Transcript ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΧΡΩΜΑΤΩΝ ΒΑΣΕΙ ΤΗΣ ΧΗΜΙΚΗΣ ΔΟΜΗΣ Δρ. Ι.Γ.Καράλη© Ο Color Index στην τετάρτη έκδοση ταξινομεί τις χρωστικές με βάση ταξινόμησης τη Χημική Δομή,

ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΧΡΩΜΑΤΩΝ
ΒΑΣΕΙ ΤΗΣ ΧΗΜΙΚΗΣ ΔΟΜΗΣ
Δρ. Ι.Γ.Καράλη©
Ο Color Index στην τετάρτη έκδοση ταξινομεί τις χρωστικές
με βάση ταξινόμησης τη Χημική Δομή, ως εξής:
Η ΔΕΥΤΕΡΗ ΣΕ ΣΠΟΥΔΑΙΟΤΗΤΑ ΚΑΤΗΓΟΡΙΑ ΧΡΩΜΑΤΩΝ
ΜΕΤΑ ΤΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ.
ΜΙΑ ΑΠΟ ΤΙΣ ΠΑΛΑΙΟΤΕΡΕΣ ΤΑΞΕΙΣ ΧΡΩΣΤΙΚΩΝ ΥΛΩΝ.
ΟΛΑ ΤΑ ΣΗΜΑΝΤΙΚΑ ΦΥΣΙΚΑ ΚΟΚΚΙΝΑ ΧΡΩΜΑΤΑ,
ΕΙΝΑΙ ΧΡΩΜΑΤΑ ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ.
ΧΡΩΜΑΤA ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
a
b
a (R=H) & b (R=CH3) ΤΑ ΠΡΩΤΑ DISPERSE ΧΡΩΜΑΤΑ ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
DISPERSOL RED A-2B & DISPERSOL BLUE B-G
(C.I DISPERSE RED 15 & C.I DISPERSE BLUE 26)
Φθαλικός ανυδρίτης
ο-βενζοϋλοβενζοϊκό οξύ
ΣΧΕΣΗ ΣΥΖΥΓΙΑΣ ΕΝΕΡΓΕΙΑΣ ΑΠΟΡΡΟΦΗΣΗΣ
Στους ακόρεστους υδρογονάνθρακες η HOMO – LUMO είναι π –π*.
Επειδή η ΔΕ έχει σχετικά μικρή τιμή ,εμφανίζεται ως έντονη απορρόφηση σε
μεγαλύτερα μήκη κύματος .
Όσο αυξάνεται η συζυγία του συστήματος, δηλαδή ο αριθμός των διπλών δεσμών,
τόσο ελαττώνεται η ενέργεια διέγερσης ΔΕ π – π* και το μέγιστο της
απορροφήσεως μετατοπίζεται σε μεγαλύτερα μήκη κύματος .
ΧΡΩΜΑ ΚΑΙ ΧΗΜΙΚΗ ΔΟΜΗ ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
Η απορρόφηση προέρχεται
από μετάπτωση των n ηλεκτρονίων
των καρβονυλικών οξυγόνων
λmax=405nm
ΧΡΩΜΑ ΚΑΙ ΧΗΜΙΚΗ ΔΟΜΗ ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
2
Η ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗ ΑΝΤΙΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ΕΙΝΑΙ ΔΥΣΚΟΛΗ
ΕΠΕΙΔΗ ΟΙ ΔΥΟ ΚΑΡΒΟΝΥΛΟΜΑΔΕΣ ΑΠΕΝΕΡΓΟΠΟΙΟΥΝ ΤΟΝ ΔΑΚΤΥΛΙΟ.
100 oC.
Cl
CH3
Oleum
115 C
NO2
ΗΝΟ3
85% Η2SO4
O
H3OS
SO3H
O
O
SO3H
Oleum
SO3H
+
Hg2+
O
O
H3OS
O
Η απευθείας εισαγωγή αλκυλομάδων ή αλκανοϋλομάδων (ακυλομάδων ),
με την μέθοδο Friedel-Crafts είναι αδύνατη
CH3
Oleum
115 C
ΑΝΘΡΑΚΙΝΟ-ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ
ΠΑΡΑΣΚΕΥΑΖΟΝΤΑΙ ΜΕ ΥΔΡΟΛΥΣΗ ΝΙΤΡΙΛΙΩΝ
O
O
NO2
CH3
K2Cr2O7
COOH
H2SO4
O
NO2
O
ΑΜΙΝΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΕΣ
ΠΑΡΑΣΚΕΥΑΖΟΝΤΑΙ ΜΕ ΑΝΑΓΩΓΗ ΤΩΝ ΑΝΤΙΣΤΟΙΧΩΝ ΝΟΤΡΟΕΝΩΣΕΩΝ
Η/ΚΑΙ ΜΕ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗΣ ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗΣ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΕΩΣ
ΤΩΝ ΧΛΩΡΟ, ΝΙΤΡΟ ΣΟΥΛΦΟΝΙΚΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΤΗΣ ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
O
O
Cl
20%NH3,H3AsO4
NH2
220 0C
O
O
O
O
NO2
COOH
NH2
15% NH3
COOH
130 0C
O
O
O
O
SO3H
15% NH3
175 0C
O
O
NH2
ΑΜΙΝΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΕΣ
Η ΒΕΝΖΟΫΛΙΩΣΗ ΤΩΝ ΑΜΙΝΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΩΝ ΕΙΝΑΙ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ
ΕΞΑΙΡΕΤΙΚΗΣ ΣΠΟΥΔΑΙΟΤΗΤΑΣ ΔΙΟΤΙ ΠΟΛΛΑ ΧΡΩΜΑΤΑ ΚΑΔΟΥ
ΠΕΡΙΕΧΟΥΝ ΜΙΑ Ή/ΚΑΙ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΕΣ ΒΕΝΖΑΜΙΔΟ ΟΜΑΔΕΣ ΣΤΗΝ α-ΘΕΣΗ.
O
NH2
+ HOOC
O
O
OH
SOCl2 120 0C
Νιτροβενζόλιο
O
H
O
N
C
OH
ΥΔΡΟΞΥ-ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΕΣ
ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΤΗΣ ΥΔΡΟΞΥΛΟΜΑΔΑΣ ΥΠΟ ΤΗΝ ΕΠΙΔΡΑΣΗ OLEUM
O
O
OH
OH
OH
H2SO4 , MnO2
OH
20 0C
O
O
OH
ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΤΗΣ ΥΔΡΟΞΥΛΟΜΑΔΑΣ ΜΕ ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗ IPSO ΑΝΤΙΚΑΤΑΣΤΑΣΗ
O
O
SO3H
Ca(OH)2,MgCl2
SO3H
230 0C
O
OH
O
OH
ΥΔΡΟΞΥ-ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΕΣ
ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΑΛΚΟΞΥ ΚΑΙ ΑΡΥΛΟΞΥ ΟΜΑΔΩΝ
ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΧΡΩΜΑΤΩΝ
ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΧΡΩΜΑΤΩΝ
ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΧΡΩΜΑΤΩΝ ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
Αλιζαρίνη: Από εκχύλιση
ξύλου Αφρικής
1869: Συνθετική παρασκευή
ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΧΡΩΜΑΤΩΝ ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΧΡΩΜΑΤΩΝ
ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΧΡΩΜΑΤΩΝ
ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
H.Zollinger
ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΧΡΩΜΑΤΩΝ
ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
H.Zollinger
ΧΡΩΜΑΤΑ ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ
ΤΑ ΧΡΩΜΑΤΑ ΑΝΘΡΑΚΙΝΟΝΗΣ ΤΩΝ SOLVENT & DISPERSE ΧΡΩΜΑΤΩΝ ΤΑ ΟΠΟΙΑ
ΠΕΡΙΕΧΟΥΝ ΜΙΑ Ή/ΚΑΙ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΕΣΑΜΙΝΟ- Ή ΜΕΘΥΛ-ΑΜΙΝΟ ΟΜΑΔΕΣ
ΠΡΟΚΑΛΟΥΝ ΚΑΡΚΙΝΟΓΕΝΕΣΕΙΣ & ΤΕΡΑΤΟΓΕΝΕΣΕΙΣ
Disperse Orange 11
Disperse Blue 1
Solvent
Green 3
Disperse Violet 1
ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΧΡΩΜΑΤΩΝ
ΒΑΣΕΙ ΤΗΣ ΧΗΜΙΚΗΣ ΔΟΜΗΣ
Δρ. Ι.Γ.Καράλη©