Transcript Alifáticos
Compuestos alifáticos, cíclicos y alifáticos ramificados. Laura Alejandra Díaz Serrano 1 Análisis Cualitativo El espectro infrarrojo de un compuesto orgánico presenta un determinado número de bandas de absorción asociadas a ciertas unidades estructurales de la molécula. 1 • La repetición en la aparición de bandas debida a unidades estructurales han llevado a la designación de las frecuencias características de los distintos grupos funcionales orgánicos. • Los desplazamientos de las frecuencias de vibración son de gran utilidad para la identificación de un compuesto orgánico. El espectro infrarrojo de una molécula orgánica suministra información positiva, pero en algunas ocasiones se dificultad la identificación. 1 Alcanos Saturados Alifáticos Acíclicos ( cadena abierta Átomos de carbono pueden estar unidos entre sí en cadenas lineales, cadenas ramificadas, o anillos no aromáticos. ) Insaturados Saturados Alicíclicos (cadena cerrada Cíclica ) Aromáticos Insaturados Hidrocarburos insaturados 1 Alquenos Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Flexión: Metileno: Sus vibraciones son de cuatro tipos: • Tijera: 1168-1465 cm-1 (hidrocarburos) • Oscilación o balanceo: 720 cm-1 • Aleteo o abanico, torsión: 1350-1150 cm-1 Torsión Balanceo Aleteo Tijereteo 1 Metilo: Sus vibraciones son de tres tipos: • Simétrica: 1379-1375 cm-1 • Asimétrica: 1460-1450 cm-1 • Balanceo: 1141-1132 cm-1 Estiramiento asimétrico Estiramiento simétrico Balanceo 1 Bandas características en el espectro Infrarrojo Grupo funcional Frecuencia (cm-1) 2962 ± 10 2872 ± 10 -CH3 1450 ± 20 1380 - 1370 Longitud de onda (µm) 3,38 3,48 Observaciones Tensión asimétrica y simétrica del C-H, independiente del tamaño de la molécula. 6,89 Deformación asimétrica del C-H 7,25 - 7,30 Deformación simétrica del C-H. Grupo funcional Frecuencia (cm-1) Longitud de onda (µm) 2926 ± 5 3,42 2853 ± 5 3,50 1465 ± 15 6,83 Flexión del C-H aguda. 1350 – 1150 1100 - 700 7,41 – 8,69 9,09 - 14,28 Torsión del C-H. Balanceo de C-H intensa. 3,46 Tensión del C-H -CH2 C-H Observaciones 2890 ± 10 Vibración asimétrica del átomo de H. Vibración simétrica del átomo de H; independiente del tamaño de la molécula ALCANOS RAMIFICADOS Las frecuencias de tensión y flexión C-H en los metilos y metilenos de alcanos, ocurren por debajo de los 1500 cm-1 Tensión del C-H Esta es la banda de estiramiento C-H del grupo metilo, se manifiesta en aproximadamente los 2890 cm-1. Es muy débil y no alcanza a ser notada. Flexión del C-H Cuando se encuentran unidos a un mismo átomo de carbono 2 o tres grupos metilo la banda de 1379 -1375 cm-1 se separa a causa de la resonancia en dos frecuencias tomando la forma de un tenedor de dos dientes. 1 EJEMPLOS Hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Alifático 1 n-octano CH3(CH2)6CH3 Alifático 1 ? 1 ? 1 ciclohexano Cíclico 1 2-METILHEXANO ALIFÁTICO RAMIFICADO 1 1 2-METILoctano ALIFÁTICO RAMIFICADO 1 1-metil-Ciclohexano Ciclo ramificado 1