 milijardi
godišnje.
 Tromboza
 Fibrinogen
Alkohol
Ateromske naslage
 HDL
 Plazma peroksidacija
 Lipidna peroksidacija
CRVENO
VINO
Fenolna
jedinjenja
 LDL oksidatcija
 Tromboza
Vazolelaksant
 PUFA oksidacija
Resveratrol
 Lipoproteinska oksidacija
 PPAR
Upale
 HDL
RIZIK CVD
Alkoholna pića i ateroskleroza
35
30
25
20
15
10
5
0
Control Red Wine Ethanol
White
Wine
Whiskey
Beer
Klurfeld & Kritchevsky, Exp Molec Pathol 34:62 (1981)
BITI ILI NE BITI...
PITI ILI NE PITI...
Risk of Dying (Mortality)
J-kriva
0
4
Number of Drinks Per
Day
Dali se hranite ispravano i redovno vežbate?
PREPORUKE LEKARA


?
Pijte vino da bi ste bili “pametniji” i
“bogatiji”
Mortensen EL, Jensen HH, Sanders SA, Reinish JM. Better psychological functioning
and higher social status may largely explain the apparent health benefits of wine: a
study of wine and beer drinking in young Danish adults. Arch Intern Med
2001;161:1844-1848
Kod 363 muškaraca i
330 žena starosti
između 29-34 god.,
umerenih uživalaca vina
utvrđen je znatno viši
IQ, nivo edukacije i
socioekonomski status
u odnosu na uživaoce
piva
Pazite na oči kada otvarate
penušava vina
Cavallini GM, Lugli N, Campi L, Pagliani L, Saccarola P. Bottle-cork injury to the eye:
a review of 13 cases. Eur J Ophthalmol 2003;13:287-291
Povrede oka od
vinskog zapušača
broje oko 10% svih
povreda ove vrste u
Modeni. Nema
korelacije između
povreda i udaljenosti
boce i tipa zapušača.
HVALA NA PAŽNJI