Transcript FLAVONÓIDES

METABÓLITOS SECUNDÁRIOS E SUAS FUNÇÕES
PROF. MSC. CHRISTIAN LAMEIRA
Farmacêutico-Bioquímico
AULA VI
FLAVONÓIDES
 Compostos caracterizados por núcleos polifenólicos,
ligados a hidroxilas ou seus derivados funcionais.
 Abundantes no reino vegetal, na sua maioria nas
angiospermas.
 Originadas das reações da fenilalanina e acetilCoA.
FLAVONÓIDES
 Seu emprego é vasto, porém empírico. Seu uso está
relacionado as desordens capilares e venosas.
 São
atribuídos
aos
flavonóides
potencializadora da vitamina C.
atividade
FLAVONÓIDES - Classificação
 Os flavonóides são classificados de acordo com seu
precursor.
Flavonóide
Precursor
Exemplo
Função
Ácido ρcumárico
Fenilalanina
•Cumarina
Auronas
Fenilalanina
AcetilCoA
•Precursor biossintético
•Polinização
•Pigmentação
Chalconas
Fenilalanina
AcetilCoA
•Precursor biossintético
•Polinização
•Pigmentação
•Expectorante
Flavonóide
Precursor
Exemplo
Função
Flavonas
Auronas e
Chalconas
•Apigenina
•Luteolina
•Antioxidante e antiinflamatório
•Antioxidante
Flavonóis
Di-hidroflavonóis
•Canferol
•Rutina
•Hipoglicemiante
•Diminuição da permeabilidade
capilar
Antocianinas
Di-hidroflavonóis
•Cianidina
•Malvidina
•Antioxidante
•Antioxidante
Isoflavonóides
(Fabaceae)
Auronas e
Chalconas
•Isoflavona
•Rotenoide
•Regulador hormonal
•Ação inseticida
TANINOS
 Compostos fenólicos de sabor adstringente, derivados de
fenilpropanos, presentes em quase todas as famílias
botânicas.
 Quando
presentes em grande quantidade estão
localizados em determinados órgãos da planta como as
folhas, os frutos e caule.
TANINOS
 Capacidade de curtir a pele animal, através da ligação às
moléculas de colágeno, aumentando sua resistência ao
calor, à água e aos microorganismos.
 Os taninos são classificados de acordo com a cadeia de
seu precursor.
 Hidrolisáveis: seu precursor são ácidos fenólicos e açúcares
simples.
 Condensados: policondensação de unidades flavonoídicas.
Atividade Farmacológica
 Estão relacionadas com a natureza química e a
reatividade destes compostos.
 Polissacarídeos:
propriedades
antiinflamatórias
e
cicatrizantes.
 Proteínas: por inibição enzimática da glicosiltransferase,
combate a formação da placa dental, gengivites e inflamações
da garganta.
 Sequestrantes
antioxidantes,
bactericidas.
de Radicais Livres: são excelentes
utilizados também como fungicidas e
QUINONAS
 Compostos explorados como fonte de corantes naturais,
bem como agentes de controle biológico.
 Caracterizam-se por possuírem duas carbonilas presas
em sistemas insaturados cíclicos, estrutura altamente
reativa que lhe confere pelo seu alto poder oxidante.
Classificação
 Benzoquinonas: Fitotóxico
 Naftoquinonas : Algumas são antibacterianas e fungicidas,
outras apresentam atividades antiprotozoárias e antivirais.
Entretanto, nenhuma naftoquinona natural é atualmente utilizada
com fins terapêuticos.
O
O
Classificação
 Antraquinonas: ação farmacológica principal é LAXATIVA
(a intensidade é dependente da dose).
O
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CUMARINAS
 Composto fenólico derivado do ácido ρ-cumárico, com
diversas
ações
medicinais
e
fitotóxicas
(furanocumarinas).
 São abundantes em membros da família Umbelliferae,
incluindo o aipo e a salsa.
 Estas substâncias são ativadas na presença de luz
(fotoativas), podendo se inserir na dupla hélice do DNA
bloqueando a transcrição e o reparo do DNA,
provocando ocasionalmente à morte celular.
ÓLEOS ESSENCIAIS
 Compostos que possuem como características básicas o
cheiro e o sabor, sendo os responsáveis pelo aroma das
plantas.
 Sua
concentração
varia
quantitativamente
e
qualitativamente com fatores como o tipo de solo, clima,
adubação, período do dia, época do ano.
 Biologicamente são medidores de polinização.
 São insolúveis em água, extremamente voláteis, instáveis
na presença de luz, umidade, calor, metais.
 Quimicamente são estruturas complexas formadas
basicamente por:
 Fenilpropanóides (0-5%):
 Monoterpenos (85%):
 Sesquiterpenos (10-15%):
Atividade farmacológica
 Ação eupética: estimulante do apetite e digestão, por
aumento das secreções (orégano, manjericão, tomilho,
sálvia).
 Ação carminativa: impedindo a formação ou expulsando
os gases intestinais (erva-doce, camomila, erva-cidreira,
melissa).
Atividade farmacológica
 Anti-séptica: ação bactericida e bacteriostática (cravo –
eugenol), anti-séptica das vias respiratórias e
expectorante (eucalipto – cineol).
 Ação sobre o SNC: estimulante (menta, tomilho, funcho)
e sedativa ou calmante (camomila, erva-cidreira, capim
marinho).
TERPENOS
 Compostos que formam uma diversificada classe de
compostos naturais, derivados do ácido mevalônico.
 Extraídos dos óleos essenciais das plantas.
 São classificados de acordo com a cadeia C5 (isopreno)
Classificação
 Hemiterpeno
(C5):
encontrada
no
cinerariaefolium).
piretrina, substância inseticida
crisântemo
(Chrysanthemum
 Monoterpeno (C10): extremamente voláteis, constituinte de
óleos aromáticos como o linalol encontrado na Mentha x
pipperita, Lavandula angustifolia e no Cymbopogon citratus
que possui propriedades analgésicas.
 Sesquiterpenos (C15): também presentes nos óleos essenciais,
como o α-humuleno e o β-cariofileno presentes na Cordia
verbenacea, que possuem atividade antiinflamatória e da
artemisinina, antimalárico encontrado na Artemisia annua.
 Diterpenos (C20): presente principalmente em resinas como
a das Copaifera sp e do Pinnus sp. O esteviosídeo encontrado
na Stevia rebaudiana possui propriedade adoçicante
(Estevita®), já o plaxicatel isolado de Taxus brevifolia está
sendo utilizado no tratamento de câncer de mama e do
carcinoma metastático de ovário (Taxol®).
 Triterpenos (C30): Precursores de saponinas, glicosídeos
cardiotônicos, fitoesteróis, alcalóides esteroidais, vitaminas e
hormônios.
 Tetraterpenos (C40): são conhecidos como carotenóides,
precursores de vitaminas e fazem parte da constituição da
clorofila.
 Politerpenos (>40): presente no látex da Hevea brasiliensis.
SAPONINAS
 Compostos que são derivados da ciclização do escaleno, um
triterpeno.
 Seu precursor imediato é o cicloperitrofenantreno.
 São importantes agentes farmacológicos utilizados como
diueréticos, antiinflamatórios e antifúngicos.
 Possuem caráter emulsificante.
HETEROSÍDEOS CARDIOATIVOS
 Compostos derivados da ciclização do escaleno.
 Seu precursor imediato é o cicloperitrofenantreno.
 São importantes agentes farmacológicos utilizados no
tratamento de doenças cardiovasculares.
 A digoxina e a digitoxina obtidas das espécies Digitalis
purpurea ou D. lanata, destaca-se nas formulações
farmacêuticas (Dixitoxina ®).
HETEROSÍDEOS ANTRAQUINÔNICOS
 Compostos derivados dos terpenos.
 Substâncias que apresentam ação laxativa, cicatrizante,
anti-séptica e antiinflamatória local.
 Seu uso é restrito a via cutânea e retal.
PRINCÍPIOS AMARGOS
 Compostos derivados dos terpenos.
 Substâncias que excitam as células gustativas,
estimulando o apetite e o aumento do suco gástrico.