Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras.

1 2 3 4 5 H 3 C—CH—CH 2 —CH 2 —CH 3 CH 3 Grupo orgânico - metil 2-metil-pentano 1 2 3 4 5 6 H 3 C—CH—CH—CH —CH 2 — CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 2,4 -dimetil -3-etil-hexano

Grupo orgânico - etil Grupos orgânicos - metil

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados

Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras :

1 º conceito de Cadeia Principal 2º Numerar a cadeia carbônica 3º Regras para colocar o nome

1º - Cadeia Principal

•

É a maior seqüência de carbonos que contenha se houver, as ligações duplas, ou triplas.

•

No caso de 2 cadeias terem o mesmo número de carbonos na cadeia principal, será considerada como principal aquela que deixar de fora o maior número de grupos orgânicos.

Vamos ver alguns exemplos ?

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.

H 3 C—CH—CH CH 3 2 —CH 2 —CH 3 A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgânico fora da cadeia principal 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de deixar para fora o maior número de grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal.

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.

H 3 C—CH—CH—CH —CH 2 — CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos 4ª possibilidade – 6 carbonos 5ª possibilidade – 6 carbonos 6ª possibilidade – 4 carbonos 7ª possibilidade – 6 carbonos A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias com 6 carbonos. Qual será a principal ? Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6 carbonos ?

H 3 C—CH—CH—CH —CH 2 — CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3

•

A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos

•

A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos

•

A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.

2º - Numerar a cadeia carbônica

Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos orgânicos), ou indicar a posição das insaturações (ligações duplas ou triplas).

Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios: a) Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou tripla) b) Cadeias saturadas (possuem somente ligações simples)

a) Cadeias insaturadas : Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou triplas), inicie pela extremidade mais próxima de uma das insaturações. Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela extremidade que permita dar às insaturações os menores números possíveis.

Ex : correto (2,3-hexadieno)

1 2 3 4 5 6

H 3 C—CH=C = CH —CH 2 — CH 3

6 5 4 3 2 1

incorreto (3,4-hexadieno)

a) Cadeias saturadas : Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples), inicie pela extremidade mais próxima da ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade que permita dar as ramificações os menores números possíveis.

Ex: 1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3) H 3 C—CH—CH—CH —CH 2 — CH 3 6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5) CH 3 CH 3 Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NÚMEROS.

3º - Regras para colocação do nome

Para escrever o nome correto de um hidrocarboneto ramificado, deve-se : a) Escrever a posição do grupo orgânico na cadeia, colocando um hífen em seguida. Caso haja mais de um grupo orgânico, separar os número com vírgula.

Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil b) Escrever o nome do grupo orgânico, correspondente a posição indicada, em ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri, etc, caso houver mais de um grupo orgânico com o mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc...

Ex : dimetil trietil tetrametil c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o do grupo orgânico por um hífen.

Ex: 2,3-dimetil-hexano

1 2 3 4 5 H 3 C—CH—CH 2 —CH 2 —CH 3 CH 3 correto : 2-metil -pentano

incorreto : 4-metil-pentano

H 3 1 2 3 4 5 6 C—CH — CH — CH 2 —CH 2 — CH 3 CH 3 CH 3 correto : 2,3-dimetil -hexano

incorreto : 4,5-dimetil-hexano

1 2 3 4 5 6 H 3 C—CH—CH—CH —CH 2 — CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 correto : 3-etil 2,4-dimetil - hexano CH 3

incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

Lembra do ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o ISOOCTANO.

CH 3

1 2 3 4 5

H 3 C—C—CH 2 —CH —CH 3 CH 3 CH 3

Regra dos menores números

– A soma das posições dos grupos orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis.

2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8) 2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)

Mais um exemplo para você : 1º localizar a cadeia principal.

metil

8

CH 3 2º numerar os carbonos da cadeia

2 3

H 3 C— CH — CH — CH 2

4

CH

7 6

3

5

CH CH C CH 2 2 —CH — CH 3 2 CH 3 principal, de acordo com as regras dos menores números possíveis.

3º dar nomes aos grupos orgânicos

1

CH 3 CH etil 3 isopropil 4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras.

5-etil 5 - isopropil - 3,4-dimetil octano

Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?

5 4

CH 3

3

CH 3

2 1

H 3 C—CH — CH —CH = CH 2 Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno Inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla ou tripla) Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno

6 5 4 3

H 3 C—CH — CH — C

 2 1

C — CH 3 CH 3 CH 3 Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino

CH 3

1 2 3 4 5 6

H 3 C—CH = C = C —CH — CH 3 CH 3 Correto : 4,5-dimetil hexa-2,3-dieno Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno

Cuidado

: não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe

2 3 4

H 3 C—CH—CH 2 —CH 2 CH 3

5

CH 3 Correto : 2-metil pentano Incorreto : 2,4-dimetil-butano

Não é ramificação pois está na ponta da cadeia .

Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ? Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou cíclicas que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.

A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até agora.

CH 2 —CH 3 CH 3 Correto : Metil-ciclo-pentano Incorreto : 1-metil-ciclopentano Correto : Etil-ciclo-butano Incorreto : 1-etil-ciclobutano Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do etil, pois quando existe somente 1 grupo cadeia fechada, este grupo estará ligado sempre no carbono número 1.

orgânico ligado a uma

5 6 1 4 3 2

CH 3 CH 3 Havendo mais de um grupo orgânico, ligado a um ciclo, deve-se numerar a cadeia carbônica no sentido horário ou anti-horário, de modo a obedecer a regra dos menores números. Correto : 1,3-dimetil ciclo-hexano , pois 1 + 3 = 4 Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano

, pois 1 + 5 = 6 7 6 5 8 1 2

CH 3

4 3

CH 2 —CH 3 Correto : 4-etil – 1 – metil ciclo-octano Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano

Cadeias cílicas com uma dupla ligação (ciclenos) Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos carbonos da dupla ligação , sendo carbonos 1 e 2 respectivamente , porém o sentido depende do grupo orgânico que estiver ligado ao ciclo, se existir.

4 3

CH 3 1 2 Correto : 3-metil ciclo-buteno Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou 1-metil-2-ciclo-buteno

2

3 5 6 1 4 3 2

CH 3 CH 3 Correto : 1,3-dimetil ciclo-hexeno Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno 1 CH 2 — CH 3

4

Correto : 1-etil-3-metil ciclo-buteno Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno CH 3

Os compostos aromáticos também podem apresentar grupos orgânicos ligados ao anel aromático, portanto devem ser considerados na nomenclatura também. Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti horário, para dar aos grupos orgânicos os menores números possíveis.

CH 3 Havendo apenas um grupo orgânico ligado a um ciclo, não é necessário indicar a posição desse grupo, pois sempre estará ligado no carbono número 1.

Correto : metil-benzeno ou TOLUENO

Incorreto: 1-metil-benzeno

Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa dependência e alucinações.

.

CH 3 CH 3 CH 3

1 2

CH 3

1 2 1 2 3 3

CH 3

4

1,2-dimetil benzeno CH 3 1,3dimetil benzeno 1,4-dimetil benzeno Compostos aromáticos com mais de um grupo orgânico ligado ao anel aromático, obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os menores números possíveis.

Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura diferenciada que pode ser usada, portanto é importante conhecer.

Quando houver 2 grupos orgânicos ligados ao anel aromático e estes estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto , meta , para , portanto : CH 3 CH 3 CH 3

1 2

CH 3

1 2 3 1 2 3

CH 3

4

1,2-dimetil benzeno ou Orto-dimetil benzeno 1,3-dimetil benzeno CH 3 1,4-dimetil benzeno ou ou Meta-dimetil benzeno Para-dimetil benzeno

Observações Importantes :

1- Quando usar hifen e quando usar vírgula ????

a) Hífen - usamos para separar palavras Ex: metil-pentano b) Vírgula – usamos para separar números Ex : 2,2,4 – trimetil - pentano

2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ?????

Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem listados em ordem de complexidade (número de carbonos), teremos: Metil < etil < propil Se forem listados em ordem alfabética, teremos : Etil < metil < propil Até 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocação do nome dos grupos orgânicos relativas às ramificações: a ordem de complexidade ou a ordem alfabética. A partir daquele ano, julgando ser mais adequado como procedimento geral de nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas a ordem alfabética deve ser empregada.

No Brasil, tal regra não é muito difundida nos livros de Química, portanto poderemos adotar qualquer uma das formas como correta.

3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a numerar os carbonos ?

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Se você está montando o composto, você escolhe de que lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade, deverá sempre continuar pela mesma.

Ex : 4,5-dimetil 2-hexino

6 5

H 3 C—CH — CH — C



CH 3

4

CH 3

3 2 1

C — CH 3 Eu começei por esta extremidade.

4 – As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos, continuam a serem usadas mesmo em cadeias ramificadas ?

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Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, são exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as mesmas regras (fórmulas gerais). Lembra-se delas ?

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Alcanos C n H 2n+2

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Alcenos e Ciclanos C n H 2n

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Alcinos, Alcadienos e Ciclenos C n H 2n-2

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Aromáticos não tem