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PROPRIEDADES
FÍSICAS DOS
COMPOSTOS
ORGÂNICOS
Johnathan
Professor:
PROPRIEDADES FÍSICAS








Foco de estudo:
Ponto de fusão;
Ponto de ebulição;
Solubilidade.
Fatores relacionados:
Forças intermoleculares;
Massa molar;
Superfície de contato.
FORÇAS ATRATIVAS INTERMOLECULARES
OU FORÇAS DE WAN DER WAALS
 Classificadas
em:

interação
permanente;
dipolo
permanente-dipolo

interação dipolo induzido-dipolo induzido ou
forças de dispersão de London;

ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio.
DIPOLO INDUZIDO-DIPOLO INDUZIDO OU
FORÇAS DE DISPERSÃO DE LONDON

Ocorre com frequência nos
hidrocarbonetos.
DIPOLO-DIPOLO
Ocorre comumente em orgânica entre moléculas de
aldeídos, cetonas, éteres, ésteres, aminas
terciárias, haletos de alquila e acila etc.
LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO


moléculas que possuem átomos de hidrogênio ligados
diretamente a átomos (ou grupos de átomos) bastante
eletronegativos, como F, O ou N e outra molécula que
possua átomos eletronegativos como os citados
anteriormente com pares de elétrons não-ligantes.
comum em álcool, fenol,
ácidos carboxílicos, aminas
1ª e 2ª e amidas não subst. e
monosubst.
RELAÇÃO


As forças intermoleculares estão intimamente
relacionadas com as temperaturas de ebulição e fusão
dos compostos orgânicos;
Quanto maior for a intensidade das forças
intermoleculares, maiores serão essas temperaturas.
PONTO DE EBULIÇÃO

Para moléculas com massa molecular semelhante, quanto
maior a intensidade das forças intermoleculares, maior é
o ponto de ebulição.
Substância
Fórmula
Massa molar
Temperatura de
Ebulição (ºC)
Propano
CH3CH2CH3
44
- 45ºC
Metoximetano*
CH3 – O – CH3
46
- 25ºC
Etanal
CH3CHO
44
+ 20ºC
Etanol
CH3CH2OH
46
+ 78ºC
*Obs: éteres tem baixa polaridade
MOLÉCULAS COM MESMO TIPO DE
INTERAÇÃO
Fator 1: Massa molar
 O aumento na massa molar, leva um
aumento na área de dispersão de cargas o
que leva a um aumento na temperatura de
fusão e ebulição.


formam ligações de hidrogênio duplas entre duas
moléculas , dando origem a um dímero
MOLÉCULAS COM MESMO TIPO DE
INTERAÇÃO E MESMA FÓRMULA
MOLECULAR
Fator 2: Ramificações
 Quanto maior o número de ramificações
menor será a temperatura de ebulição;
 Aumento a quantidade de ramificações=
estrutura
mais
compacta
(superfície
menor).

SOLUBILIDADE

Semelhante dissolve semelhante!
POLAR, dissolve POLAR
APOLAR, dissolve APOLAR
SOLUBILIDADE

a maioria das substâncias orgânicas (que são
apolares) não se dissolve na água (que é um
líquido polar), mas são solúveis nos chamados
SOLVENTES ORGÂNICOS:
HIDROCARBONETOS, ÉTERES,
HALETOS...
INTERFERÊNCIA DA CADEIA NA
SOLUBILIDADE

Os compostos orgânicos polares com cadeia
carbônica pequena são solúveis em água. A
medida que a cadeia carbônica aumenta a
solubilidade diminui.
Álcool
Fórmula
Solubilidade
(g/100g de H2O)
Etanol
CH3CH2OH
Infinita
1-propanol
CH3CH2CH2OH
Infinita
1-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
7,9
1-pentanol
CH3CH2CH2CH2CH2OH
2,3
1-octanol
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2O
H
0,05


Conforme haja predomínio do grupo R ou do OH,
prevalecerão as propriedades do primeiro ou do
segundo.
Exemplo: poliálcoois de cadeia carbônica grande, que
possuem muitas hidroxilas — esses compostos são
polares e solúveis em água, como é o caso do açúcar
chamado glicose:
Química
Hidrocarbonetos (HC)
Solubilidade em água
São apolares e, portanto,
pouco solúveis em água.
*São solúveis em solventes
orgânicos
PF e PE (ºC)
Aumentam
conforme
aumenta o número de
carbonos (peso molecular).
Química
Álcoois
Solubilidade em água
PF e PE (ºC)
Muito solúveis até 3
carbonos. A partir de 4
carbonos a molécula
torna-se mais APOLAR
que polar.
Aumenta
conforme
aumenta o tamanho da
cadeia carbônica
Até 10C = líquidos
Acima de 10C = sólidos
Química
Ácidos carboxílicos
Solubilidade em água
PF e PE (ºC)
Até 4C são completamente
solúveis em água. A partir
disso a solubilidade diminui
conforme aumenta o nº de
C.
Ácido carboxílico
Solubilidade
(g/100g de H2O)
Ácido acético
Infinita
Ácido pentanóico
3,7
Ácido hexanóico
1,0
Ácido heptanóico
0,79
Têm PF e PE maiores
que de álcoois, cetonas,
éteres, aldeídos e haletos
de peso similar. Por quê?
VITAMINAS E SOLUBILIDADE

Vitamina C – Hidrossolúvel
A presença de vários grupos OH garante
que a vitamina C seja solúvel em água
(hidrossolúvel ).

Vitamina A – Lipossolúvel
A predominância da cadeia carbônica e o fato de
ter apenas um grupo OH fazem com que a
vitamina A não seja solúvel em água, mas solúvel
em compostos gorduroso s (lipossolúvel ).
DENSIDADE

A densidade das substâncias depende principalmente de
suas massas moleculares. Os alcanos líquidos , por
exemplo, são menos densos que a água . É o que
constatamos quando verificamos que a gasolina, o óleo
diesel , a parafina; flutuam na água.