تطور كيفية التحكم في المجموعات الكيميائية . تفاعالت األسترة و الحلمأة Réaction d’estérification et d’hydrolyse. ذ . بوشعيب دواح تفاعالت األسترة و الحلمأة Réaction d’estérification et d’hydrolyse -1 نشاط تجريبي : االسترات . المناولة األولى (. الكتاب.
Download ReportTranscript تطور كيفية التحكم في المجموعات الكيميائية . تفاعالت األسترة و الحلمأة Réaction d’estérification et d’hydrolyse. ذ . بوشعيب دواح تفاعالت األسترة و الحلمأة Réaction d’estérification et d’hydrolyse -1 نشاط تجريبي : االسترات . المناولة األولى (. الكتاب.
تطور كيفية التحكم في المجموعات الكيميائية. تفاعالت األسترة و الحلمأة Réaction d’estérification et d’hydrolyse. ذ.بوشعيب دواح تفاعالت األسترة و الحلمأة Réaction d’estérification et d’hydrolyse -1نشاط تجريبي :االسترات. المناولة األولى (.الكتاب المدرسي). المناولة الثانية. -2نشاط تجريبي( أشغال تطبيقية) :دراسة تفاعلي األسترة و الحلمأة. -1مجموعة االسترات :مجموعة االسترات تحضر بواسطة مركبات عضوية تنتمي الى مجموعتين كبيرتين ،هما :األحماض الكربوكسيلية و الكحوالت. -1.1الكحوالت Les alcools: الكحوالت : تعريف :الكحول يحتوي على المجموعة المميزة هيدروكسيل -OHمرتبطة بمجموعة ألكيل. الصيغة العامة للكحول، R-OH :حيث Rألكيل ذو سلسلة كربونية خطية أو متفرعة. أصناف الكحوالت كحول أوليCH3—CH2—CH2—OH propan-1-ol : )(classe : primaireبروبان-1-أول كحول ثانوي: CH3—CHOH—CH3 propan-2-ol بروبان -2-أول )(classe secondaire كحول ثالثي. -2مثيل بروبان-2-أول يشتق اسم الكحول مناسم األلكان الموافق له ،مع اضافة المقطع ( ول) عند نهاية االسم بالنسبة للميثانول و االيثانول ،و بالنسبة للكحوالت األخرى يضاف أصغر رقم ممكن قبل هذا المقطع لآلشارة الى موضع الهيدروكسيل في السلسلة الكربونية -2.1األحماض الكربوكسيلية. Les acides carboxyliques يحتوي حمض كربوكسيلي على المجموعة المميزة كربوكسيل ( -COOH).حيث توجد هذه المميزة عند نهاية السلسلة الكربونية. ،R-COOHحيث تكون ذرة الكربون مرتبطة بذرة أوكسجين بواسطة الرابطة ثنائية من جهة و من جهة أخرى بالمجموعة .–OH يشتق اسم الحمض الكربوكسيلي من اسم األلكان الموافق له مسبوقا بالكلمة حمض مع اضافة الالحقة ويك. أمثلة: CH3—COOH,حمض االيثانويك. CH3—CH(CH3)—COOH.حمض -2مثيل البروبانويك. -3.1أندريد الحمض Les anhydrires d’acides يتميز أندريد الحمض بالمجموعة الوظيفية: و نحصل عليه انطالقا من الحمض الكربوكسيلي بإزالة جزيئة الماء بين جزيئتين للحمض بوجود أوكسيد الفوسفور و هو مزيل قوي للماء وفقا للمعادلة: للتسمية أندريد الحمض يكفي تغيير لفظ حمض من اسم الحمض الكربوكسيلي بلفظ أندريد. مثال :أكتب معادلة ازالة الماء من حمض البروبانويك. CH3-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3 -4.1االستراتLes esters : تتوفر المجموعة استر على المميزة : التسلسل استر : ’R-CO-O-R حيث Rذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيل و ’ Rمجموعة ألكيل فقط. التسمية :يشتق اسم االستر من اسم الحمض الكربوكسبلي معتعويض الالحقة ”ويك“ بالالحقة ” وات“متبوعا باسم الجذر’.R أمثلة : CH3-CH2-CO-O-CH3بروبانوات المثيل -2تكون استر انطالقا من حمض كربوكسيلي و كحول. -1.2 تركيب مجموعة استر: من خالل التجربة تبين أن الحمض الكربوكسيلي و الكحول يتفاعالن لنجد االستر و الماء كناتج. -2.2تفاعالت األسترة. نحصل على االستر وفق المعادلة: R—COO—R' + H2O R—COOH + R'—OH مثال :تفاعل حمض اإليثانويك و بروبان-1-أول. CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O CH3 - CO2H + CH3 - CH2-CH2 - OH -3.2دراسة تفاعل األسترة. دراسة تفاعل األسترة انطالقا من خليط متساوي الموالت –نفس كمية المادة ) ( n1 = 0,2 moleمن حمض االيتانويك و = ( n2 ) 0,2 moleااليثانول .التسخين باالرتداد.خالل مدة ساعة واحدة(t = 1 h ) . يحدث تفاعل األسترة وفق المعادلة: R—COOH + R'—OH R—COO—R' + H2O الجدول الوصفي : في حالة خليط متساوي الموالت تكون نسبة التقدم النهائي: ζ = 0,67 = 67 % -3حلمأة أستر -1.3تفاعل حلمأة أستر . تفاعل أستر مع الماء يسمى حلمأة أستر حيث يتكون خالله حمض كربوكسيلي و كحول حسب معادلة النفاعل التالية: R—COO—R' + H2O R—COOH + R'—OH -2.3دراسة تفاعل حلمأة اإلستر. انطالقا من خليط متساوي الموالت –نفس كمية المادة ( n1 = 0,2 ) moleمن أستر إيثانوات اإلثيل و ) ( n2 = 0,2 moleالماء .التسخين باالرتداد.خالل مدة ساعة واحدة(t = 1 h ) . الجدول الوصفي: في حالة خليط متساوي الموالت تكون نسبة التقدم النهائي : ζ = 0,33 = 33 % التحول المقرون بحلمأة اإلستر تحول محدود ألن تحول االستر و الماء الى حمض كربوكسيلي و إستر غير كلي. رفع درجة الحرارة يزيد في سرعة التفاعل لكن ال يغير نسبة التقدم النهائي. للتعرف على الحالة النهائية للمجموعة الكيميائية بعد ساعة من التفاعل باالرتداد ،يتم إيقاف التفاعل ،ثم نعاير حمض االيثانويك المتبقي بواسطة محلول هيدروكسيد الصوديوم )( NaOH تركيزه CB = 2 mole/lمع اضافة الفنول فتالين ككاشف ملون. تبين الدراسة أن الحمض لم يختف بكامله. المتفاعالت و النواتج تتواجد بالرغم من توقف تطور المجموعة . نستنتج أن التحول المقرون بتفاعل األسترة بطيء جدا . أن هذا التفاعل غير كلي أي محدود. منحى تطور نسبة االستر المتكون بداللة الزمن تحت تأثير درجة الحرارة 100 ° C )Quantité (n% 60 50 40 30 20 10 140 )Temps (heur 120 100 80 60 40 20 مردود التفاعل حسب صنف الكحول. من الدراسة نستنتج أيضا أن رفع درجة الحرارة يزيد سرعة التفاعل لألسترة ،دون أن يؤثر ذلك على نسبة التقدم النهائي في التفاعل و هذه النسبة تتغير حسب صنف الكحول. كحول أولي.67% .............................. كحول ثانوي .60 % ............................ كحول ثالثي.5% ............................... -3حالة التوازن. لتفاعلي األسترة و الحلمأة مميزات متقاربة جدا و يحدثان في نفس الظروف.فنواتج األسترة تكون هي المتفاعالت في تفاعل الحلمأة. األسترة و الحلمأة تفاعالن متعاكسان و محدودان و آنيان و غير ناشران للحرارة. عندما تتساوى سرعتا تفاعلهما نحصل على توازن تتميز بتواجد المتفاعالت و النواتج حسب المعادلة: R— COO—R' + H2O R—COOH + R'—OH - 5التحكم في التفاعل -1.5 التحكم في سرعة التفاعل: * -مردود تحول كيميائي:بالنسبة للمتفاعل المحد ،كلما كانت كمية مادة المتفاعل اآلخر زائدة ،كلما كان التقدم النهائي أكبر أي كمية مادة األستر تكون أكبر .و هذا أيضا بالنسبة لتحول الحلمأة. تعريف المردود :يساوي المردود لتحول كيميائي النسبة: ،r = nexp/nthحيث nexpتمثل كمية مادة الناتج المحصل عليه تجريبيا ،و nthكمية مادة األستر الممكن الحصول عليه اذا كان التحول كليا. تحسين مردود التفاعل أسترة أو حلمأة يمكن بزيادة كمية أحد المتفاعالت بالنسبة لآلخر. أوبإزالة أحد الناتجين خالل تكونه.