Transcript Alkana-alkena-alkuna

SENYAWA HIDROKARBON
BAGIAN 1
By Mulyadi Kertagama
SMAN Negeri 3 Mukomuko
KTSP
2
Indikator pembelajaran
1. Membedakan senyawa organik dan anorganik
2. Menyebutkan keunikan atom karbon
3. Mendeskripsikan ikatan pada senyawa
hidrokarbon
4. Menuliskan rumus Lewis, rumus bangun, rumus
bola-pasak, rumus mampat, dan rumus molekul
5. Menggolongkan senyawa hidrokarbon
berdasarkan bentuk rantai dan jenis ikatan
6. Mengidentifikasi atom karbon primer, skunder,
tersier, dan kuarterner
SEJARAH
 Hidrokarbon
: senyawa yang terbentuk hanya
oleh unsur hidrogen (H) dan karbon (C) serta
beberapa unsur lain seperti nitrogen (N), oksigen
(O), sulfur (S). Tetapi pada bab ini fokus pada
senyawa yang terbentuk dari unsur C dan H.
 Dahulu senyawa hidrokarbon dianggap hanya
senyawa yang diperoleh dari makhluk hidup
sehingga dinamakan senyawa organik.
 Pada tahun 1828 senyawa organik berhasil
disintesis. Urea berhasil dibuat dari amonium
sianat oleh Fredick Wohler:
NH4OCN  CO(NH2)2
3
KEISTIMEWAAN HIDROKARBON
 Senyawa
4
karbon (organik) memiliki keistimewaan:
 Jumlahnya sangat banyak karena kemampuan
membentuk rantai.
 Sangat besar perannya bagi makhluk hidup.
PERBANDINGAN SIFAT SENYAWA ORGANIK
5
DG ANORGANIK
organik
anorganik
Sifat
(benzena)
(NaCl)
rumus kimia
C6H6
NaCl
kelarutan dalam air
tidak
larut
kelarutan dalam minyak
larut
tidak
dapat terbakar
dapat
tidak dapat
titik cair
5,5oC
801oC
titik didih
80oC
1.413oC
kerapatan (g cm-3)
0,99
2,7
tipe ikatan
kovalen
ionik
KEUNIKAN ATOM KARBON
1.
2.
Memiliki 4 elektron valensi sehingga dapat
membentuk 4 ikatan kovalen dengan sesama
unsur non-logam terutama dengah H, O, unsur
halogen (F, Cl, Br, I) dan N bahkan dengan
sesama C.
Atom karbon relatif kecil (memiliki dua kulit),
sehingga:
a. ikatan kovalen cukup kuat
b. dapat membentuk ikatan rangkap dan
rangkap 3
c. dapat membentuk rantai karbon
6
7
PEMB. SENYAWA HIDROKARBON
6C
1H
: 2, 4
: 1
 EV
 EV
:4
:1
Prinsip ikatan hidrokarbon: aturan oktet dan duplet
aturan oktet
: EV = 8  untuk karbon
aturan duplet
: EV = 2  untuk hidrogen
H
H
x
C
x
+ 2HxH
H
x
C
x
H
H
C
x
H
H
H
8
PEMBENTUKAN RANTAI HIDROKARBON
Salah satu penyebab jumlah senyawa hidrokarbon
sangat banyak jumlahnya adalah kemampuannya
membentuk rantai hidrokarbon.
H
H
H
Hx C
C
C
x
x
x
H
H
H
x
3
C
x
+ 4HxH
x
x
x
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
PEMB IKATAN RANGKAP DAN RANGKAP 3
H
H
H
H
C
C
C
C
x
x
H
H
H
H
x
2
2
C
C
x
+ 2HxH
+ H xx H
H
x
x
C
C
x
H
HC
9
CH
CARA MENYATAKAN SENYAWA KARBON
Senyawa
Rumus
Lewis
Metana
H
H
x
H
x
C
x
x
H
Etena
Rumus
bangun
Rumus
bolapasak
Rumus
mampat
RM
CH4
CH4
H H C H
H
CH2-CH2 C2H4
H
H
H
H
C
C
C
C
atau
x
x
H
H
H
H
CH2CH2
x
x
10
BERBAGAI SENYAWA KARBON
11
Persenyawaan unsur karbon dengan oksigen (O),
klor (Cl), dan nitrogen (N).
H
H
x
C
Hx C
x
O
xH
x
x
H
H
C
H
H
H
x
x
Cl
x x
H
O
x x
Hx C
x
H
H
C
x
x
C
l
x
x
xx
x
x
Cl x
x x
H
x
x
xx
C
N
x
x
H
H
xH
H
x
Cl x
xx
x
H
C
N
H
H
H
12
PENGGOLONGAN HIDROKARBON
Berdasarkan bentuk rantai:
 alifatik : rantai terbuka
 alisiklik: rantai tertutup (melingkar/membentuk
cincin)
 aromatik: rantai tertutup dan ikatannya bersifat
kunjugat (tunggal dan rangkap berselang-seling)
CH3
CH3
CH
CH
CH2
CH3
H
H
H
H
C
C
H
H
C
C
H
CH3
H
H
H
H
C
H
C
C
C
C
C
H
H
PENGGOLONGAN HIDROKARBON
13
Berdasarkan jenis ikatan:
 hidrokarbon jenuh: ikatannya tunggal
 hidrokarbon tak jenuh: ikatannya rangkap atau
rangkap tiga
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
LATIHAN
14
Nyatakanlah senyawa berikut ini (alifatik jenuh/tak
jenuh, alisiklik jenuh/tak jenuh, atau aromatik)
H
H
H
H
H
H
C
H
C
C
H
C
H
H
C
C
H
C
H
C
H
H
CH2
H 2C
C
H
H
H
H
C
HH
H 2C
H
H
C
.
C
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
JENIS ATOM KARBON DALAM RANTAI
Atom karbom primer, skunder, tersier, dan kuarterner
1O
CH3
1O
2O
3O
2O
CH3
CH2
CH
CH2
2O CH2
1O CH3
4O
C
1O
CH3
1O CH3
Atom C primer: mengikat 1 atom C lain (1o)
=5
Atom C skunder: mengikat 2 atom C lain (2o) = 3
Atom C tersier: mengikat 3 atom C lain (3o)
=1
Atom C kuarterner: mengikat 4 atom C lain (4o) = 1
Jumlah
= 10
15
LATIHAN
1.
16
Tetukan jumlah atom karbom primer, skunder,
tersier, dan kuarterner pada senyawa berikut.
CH3
CH3
C CH2
CH3
CH
CH2
CH3
Atom C primer
Atom C skunder
Atom C tersier
Atom C kuarterner
CH CH2
CH3
=…
=…
=…
=…
CH3
LATIHAN SOAL
1.
2.
3.
Sebutkan perbedaan senyawa organik dan
anorganik berdasarkan titik didih, kelarutan
dalam air, sifat terbakarnya, dan tipe ikatannya.
Sebutkan keunikan atom karbon dibandingkan
atom lainnya.
Gambarkan proses pembentukan senyawa
berikut menggunakan rumus Lewis dan rumus
bangun.
a. CH4
b. C2H6
c. CH3OH
17
BAGIAN 2:
ALKANA, ALKENA,
DAN ALKUNA
By Mulyadi Kertagama
SMAN Negeri 3 Mukomuko
KTSP
Indikator pembelajaran
7. Menyebutkan 10 deret homolog alkana
8. Mengidentifikasi deret homolog alkana
9. Mengidentifikasi alkana dan alkil
10.Memberi nama senyawa alkana
11.Memberi nama alkena
12.Memberi nama alkuna
19
DERET HOMOLOG
adalah senyawa dengan rumus umum sama dan
sifat yang mirip.
1. alkana
2. alkena
3. alkuna
20
ALKANA
 merupakan
hidrokarbon alifatik jenuh
 rumus umum alkana: CnH2n+2
21
22
ALKANA
Contoh rumus kimia dua suku pertama alkana:
Senyawa
metana
Rumus
Lewis
Rumus
bangun
H
H
x
H
x
C
x
x
H
H
C
C
x
x
H
H
x
H
x
RM
CH4
H C H
H
H
etana
H
Rumus
bola-pasak
H H
x
x
H H C C H
H H
C2H6
ALKANA
23
Nama 10 suku pertama alkana
Jumlah atom C Rumus Molekul Nama
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Meta na
Eta na
Propa na
Buta na
Penta na
Heksa na
Hepta na
Okta na
Nona na
Deka na
HOMOLOG ALKANA
Latihan
Nyatakanlah apakah senyawa berikut tergolong
homolog alkana atau tidak. Berikan alasanmu.
a. C13H26
b. C27H52
c. C31H64
Jawab.
b.
Tidak; jika C = 13, maka H = (2x13+2) = 28
…. …; jika C = 27, maka H = ….
c.
…. …; jika C = …, maka H =
a.
24
ALKIL
25
Alkil adalah alkana yang kehilangan 1 atom H.
Jadi rumus alkil: CnH(2n+2)-1 = CnH2n+1
Hx
H C xH
x
x
H
Hx
H C
x
x
C
x
H
H
H
H
+
H
X
H
H
m etana (suatu alkana)
H
C
+
H
m etil (suatu alkil)
X
H
ALKIL
26
Alkil adalah alkana yang kehilangan 1 atom H.
Jadi rumus alkil: CnH(2n+2)-1 = CnH2n+1
R. molekul Rumus bangun
H
 CH3
C
Nama
metil
H
H
etil
 C2H5
CH2CH3
 C3H7
CH2CH2CH3 propil
 C4H9
CH
CH3
CH3
isopropil
ALKIL
R. Molekul
 C4H9
27
Rumus bangun
CH2CH2CH2CH3
CH2
2o
CH
CH
CH3
CH2
CH3
3o
CH3
C CH3
CH3
CH3
CH3
Nama
butil
isobutil
sekunder
butil
(sek-butil)
tersier butil
(ters-butil)
TATA NAMA ALKANA
IUPAC (International Union Pure and
Application Chemistry)
 Nama Trivial (berdasarkan kebiasaan)
 Nama
28
TATA NAMA ALKANA
Aturan penamaan
1. Memilih rantai induk (paling panjang dan paling
banyak cabang)
2. Menomori rantai dari ujung sedemikian hingga
cabang-cabang mendapat nomor terkecil
3. Menamai:
nama depan
: nomor & nama cabang
nama belakang
: nama rantai induk
29
TATA NAMA ALKANA
a.
5
CH3
4
3
2
1
CH2
CH2
CH
CH3
CH3
m e til
2-metil pentana
b.
3
CH3
5
4
CH CH2
CH2
2
H 3C
30
C
CH3
1
CH3
2,2,3-trimetil heksana
6
CH3
TATA NAMA ALKANA
a.
CH3
31
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
……………………….
CH3
b.
CH3
H 3C
CH
C
CH3
CH3
……………………….
ALKENA
32
Ciri: adanya ikatan rangkap. Rumus: C2H2n
Rumus Struktur
H
H
C
Nama
C2H4
Etena
C3H6
Propena
C
H
H
H
H
C
H
RM
C
C
H
H
H
ALKENA
33
Rumus Struktur
RM Nama
C4H8 1-butena
n-butena
H
H
C
C
C
H
H
H
H
C
H
H
C4H8 2-butena
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
ALKENA
34
Tata Nama
1. Pilih rantai induk : mangandung ikatan rangkap,
terpanjang, dan paling banyak cabang
2. Pemberian nomor, sedemikain hingga ikatan
rangkap dan cabang mendapat nomor terkecil
3. Posisi ikatan rangkap dinyatakan dengan
angka
4. Penulisan cabang sama dengan alkana
TATA NAMA ALKENA
35
Contoh :
CH3
CH
CH2
CH
CH
CH3
5-metil-2-heksena
CH3
Latihan:
1. C H 3
CH2 C
CH2 CH
CH2
CH3
CH3
……………………
2-etil-4-metil-1-pentena
2.
CH3
C
C
CH
CH3 CH3 CH3
CH3
……………………
ALKUNA
36
Ciri: ikatan rangkap 3. Rumus umum: CnH2n-2
R. Bangun
H
C
C
H
H C C CH3
H 3C
C
C
CH 3
RM
C2H2
Nama
Etuna
C3H4 1-propuna
…
…
KESIMPULAN
Alkana
Alkena
Alkuna
: CnH2n+2
: CnH2n
: CnH2n2
37
BAGIAN 3:
KEISOMERAN
By Mulyadi Kertagama
SMAN Negeri 3 Mukomuko
KEISOMERAN
 Isomer
adalah senyawa-senyawa yang
memiliki rumus molekul sama tetapi rumus
bangun (rumus struktur) berbeda.
1. Isomer struktur: disebabkan karena
perbedaan kerangka (rantai induk atau
perbedaan posisi cabang-cabang/ikatan
rangkap)
2. Isomer geometeri: keisomeran yg
disebabkan karena perbedaan penempatan
gugus-gugus atom di sekitar ikatan rangkap.
39
KEISOMERAN STRUKTUR PADA ALKANA
1. Tentukan isomer dari butana (C4H10).
Jawab.
(1) CH3 CH2 CH2 CH3
n-butana [t.d = 0,5oC)
(2)
CH3 CH CH3
CH3
2-metil propana (isobutana) [t.d = 10oC]
Jadi, ada 2 isomer butana yakni n-butana dan
2-metil propana.
40
KEISOMERAN STRUKTUR PADA ALKENA
41
1. Tentukan isomer dari butena (1-butena)
Jawab.
CH2
CH
CH2
CH3 CH3
(1) ………………………
CH3
CH2
C
CH3
(3) ……………………….
CH
CH
(2) ………………….
CH3
ISOMER STRUKTUR PADA ALKUNA
1. Berapakah jumlah isomer dari butuna?
Gambarkan semua isomernya!
Penyelesaian.
(1) CHCCH2CH3
: 1-butuna
(2) CH3CCCH3
: 1-butuna
42
LATIHAN
1. Berapakah jumlah isomer dari pentena?
Gambarkan semua isomernya! (ans. 3 isomer)
2. Berapakah jumlah isomer dari pentena?
Gambarkan semua isomernya! (ans. 5 isomer)
3. Berapakah jumlah isomer dari pentuna?
Gambarkan semua isomernya! (ans. 3 isomer)
43
ISOMER GEOMETRI
44
Isomer geometri: keisomeran yg disebabkan karena
perbedaan penempatan gugus-gugus atom di
sekitar ikatan rangkap (bukan rangkap 3).
Syarat : kedua C yang berikatan rangkap harus
mengikat atom/gugus atom yang berbeda.
te rleta k pad a
sisi yang sam a ( cis)
H 3C
C
H
H 3C
CH3
2
C
3
H
2 gugus atom
berbeda
cis-2 -bu tena ( td 4 o C )
H
H
C
C
CH3
tran s-2 -bu ten a ( td 1 o C )
ISOMER GEOMETRI
H 3C
H 3C
CH3
C
H
45
C
H
H
Ikatan rangkap membuat
ikatan CC tidak dapat
berputar, shg molekul
menjadi kaku dan posisi
masing-masing atom adalah
tetap
2 gugus
atom
berbeda
H
C
C
CH3
LATIHAN
1.
46
Apakah senyawa di bawah ini memiliki isomer
geometri. Jelaskan!
a.
a. Tidak. Karena tidak memiliki
ikatan rangkap sehingga semua
atom/gugus atom dapat
berpindah-pindah posisi.
b.
c.
b. Tidak. Karena atom C sebelah
kiri mengikat atom yang sama.
c. Ya. Karena atom C2 dan C3
mengikat atom yang berbeda. Dan
antara C2 dan C3 terdapat ikatan
rangkap
TUGAS
1.
47
Apakah senyawa di bawah ini memiliki isomer
geometri. Jelaskan!
a. C H 3
c. C H 3
CH3
CH3
C
H
b.
2
C
3
Cl
C
2
H
C 2H 5
C
CH3
C
C
Cl
3
CH3
d.
H 3C
Cl
C
C
CH3
48
SIFAT FISIKA SENYAWA HIDROKARBON
C1 – C4 : gas;
C5 – C17 : cair; C >18 : padat
Dengan jumlah atom karbon sama, isomer yang
bercabang memiliki t.l dan t.d yg lebih rendah.
Senyawa
n-butana
Isobutana
Kerangka
CCCC
C
C
C
t.l (oC) t.d (oC)
138
0,5
145
10
C
n-pentana
Isopentana
CCCCC
C
C
C
C
130
160
+36
+28
200
+9
C
neopentana
C
C
C C
C
SIFAT KIMIA HIDROKARBON
Yang dimaksud sifat kimia disini adalah reaksireaksinya
a. Reaksi-reaksi alkana
1. Pembakaran
- Pembakaran sempurna menghasilkan CO2,
H2O dan kalor.
C3H8 + 5O2  3CO2 + 4H2O
- Pembakaran tidak sempurna menghasilkan
CO, H2O, jelaga (partikel C), dan kalor.
49
SIFAT KIMIA HIDROKARBON
50
2. Reaksi substitusi (pergantian)
H
H
H
C
H
H
+
C l2
H
C
Cl
+
HCl
H
3. Perengkahan (cracking)
Memecah molekul besar menjadi molekul kecil.
C14H30  C7H16 + C7H14.
tetradekana
heptana heptena
SIFAT KIMIA HIDROKARBON
b. Reaksi Alkena
1. Reaksi pembakaran
Pembakaran sempurna menghasilkan CO2,
H2O dan kalor.
2C3H6 + 9O2  6CO2 + 6H2O
2. Adisi (penambahan)
Selain atomnya bertambah, juga terjadi
penjenuhan (ik. rangkap diubah  tunggal)
CH2=CH2 + H2  CH3CH3.
51
SIFAT KIMIA HIDROKARBON
c. Reaksi Alkuna
1. Adisi (penambahan)
CHCH + 2H2  CH3CH3.
52
LATIHAN
1. Tuliskan reaksi-reaksi:
a. pembakaran sempurna heksana (C6H14)
b. klorinasi etana (reaksi etana dengan Cl2)
c. propena dengan gas hidrogen
d. pembakaran propena
Penyelesaian
a. 2C6H14 + 19O2
 12CO2 + 14H2O
b. CH3CH3 + Cl2
 CH3CH2Cl + HCl
c. CH2=CHCH3 + H2  CH3CH2CH3
d. 2C3H6 + 9O2
 6CO2 + 6H2O
53
LATIHAN
54
1. Tuliskan reaksi-reaksi:
a. pembakaran sempurna hepsana (C7H16)
b. klorinasi propana (reaksi propana dengan Cl2)
c. propuna dengan gas hidrogen
d. Pembakaran butena
SEKIAN … SAMPAI JUMPA
55