Transcript Diapositiva 1 - Docenti.unina.it

SAGGI DI
RICONOSCIMENTO DI
AMMIDI, IMMIDI, NITRILI
Prof. Antonio Lavecchia
Ammidi, Immidi, Nitrili
O
O
R
OH
N
R
R''
R'
R
R''
N
N R''
R'
R'
O
immide
ammide
R-C≡N
nitrili
Riconoscimento di Ammidi e Nitrili
• Idrolisi ad acidi
• Reazione di Angeli e Rimini
• Riduzione ad Ammine (per i nitrili)
Idrolisi Alcalina - Ammidi
Idrolisi Acida - Ammidi
Idrolisi Alcalina - Nitrili
Idrolisi Acida - Nitrili
R C N
H
OH2 H2O
H2O
R C NH
R C
R C NH
OH
R C
NH
NH
H+
R
H3O+ + R C
NH2
ammide
O
+ NH4
R
OH
OH
OH
H2O
O
R C
C
NH2
NH2
Reazione di Angeli e Rimini
Ammidi alifatiche I
O
+ NH2OH
R
HCl
O
EtOH
+ NH4Cl
R
80 °C
NH2
NHOH
R
N
O
R
OH
O
FeCl3
OH
R
NHOH
NOH
OH
O
Fe
N
R
N
O OH
R
idrossammato ferrico
Reazione di Angeli e Rimini
Ammidi aromatiche I
glicole
propilenico
O
Ar
+ NH2OH
HCl
O
190 °C
NH2
+ NH4Cl
Ar
NHOH
Ar
N
O
Ar
OH
Ar
NHOH
NOH
O
FeCl3
OH
OH
O
Fe
N
Ar
N
O OH
Ar
idrossammato ferrico
Reazione di Angeli e Rimini
Nitrili
glicole
propilenico
R
C N + KOH
glicole
propilenico
O
+ NH2OH
R
HCl
O
+ NH4Cl
R
190 °C
NH2
NHOH
R
N
O
R
OH
R
NHOH
NOH
O
FeCl3
OH
OH
O
Fe
N
R
N
O OH
R
idrossammato ferrico
Riduzione ad Ammine
R-C≡N + 2Zn + 5H+ → R-CH2-NH3+ + 2Zn++
OHR-CH2-NH2
OH+ Zn(OH)2 → [Zn(OH)4]=
zincato
↓↑
ZnO2= + 2H2O
Spettro IR dell’Acetammide
C-H
stretching
N-H
stretching
3350 3170
1650
C=O
Stretching
+
N-H
bending
1640
1450
C-N
stretching
Spettro IR dell’N-metil-1piperidincarbossamide
N-H
stretching
O
N
1650
3350
N
H
C-H
stretching
C=O
Stretching
+
N-H
bending
1640
Spettro IR dell’N,N-bis(2fenossietil)propionammide
C-H aromatic
stretching
C-H aliphatic
stretching
O
O
N
O
1650
C=O
Stretching
+
N-H
bending
1640