Transcript Document
ГБОУ СОШ № 1352 с углубленным изучением английского языка г. Москвы Амины Политова Светлана Викторовна, учитель химии высшей квалификационной категории Азотсодержащие соединения Функциональная группа -NO2 -ONO2 -CONH2 -CN Класс соединений Нитросоединения Нитраты Амиды Нитрилы Общая формула R-NO21 R-NO22 3 R-CONH 2 R-CN4 Азотсодержащие соединения Функциональная группа Класс соединений -NH2 Амины -NH2 и -COOH Аминокислоты Общая формула R- NH2 R2-NH R3-N NH2-RCOOH Амины Амины – это производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородный радикал. Неподеленные пары электронов H– N– H │ H R– N– H │ H А м м и а к А м и н Амины Наличие неподелённой пары электронов у атома азота объясняет общие свойства аминов и аммиака. H– N– H │ H R– N– H │ H А м м и а к А м и н H3 С – N H2 Модель молекулы метиламина Номенклатура СH3 – СH2 – СH2 – CH2 – NH2 1-аминобутан н-бутиламин Номенклатура СH3 – СH – СH – NH2 │ СH3 2-аминобутан втор-бутиламин Номенклатура СH3 – СH2 – СH2 – NH2 1-аминопропан н-пропиламин Номенклатура СH3 – СH – СH3 │ NH2 2-аминопропан изопропиламин Номенклатура СH3 – СH – СH2 – NH2 │ СH3 1-амино-2-метилпропан изобутиламин Номенклатура СH3 │ СH3 – С – NH2 │ СH3 2-амино-2-метилпропан трет-бутиламин Номенклатура аминов Примеры ароматических аминов Модели молекул фениламина (анилина) Структурная изомерия - углеродного скелета, начиная с С4H9NH2 - положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2 - изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте Пространственная изомерия Возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2 При обычной температуре только низшие жирные амины CH3NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние амины – жидкости с резким запахом гниющей рыбы, высшие – твердые вещества без запаха. Амины способны к образованию водородных связей с водой. Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия к образованию водородных связей. Ароматические амины – бесцветные жидкости и твердые вещества с неприятным запахом, в воде практически не растворяются. Взаимодействие с кислотами Взаимодействие с водой Реакции окисления Основные свойства аминов: CH3-NH2 + HCl метиламин CH3-NH2 + H2O метиламин (CH3-NH3)Cl хлорид метиламмония (CH3-NH3)OH гидроксид метиламмония Для ароматических аминов характерны также реакции замещения в бензольном ядре Бромирование анилина Амины способны окисляться с образованием различных продуктов, строение которых зависит от типа амина и условий реакции. Например, при действии перманганата калия на первичные ароматические амины образуются нитропроизводные аренов: KMnO4 С6H5NH2 + 3[O] С6H5NO2 + H2O анилин нитробензол Ароматические амины легко окисляются на воздухе, приобретая при этом темную окраску. Полное окисление аминов происходит при их горении: 4СH3NH2 + 9O2 4CO2 + 10H2O + 2N2 В отличие от аммиака, амины способны воспламеняться от открытого пламени. Амины получают из галогеноалканов и аммиака. Анилин в промышленности получают по реакции Зинина: C6H5NO2 + 6H нитробензол C6H5NH2 + H2O анилин Атомарный водород образуется при действии соляной кислоты на чугунную стружку Реакции алкилирования аминов Этим способом получают из первичных аминов вторичные и третичные, а из вторичных – третичные. Процесс идет через образование солей алкиламмония, которые при нагревании превращаются амины. Например: tC CH3NH2 + C2H5Cl [(CH3)2NH2]+Cl– (CH3)2NH + HCl метиламин хлорид диметилдиметиламин аммония В избытке алкилгалогенида образуется третичные амины: tC CH3NH2 + 2C2H5Br CH3N(C2H5)2 + 2HBr метиламин метилдиэтиламин Информационные источники: анилин анилин анилин