Transcript LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Déjà au XIXe siècle, Marcellin Berthelot constate que le chimiste est capable de synthétiser les produits de.

LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
Déjà au XIXe siècle, Marcellin Berthelot constate que le
chimiste est capable de synthétiser les produits de la
nature. A l’heure actuelle le chimiste peut créer aussi de
nouvelles molécules.
Un des objectifs de la chimie organique est de
trouver les réactifs et les conditions
expérimentales qui permettent de transformer
un groupe caractéristique en un autre à l’aide
d’une synthèse.
Qu’est-ce qu’une synthèse ?
Comment réalise t-on une synthèse en chimie organique ?
Qu’appelle t-on rendement ?
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
Qu’est-ce qu’une synthèse ?
La synthèse d’une espèce chimique est une transformation
chimique au cours de laquelle des réactifs mis en jeu dans
des conditions particulières réagissent pour aboutir au
produit recherché.
Réactifs

Produits
Transformation chimique
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
Les grandes étapes d’une synthèse
 Introduction des réactifs de la synthèse et d’éventuellement un solvant
ou catalyseur .
 Réalisation de la transformation chimique
(on utilise en général un chauffage à reflux)
 Extraction de l’espèce chimique synthétisée.
 Lavage et purification de l’espèce synthétisée
 Caractérisation de l’espèce chimique obtenue.
Cette dernière étape est indispensable pour identifier l’espèce
synthétisée !
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
Le chauffage à reflux
Quel est le rôle du
réfrigérant à eau ?
(condenseur)
Quel sont ses intérêts ?

Réfrigérant à eau
Sortie eau
Chauffage
Entrée eau
On augmente la vitesse de la réaction. La
réaction chimique se fait à température
constante, voisine de celle d’ébullition du
solvant.

« Reflux » : Chauffage sans perte de
matière.
Le rendement de la synthèse est amélioré.
Chauffe - ballon
Support élévateur
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
Extraction
En général, à l’issue de la transformation chimique, le produit obtenu est
mélangé à d’autres espèces chimiques (réactif en excès, solvant, catalyseur,
éventuelles impuretés…)
Cas d’un mélange réactionnel solide /liquide
On réalise une filtration simple ou sous vide (büchner) qui permet de
récupérer un solide
Extraction liquide/liquide

Dans le cas où le mélange réactionnel est liquide, on réalise une extraction avec un
solvant judicieusement choisi.

On sépare les espèces chimiques solubles dans l’eau de celle qui solubles dans le
solvant choisi.

On utilise une ampoule à décanter.
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Comment séparer un liquide et un solide ? - La filtration.
Principe : La filtration est la technique qui consiste à
séparer les particules solides se trouvant dans un liquide.
Büchner
erlenmeyer ou
fiole à vide
filtrat
vers trompe à vide
Filtration sur büchner
(sous pression réduite).
Ce type de filtration est plus rapide
et permet d’obtenir un solide plus
« sec » quand on s’intéresse au
solide et non au filtrat.
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
Extraction liquide/liquide (par un solvant)
Utilisation d’une ampoule à décanter
Ajout de solvant
Robinet ouvert
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Phase aqueuse
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Robinet fermé
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Phase organique, la plus dense
pour ce schéma.
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Robinet fermé
Bouchon maintenu à la main
Agitation
Légende
Phase aqueuse
Solvant d’extraction
(phase organique)
Composé P à extraire
Décantation
Dégazage : cette opération consiste lors de
l’agitation à éliminer les gaz formés lors de cette
agitation. Risque de surpression
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
Purification du produit brut
Le produit « brut » contient des impuretés que les étapes de purification
éliminent partiellement pour conduire au produit purifié.
Ces étapes peuvent être :
 Distillation fractionnée dans le cas d’un liquide
 Recristallisation dans le cas d’un solide
 Chromatographie sur colonne (dans ce type de chromatographie, on
récupère séparément les espèces chimiques)
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
La distillation fractionnée
Au cours d’une distillation on récupère
un corps pur, les différents corps purs
sont séparés selon leurs différences de
température d’ébullition
Thermomètre
Réfrigérant à eau
Sortie eau
Le composé le plus volatil est
celui qui possède la température
d'ébullition la plus basse.
Entrée eau
Colonne de Vigreux
Ballon
Chauffe ballon
Support élévateur
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Caractérisation
Cette dernière étape est indispensable pour identifier l’espèce
synthétisée !
 C.C.M
 Caractéristiques physiques : point de fusion,
température d’ébullition, indice de
réfraction…)
 Tests chimiques….
Banc Kofler
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
Caractérisation par C.C.M.
Une chromatographie permet

L'analyse qualitative d'un mélange : on caractérise
les constituants d’un mélange par comparaison avec
des corps purs de référence.

La vérification de la pureté d’une substance.

Eventuellement le suivi d'une réaction chimique.
Rapport frontal Rf d’une espèce chimique :
Rf = a/ H
• a = distance parcourue par l'espèce chimique (milieu
de la tache)
• H = distance parcourue par l'éluant
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
Mesure d’une température de fusion :
le banc Kofler
 La température de fusion
caractéristique d’un corps pur.
est
une
 Sa mesure permet donc de vérifier la pureté
d’un solide
Banc Kofler
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
Rendement d’une synthèse
Le rendement d’une synthèse est égal au quotient de la masse
obtenu en produit « pur » sur la masse maximale que l’on
calcule théoriquement à partir de l’équation de la réaction.
m
 
m max
Plusieurs facteurs peuvent limiter ce rendement
 Transformation limitée.
 Transformation lente et produit obtenu avant que la réaction ne soit terminée
 Pertes de produits inévitables au cours des différentes opérations
d’extraction, lavage, purification….