Transcript Document

ORGANIC CHEMISTRY II :
THE REACTIONS OF ORGANIC COMPOUNDS

INTRODUCTION
ORGANIC CHEMISTRY GROUP
CHEMISTRY DEPARTMENT UPI
2009
7/17/2015
1
ORGANIC CHEMISTRY II
IDENTITY
CODE
: KI 333
UNIT CREDITS
:2
SEMESTER
: 5 AND 3
LECTURE GROUP
: MKK (MATA KULIAH KEAHLIAN) PRODI
PREREQUISITE
: ORGANIC CHEMISTRY I
 THE OBJECTIVE
STUDENTS CAN CLASSIFY THE ORGANIC COMPOUNDS
REACTIONS, AND DESCRIBE THE REACTION BASED ON THEIR
MECHANISM.
7/17/2015
2
 CONTENT DESCRIPTIONS

THE CLASSIFICATION OF ORGANIC CHEMISTRY REACTIONS BASED
ON THEIR MECHANISM,

REACTIONS AND MECHANISM OF MONOFUNCTIONAL ORGANIC
COMPOUNDS (ALKYL HALIDE, ALCOHOL, ETHER, ALKANE,
ALKENE, ALKYNE, CARBONIL COMPOUNDS AND AROMATIC
COMPOUNDS).
 EVALUATION
PRESENTION
: ≥ 80 %
ASIGNMENT
: 15 %
QUIZ
: 10 %
EXAMINATION
: 3 X 25 %
 SOURCE
Fessenden, R. j. and Fessenden, J.S., translated by Pudjaatmaka,
1982, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta
Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, Organic
Chemistry, Eight edition, John Wiley & Sons, Singapura
7/17/2015
3
 CONTENT
1. CLASSIFICATION OF ORGANIC CHEMISTRY
REACTION
2. ALKANE: FREE RADICAL REACTIONS
3. ALKYL HALIDE: NUKLEOPHILIC SUBSTITUTION
REACTIONS (SN1 DAN SN2) DAN ELIMINATION (E1
DAN E2)
4. ALKENE AND ALKUNA : ELECTROPHILIC ADDITION
REACTIONS
5. CARBONYL COMPOUNDS: NUCLEOPHILIC
ADDITION.
6. BENZENE AND ITS DERIVAT : AROMATIC
ELECTROPHILIC SUBSTITUTION REACTION AND
NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION
7/17/2015
4
REAKSI ORGANIK
Sebagian besar molekul berada dalam keadaan
tenang. Sebotol air, aseton, atau metiliodida dapat
disimpan selama bertahun-tahun tanpa terjadi
perubahan komposisi kimia sedikitpun dari molekulmolekul di dalamnya.
Bila ditambahkan pereaksi kimia, misal
HCl ke etanol, NaCN ke aseton, atau
natrium hidroksida ke metiliodida, reaksi
kimia akan terjadi.
7/17/2015
5
Bagian ini adalah pendahuluan terhadap :
1. Reaktivitas molekul-molekul organik
(mengapa mereka bereaksi atau tidak
bereaksi)
2. Bagaimana memahami reaktivitas dari
sudut pandang muatan, orbital, dan
pergerakan elektron.
3. Bagaimana dapat ditampilkan
pergerakan elektron secara detail
(mekanisme reaksi)
7/17/2015
6
•
•
•
•
Molekul-molekul dapat bereaksi karena mereka
bergerak :
Molekul-molekul bergerak secara kontinyu dalam
ruangan.
Tumbukan terjadi satu sama lain, dalam dinding
wadah, dan dalam pelarut bila terdapat dalam
larutan.
Jika satu ikatan terlalu regang, ikatan tersebut
dapat pecah dan suatu reaksi kimia terjadi.
Jika dua molekul bertumbukan satu sama lain,
dapat terjadi penggabungan membentuk ikatan
baru, dan suatu reaksi kimia terjadi.
7/17/2015
7
Tidak semua tumbukan di antara molekul
menghasilkan perubahan kimia
Molekul
Organik
Kapan
bereaksi ?
Beberapa
elektron
terdapat
pada kulit
terluar.
molekul tolak
menolak satu
sama lain
Reaksi terjadi hanya bila molekul
mempunyai cukup energi (untuk
mengatasi energi aktivasi reaksi)
sehingga molekul mampu
mengatasi tolak menolak dan
berada cukup dekat satu sama
lain.
7/17/2015
8
Tarik menarik muatan membuat molekul dapat tergabung
Kation (+) dan anion (–) saling tarik menarik satu sama lain secara
elektrostatis, dan hal ini dapat menyebabkan reaksi terjadi.
Na + + ClTarik menarik gaya anorganik ini jarang berlangsung dalam reaksi
organik. Yang lebih banyak berlangsung dalam reaksi organik
adalah tarik menarik antara pereaksi bermuatan (kation atau
anion) dengan suatu senyawa organik yang mempunyai dipol.
7/17/2015
9
Pereaksi tidak selalu
harus merupakan
pereaksi yang bermuatan.
Ammonia juga bereaksi
dengan aseton dan hal itu
disebabkan pasangan
elektron bebas pada
ammonia yang tertarik
pada bagian relatif positif
dari gugus dipol karbonil.
Kepolaran dapat terjadi pada ikatan σ. Unsur yang paling elektronegatif pada
sistem periodik adalah flourin. Tiga atom flourin yang terikat pada boron
menghasilkan atom boron yang bermuatan parsial positif karena polarisasi ikatan σ
.
7/17/2015
10
Overlap orbital menyebabkan molekul bergabung
Reaksi organik lain dapat berlangsung di antara molekulmolekul yang sama sekali tidak bermuatan, dan tidak
mempunyai momen dipol. Gaya tarik menarik di antara
molekul-molekul tersebut bukan gaya elektrostatis.
Faktanya, molekul bromin misalnya dapat bereaksi karena
mempunyai orbital kosong yang dapat menerima elektron.
Orbital tersebut adalah orbital antibonding dari ikatan σ BrBr atau orbital σ*. Jadi interaksi berlangsung antara orbital
terisi penuh (ikatan π ) dari alkena dan orbital kosong
(orbital σ* ) dari ikatan Br-Br.
7/17/2015
11
Molekul tolak menolak satu sama lain karena muatan elektron pada
kulit terluarnya. Molekul tarik menarik satu sama lain karena :
• tarik menarik muatan yang berlawanan
• overlap dari orbital terisi dan orbital kosong.
Untuk bereaksi, molekul-molekul harus berdekatan satu sama lain
sedemikian sehingga :
• mempunyai cukup energi untuk mengatasi tolakan
• mempunyai orientasi yang benar untuk berlangsungnya interaksi.
7/17/2015
12
MENGAPA REAKSI ORGANIK PERLU DIPELAJARI ?
obat
Alam
menyediakan
banyak molekul
Jumlah sedikit
pewarna
Variasi terbatas
karet
Tidak tahan lama
pestisida
Aktifitas kurang baik
Pembuatan
suatu senyawa
(SINTESIS)
7/17/2015
13
KLASIFIKASI REAKSI ORGANIK

BERDASARKAN PERUBAHAN STRUKTUR / MEKANISME :
1. ADISI : - ADISI ELEKTROFILIK
- ADISI NUKLEOFILIK
- ADISI RADIKAL
2. ELIMINASI : - E1
- E2
3. SUBSTITUSI : - SUBSTITUSI NUKLEOFILIK (SN1, SN2)
- SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
4. REARRANGEMENT (PENATAAN ULANG)
 BERDASARKAN TERJADI/TIDAKNYA PERUBAHAN
BILANGAN OKSIDASI:
- ASAM BASA
- REDOKS
7/17/2015
14
KLASIFIKASIKAN REAKSI BERIKUT
Br
1.
+
CH2
Br-Br
CH2-Br
OH
H2O
+
2.
3.
Cl
OH
H2O
+
O
O
4.
HCl
+
H3C
+
H3C
H2O
+
CH3-NH2
OH
NH-CH3
5.
Br
NO2
+
7/17/2015
NO2
+
HBr
Br2
15