Transcript Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 9. La chimica della vita.

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1
9. La chimica
della vita
9.1 Le molecole
biologiche si dividono
in quattro classi
Le biomolecole • 1
•
I pochi milioni di sostanze prodotte
artificialmente in laboratorio sono
poca cosa se confrontate ai quasi
mille miliardi di biomolecole
prodotte dagli organismi viventi.
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4
Le biomolecole • 2
•
Nonostante le enormi differenze che
esistono tra loro, le biomolecole
possono essere suddivise in quatto
classi fondamentali: carboidrati,
proteine, lipidi, acidi nucleici.
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5
Le biomolecole • 3
•
I carboidrati e i lipidi sono le fonti
energetiche per l’organismo.
•
Le proteine svolgono una funzione
strutturale e moltissime altre che lo
mantengono in vita.
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6
Le biomolecole • 4
•
Gli acidi nucleici contengono le
informazioni necessarie perché le
cellule possano riprodursi e
sintetizzare le proteine.
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7
Le biomolecole • 5
Composizione percentuale
dell’organismo umano
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Le cellule • 1
•
La cellula è l’unità base di cui sono
formati tutti gli organismi viventi.
•
Le cellule animali e vegetali sono
composte da nucleo, citoplasma e
membrana cellulare.
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9
Le cellule • 2
•
Nel nucleo si trovano il DNA (acido
deossiribonucleico) e parte dell’RNA
(acido ribonucleico)
•
Nel citoplasma si trovano, tra l’altro,
organuli essenziali come mitocondri e
ribosomi.
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Le cellule • 3
•
I mitocondri sovrintendono alla
gestione dell’energia cellulare.
•
I ribosomi provvedono alla sintesi
delle proteine.
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9.2 I carboidrati sono
il “carburante” degli
organismi
I carboidrati • 1
•
I carboidrati sono la prima sorgente
di energia per gli organismi viventi.
•
A questa classe appartengono gli
zuccheri, tra cui il glucosio, che è
prodotto nelle parti verdi delle piante
attraverso la fotosintesi clorofilliana.
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I carboidrati • 2
Nella fotosintesi clorofilliana le piante producono glucosio a
partire da diossido di carbonio e acqua:
L’ energia solare viene trasformata in energia chimica.
Un grammo di glucosio contiene 15,5 kJ di energia.
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I carboidrati • 3
•
I carboidrati possono essere:
–
semplici (monosaccaridi)
–
complessi (oligosaccaridi e polisaccaridi)
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I monosaccaridi • 1
•
I monosaccaridi sono gli zuccheri più
semplici e in base al numero di atomi
di C si dividono in triosi, tetrosi,
pentosi, esosi…
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I monosaccaridi • 2
•
Tutti i monosaccaridi hanno un gruppo
alcolico (-OH).
•
I monosaccaridi hanno inoltre un
gruppo aldeidico (-CHO) oppure un
gruppo chetonico (-C=O).
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I monosaccaridi • 3
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I monosaccaridi • 4
•
Gli atomi C asimmetrici sono indicati
nella figura con un asterisco.
•
Le lettere D e L indicano la
configurazione assoluta (che è
indipendente dall’attività ottica, ad es.
il D-fruttosio è fortemente levogiro).
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I monosaccaridi • 5
Per stabilire la configurazione assoluta di uno zucchero
confrontiamo la disposizione dei gruppi legati all’atomo di C
asimmetrico più lontano dai gruppi aldeidico o chetonico
con quella della gliceraldeide:
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I monosaccaridi • 6
•
I saccaridi in soluzione acquosa si
presentano in strutture chiuse, in
equilibrio con quelle aperte.
•
La forma aperta del D-glucosio è in
equilibrio con altre due forme cicliche
(anomeri).
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I monosaccaridi • 7
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I monosaccaridi • 8
A temperatura ambiente molti monosaccardi si presentano
come polveri bianche inodori.
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23
I disaccaridi • 1
•
I disaccaridi sono formati da due
monosaccaridi, uniti mediante un
atomo di ossigeno (legame glicosidico).
•
La formazione del disaccaride è una
reazione di condensazione in cui si
ha la perdita di una molecola di H2O.
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I disaccaridi • 2
Saccarosio (zucchero di canna o di barbabietola):
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25
I disaccaridi • 3
Maltosio (derivante dall’idrolisi enzimatica del malto):
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I disaccaridi • 4
Cellobiosio (ottenuto per parziale idrolisi della cellulosa):
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I disaccaridi • 5
Lattosio (componente zuccherino del latte):
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28
I polisaccaridi • 1
•
I polisaccaridi sono formati dall’unione
di molte unità di monosaccaridi naturali.
•
La maggior parte dei polisaccaridi
contiene circa 100 unità.
•
Nella cellulosa sono unite più di 3000
unità.
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I polisaccaridi • 2
L’amido è un polimero dell’α-D-glucosio;
è presente nelle patate, nei cereali e
costituisce la riserva di carboidrati tipica
delle piante. I suoi componenti polimerici
sono l’amilosio e l’amilopectina.
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I polisaccaridi • 3
L’amilosio ha una struttura pressoché lineare derivata
dall’unione con legame 1 → 4 glicosidico di circa 300
molecole di α-glucosio.
Legame 1→4
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31
I polisaccaridi • 4
L’amilopectina ha una struttura più ramificata:
Legame 1→6
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I polisaccaridi • 5
Il glicogeno è il polisaccaride di
riserva degli organismi animali,
accumulato nel fegato e nei muscoli.
Ha massa molto elevata e una struttura
simile a quella dell’amilopectina, ma
molto più ramificata.
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I polisaccaridi • 6
La cellulosa è il composto organico
più abbondante sulla Terra.
Il mondo vegetale, infatti, è costituito
in gran parte da cellulosa: il 50% circa
del legno è cellulosa.
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I polisaccaridi • 7
•
La cellulosa è costituita da lunghe
catene lineari formate da unità di
β-D-glucosio unite con legami 1→4.
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I polisaccaridi • 8
•
L’unica differenza chimica tra amido e
cellulosa è che nel primo i legami tra
unità sono α (1→4) glicosidici e nella
seconda sono β (1→4) glicosidici.
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36
I polisaccaridi • 9
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37
I polisaccaridi • 10
•
Questa differenza comporta
l’impossibilità da parte dell’organismo
umano di digerire la cellulosa perché
manca degli enzimi necessari.
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38
I polisaccaridi • 11
•
La cellulosa è invece digerita dai
ruminanti: nel loro stomaco sono
presenti dei microorganismi che
sintetizzano gli enzimi capaci di
idrolizzare i legami β glicosidici.
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39
I polisaccaridi • 12
Alcuni polisaccaridi si legano alle
proteine delle membrane cellulari
formando le glicoproteine.
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40
I polisaccaridi • 13
•
La classificazione del sangue umano
nei quattro gruppi sanguigni A, B, AB, 0
è dovuta alle diverse glicoproteine
presenti sulla superficie dei globuli
rossi.
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41
I polisaccaridi • 14.
•
Se un organismo riceve sangue non
compatibile con il proprio, il suo
sistema immunitario riconosce come
estranei i globuli rossi con una diversa
glicoproteina e sviluppa gli anticorpi
che li distruggono.
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9.3 I lipidi
costituiscono una
riserva energetica
I lipidi • 1
•
I lipidi sono insolubili in acqua, ma sono
solubili in solventi organici apolari.
•
Le loro molecole infatti sono
caratterizzate dalla preminenza di una
parte idrocarburica, che è apolare.
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I lipidi • 2
•
Sono lipidi: i grassi, gli oli, le cere, le
vitamine liposolubili, gli ormoni
steroidei, alcuni costituenti delle
membrane cellulari.
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45
I lipidi • 3
•
I lipidi svolgono quindi diversi ruoli nelle
cellule:
–
ruolo di riserva energetica: ogni grammo di
sostanza grassa libera circa 40 kJ di energia;
–
ruolo strutturale: sono i costituenti delle
membrane cellulari;
–
ruolo funzionale: ormoni, vitamine, Sali biliari
svolgono funzioni essenziali per la vita.
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I lipidi • 4
I grassi animali e gli
oli vegetali sono i lipidi
più diffusi in natura.
A temperatura
ambiente, i grassi sono
solidi, mentre gli oli
sono liquidi.
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I lipidi • 5
Grassi e oli sono trigliceridi, cioè triesteri della glicerina:
I trigliceridi si formano dalla reazione di esterificazione della
glicerina con tre molecole di acidi grassi, le cui catene R- ,
R’- , R’’- possono essere sature o insature.
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48
I lipidi • 5
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49
I lipidi • 6
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50
I lipidi • 7
•
I trigliceridi con una percentuale
relativamente alta di acidi grassi
insaturi, come gli acidi oleico, linoleico
e linolenico, sono liquidi a temperatura
ambiente.
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51
I lipidi • 8
•
Gli acidi grassi insaturi naturali hanno
configurazione cis intorno ai doppi
legami.
•
Essi sono essenziali nella dieta
umana, perché permettono la sintesi
delle prostaglandine.
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I fosfolipidi • 1
Mentre i grassi, gli oli e le cere sono esteri di acidi
carbossilici (gli acidi grassi), i fosfolipidi sono esteri
dell’acido fosforico, H3PO4
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53
I fosfolipidi • 2
I fosfogliceridi sono fosfolipidi con una struttura simile a
quella di un grasso. Il gruppo X ha spesso natura ionica.
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54
I fosfolipidi • 3
Le molecole di
fosfogliceridi hanno,
quindi, una testa ionica
e due lunghe code
idrocarburiche apolari.
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55
I fosfolipidi • 4
Le membrane cellulari
sono formate da un
doppio strato di
fosfogliceridi, le cui
code apolari sono
rivolte verso l’interno
dello strato mentre le
teste polari sono rivolte
verso i mezzi acquosi.
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I fosfolipidi • 5
•
Nelle membrane cellulari, il doppio
strato lipidico isola la cellula
dall’ambiente circostante e regola lo
scambio dei materiali tra la cellula e
l’ambiente extracellulare.
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57
9.4 Le proteine hanno
un ruolo strutturale
Le proteine • 1
•
Le proteine sono presenti in ogni tipo di
cellula.
•
Esse hanno sia un ruolo strutturale sia
ruoli fondamentali nello svolgimento
delle normali funzioni dell’organismo.
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Le proteine • 2
Gli enzimi, molti ormoni e
l’emoglobina sono proteine.
In figura: modello a sfere e
bastoncini dell’emoglobina
umana.
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60
Le proteine • 3
•
Le proteine sono biopolimeri a catena
lineare, i cui monomeri sono gli
amminoacidi.
•
Esistono in natura solo una ventina di
amminoacidi, ma possono legarsi
dando luogo a infinite combinazioni.
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61
Le proteine • 4
•
I peptidi sono formati da pochi
amminoacidi.
•
I polipeptidi possono contenere fino a
50 amminoacidi.
•
Le proteine ne possono contenere
anche 80000.
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Gli amminoacidi • 1
L’amminoacido contiene un gruppo amminico -NH2 e un
gruppo carbossilico -COOH. Il gruppo R- legato al
carbonio è diverso per ciascun amminoacido.
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63
Gli amminoacidi • 2
•
Ad eccezione della glicina, in cui
R = H, tutti gli amminoacidi hanno un
atomo C asimmetrico e quindi sono
otticamente attivi.
•
Tutti gli amminoacidi naturali hanno
configurazione assoluta L.
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64
Gli amminoacidi • 3
L’azoto del gruppo amminico può accettare un protone e
diventare -NH3+, il gruppo carbossilico può cedere un
protone e diventare –COO-. Un amminoacido può quindi
comportarsi sia da acido sia da base.
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65
Gli amminoacidi • 4
•
Le proprietà dell’amminoacido
dipendono dalla natura della catena
laterale –R e in particolare dalla sua
polarità o apolarità.
•
Quanto più la catena è polare, tanto più
l’amminoacido interagisce con l’acqua.
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66
Il legame peptidico • 1
Nel processo di formazione delle proteine, il carbossile di
un amminoacido reagisce con il gruppo amminico di un
secondo amminoacido:
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Il legame peptidico • 2
si libera una molecola d’acqua (reazione di condensazione)
e la formazione di un legame ammidico (-CO-NH-),
chiamato legame peptidico.
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68
Il legame peptidico • 3
•
Si è così formato un dipeptide.
•
Alle sue estremità ci sono un gruppo
carbossilico e un gruppo amminico che
possono reagire con due amminoacidi.
•
La catena può quindi allungarsi sia da
una parte che dall’altra.
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Il legame peptidico • 4
•
Con venti diversi amminoacidi si può
formare un numero infinito di proteine.
L’evoluzione ha però selezionato un
numero limitato di possibili
combinazioni.
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La struttura delle proteine
•
Le proteine sono le biomolecole che
svolgono il maggior numero di funzioni
diverse, grazie sia alle loro diverse
combinazioni di amminoacidi sia al tipo
di struttura che assumono nello
spazio.
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9.5 Gli acidi nucleici
portano l’informazione
genetica
Gli acidi nucleici
•
Gli acidi nucleici sono il DNA e l’RNA.
•
Sono i depositari dell’informazione
genetica, cioè della trasmissione dei
caratteri ereditari.
•
Controllano la sintesi delle proteine.
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I nucleotidi • 1
•
Sia il DNA che l’RNA sono polimeri
lineari le cui subunità fondamentali
sono i nucleotidi.
•
I nucleotidi sono costituiti da:
–
una base organica azotata,
–
uno zucchero a cinque atomi di carbonio,
–
un gruppo fosfato.
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I nucleotidi • 2
Vi sono quattro tipi di base del DNA: due basi puriniche,
adenina e guanina, e due pirimidiniche, citosina e timina.
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I nucleotidi • 3
•
Lo zucchero del DNA è il 2deossiribosio (2-deossi significa che sul
carbonio 2 manca l’atomo di ossigeno).
•
L’RNA ha la stessa composizione del
DNA con sole tre differenze.
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I nucleotidi • 4
1. lo zucchero è il ribosio e non il
desossiribosio;
2. la base timina è sostituita
dall’uracile;
3. l’RNA ha massa molecolare
inferiore a quella del DNA.
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La doppia elica del DNA • 1
•
Nel 1953 J. Watson e F. Crick, di
Cambridge, proposero la struttura a
doppia elica per il DNA .
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78
La doppia elica del DNA • 2
La doppia elica consiste di
due filamenti appaiati di
DNA che formano una lunga
scala a chiocciola i cui
gradini sono le quattro basi
A, G, C e T.
L’RNA è invece costituito da
un singolo filamento.
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79
La doppia elica del DNA • 3
•
Le forze attrattive che tengono appaiati
i due filamenti sono prevalemtemente
legami a idrogeno tra le basi azotate
dei due rami.
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La doppia elica del DNA • 4
•
L’adenina si lega solo con la timina
(A·····T) e la guanina soltanto con la
citosina (G·····C).
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La doppia elica del DNA • 5
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La doppia elica del DNA • 6
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83
La doppia elica del DNA • 7
•
Quindi la sequenza di basi lungo un
filamento determina la sequenza di
basi sull’altro filamento. Si dice che
le basi organiche degli acidi nucleici
sono “complementari”.
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La doppia elica del DNA • 8
Ad esempio, se la sequenza di basi su un filamento è:
l’altro filamento deve essere:
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La doppia elica del DNA • 9
I due filamenti sono uniti da legami a idrogeno fra le basi
puriniche e pirimidiniche:
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La doppia elica del DNA • 10
•
Nella sequenza di basi azotate risiede il
codice genetico, cioè l’insieme di
informazioni che permettono alla cellula
di svolgere le proprie funzioni, in
particolare la riproduzione e la sintesi
delle proteine.
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