Transcript Activités spectroscopie RMN

Spectroscopie RMN
ACTIVITES
8
Document 1 : spectre RMN du propan-2-ol
Type de proton
δ (ppm)
R-CH3
0,8 - 1,2
R-OH
0,5 – 6,0
R-CH2-R’
1,2 – 1,4
R-CH=O
9,5 -9,6
R-CH2-OH
3,3 – 3,4
Type de proton
δ (ppm)
-CH-O-CO-R
3,7 – 4,8
R-CO-CH3
2,1 – 2,6
CH-COOR
2,0 – 2,4
R-COOH
11,0 – 12,0
R-NH2
0,5 – 4,0
Document 2 : Tables RMN
Activité de découverte 4 : Analyse de quelques spectres RMN
● Protons équivalents
Des protons équivalents sont des protons qui possèdent un environnement chimique identique
dans une molécule. On donne les spectres RMN des 3 molécules suivantes : éthanoate d’éthyle,
2-méthylpropan-2-ol et éthanal.
Spectre RMN de l’éthanoate d’éthyle
Spectre RMN du 2-méthylpropan-2-ol
1- Ecrire les formules développées de ces 3
molécules et identifier les protons équivalents
pour les 3 molécules étudiées.
2- Faire un lien entre le nombre de massifs ou
pics et le nombre de groupes de protons sur les
spectres RMN proposés.
3- Peut-on associer pour chaque cas les massifs à
ces groupes de protons sans informations
supplémentaires ?
Spectre RMN de l’éthanal
4- Combien de pic(s) observerait-on dans le spectre de la propanone (acétone) ? Justifier votre
réponse.
● Déplacement chimique
5- En vous aidant des tables RMN, déterminer les valeurs des déplacements chimiques des
différents massifs pour les 3 molécules précédentes.
● Multiplicité du signal
Nombre d’hydrogène
voisins
Signal
0
1
2
3
4
singulet
doublet
triplet
quadruplet
quintuplet
Forme du multiplet
6- Pour les molécules de propan-2-ol et de butanone identifier les protons équivalents et
déterminer la multiplicité du signal.
7- Attribuer chaque spectre à l’une des deux molécules en confrontant vos prévisions. Justifier
votre réponse.
Spectre n°1
Spectre n°2
● Informations données par la courbe d’intégration
8- Déterminer le rapport des hauteurs d’intégration pour les molécules suivantes : 2méthylpropan-2-ol et éthanal
9- En utilisant la courbe d’intégration, identifier les différents pics. Attribuer chaque spectre à la
molécule qui convient.
Spectre n°3
Spectre n°4
Les spectres ont été réalisés à partir des sites suivants : http://www.le.ac.uk/spectraschool/ ou
http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi ou http://www.chemspider.com/ ou
http://www.hanhonggroup.com/nmr/nmr_en/RB01050087.html
Activité : Relier un spectre RMN à une molécule organique
1- Parmi les molécules suivantes, laquelle peut correspondre à ce spectre ? Justifier votre
raisonnement.
CH3-CO-CH3 ou CH3-CHO ou CH3-COOH ou CH3-COO-CH3 ou CH3–CH2–OH
Vous pouvez vous aider de la table de données des déplacements chimiques et du spectre cidessous
2- Parmi les spectres donnés, lequel correspond au 1-bromopropane ? Justifier votre
raisonnement.
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2
3
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