Transcript Alifáticos
Compuestos alifáticos, cíclicos y
alifáticos ramificados.
Laura Alejandra Díaz Serrano
1
Análisis Cualitativo
El espectro infrarrojo de un
compuesto orgánico presenta
un determinado número de
bandas de absorción asociadas
a ciertas unidades
estructurales de la molécula.
1
• La repetición en la aparición de bandas debida a unidades
estructurales han llevado a la designación de las frecuencias
características de los distintos grupos funcionales orgánicos.
• Los desplazamientos de las frecuencias de vibración son de gran
utilidad para la identificación de un compuesto orgánico.
El espectro infrarrojo de una molécula orgánica suministra
información positiva, pero en algunas ocasiones se dificultad
la identificación.
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Alcanos
Saturados
Alifáticos
Acíclicos
( cadena abierta
Átomos de carbono
pueden estar unidos
entre sí en cadenas
lineales, cadenas
ramificadas, o anillos
no aromáticos.
)
Insaturados
Saturados
Alicíclicos
(cadena cerrada
Cíclica )
Aromáticos
Insaturados
Hidrocarburos
insaturados
1
Alquenos
Alquinos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Flexión:
Metileno: Sus vibraciones son de cuatro tipos:
• Tijera: 1168-1465 cm-1 (hidrocarburos)
• Oscilación o balanceo: 720 cm-1
• Aleteo o abanico, torsión: 1350-1150 cm-1
Torsión
Balanceo
Aleteo
Tijereteo
1
Metilo: Sus vibraciones son de tres tipos:
• Simétrica: 1379-1375 cm-1
• Asimétrica: 1460-1450 cm-1
• Balanceo: 1141-1132 cm-1
Estiramiento
asimétrico
Estiramiento
simétrico
Balanceo
1
Bandas características en el
espectro Infrarrojo
Grupo funcional
Frecuencia
(cm-1)
2962 ± 10
2872 ± 10
-CH3
1450 ± 20
1380 - 1370
Longitud de
onda (µm)
3,38
3,48
Observaciones
Tensión asimétrica y
simétrica del C-H,
independiente del
tamaño de la
molécula.
6,89
Deformación
asimétrica del C-H
7,25 - 7,30
Deformación
simétrica del C-H.
Grupo funcional
Frecuencia
(cm-1)
Longitud de
onda (µm)
2926 ± 5
3,42
2853 ± 5
3,50
1465 ± 15
6,83
Flexión del C-H
aguda.
1350 – 1150
1100 - 700
7,41 – 8,69
9,09 - 14,28
Torsión del C-H.
Balanceo de C-H
intensa.
3,46
Tensión del C-H
-CH2
C-H
Observaciones
2890 ± 10
Vibración
asimétrica del
átomo de H.
Vibración
simétrica del
átomo de H;
independiente del
tamaño de la
molécula
ALCANOS RAMIFICADOS
Las frecuencias de tensión y flexión C-H en los metilos y metilenos
de alcanos, ocurren por debajo de los 1500 cm-1
Tensión del C-H
Esta es la banda de estiramiento C-H del grupo metilo, se manifiesta en
aproximadamente los 2890 cm-1. Es muy débil y no alcanza a ser notada.
Flexión del C-H
Cuando se encuentran unidos a un mismo átomo de carbono 2 o tres grupos
metilo la banda de 1379 -1375 cm-1 se separa a causa de la resonancia en dos
frecuencias tomando la forma de un tenedor de dos dientes.
1
EJEMPLOS
Hexano
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Alifático
1
n-octano
CH3(CH2)6CH3
Alifático
1
?
1
?
1
ciclohexano
Cíclico
1
2-METILHEXANO
ALIFÁTICO RAMIFICADO
1
1
2-METILoctano
ALIFÁTICO RAMIFICADO
1
1-metil-Ciclohexano
Ciclo ramificado
1