Transcript OH grupa - data.sfb.rs

ORGANSKA HEMIJA
Alkoholi
Organska hemija
•
•
•
•
Uvod
Ugljovodonici
Organska jedinjenja sa kiseonikom
Biološki važna jedinjenja
Organska jedinjenja sa kiseonikom
Estri
Karboksilne
kiseline
Aldehidi i
ketoni
Alkoholi
C,H,O
Alkoholi
• 16.vek, Paracelzijus”AL COHOL VINI”
-najfiniji sastojak vina
Alkohol
• Etanol koji se nalazi u pivu,vinu,rakiji
Vrste alkoholnih pića
• Pivo – proizvodi se fermentacijom iz zrna ječma.
Sadrže 3-7% alkohola.
• Vino – proizvodi se
fermentacijom voća(grožđe) ,
a sadrži od 12 – 20% alkohola.
• Žestoka pića – nastaju destilacijom vina.Sadrže od 40
– 50% alkohola.
Alkoholi
• ALKOHOLI-jedinjenja koja za ugljovodonični
niz imaju vezanu jednu ili više –OH grupa
• -OH grupa – HIDROKSILNA GRUPA–funkc.
grupa alkohola (određuje osobine)
• Kod alkohola je -OH grupa uvek vezana za
zasićeni C atom
Alkoholi
il
• Hidroks na grupa
≠hidroksidna grupa
NaOH
Kiseonik za ugljenik
vezan kovalentnom
vezom
Kiseonik za metal
vezan jonskom vezom
Alkoholi
Opšta formula alkohola:
R – OH
ili
R-alkil grupa
CnH2n+1OH
Nomenklatura
– Nastavak - ol (аlkan + оl)
– Naći najduži niz koji sadrži OH grupu
– Ugljovodonični niz se obeležava brojevima počev
od kraja koji je bliži hidroksilnoj grupi
– Dodaju se supstituenti abecednim redom
– Alkoholi koji imaju više hidroksilnih grupa
dobijaju nastavak –diol, -triol, itd...
Ugljenikovi atomi se numerišu sa onog kraja koji je bliži OH-grupi.
2-heksanol
2-metil-2-pentanol
6-metil-3-heptanol
OH-grupa ima prednost u odnosu na atome halogena.
3-fluor-1-propanol
Ciklični alkoholi zovu se cikloalkanoli. Kod njih ugljenikov atom za
koji je vezana hidroksilna grupa je prvi ugljenikov atom.
1-metilcikloheksanol
Podela alkohola
1.
CH3CH2OH
etanol
A. Prema broju OH – grupa:
1.
2.
3.
4.
monohidroksilni
dvohidroksilni
trohidroksilni i
polihidroksilni.
2.
HO
CH2CH2 OH
1,2-etandiol
glikol
3.
HO
CH2CHCH 2 OH
OH
1,2,3-propantriol
glicerol
glicerin
Podela monohidroksilnih alkohola
B. Prema vrsti ugljenikovog atoma za koji je vezana OH – grupa:
1. primarni
2. sekundarni i
3. tercijarni.
1.
2.
CH3CH2CH2CH2OH
CH 3CHCH 2CH 3
OH
CH3
3.
CH3CCH 3
OH
ALKOHOLI
tercijarni C atom
FORMULE
C4H9OH
Dobijanje alkohola
1. Alkoholnim vrenjem šećera pod
uticajem enzima iz kvasca
C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2
2. Adicijom vode na alken (hidratacijom)
H H
H H
C = C +H-OH H C C H
H H
H OH
Ove veze su vrlo čvrste
H
Ovu grupu sadrže
svi alkoholi
H
O
C
H
H
C
H
H Ove veza se lako
cepa
HEMIJSKE OSOBINE
Alkoholi daju dve vrste hemijskih reakcija:
-Reakcije supstitucije vodonikovog atoma iz OH grupe
- Reakcije supstitucije cele –OH grupe
HEMIJSKE OSOBINE
• 1.Reakcija sa izrazitim metalima R-O-H
•
Jonska veza
2СН3–СН2–СН2–О-Н + Na
2СН3–СН2–СН2–О-Na+ + H2
Polarna kovalentna veza
Natrijum-propanoat
Nastaju alkoholati (alkoksidi)
HEMIJSKE OSOBINE
Iako, alkoholi pokazuju kisela svojstva (sa
metalima daju soli), nisu dovoljno jake kiseline
da bi bojili lakmus hartiju ili da bi sa reagovali
sa bazama u reakcijama neutralizacije
HEMIJSKE OSOBINE
2.Dehidratacija alkohola
R-O-H
H H
H H
t
H-C –С-H
С = С + Н2O
H SO
• H OH
H H
0
2
4
HEMIJSKE OSOBINE
3.Supstitucija hidroksilne grupe R-O-H
HEMIJSKE OSOBINE
4. Sagorevanje
СН3–СН2–О-Н + 3O2
2CO2 +3H2O
Špiritusna lampa
- burna reakcija
HEMIJSKE OSOBINE
• 5.Blaga oksidacija primarnih alkohola
HEMIJSKE OSOBINE
• 5.Blaga oksidacija sekundarnih alkohola
HEMIJSKE OSOBINE
Fizičke osobine alkohola
Alkoholi sadrže vrlo polarnu –OH grupu, koja sadrži
vodonik vezan za izrazito elektronegativan atom kiseonika,
koji sadrži slobodne elektonske parove i samim tim –OH
grupe grade vodonične veze.
Posledica velike polarnosti veze između kiseonika i vodonika
i građenja vodoničnih veza između molekula alkohola su
relativno visoke tačke ključanja i dobra rastvorljivost u
vodi i drugim polarnim rastvaračima.
Sa povećanjem broja ugljenikovih atoma (nepolarnog dela)
opada rastvorljivost u vodi i polarnim rastvaračima, a
raste u nepolarnim rastvaračima.
H
R
O
H
R
O
H
R
O
O
H
H
R
O
O
H
R
R
H
R
O
H
H
O
H
R
O
O
H
H
H
O
O
H
R
R
Alkoholi do tri ugljenikova atoma se rastvaraju u vodi u
svim odnosima, sa 4 i 5 C-atoma se dobro rastvaraju, a
sa šest i više ugljenikovih atoma su slabo rastvorni vodi.
Polarni
3 deo
CH OH
Polarni
2deo
CH 3CH OH
Nepolarni deo
Polarni
deo
Nepolarni
deo
CH3CH
2CH2CH2OH
Polarni
2deo
Nepolarni
deo
CH
3CH
2CH OH
Nepolarni deo
Polarni
deo
2 OH
CH 3CH2CH2CH2CH OH
Polarni
deo
2 OH
CH3CH2CH2CH2CH2CH OH
Nepolarni deo
Polarni
deo
2 OH
CH3CH2CHNepolarni
2CH2CHdeo
2CH2CH2CH OH
Primeri
CH3
CH3-C-CH3
OH
2-metil-2-propanol
4
3
2
1
CH3-CH-CH-CH3
CH3OH
3-metil-2-butanol
Primeri
5
4
3
2
1
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH3
OH
4-metil-2-pentanol 2o
CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH2-OH
CH3
4,4-dimetil-1-pentanol 1o
domaći
1. Napiši formule
3-metil-2-butanola
4-metil-2-pentanol
4,4-dimetil-1-pentanol
2. Napiši izomere С4Н9OH
3. Napiši izomere С5Н11OH