Transcript Açúcares

Disciplina de
FARMACOGNOSIA I
AULA 5:
Açúcares de importância
farmacognóstica
Profa. Nilce Nazareno da Fonte
Açúcares...
Carbohidratos...
O que são?
. substâncias cujas fórmulas apresentam proporção 1: 2: 1 entre C:H:O
 (CH2O)n ou Cn(H2O)n
. polihidroxialdeídos (~oses) ou polihidroxicetonas (~uloses), ou
substâncias que por hidrólise liberam estes compostos.
O
H
H
HO
H
OH
O
HO
OH
H
OH
O H
H
= a - D - glucose
(glucopiranose)
ALDOSE
H
CH 2 OH
OH
OH
H
HO
OH
H
OH
OH
OH
= a - D - frutose
(frutofuranose)
CETOSE
HO
HOH
2C
OH
O
HO
H
OH
H
O
OH
HO
H
HO
H
H
O
OH
OH
O
OH
OH
H
CH 2 OH
HO
OH
H
OH
OH
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
HO
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
HO
O
HO
O
H
OH
OH
H
OH
H
OH
H
Importância para o vegetal:
• precursores obrigatórios de todos os demais
metabólitos;
• fonte direta de energia (crescimento e
metabolismo);
• reserva energética (amido, inulinas etc.);
• elementos de sustentação (celulose,
hemiceluloses, mananas etc.);
• constituintes de diversos metabólitos
(ácidos nucleicos, glicosídeos etc.).
Classificação:
• OSES = açúcares simples
-
monossacarídeos:
D-glucose, D-frutose, D-sorbitol, D-manitol
• OSÍDEOS = estruturas combinadas (ligações glicosídicas),
passíveis de sofrerem hidrólise
- polissacarídeos:
• holosídeos
• homogêneos:
glucanas (amilose, celulose), frutanas (inulina)
• heterogêneos:
substâncias poliurônicas (gomas, mucilagens, pectinas)
• heterosídeos (glicosídeos)
Glicosídeos, por hidrólise =
oses + aglicona ou genina
Principais drogas:
MEL: substância açucarada depositada pela abelha Apis mellifera
L., APIDAE, e outras espécies do gênero Apis, nas células do favo.
SUGESTÃO DE REFERÊNCIA:
http://sistemasdeproducao.cnptia.embrapa.br/FontesHTML/Mel/SPMel/index.htmhttp://sistemasdeproducao.cnptia.embrapa.br/Fo
ntesHTML/Mel/SPMel/index.htm
Mel - coleta e preparo:
• coleta do néctar (principalmente água e açúcares) das
flores (nectários) pelas abelhas operárias coletoras (campeiras);
 ação de enzimas (invertase, glucose-oxidase, diastase, catalase...
• retorno à colméia e transferência do produto para as abelhas
operárias receptoras;
• deposição (“vômito”) do material nos alvéolos da colméia;
• evaporação da água (até +/- 20%);
• fechamento dos alvéolos, com cera produzida pelas abelhas.
maturação do mel  perda de água, atividade enzimática (formação
de açúcar invertido, ác. glucônico, H2O2 etc.)
Mel - algumas reações fundamentais
néctar = sacarose
desvia a luz
polarizada
para direita
invertase
açúcar invertido = glucose + frutose + sacarose residual
desvia a luz
polarizada
para esquerda
ácido glucônico
glucoseoxidase
+
H2O2
Mel - obtenção:
• livre escoamento;
• centrifugação;
• prensagem;
decantadores
centrífuga e
homogeneizador
Mel - características e composição:
• substância espessa, xaroposa, líquida quando
recente, passando a granulosa ou cristalizada (inverno); apresenta
cor, odor e sabor variável.
• composto por:
• água: 15 a 21% (máx. permitido = 20%). Influencia na viscosidade, peso
específico, maturidade, cristalização, sabor, conservação (excesso pode levar à
fermentação por leveduras osmofilíticas) e palatabilidade;
• açúcares: açúcar invertido (glucose + frutose 80%; sacarose + maltose 10%);
• enzimas: invertase (a-glucosidade), glucose-oxidase, diastase (a e b
amilase), catalase, fosfatase etc.;
• outros (traços): proteínas e aminoácidos; substâncias voláteis; minerais e
ácidos orgânicos.
Mel - ações farmacológicas (comprovadas)
• alimento altamente energético;
• atividade antisséptica e antimicrobiana: fatores físicos e químicos
• antibacteriana e fungicida;
• cicatrizante e promotor de epitelização de extremidades de
feridas;
• outros: antianêmico, emoliente, digestivo, laxativo e diurético.
Outros produtos da abelha
• própolis: é uma substância resinosa elaborada pelas abelhas pela
mistura da cera, pólen e resinas vegetais; utilizada pelas abelhas para
fechar frestas e entrada do ninho e também como antibiótico (fungicida e
bactericida) na limpeza da colméia. É considerado um antibiótico natural.
•cera: produzida pelas glândulas ceríferas das abelhas, é utilizada para
construção dos favos e fechamento dos alvéolos. Utilizada principalmente
nas indústrias de cosméticos, de medicamentos e de velas.
• geléia real: substância branco-leitosa muito viscosa e de sabor ácido
produzida pelas glândulas hipofaringeanas e mandibulares das abelhas
operárias, usada como alimento das larvas e da rainha. Considerada um
alimento concentrado, é utilizada pela indústria de cosméticos e de
medicamentos.
AMIDO: principal substância de reserva dos vegetais, sendo fonte
energética indispensável para alimentação de homens e animais.
Presente em todos os órgãos vegetais, principalmente em:
• grãos de cereais (aveia, trigo, milho, arroz, centeio, sementes
de leguminosas (ervilha, grão-de-bico, feijão, lentilha) e outras
(castanha);
• órgãos subterrâneos - chamado de “fécula”: batata, mandioca,
inhame;
• alguns frutos: banana.
Amido - composição:
• polissacarídeos homogêneo, composto por D-glucose (glucosana);
• possui 2 frações: amilose (20%) e amilopectina (80%)
Amilose:
- monômeros de glucose em ligação a (1  4),
- adsorve cerca de 19% de iodo;
- mais solúvel em água;
- mais interna no grão.
Amido - composição: (contin.)
Amilopectina:
- monômeros de glucose em ligação a (1  4) com ramificações em a (1  6);
- adsorve cerca de 0,8% de iodo;
- forma goma com a água;
- mais externa no grão.
Amido - características:
• apresentam-se como pós muito finos, brancos, insolúveis em água
fria, range quando apertados na mão e tendem a aglomerar-se;
• aos 55-60oC os grãos se incham irreversivelmente em água,
produzindo gelatinização;
• apresenta-se na forma de grãos, com características típicas de cada
espécie (forma, tamanho, hilo, lamelas, estado de agregação...).
Amido na Farmácia:
• principais espécies utilizadas:
• de milho: Zea mays L., POACEAE (GRAMINEAE),
• de trigo: Triticum sativum L., POACEAE (GRAMINEAE),
• de arroz: Oriza sativa L., POACEAE (GRAMINEAE),
• de batata: Solanum tuberosum L., SOLANACEAE,
• de mandioca: Manihot utilissima Pohl, EUPHORBIACEAE.
• principais usos:
• excipiente na fabricação de comprimidos (diluentes, ligantes,
desintegrantes, antigrumos);
• matéria-prima para certas indústrias: químicas (colas), medicamentos
(xaropes, dextrose, dextrinas), alimentos (farinhas);
• em cataplasmas emolientes e sedativos de inflamações cutâneas;
• antídoto em envenenamento por iodo.
CELULOSE: substância fibrosa, resistente e insolúvel em água,
encontrada na parede celular das plantas.
• é um homopolissacarídeo linear não ramificado, formado por
unidades de D-glucose unidas por ligação b (1  4), com muitas pontes
de hidrogênio intramoleculares formando fibrilas insolúveis;
• pode ser obtida do tratamento da madeira ou dos tricomas do algodão.
• importante matéria-prima farmacêutica: gaze, algodão, excipiente de
comprimidos etc.
SUBSTÂNCIAS POLIURÔNICAS: polissacarídeos
heterogêneos formados por cadeias de ácidos urônicos.
São classificadas em:
• gomas;
• mucilagens;
• substâncias pécticas.
GOMAS: produtos patológicos, exsudados, resultantes de
agressão ao vegetal (feridas, incisões, ataques de insetos ou de
bactérias etc.
• após agressão ao vegetal, fluem (exsudam), solidificando-se por
dessecação, formando sólidos amorfos;
• são provenientes da transformação de polissacarídeos de parede;
• a maioria está parcialmente metilada ou acetilada, ou ainda na
forma de sais;
• apresentam solubilidade variada: algumas formam soluções
viscosas, outras são completamente insolúveis formando géis;
• são insolúveis em solventes orgânicos;
• são opticamente ativas;
• são usadas como adesivos, laxativos
avolumantes, ligantes de comprimidos,
emulsificantes, geleificantes, suspensores,
estabilizantes e espessantes.
GOMA ARÁBICA (acácia ou turca): produto exsudado do
tronco de numerosas Leguminosas/Mimosaceas do gênero Acacia
(Acacia senegal (L.) Willd. principalmente). Tem origem africana.
• possui principalmente ácido arábico , na forma de sais (Ca, Mg, K);
• quando pulverizada apresenta-se branca amarelada, formando uma
solução em 2 partes de água, viscosa, densa, fracamente ácida,
levógira, precipitável com álcool a 95%;
• inodora, insípida e aderente na língua;
• não contém amido nem tanino;
contém diversas enzimas (amilase,
oxidase, emulsina, peroxidase etc.)
• é emoliente, béquica,
estabilizante de suspensões,
emulsionante, aditivo em fórmulas
sólidas orais.
GOMA ADRAGANTE (alcatira ou tragacanta):
exsudação gomosa seca proveniente da incisão nos caules de
várias espécies de Astragalus (Astragalus gummifer Labill.
principalmente). Tem origem na Ásia Oriental.
• a goma exsuda imediatamente após a injúria;
• possui 30-40% de tragacantina (arabinogalactana, neutra) e 60-70%
de basorina (glucogalacturonana, ácida);
• com água forma mucilagem espessa de elevada viscosidade;
• inodora e insípida; muito resistente à hidrólise ácida;
• contém amido (reação com iodo) e sais minerais;
não contém enzimas;
• usada no tratamento da prisão de ventre; agente
de suspensão para pós insolúveis, emulsificante,
adesivo, estabilizante de emulsões, emoliente.
GOMA CARAIA (indiana ou estercúlia): é o exsudato
gomoso seco obtido da Sterculia urens Roxb. , STERCULIACEAE e
outras Sterculia. Produzida na Índia, Paquistão e na África.
• a goma exsuda normalmente após a incisão ou queimadura;
• possui glucoramnogalacturonana acetilada;
• pouquíssimo solúvel em água, formando uma suspensão de
elevada viscosidade, ocupando até 60 a 100 vezes o volume da
droga seca;
• possui marcado odor acético;
• contém taninos e sais minerais;
• usada no tratamento da prisão de ventre e em
formulações para emagrecimento; agente para
suspensões e emulsões e como adesivo dental.
MUCILAGENS: produtos normais do metabolismo das plantas,
estando pré-existentes no vegetal. Não exsudam.
• encontram-se nas mesmas espécies, nos mesmos tecidos;
• atuam como estoques de materiais, reservatórios de água, fonte
alimentar ou protetores de sementes em germinação;
• quando secas apresentam-se como substâncias amorfas e duras,
porém, em contato com água incham e formam géis;
• externamente atuam como emolientes (efeito suavizante e calmante
sobre pele e mucosas) e antiinflamatórios;
• são antitussígenos: produzem uma película que protege a mucosa e
acalma a inflamação, a dor e a irritação; atenuam os espasmos e
favorecem a irrigação, descongestionando as vias respiratórias;
• protegem as mucosas do trato digestivo: formam uma película que
protege a mucosa digestiva contra agentes irritantes; usada no
tratamento da úlcera gástrica;
• são laxativas mecânicas e possuem efeito lubrificante.
MALVA: folhas e flores de Malva sylvestris L., MALVACEAE.
Encontrada nos continentes europeu, africano e americano.
• além de mucilagem abundante, possui taninos, óleo essencial e
antocianinas, entre outras;
• apresenta propriedades emolientes, expectorantes, béquicas,
antiinflamatórias e adstringentes;
• usada em gastrites e gastroenterites; em gargarejos e enxágues
para a boca; externamente em compressas e preparações para a
pele (erupções, furúnculos e úlceras).
LINHO: sementes (linhaça) de Linum usitatissimum L., LINACEAE.
• quando mergulhadas na água as sementes incham e se recobrem
de mucilagem abundante;
• possui mucilagem (neutra e ácida), óleos fixos, proteínas e
glicosídeo cianogenético;
• internamente ingerem-se as sementes com água abundante, em
prisões de ventre (aumenta volume e protege a mucosa);
• externamente se usam as sementes moídas (farinha de linhaça) em
cataplasmas emolientes;
• com o óleo se preparam linimentos para queimaduras
e dores reumáticas.
PLANTAGO (tanchagem): folhas e sementes de Plantago sp.,
PLANTAGINACEAE.
• composição muito variada em função da espécie e localização;
• folhas contêm mucilagem, iridóides (aucubina), flavonóides, ácidos
fenólicos. Sementes contêm principalmente mucilagem;
• externamente as folhas são utilizadas
como emoliente, cicatrizante e
antiinflamatório; internamente, em
preparações caseiras como
expectorante, béquico e laxativo;
• as sementes são principalmente
utilizadas como laxativas (Plantago
psyllium L.).
PECTINAS: macromoléculas glicídicas, constituintes da lamela
média das paredes celulares vegetais, abundantes nos frutos,
principalmente os cítricos.
• são glucogalacturonanas freqüentemente metoxiladas;
• freqüentes nos frutos imaturos (rigidez); com a maturação são
degradados a açúcares e ácidos (amolecimento);
•apresentam grande capacidade retentora de água, são facilmente
gelificáveis (metoxilas) e ligam-se a cátions e ácidos biliares;
• adsorvem moléculas orgânicas, como ácidos biliares, colesterol
(hipocolesterolemiante) e compostos tóxicos (protetores);
•reguladoras do sistema gastrointestinal, atuando como antidiarreicas
e protetoras da mucosa digestiva;
•obtidas industrialmente: subproduto da indústria
de sumos de limão e de maçã;
• são emulsificantes
e gelatinizantes.
Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!