Alchene

Student:

Marius Butuc

Proiect I.A.C. pentru elevi, clasa

a XI-a

Alchene

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin în moleculă o dublă legătură. Numele de olefine provine din faptul ca derivaţii lor dicloruraţi sau dibromuraţi sunt lichide uleioase.

Nomenclatura Denumirea alchenelor provine de la numele alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon, prin înlocuirea sufixului –

an

, cu –

enă;

de exemplu: et

an

prop 

an

et

enă

 prop

enă

but

an

 but

enă

Formula generala este C n H 2n . Ca si hidrocarburile saturate, alchenele formează o serie omoloagă. Exemple: n=2 C 2 H 4 CH 2 =CH 2 etenă n=3 C 3 H 6 CH 2 =CH-CH 3 propenă

Structură Atomul de carbon implicat în dubla legătură are o configuraţie trigonală, cu unghiul dintre legături de 120 o . Distanţa între doi atomi de carbon dublu legaţi este de 1,34 Å, iar energia legăturii duble 146 kcal/mol.

Izomerie Alchenele spre deosebire de alcani prezintă şi alte tipuri de izomerii, de exemplu: Izomeri de poziţie. Sunt substanţe cu aceeaşi formulă moleculară, dar diferă între ei prin locul unei legături multiple.

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ; CH 3 -CH=CH-CH 3 1 – butenă 2 – butenă Izomeri de catenă. De exemplu, izobutena, este izomer de catenă cu 1 – butena şi cu 2 – butena.

Izomerie (continuare) Dicloretena (C clor din moleculă: 2 H 2 Cl 2 ) prezintă trei izomeri (de poziţie şi geometrici) datorită poziţiei diferite a atomilor de

Prepararea alchenelor şi determinarea proprietăţilor lor Se introduce parafină într-o eprubetă uscată. Separat, se pregăteşte o eprubetă cu o soluţie de Br 2 CCl 4 . Se realizează instalaţia de mai jos: în

Proprietăţi chimice – reacţii de adiţie Reacţiile de adiţie au loc cu ruperea legăturii π şi legarea celor doi atomi de carbon fragmentele provenite din reactanţi.

Reacţiile de adiţie Adiţia hidrogenului la alchene conduce la alcani: Adiţia bromului: Adiţia acizilor halogenaţi (HX):

Proprietăţi chimice – reacţii de oxidare Alchenele decolorează soluţia slab bazică de permanganat de potasiu cu formare de dioli: Prin arderea alchenelor se formează dioxid de carbon şi apă:

Proprietăţi chimice – reacţii de polimerizare Prin polimerizarea tetrafluoretenei se obţine teflonul, după reacţia: Teflonul se utilizează la acoperirea interiorului vaselor de bucătărie, deoarece este un material inert.

Pe scurt … Etena este din punct de vedere chimic foarte reactivă; Prin adiţie de acid clorhidric la etenă se obţine cloretanul (Kelen - anestezic); Prin adiţie de apă la etenă se obţine etanol la combinatul petrochimic din Piteşti; Prin polimerizarea etenei se obţine polietena care este folosită la obţinerea materialului plastic cu acelaşi nume.

Întrebări?