Transcript olympiade_diaporapma_vs_3

SMOKXIC
Autour de la cigarette électronique
 Etude de la composition des recharges des cigarettes
électroniques
 Présentations des techniques d’analyses chimiques
 Travail dans un laboratoire universitaire
 Résultats des analyses
Allez, on y va ??
Introduction - Problématique
 Cigarette électronique et les recharges
 Composition très succincte des recharges
 Toxicité éventuelle de l’utilisation des cigarettes
(controverse soulevé par l’OMS)
Etudes préliminaires
 Principe d’une cigarette électronique
 Identifier les composés chimiques inscrits sur les
recharges
 Rechercher la toxicité éventuelle de ces composés
 Présenter les méthodes d’analyses chimiques
De la cigarette à la pipe électronique
Les e-Liquid Recharges de cigarettes
Composition des recharges
 Identification de trois principaux composés
 Propylène glycol
 Glycérine végétale ou glycérol
 Nicotine
Formules chimiques
NOMS
Formule brute
Formule semi-développée
OH
Propylène
glycol
C3H7O2
H 3C
Masse molaire
76,09 g/mol
HO
HO
Glycérol /
Glycérine
C3H8O3
HO
Masse molaire
92,09 g/mol
HO
C10H14N2
Nicotine
H
N
Masse molaire
162,23 g/mol
N
H 3C
Structure 3D
Formules semi-développées
OH
H 3C
HO
Propylène
glycol
HO
HO
HO
Glycérol ou Glycérine
végétale
H
N
N
H 3C
Nicotine
Propylène glycol
Glycérol ou Glycérine
végétale
Nicotine
Les 3 méthodes d’analyses
 La spectroscopie infrarouge (ATR-IR)
 La chromatographie gazeuse couplée à la
spectrométrie de masse (GC/MS)
 La Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)
La spectroscopie Infrarouge
 La spectroscopie infrarouge permet d’identifier les
groupement fonctionnels (alcool, amine, acide, ester …)
dans une molécule.
 L’infra rouge est adaptée pour étudier les composés
majoritaire dans le mélange (Glycérol, Propylène glycol)
 Groupement Alcool : Atome de carbone relier à un atome
d’Oxygène C-OH
 Groupement Amine: Atome de carbone relier à un atome
d’Azote C-NH ou C –NH2
Infra Rouge ATR
Spectre infrarouge de l’échantillon sans Nicotine
Spectre infrarouge Propylène glycol et glycérol
Fonction alcool – Echantillon sans Nicotine
Voyons maintenant
ce qu’on peut faire
avec un
spectromètre de
masse !
Abby Sciuto NCIS by Fallen-Immortal
La chromatographie gazeuse
couplée à la masse
GC/ MS
Vidéo de l’analyse GC / MS
La chromatographie gazeuse
La spectrométrie de masse
 La spectrométrie de masse permet de déterminer la
masse molaire d’une molécule
 La technique de spectrométrie de masse par l’impact
électronique permet d’étudier la manière dont une
molécule se fragmente et reconstituer le « puzzle ».
 La spectrométrie de masse est une technique
extrêmement sensible, très adaptée pour déceler la
présence de la Nicotine
Spectre de masse de la Nicotine (PM= 162,23 g/mol)
Le pic de masse 162 correspond à la masse molaire de la Nicotine et au
pic du chromatogramme à 15 minutes.
Détecteur de la masse avec sa forme
de corne ( ou entonnoir courbé)
Le capillaire du CG
La Résonance Magnétique
Nucléaire (RMN)
J’ai pris un choc Magnétique !
Il faut que je me relaxe !!!
RMN cliquer pour lancer la vidéo
RMN de l’échantillon sans Nicotine
Pas de pic vers 7 – 8 ppm
RMN de l’échantillon avec Nicotine
Il y a de pics vers 7 – 8 ppm
Signaux caractéristiques de la Nicotine
RMN du Glycérol
Signaux vers 1 ppm du Glycérol
Signaux vers 3 ppm du Glycérol
Références Bibliographiques
 GC-MS analysis of e-liquids taken from e-cigarettes and e-liquids(e-juice)
before use in e-cigarettes John H. Lauterbach, Ph.D., ABT Lauterbach &
Associates, LLC, Macon, GA 31210-4708 USADeborah A. Grimm,
Ph.D.Coordinated Instrumentation FacilityTulane University, New Orleans, LA
70118-5698 USA
 E-Cigarettes: A Scientific Review, Rachel Grana, Neal Benowitz and Stanton
A. Glantz, Circulation, 2014;129:1972-1986
 Analysys of electronic cigarette cartridges, refill solutions, and smoke
for Nicotine and Nicotijne related impurities. Michael L. Trehy, Wei Ye,
Michael E. Hadwiger, Terry W. Moore,James F. Allgire, Jeffrey T. Woodruff,
Shafiq S. Ahadi, John C. Black, and Benjamin J. Westenberger
Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies, 34:1442–1458,
2011. Food and Drug administration, Division of Pharmaceutical Analysis, Saint
Louis, Missouri, USA
Les appareillages
 Le financement des appareils d’analyse a été financé par
la Région centre ainsi que la Communauté
Européenne
RMN
Brüker
300 MHz
La GC / MS
Chromatographie gaz couplée à la spectrométrie de masse GC-MS Shimadzu
Remerciements
Département d’Analyse Chimique
Biologique et Médicale
de l’Université François Rabelais de
Tours
Professeur Patrick Emond
Responsable du département
Laboratoire d’Analyse Chimique
Biologique et Médicale
Faculté de Médecine de Tours
10, bd Tonnellé – B.P. 3223 – 37032
TOURS Cedex – France
Un Grand merci
Nous tenons particulièrement à remercier Monsieur Frédéric Montigny,
Ingénieur de Recherche, pour les analyses échantillons, sa disponibilité et
son accueil au sein des laboratoires de la Faculté de Médecine, de
Pharmacie et des Sciences.
Merci pour le temps consacré à notre projet et d’avoir su nous expliquer
avec des mots simples les différentes techniques
Sciences et Techniques du Design et Arts Appliqués
Lycée Sainte Marguerite
Célya RCHARD, Justine SEVIN, Morgane
TUMILOWICZ,
Alexandra BOUCARD,
Julie BOUCHARDON,
Première STD2A, Terminale STD2A,
Lycée Sainte Marguerite, 1 rue Horizon
Vert, 37176, Chambray les Tours, France
Madame Anne Laure BOISTARD, Professeur Documentaliste
Monsieur Thu T. TRAN, Professeur de Sciences Physiques
Monsieur GOUAS, Directeur du Collège Saint Etienne
Monsieur PINTO, Directeur du Groupe Scolaire Sainte Marguerite
Madame BRICOUT, Adjointe de Direction du Lycée Sainte
Marguerite
Sciences et Techniques du Design et Arts
Appliqués - STD2A)
Reporters : Célya Richard, Morgane Tumilowicz, Justine
Sevin, Julie Bouchardon, Alexandra Boucard
Vidéaste : Alexandra Boucard, Justine Petereau, Sacha Covin
et Lise Monrosty
Photographe : Julie Bouchardon
Et la touche artistique de Géraud de Tournemire, Renaud
Levillain pour les illustrations du diaporama.