Síntesis-Alcoholes-Fenoles-Wiki-G11x

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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo,
(-OH ) unido a una cadena carbonada en sus moléculas .
Como es de esperarse, es este grupo el que determina las propiedades característica
de esta clase de compuesto.
Los alcoholes pueden considerase como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo (-OH)
Por ejemplo:
Los alcoholes tienen como formula general la siguiente:

Donde ( R ), representan a grupos alquilicos.

Donde ( -OH ), es el grupo hidroxilo característico
de los alcoholes.


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

Los alcoholes los clasifican teniendo en cuenta dos criterios, así:

1.- SEGÚN LA CANTIDAD DE GRUPOS HIDROXILOS (-OH ):
Teniendo en cuenta la cantidad de grupos ( -OH ) que están unidos a la cadena carbonada
que compone o constituyen a los alcoholes, éstos se agrupan o clasifican en:
Monhidroxílico, dihidroxílico y polihidroxílico así por ejemplo:


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Los alcoholes los clasifican teniendo en cuenta dos criterios, así:
2.- SEGÚN EL CARBONO AL CUAL ESTE UNIDO EL GRUPO HIDROXILO (-OH ):
Teniendo en cuenta el carbono al cual se encuentre enlazado o unido el grupo ( -OH )
los alcoholes se clasifican en: Primarios, secundarios y terciarios. así por ejemplo:


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Las reglas para nombrar o leer los alcoholes con base en nombres comunes o
triviales son:
Para nombrar o leer los alcoholes más sencillos frecuentemente se usan nombres
Triviales o comunes, consisten simplemente de la palabra alcohol , el nombre del
grupo alquílico o arílico y por último se coloca terminación o sufijo ico. Por ejemplo:
CH3 –CH2 –CH2
OH
Alcohol propílico

CH3 –CH –CH3
OH
Alcohol isopropílico

CH3 –CH2 –CH2 –CH2
Alcohol metílico

OH

CH3 –OH
Alcohol butílico
Alcohol etílico

CH3 –CH2
OH


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Las reglas de la IUPAC para nombrar o leer los alcoholes son las siguientes:
1.- Para nombrar o leer los alcoholes se emplea la terminación o sufijo ol ( se quita la
(o) de los alcanos, así: metano por metanol , etano por etanol , etc. ).
2.- Se selecciona la cadena de carbonos continuo más larga y esta debe contener o
incluir el grupo hidroxilo (-OH) de no ser la más larga esta debe contener dicho grupo.
3.- Se numera la cadena de carbono y el grupo hidroxilo (-OH ) debe quedar ubicado
en la posición más baja posible .
4.- Si existen 2, 3 o más grupos hidroxilos, estos deben indicarse mediante prefijos
numéricos para indicar su cantidad así : diol, triol, etc.

5.- Deben leerse las ramificaciones o grupos sustituyentes según la posición en la
cadena y en orden alfabético, así como también los enlaces múltiples que en ella
se encuentre.


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Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda
Se procede
a escribir
correcto
para
el compuesto, y
teniendo
a derecha
y viceversa,
esto elsenombre
hace para
elegir
la numeración
nombreen
cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los
correcto, que será la que indique la(s) posiciones más baja del o los
grupos funcional(es) o grupos hidroxilo, así:
Se
o eligeolagrupo(s)
cadena de
carbono (continuo)
máshace
largapor medio
grupo(sselecciona
) funcionale(s)
hidroxilo(s)
, esto se
la cual
recibe
el nombre
cadena
principal
y es ella la que
de suma
si en
la cadena
haydedos
o más
ramificaciones,
así : determina la base del nombre del compuesto, por ejemplo:
2
4
5
6
7
8
1
21
3
43
5
6
7
8
CH32 –CH2 –CH
–CH2 –CH22 –CH22 –CH22 –CH23 –CH3
CH3 –CH
8
6
7
5
4
3
2
1
OH OH
1
2
3
4
5
6
7
8
Posición del grupo (s) funcional o grupo (s) hidroxilo(s) según cada numeración:
CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
El nombre del compuesto es:
NUMERACIÓN
3 - octan
NEGRAol
NUMERACIÓN CAFÉ
OH
Posición del grupo hidroxilo

3

6

Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja


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numera la ocadena
dede
carbono
en(continuo)
sentido demás
izquierda
Se selecciona
elige principal
la cadena
carbono
larga
a
y viceversa,
esto
hace para
elegir la, ynumeración
yincluir
nombre
laderecha
cualarecibe
el nombre
dese
cadena
principal
ésta debe
el
Se procede
escribir
el nombre
correcto
para el compuesto,
teniendo
en
correcto
para hidroxilo
el compuesto,
la cual
será aquella
numeración
que indique
los
grupos
(-OH),
es dicha
cadena
la que
determina
la
cuentao
la
numeración
que
indica
la(s)
posición(es)
más
baja
del
o
de
los
la(s)
posiciones
más
baja
de los grupos
hidroxilo ( -OH) , esto se hace
base
del
nombre
del
compuesto,
por
ejemplo:
grupospor
hidroxilos
indicando sus posiciones y cantidades dentro de
medio de(-OH)
suma,easí:

la cadena principal de carbono, así:
1
2
3
4
5
CH
8 3 –CH
7 2 –CH
6 2 –CH
5 –CH
42

6
7
8
–CH
3 –CH
22 –CH
13
8 CH
7 2 –CH
CH
3 –CH
6 2 –CH
5–CH–CH
4 2 2 –CH
3 –CH
22 2 –CH
133
3 –CH2 –CH2 OH
–CH
–CH
–CH
–CH
OH
8
7
6
5
4
3
2
1
OHOH
OH
Posiciones de los grupos hidroxilos o grupos funcionales segúnOH
cada numeración se suman así:
NUMERACIÓN NEGRA
Posición de grupos hidroxilos

4 + 6 = 10

El nombre del compuesto es:

NUMERACIÓN CAFÉ

3+5=8

diol
3, correcta
5 - Octano
Siempre se escoge como cadena
la que de
la numeración más baja


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Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda
Se selecciona
o elige
la cadena esto
de carbono
larga la cual
debe
a derecha
y viceversa,
se hace(continuo)
para elegirmás
la numeración
y nombre
incluir
elcorrecto,
o los grupos
hidroxilos
,correcto
y dichaque
cadena
lala(s)
que posiciones
determina
la base
cual
será
la (-OH)
numeración
indique
más
Se procede
a la
escribir
el nombre
para
elescompuesto,
teniendo
enbaja
delcuenta
nombre
del
si laindica
cadena
principal
un solo
grupo
della
o numeración
decompuesto,
los gruposque
hidroxilos
(la(s)
-OH)
, estoposee
se hace
por
medio
suma,
así:y
posición(es)
más
baja
del hidroxilo
o de los
éstegrupos
s encuentra
en el(-OH),
primerque
carbono
de la
cadena,
posición
no se escribe
o no se
hidroxilos
en este
caso
no sesuindica
la posición
del grupo
indica
en el nombre
5
4enpor
3ejemplo:
2número
1 uno , así:
hidroxilo
por estarcompuesto,
ubicado
el carbono

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -OH
3
15
24
42
51
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -OH
Posición del grupo funcionalCHo3grupo
hidroxilo
según cada numeración:
–CH2 –CH
2 –CH2 –CH2 -OH
NUMERACIÓN VERDE
1
2NUMERACIÓN
3
4 ROJA 5
Posición del grupo hidroxilo

1

5

El nombre
es:cadenaPentan
Siempredel
secompuesto
escoge como
correctaol
la que de la numeración más baja


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Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee
Una
vez un
numerada
y elegida
la cadena
cerrada
de carbono,
o tiene
solo grupo
funcional
hidroxilo,
el carbono
No. 1seoprocede
primer a
escribir
el nombre
del tiene
compuesto
con
basehirdroxilo,
en ésta numeración,
carbono
será el que
unido el
grupo
ya que así seescribiendo
garantiza
primero
la palabra
, luego
prefijo en
numérico
de cantidad
carbonos
la posición
más bajaciclo
de la
ramificación
la numeración
de lade
cadena
presentes
cadena y se finaliza con el sufijo ol, así:
cerrada, en
porlaejemplo:

OH
OH
2

1
1

3

Posición del grupo hidroxilo

3

2

2

3

OH

OH

1

3
2

1

1
Ciclo
Propan ol 3

2


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee
dos o más grupos sustituyentes incluido el hidroxilo, la numeración debe
Una
vez elegida
la las
numeración
correcta,
escribir ubicadas
el nombre
hacerse
por donde
ramificaciones
con se
el procede
hidroxiloa queden
en
del
con bajas
base oencercanas
ésta numeración,
escribiendo
primero
las compuesto
posiciones más
posible, teniendo
presente
colocar
elcomo
nombre
de
la
ramificación
en
orden
alfabético
indicando
las
posiciones
carbono No. 1 donde esté el grupo hidroxilo así, por ejemplo:
De cada una de ellas , por último se coloca la palabra ciclo seguida
del prefijo numérico que indica OH
la cantidad de carbonos presente
OH en
el anillo y se finaliza con el sufijo ol según sea el caso, así:
1

6

2

1 2
5

3

4

CH3 - CH2

6
OH
1

5

Ciclo hexan
ol
1+3=4

4

CH3 2- CH25
3

Posición de hidroxilo + ramificaciones
3 - Etil

6

3

4

1+5=6

CH3 - CH2


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

Teniendo
Teniendoen
encuenta
cuentalos
loscriterios
criteriosoorecomendaciones
recomendacionesque
queestablece
establecelalaI.I.U.U.P.P.A.A.C.C.
construya
construyaooelabore
elaborelalaformula
formulaquímica
químicacorrecta
correctapara
paraelelsiguiente
siguientes
compuesto:
compuesto:

6 - Etil - 5 -4metil
decanol
- Metil-5-heptanol
(10) carbonos en la cadena principal
(7) Carbonos en la cadena principal

Metil
1

1
2

2
3

3
4

CH3

CH2 - CH3

45

65

CH3 CH2 CH2 CH2 C H
OH

6
7

78

CH2 CH2 CCHH32

OH
CH3

Etil Metil

9

10

CH2 CH3


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

Consiste en hacer
la reacción
reacción
entreelun
agua
alcohol
con yuncon
un
alqueno,
halogenuros
el oxígeno,
para de
en
deésta
este
hidrogeno,
tipo
forma
de producir
en
reacción
la cualun
seseproducen
alcohol,
sustituye
elobtiene
u
así
grupo
por ejemplo:
hidroxilo
diversos compuestos,
por un halogeno,
así:
en consecuencia se forma un halogenuro de alquilo y
agua,
1.LOSpor
ALCOHOLES
ejemplo: PRIMARIOS: Al oxidarse producen aldehidos y agua.
2.- LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS: Éstos al oxidarse producen cetonas y agua.
3.- LOS ALCOHOLES TERCIARIOS: Este grupo de alcoholes no se oxidan.
Por ejemplo:

O

OH
+ OH
+ HClO
CH
CH
3 CH
2-CH
=3CH
-CH
-CH
2 23 +OH+ H

2-Propanol
Eteno
Etanol
Etanol

2SO
Cr42 O47
HK
2KMnO
H2 SO4

Agua
Ácido clorhídrico
Oxígeno

O
Cl + +
CH3 -CH
-C 2-CH3 OH
H

Etanol
Cloro
Etan
etano
al
Propanona

H2O

Agua


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

Se denominan fenoles a los hidrocarburos aromáticos que se les sustituye o remplaza
un hidrógeno por el grupo funcional hidroxilo (-OH ) .
Por ejemplo:

Los fenoles tienen como formula general la siguiente:

Donde (AR ), representan a hidrocarburos aromáticos o
grupos arílicos.
Donde ( -OH ), es el grupo hidroxilo característico
de los alcoholes.


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

Los fenoles son comúnmente nombrados como derivados de compuestos más simples
de la familia del fenol, por ejemplo:

OH

6
5

OH
1

1

6
2

4

5

3

Cl

4- Cloro fenol

4

2

3- Etil fenol

3

CH2 -CH3

OH
1
6
5

CH3

4

CH3
2
3

CH3

2,3,5 - Trimetil fenol