Transcript Colonnes HPLC Chirales - Cyclodextrines

Colonnes HPLC Chirales - Cyclodextrines
Colonnes Cyclobond I 2000
β-cyclodextrine)
Colonnes Cyclobond I 2000™ (β
la 2ème génération de colonnes Cyclobond I
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Reproductibilité garantie de lot à lot pour Rt et Rs
Durée de vie augmentée de 50 à 100%
Meilleure résolution pour certains dérivés
Plus grande stabilité en conditions agressives
Transposition directe des méthodes mises au point sur Cyclobond I
Nouvelles possibilités de phases mobiles
Cette nouvelle génération de colonnes cyclodextrines Cyclobond I 2000™ a été développée pour répondre aux besoins des clients désirant une plus grande reproductibilité et une meilleure stabilité. Les précédentes colonnes Cyclobond I étaient surtout
destinées à être résolutives mais pouvaient présenter, de lot à lot, des variations des
temps de rétention de l'ordre de 50 %. Le nouveau procédé de fabrication des colonnes Cyclobond I 2000 garantit une variation des temps de rétention inférieure à 5 %
tout en conservant la résolution.
Gamme complète disponible
Structrure β -cyclodextrine
Phases mobiles
L’acétonitrile est la base de la phase mobile (80 à 100%). Le méthanol a un effet limité
sur la sélectivité et n’est ajouté que pour diminuer le temps de rétention. Les sélectivités spécifiques sont obtenues en modifiant la concentration d’acide acétique glacial et
de triéthanolamine anhydre ajoutés. Une concentration habituelle CH3CN/CH3OH/
HOAC/TEA est 95/5/0,3/0,2. Les cyclodextrines ont une structure toroïde creuse dont le
diamètre varie en fonction du type :
•
•
•
α -cyclodextrine : 6 unités glucose - diamètre 5,7 Å
β-cyclodextrine : 7 unités glucose - diamètre 8 Å
γ -cyclodextrine : 8 unités glucose - diamètre 9,5 Å
Obtenue par peracétylation de la b-cyclodextrine. Utilisée entre autres pour la séparation d’alcools aromatiques ou d’amines pour lesquels le centre chiral se trouve sur le
carbone en α ou β. Deux modes sont couramment utilisés avec ces greffons : polarité
de phase inversée ou polaire organique.
Analyse
CYCLOBOND I 2000 AC
β-cyclodextrine acétylée
Cyclobond D I 2000 SP et I 2000 RSP
β-cyclodextrine, S-hydroxypropyl éther
β-cyclodextrine, RS-hydroxypropyl éther
On fait réagir l’oxyde de propylène (R ou RS) sur les groupements hydroxyles. Ces
supports ont une meilleure reconnaissance des molécules chirales dont le centre
chiral est plus éloigné du noyau aromatique. La version "S" a montré de réelles qualités pour la séparation de certaines molécules (en particulier la méthadone).
B.399
Colonnes Cyclobond I 2000 modifiées
La version "RSP" a une gamme d’applications plus large et montre de bonnes propriétés de séparation de molécules non-aromatiques (t-BOC aminoacides, éthers cycliques).
Ces colonnes peuvent également travailler en mode polaire organique.
NB : lorsqu’une séparation est incomplète sur une colonne CYCLOBOND I 2000 non
modifiée, dans 90% des cas, l’utilisation d’une colonne CYCLOBOND I 2000 RSP
dans les mêmes conditions permet une séparation avec retour à la ligne de base.
CYCLOBOND I 2000 SN, I 2000 RN, I 2000 DMP et I 2000
DNP
β-cyclodextrine, diméthyl-phényl carbamate
β-cyclodextrine, S-naphthyléthyl carbamate
β-cyclodextrine, R-naphthyléthyl carbamate
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B.399
Colonnes HPLC Chirales - Cyclodextrines
Colonnes Cyclobond I 2000 modifiées
Ces dérivés naphthyléthyl sont les plus puissants outils de cette gamme de colonnes
CYCLOBOND I 2000. Ce sont les seules phases chirales susceptibles de fonctionner
sous trois modes distincts (voir tableau ci-dessous). Elles sont applicables à une très
large gamme de composés chiraux.
d,I-Norphényléphrine
En phase normale, une entité π-acide doit être présente sur la molécule à séparer (ou
ajoutée sous forme de 3,5-DNB-D, L-tryptophane par ex.). La bibliographie montre de
très nombreux exemples de séparations en phase inverse. Cependant, la plupart des
applications sont plus facilement réalisées en mode polaire organique. Un kit complet
SN/RN permet de tester à tarif préférentiel la large gamme d’applications couverte par
ces colonnes.
Cyclobond I200 AC
0,5% aqueous NaOAc pH5.5
Ce kit inclue :
Séparation d'isomères proches
Cyclobond I RSP
5% MeOH in 0,1 M NH4OAc
•
•
•
•
•
une colonne Cyclobond I 2000 SN, 250 x 4,6 mm
une colonne Cyclobond I 2000 RN, 250 x 4,6 mm
une cartouche de garde Cyclobond I 2000 SN
une cartouche de garde Cyclobond I 2000 RN
un support de cartouche de garde
Région d’interaction
Type d’interaction
Phase mobile favorable
R ou S NEC
p-acide/p-p
Phase normale : Hex/IPA, EtOH
Donneur/accepteur d’H2
Complexe chiral
Organique polaire : CH3CN/CH3OH/HOAc/TEA
D-Glucose
Complexe d’inclusion
Phase inverse : CH3CN/Tampon
Analyses
Cyclobond I 2000 DM
β-cyclodextrine méthyl
β-cyclodextrine p-toluoyl ester
Choix complémentaire aux Cyclobond I 2000 avec invertion possible de l’ordre d’élution.
Dédiée à l’analyse des crown ether, fluorènes et certains pesticides en mode inverse.
Cyclobond I 2000 DNP
Beta-cyclodextrine, DiNitroPhenyl
Groupe dinitrophényl lié par liaison éther en position 2 des hydroxyles de la bétácyclodextrine (7 unités glucopyranose). Le caractère acide de l’entité dinitrophényl est
fortement accentué par la présence du groupe trifluorométhyl. Ce greffon est très
stable chimiquement. Cette colonne est particulièrement efficace en milieu de type
phase inverse (elle est la seule à séparer le 1,1'-bi-2-naphthol par ex.).
B.400
Colonnes Cyclobond I 2000
Phase
Cyclobond
Cyclobond
Cyclobond
Cyclobond
Cyclobond
Cyclobond
Cyclobond
Cyclobond
Cyclobond
I
I
I
I
I
I
I
I
I
2000
2000 AC
2000 SP
2000 RSP
2000 DM
2000 SN
2000 RN
2000 DMP
2000 DNP
150 x
4,6 mm
250 x
4,6 mm
2,0 mm
10 mm
Garde* 20 x
4 mm
1 mm
20023AST
20123AST
20223AST
20323AST
20923AST
20523AST
20623AST
20723AST
25024AST
20024AST
20124AST
20224AST
20324AST
20424AST
20524AST
20624AST
20724AST
25023AST
20020AST
20120AST
20220AST
20320AST
20920AST
20520AST
20620AST
20720AST
25034AST
20034AST
20134AST
20234AST
20334AST
20934AST
20534AST
20634AST
20734AST
25100AST
21100AST
21101AST
21102AST
21103AST
21109AST
21105AST
21106AST
21107AST
25020AST
21010AST
21011AST
21012AST
21013AST
21019AST
21015AST
21016AST
21017AST
25101AST
* Nécessite support de cartouche : Réf. : 21150AST
Toutes ces colonnes sont également disponibles dans les dimensions suivantes :
100 x 4,6 mm
50 cm x 2"
500 x 10 mm
30 cm x 4"
250 x 22,1 mm
500 x 4,6 mm
30 cm x 2"
150 x 2 mm.
Les phases sont également disponibles pour des applications préparatives.
Nous interroger
B.400
Tel 33 (0)4 70 03 88 55 z Hot line 33 (0)4 70 03 73 09 z Fax 33 (0)4 70 03 82 60
Colonnes HPLC Chirales - Cyclodextrines
Colonnes Cyclobond I 2000
Colonnes HPLC CYCLOBOND II
Gamma-cyclodextrine
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Excellent sélecteur chiral pour les structures multi-aromatiques
Bonne sélectivité et stabilité
Nouvelles séparations en mode organique polaire
Séparation de stéroïdes, porphyrines, FMOC amino acides
FMOC-Gly-Gly-Leu
Cyclobond II
FMOC-Proline
Cyclobond II
250 x 4,6 mm
1. 24,9 min.
2. 27,6 min.
250 x 4,6 mm
1. 23,95 min.
2. 25,69 min.
Norgestrel
Cyclobond II
Butorphanol
Cyclobond II
30/70 : CH3CN/0.1%
TEAA, pH 5.3
0.6 ml/min
30/70 : MeOH/0.2%
TEAA, pH 7.0
1.0 ml/min
Très efficaces pour la séparation chirale des structures aromatiques type anthracènes,
chrysènes and pyrènes.
Colonnes HPLC CYCLOBOND III
Alpha-cyclodextrine
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Excellent sélecteur chiral pour les structures aromatiques simples
Utilisation en mode organique polaire
Séparation d’amino acides aromatiques, de benzènes substitués
Le diamètre plus faible de la cavité cyclodextrine (6 unités glucopyranose) permet une
reconnaissance chirale de petites molécules type benzènes substitués, plusieurs
amino acides, prostaglandines et ions inorganiques.
1. 25.3 min.
2. 27.6 min.
1. 18.9 min.
2. 28.9 min.
Cartouche de garde
20x4.0mm
4.6mm x
100
250
500
10mm x
250
500
21.2mm x
250
500
CYCLOBOND II
CYCLOBOND III
CYCLOBOND II Ac
CYCLOBOND III Ac
Support de cartouche de garde
42120AST
42130AST
42121AST
42131AST
21150AST
40020AST
40030AST
47022AST
49022AST
40023AST
40033AST
41023AST
41033AST
40025AST
40035AST
40420AST
40430AST
40026AST
40036AST
40421AST
40431AST
40028AST
40038AST
40422AST
40432AST
41020AST
41030AST
41022AST
41032AST
Supports Cyclobond préparatifs
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2 tailles disponibles
Reproductibilité
Sélectivité comparable aux supports analytiques
Deux tailles de particules sont disponibles ( 10 µm, 16 µm) pour répondre à tous les
besoins. Ces supports sont généralement utilisés en phase inverse ou en polaire
organique : exemptes d’eau, ces phases mobiles permettent une récupération plus
facile des énantiomères. La quasi totalité des greffons CYCLOBOND I 2000 sont
disponibles (prix sur demande).
41420AST
41430AST
41450AST
41460AST
Analyse
Colonne
Nicotine CH3OH/H2O 40/60
Cyclobond I 2000,
Cyclobond I 2000,
5 µm
250 x 4,6 mm
Injection : 100 µg
1, 7,0 min.
2, 12,4 min.
20 µm
250 x 22,1 mm
Injection : 500 µg
1, 9,1 min.
2, 18,8 min.
B.401
B.401
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Colonnes HPLC Chirales - Cyclodextrines
Colonnes Cyclobond I 2000 modifiées
Colonnes apHera
MTH-Phénylalanine
BCD-polymer
Phase mobile : 20/80 : CH3CN/1,5%
aq., HOAc
Débit : 0,2 mL/min.
1. 24,0 min
2. 34,8 min
Résines polymériques greffées par des cyclodextrines modifiées.
La matrice polymérique (polyméthacrylate) permet de travailler dans des conditions
acides ou basiques extrêmes, dépassant les valeurs habituelles pour les silices.
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Séparations chirales en milieu acides ou basiques.
Disponibles avec α, β ou γ cyclodextrines modifiées.
Description
Type
Dérivé α-cyclodextrine dérivatives
Dérivé β-cyclodextrine dérivatives
Dérivé γ-cyclodextrine dérivatives
Colonne de garde
apHera
apHera
apHera
apHera
ACD-Polymer
BCD-Polymer
GCD-Polymer
CD-Polymer
Dimensions
Ref.
150 x 4,6 mm
150 x 4,6 mm
150 x 4,6 mm
10 x 4,6 mm
56912AST
56922AST
56932AST
56900AST
Laudanosoline
BCD-Polymer
Phase mobile : 96,7/1,0/2,3 : H2O/
HOAc/TEA pH 8,2
Débit : 0,3 ml/min.
Attention : la sélectivité de ces colonnes n’est pas identique aux Cyclobond I 2000, les
dérivés de cyclodextrines et les méthodes de greffage sont différentes.
Analyses
1. 28,2 min
2. 45,0 min
Homatropine
BCD-Polymer x 2
Phase mobile : 95,2/1,4/3,4 : H2O/
HOAc/TEA w/w/w + 0,2M NaCl,
pH 8,2
Débit : 0,2 mL/min.
1. 35,7 min
2. 40,0 min
B.402
B.402
Tel 33 (0)4 70 03 88 55 z Hot line 33 (0)4 70 03 73 09 z Fax 33 (0)4 70 03 82 60
Colonnes HPLC Chirales - Cyclodextrines
Colonnes ES-CD et ES-PHCD
Les colonnes ULTRON ES-CD et ULTRON ES-PhCD permettent la résolution chirale de
composés hydrophobes cycliques.
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Deux types de greffages sont disponibles :
• β-cyclodextrin (CD)
• phenylcarbamate β-cyclodextrin (PHCD)
Utilisables en mode normal et en phase inverse
Colonnes robustes et reproductibles
Large gamme d’applications (composés pharmaceutiques, pesticides et composés organiques
Ethiazide
ES-CD
150 mm x 6.0 mm ID
Phase mobile : 20mM-KH2PO4 (pH
4.6) / CH3CN = 92.5/7.5
Débit : 1.2ml/min
T° : 25°C
Détection : UV-220 nm
Quelques exemples de séparations réalisées sur ces colonnes :
(S)-(-)- α-Methylbenzylamine
1,1'-Bi-2-Naphthol
Acetylpheneturide
Alimemazine
Alprenolol
Amphetamine
α -Phenylethylalcohol
α -Phenylethylamine
Arotinolol
Atenolol
Benzoin
Bunitrolol
Bupivacaine
Chlormezanone
Chlorphenesin
α -Phenylethylalchol
Chlorprenaline
Eperisone
Ethiazide
Pindolol
Flavanone
Propranolol
Hexobarbital
PTH-Valine
Maleate
Terbutaline
Mephobarbital
Thioridazine
Methamphetamine
Tolperisone
Methylphenidate
Trans-Stilben oxide
Chlorpheniramine
Trimipramine
N-(3,5-Dinitrobenzoyl)- α -Methylbenzylamine
Dimensions
Réf.
Ultron ES-CD 5µm
Ultron ES-CD 5µm
Colonne de garde Ultron ES-CD 5µm
Cartouches de garde Ultron ES-CD 5µm (/2u)
Cartouches de garde Ultron ES-CD 5µm (/2u)
150 x 2 mm
150 x 6 mm
10 x 4 mm
10 x 4,6 mm
5 x 2 mm
KA0320
KA0330
KA0310
KA0300
KA0340
Colonnes ULTRON ES-PHCD
Ultron ES-PHCD 5µm
Ultron ES-PHCD 5µm
Colonne de garde Ultron ES-PHCD 5µm
Cartouches de garde Ultron ES-PHCD 5µm (/2u)
Cartouches de garde Ultron ES-PHCD 5µm (/2u)
ES-CD
150 mm x 6.0 mm ID
Phase mobile :
20mM-KH2PO4 (pH 4.6) /
CH3CN = 85/15
Débit : 1.2ml/min
T° : 7°C
Détection : UV-220 nm
Réf.
150 x 2 mm
150 x 6 mm
10 x 4 mm
10 x 4,6 mm
5 x 2 mm
KA0500
KA0510
KA0490
KA0480
KA0520
Accessoires
Réf.
Support pour cartouche de garde 10x4 mm
Support pour cartouche de garde 5x2 mm
KA0350
KA0360
Antihistaminic
drug
Alimemazine
Analyse
Colonnes ULTRON ES-CD
Muscle relaxant
Tolperisone
ES-CD
150 mm x 6.0 mm ID
Phase mobile :
20mM-KH2PO4 (pH 5.0) /
CH3CN = 70/30
Débit : 1.2ml/min
T° : 25°C
Détection : UV-220 nm
B.403
Muscle relaxant
Eperisone
Arotinolol
Antiepileptic
ES-PhCD
ES-PhCD
ES-PhCD
150 mm x 6.0 mm ID
Phase mobile :
20mM-KH2PO4
(pH 4.6) / CH3CN =
75/25
Débit : 1.2ml/min
T° : 25°C
Détection : UV-220 nm
150 mm x 6.0 mm ID
Phase mobile :
20mM-KH2PO4
(pH 4.6) / CH3CN =
70/30
Débit : 1.2ml/min
T° : 9°C
Détection :
UV-220 nm
150 mm x 6.0 mm ID
Phase mobile : 20mM-KH2PO4 (pH
4.6) / CH3CN = 76/24
Débit : 1.2ml/min
T° : 25°C
Détection : UV-220 nm
B.403
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Colonnes HPLC Chirales - Cyclodextrines
Colonnes YMC Chirales CD
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Chlortalidone
Phase mobile: 20 mM KH4Ac+0,5% ACOH(pH 4,1)/ MeOH
(90/10)
Débit : 1,0 ml/min
Température : Ambient
Détection : UV at 254 nm
Injection : 5 µl (1 mg/ml)

Colonnes analytiques greffées alpha, béta et gamma cyclodextrine destinées à
la séparation des composés chiraux
Colonnes préparatives greffées b-cyclodextrine destinées à la préparation des
composés chiraux
De plus en plus d'applications prennent une importance cruciale en HPLC préparative.
YMC propose dorénavant ses phases stationnaires Chiral Prep CD dans les tailles de
particules 10, 20, 50 microns et des quantités pour l'échelle préparative à des prix très
compétitifs (Informations sur demande).
Cette phase est réalisée à partir d'un gel de silice ultra pur sur lequel sont greffées des
molécules de béta cyclodextrine. La structure chirale torique possède une cavité hydrophobe et une surface externe hydrophile due à la présence des groupes hydroxyles
primaires et secondaires.
Une version modifiée phényl procure une sélectivité différente en présentant l'avantage d'être utilisable en phase normale ou inverse.
La densité et le mode de greffage de cette phase assurent une excellente stabilité et
une grande capacité de charge.
Propanolol
Phase mobile : 25 mM KH2PO4
(pH 4,6) / CH3CN (70/30)
Débit : 0,7 ml/min
Température : Ambient
Détection : UV at 220 nm
Injection : 5 µl (1 mg/ml)
YMC Chiral Prep CD est non seulement adapté aux analyses conventionnelles mais
aussi au système de compression axiale DAC et à la préparation par SMB.
Colonnes YMC Chirales CD (Granulométrie 5 µm)
Dimensions
Analyses
Série α-cyclodextrine
50 x 4,6 mm
150 x 4,6 mm
250 x 4,6 mm
250 x 10 mm
250 x 20 mm
Série β-cyclodextrine
50 x 4,6 mm
150 x 4,6 mm
250 x 4,6 mm
250 x 10 mm
250 x 20 mm
Série γ-cyclodextrine
50 x 4,6 mm
150 x 4,6 mm
250 x 4,6 mm
250 x 10 mm
250 x 20 mm
Cartouches de garde
B.404
Greffon
Dimensions
Porosité
Réf.
120
120
120
120
120
Å
Å
Å
Å
Å
DA12S050546WT
DA12S051546WT
DA12S052546WT
DA12S052510WT
DA12S052520WT
120
120
120
120
120
Å
Å
Å
Å
Å
DB12S050546WT
DB12S051546WT
DB12S052546WT
DB12S052510WT
DB12S052520WT
120
120
120
120
120
Å
Å
Å
Å
Å
DG12S050546WT
DG12S051546WT
DG12S052546WT
DG12S052510WT
DG12S052520WT
(Granulométrie 5 µm)
Porosité
Cond.
Réf.
120 Å
120 Å
120 Å
3u
3u
3u
DA12S05G304CC
DB12S05G304CC
DG12S05G304CC
1u
XPCHW
Colonnes analytiques
α-CD
β-CD
χ-CD
23 x 4.0 mm
23 x 4.0 mm
23 x 4.0 mm
Support pour cartouches de garde (colonnes analytiques)
B.404
Tel 33 (0)4 70 03 88 55 z Hot line 33 (0)4 70 03 73 09 z Fax 33 (0)4 70 03 82 60