Transcript HEMIJA - data.sfb.rs

ORGANSKA HEMIJA
Ugljeni
hidrati
Ugljeni hidrati
hidrati
Ugljeni
-najrasprostranjenija organska jedinjenja u živom svetu.
Ugljeni hidrati su polihidroksilni aldehidi (aldoze)
ili polihidroksilni ketoni (ketoze) ili takva jedinjenja koja
se mogu hitrolizovati na njih

•Trioze
•Tetroze
•Pentoze
•Heksoze
Ugljeni hidrati



Monosaharidi- prosti šećeri, koji ne
podležu hidrolizi i sastoje se samo od
jednog prostog šećera.
Oligosaharidi- izgrađeni su od 2-10
monosaharidnih jedinica
Monosaharidi se međusobno
povezuju glikozidnom vezom.
Polisaharidi- sadrže više od 10
monosaharidnih jedinica koji se mogu
dobiti njihovom hidrolizom.
Monosaharidi kao i jednostavniji i
složeni šećeri imaju imena koja se
završavaju sufiksom- OZA
ALDOZE
MONOSAHARIDI
KETOZE
Monosaharidi
Aldoze (npr. glukoza) imaju Ketoze (npr. fruktoza) imaju
aldehidnu grupu
keto grupu
H
O
C
C H 2O H
C
O
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
CH2OH
DD-glukoza
-glucose
C H 2O H
DD-fruktoza
-fru cto se
Nomenklatura šećera
D ili L izomerija se
odnosi na
pretposlednju OH
grupu
D- desno
L- levo
Većina šećera su D
izomeri.
H
O
C
H – C – OH
HO – C – H
H
O
C
HO – C – H
H – C – OH
H – C – OH
HO – C – H
H – C – OH
HO – C – H
C H 2O H
-glu co se
DD-glukoza
C H 2O H
L-glukoza
-g lu co se
L
FISHER-ova formula
Ciklizacija (nastajanje
poluacetala)

Dolazi do reakcije između
aldehidne grupe na
prvom C-atomu i OH
grupe na petom C-atomu i
do zatvaranja prstena
Hejvortove
formule
a
β
1
H
CHO
C
OH
C
H
C
OH
C
OH
2
HO
3
H
D -glucose
D-glukoza
otvoreni
niz)
(linear
form
4
H
Desno-dole
5
Haworth-ova formula
6
C H 2O H
6 CH OH
2
6 CH OH
2
5
O
H
4
H
OH
H
1
H
OH
OH
3
H
Levo-gore
2
OH
aα-D-glukoza
- D -g lu co se
5
H
4
H
OH
O
OH
H
1
H
OH
3
H
2
OH
β-D-glukoza
- D -gluco se

Oksidacijom daju ugljen-dioksid i vodu uz
oslobađanje energije.
(CH2O)n + O2
(CO2)n + (H2O)n

Glavni izvor energije je monosaharid glukoza, koja
je i osnovni transportni oblik šecera u organizmu.

Monosaharidi su čvrste kristalne supstance bele
boje i slatkog ukusa.
Disaharidi
-
-
oligosaharidi koji se sastoje od dva kovalentno
vezana monosaharida.
Najrasprostranjeniji su:
Saharoza (D-glukoza+D-fruktoza) α(1-2) glikozidna veza
Maltoza (D-glukoza+D-glukoza) α(1-4) glikozidna veza
Celobioza (D-glukoza+D-glukoza)β(1-4) glikozidna veza
Laktoza (D-galaktoza+D-glukoza) β(1-4) glikozidna veza
Saharoza
Saharoza
1
2
glukoza + fruktoza
Maltoza
Maltoza
2 glukoze
a(1 4)
glikozidna veza
između
C1 - C4 OH
Celobioza
(1 4)
glikozidna veza
6 CH
H
5
O
H
OH
4
6 CH
2O H
1
H
5
H
H
a
3
H
H
OH
4
2
OH
5
H
OH
H
maltoza
m
altose
6
O
β
H
1
H
O
4
H
1
H
OH
CH 2 O H
5
O
H
OH
H
OH
1
H
OH
3
H
2
OH
3
celobioza
cellobiose
OH
2
3
6 CH 2 O H
4
O
O
OH
H
2O H
H
2
OH
H
Laktoza
Laktoza
Polisaharidi

Polisaharidi su makromolekuli nastali povezivanjem velikog broja
monosaharidnih jedinica glikozidnim vezama. Prema sastavu se dele na
homopolisaharide, koji su izgrađeni od jedne vrste monosaharidnih
jedinicai i heteropolisaharide, koji sadrže dve ili više vrsta monosaharidnih
jedinica.

Po svojoj biološkoj funkciji mogu se podeliti na rezervne i strukturne
polisaharide.

Rezervni polisaharidi predstavljaju makromolekule u kojima se čuva
(skladišti)
hemijska
energija
potrebna
živim
organizmima.
Najrasprostranjeniji rezervni polisaharidi su skrob (kod biljaka) i glikogen
(kod životinja).

Strukturni polisaharidi učestvuju u izgradnji ćelijskih struktura. Među njima
je najrasprostranjenija celuloza koja je glavni sastojak ćelijskih zidova
biljaka.
Polisaharidi





Skrob i celuloza su polimeri glukoze.
Različito hemijsko i fizičko ponašanje skroba i celuloze
posledica je njihove različite strukture.
Skrob se delimično rastvara u vrućoj vodi
Celuloza se ne rastvara
Mi varimo skrob, a ne celulozu.
Skrob
Celuloza
PRIMENA SKROBA I CELULOZE





Skrob se svakodnevno koristi u ishrani ljudi i
životinja (unosi se preko žitarica)
Skrob služi kao izvor energije u organizmu.
Skrob se u industriji koristi za dobijanje lepka,
etanola i kao punilac u farmaceutskoj industriji.
Celuloza u organizmu održava pravilan rad creva.
U industriji se od celuloze dobijaju: papir, celofan,
veštačka vlakna i eksploziv.