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Principios de Química
Orgánica
H
C
H
H
Introducción
La
química orgánica estudia los compuestos químicos del
carbono.
Estos
compuestos componen las estructuras celulares de
los seres vivos y todas sus funciones vitales (respiración,
alimentación, reproducción…) se producen mediante la síntesis
(creación) y reacción de estos compuestos.
Su
nombre viene de “organismo” porque hasta el siglo XIX
se creía que sólo los seres vivos podían sintetizar (fabricar,
crear) estos compuestos
Actualmente
denomina
este concepto se considera erróneo, y se
compuesto orgánico a todo compuesto basado en
el carbono (cadenas de carbono y sus derivados)
Introducción
Actualmente
este concepto de química orgánica como
“química de la vida” se considera erróneo (demasiado
limitado), y se denomina compuesto orgánico a todo compuesto
basado en el carbono (cadenas de carbono e hidrogeno y sus
derivados)
La
química orgánica engloba la mayoría de biomoléculas
que forman los seres vivos (proteínas, glúcidos, lípidos,
ácidos nucleicos, vitaminas, hormonas, etc.)
Pero
también una inmensa cantidad de compuestos y
materiales
artificiales
disolventes )
naturales
(polímeros
(caucho,
orgánicos
gas,
petróleo,..)
(plásticos,
y
etc.),
Moléculas orgánicas.
Naturales:
Polisacáridos.
•Almidón.
Caucho (latex)
•Celulosa.
Seda
Proteínas.
Ácidos nucleicos
Moléculas orgánicas.
Artificiales:
Plásticos
• Polietileno
• PVC
• Baquelita
• Poliuretano
• Poliesteres….
Fibras textiles sintéticas
• Nylon, tergal…
Elastomeros (neopreno)
Elementos en los compuestos orgánicos

El hidrógeno, carbono, nitrógeno y oxígeno constituyen el
99.33 % de todos los átomos que forman los compuestos
orgánicos.
Elementos más importantes en los compuestos orgánicos:
Principales
Secundarios

Carbono
Hidrógeno
Oxígeno
Nitrógeno
Azufre
Fósforo
Cloro
Flúor
Yodo
Magnesio
Molibdeno
Hierro
El número de compuestos orgánicos naturales y
sintéticos conocidos en la actualidad sobrepasa los diez
millones!!!.
Introducción
La
química orgánica existe gracias a las
características de la naturaleza química del carbono:
o
o
o
Forma cuatro enlaces covalentes
Al ser el átomo más pequeño de su grupo forma los
enlaces covalentes “más fuertes” (estables).
Muchas
estructuras
diferentes
posibles,
tres
geometrías
o
Puede formar largas cadenas y redes tridimensionales
o
Electronegatividad media (2,55 en la escala Pauling)
Existen
tres alótropos principales del carbono
elemental de los cuales, dos son naturales (diamante
y grafito) y uno sintético ( fullereno )
Formas alotrópicas del carbono
Existen
tres alótropos principales del carbono elemental de los cuales dos son naturales (diamante y
grafito) y uno sintético ( fullereno )
Diamante
Cada átomo de carbono se une a
otros
cuatro
(geometría
tetraédrica) formando una red
tridimensional
cuya
estructura
rígida es virtualmente irrompible.
Formas alotrópicas del carbono
Grafito
• Cada átomo de carbono se
une a otros 3, formando
capas planas.
• Cada capa es poco rígida
deslizándose una sobre otra
fácilmente.
Formas alotrópicas del carbono
Buckminsterfullereno
o Los átomos se disponen en
anillos que a su vez forman
moléculas curvas (pelotas de
Buck)
o Su nombre es en honor de
Buckminster Fuller, ingeniero
creador
de
los
domos
geodésicos
Formas alotrópicas del carbono
Buckminsterfullereno
• El fullereno (C60) posee 32 caras y
se forman por 20 hexágonos y 12
pentágonos
• Fue descubierto (sintetizado) en
1985 por H. Kroto, R. Smalley y R.
Curl
Enlace C - C
 Unidad básica de la Química Orgánica
 Es un enlace covalente
 Capacidad para formar moléculas muy largas con o
sin ramificaciones, lo que conduce a una variedad
infinita de estructuras moleculares
 Además, puede incorporar otros átomos y/o
grupos de átomos
El enlace C - C
El enlace C-C: El enlace covalente I
Teoría de Lewis del enlace covalente

El enlace covalente se produce cuando dos átomos se “unen”
compartiendo un par de electrones (para “completar” su capa de
valencia –regla del octeto-).
Metano (CH4):
Ó
Diagramas de Lewis
Fluoruro de H (HF):
F
H
El enlace C-C: Estructura del electrónica del C
 Orbitales
atómicos:
El enlace C-C: El enlace covalente II
Las
actuales teorías mecánico-cuánticas (Teoría del enlace de
valencia) proponen que el enlace cov. se produce por la superposición (o
solapamiento) de 2 orbitales atómicos semiocupados (1e-) de dos átomos
diferentes.
esta manera, se forma un orbital molecular enlazante (el enlace)
que contiene a esos dos electrones
De
Fluoruro de H (HF):
H
C
Metano (CH4):
H
H
El enlace C-C: Estructura del electrónica del C

C: 1s2 2s2 2p2= [He] 2s2 2p2

Solo 2 e- desapareados  ¿solo puede formar dos enlaces?
Estado fundamental
 Se
Estado “excitado”
produce hibridación (mezcla) de orbitales!!
Enlace C-C, Estructura del electrónica del C
 Orbital
híbrido
oSon
orbitales que se forman mediante una combinación (“mezcla”) de
orbitales atómicos distintos .
sp
1s
1p
+
= 2
sp
oLa
hibridación de orbitales da como resultado orbitales de enlace
denominados híbridos. Los orbitales híbridos más generalizados son:
sp, sp2, sp3 y spd.
oLos
orbitales moleculares, que forman los enlaces en una molécula,
son, en la mayoría de los casos, orbitales híbridos.
Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Las
formas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está
determinada por los ángulos entre estos orbitales:
Ej: ¿El CH4 formara enlaces según la
figura? (1 enlace s-s y 3 enlaces p-s ,
formando ángulos de 90 entre si)
NO!!!
Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales
híbridos sp3:
Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales
híbridos sp3:
sp3
sp3
sp3
sp3
Geometría (forma) molecular tetraédrica
Los 4 orbitales sp3 tienen ángulos
109,5º entre sí y forman un tetraedro.
de
Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales
p
híbridos sp2:
Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales
híbridos sp2:
sp2
Vista superior
sp2
sp2
p
Vista lateral
sp2
sp2
sp2
Geometría (forma) molecular triangular plana
Los
3 orbitales sp2 están en el mismo plano con ángulos de 120º
entre sí y formando un triangulo.
El
orbital p restante se sitúa perpendicular a este plano.
Enlace C-C, Estructura del electrónica del C
Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales
p
p
híbridos sp:
Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales
híbridos sp:
p
sp
sp
p
Geometría (forma) molecular lineal
Los
Los
línea.
2 orbitales sp están alineados (180º).
2 orbitales p restantes se sitúa perpendiculares a esta
Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
 Las
formas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está
determinada por los por los ángulos entre estos orbitales:
o
Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180° (ej: etino C2H2)
o
Hibridación sp²: forma trigonal (triángulo) plana con ángulos de 120°.
Por ejemplo: BCl3, eteno (C2H4)?.
o
Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por
ejemplo CCl4, Metano (CH4)?.
Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen

El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se
resume en el siguiente cuadro:
Geometría molecular tetraédrica.- El
carbono se encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los
vértices.
Geometría triangular plana.- El carbono se
encuentra en el centro de un triángulo. Se
forma un doble enlace y dos enlaces
sencillos.
Geometría lineal.- Se forman dos enlaces
sencillos y uno triple.
Enlace C-C, Enlaces sigma y pi

Como dijimos el enlace covalente se produce por solapamiento de
orbitales atómicos (hibridados o no)

Existen dos tipo de solapamientos (o enlaces)
Enlace sigma σp-p
(solapamiento lineal)
Enlace pi πp-p
(solapamiento lateral)
Enlace C-C, Orbitales Moleculares

La “teoría del orbital molecular”, supone que cuando dos
orbitales atómicos se solapan para formar un enlace, forman un
orbital molecular, en el que “estarán” los dos “electrones
compartidos”.

Este orbital “pertenece” a toda la molécula (o a los 2 átomos
enlazados)

Este modelo intenta calcular directamente estos
moleculares (su forma, etc.).

Matemáticamente es más complicado que la teoría del enlace de
valencia (pero ambas teoría llegan a las mismas conclusiones)

De forma muy resumida la teoría afirma que por cada par de
orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se forman 2
orbitales moleculares.
orbitales
Enlace C-C. Orbitales Moleculares

Por cada par de orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se
forman 2 orbitales moleculares:
o
1 Orbital molecular enlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de
que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona
internuclear) es muy alta.
Contrarresta la repulsión de los núcleos y colabora mantenerlos unidos
o
1 Orbital molecular antienlazante: Es un orbital en el que la probabilidad
de que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona
internuclear) es baja
No colabora mantener unidos los átomos
Enlace C-C, Enlaces Moleculares

Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que
los antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en
el orbital enlazante
Enlace C-C, Enlaces Moleculares

Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que los
antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en el orbital
enlazante
Enlace C-C, Enlaces Moleculares
Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos

Ejemplo 1: Metano: Enlaces simples C-H  sigma sp3-s (σsp3-s )
Representación de
orbitales
Molécula de metano
(representación de varillas y
de esferas)
Fórmula molecular
(desarrollada)
Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos

Ejemplo 2: Etano:
o
Enlaces simples C-H: sigma sp3-s (σsp-s )
o
Enlace simple C-C: sigma sp3-sp3 (σsp3-sp3 )
Representación de
orbitales
Fórmula molecular
(desarrollada)
Molécula de Etano
(representación de varillas y
de esferas)
Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos

Ejemplo 3: Eteno:
o
Enlaces simple C-H: sigma sp2-s
o
Enlace doble C-C:
o
1 sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2)
o
1 pi p-p (πp-p )
Molécula de Eteno
(representación de varillas)
Representación de
orbitales
Fórmula molecular (desarrollada)
Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos

Ejemplo 3: Eteno:
o
Enlaces simple C-H: sigma sp2-s
o
Enlace doble C-C:
o
1 sigma sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2)
o
1 pi p-p (πp-p )
Representación de orbitales
Molécula de Eteno
(representación de varillas y
de esferas)
Fórmula molecular (desarrollada)
Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos

Ejemplo 4: Etino:
o
Enlaces simple C-H: sigma sp-s
o
Enlace triple C-C:
o
1 enlace “sigma” sp-sp (σsp-sp)
o
2 enlaces “pi” p-p (πp-p )
Representación
de orbitales
Fórmula
molecular
(desarrollada)
Molécula de Etino
(representación de varillas)
Hibridacion de orbitales, resumen
El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
 Hibridación sp3:


Hibridación sp2:


4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar)
que formará un enlace “” (lateral)
Hibridación sp:

2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin
hibridar) que formarán sendos enlaces “”
Hibridación sp3




4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “”
(frontales).
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos
distintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Hibridacion de orbitales, resumen
Hibridación sp2




3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Hibridación sp




2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que formarán sendos enlaces “”
Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si
bien este caso es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180º y distancia CC < C=C < C–C
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada
uno de los átomos de carbono que participan en las
siguientes moléculas:
CHC–CH2 –CHO;
sp sp sp3 sp2
CH3 –CH=CH–CN
sp3 sp2 sp2 sp
Propiedades de los compuestos de carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están
unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y
otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de
enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son
sustancias covalentes moleculares.
Propiedades

Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos

Temperaturas de fusión y ebullición bajas.

No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución

Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se
inflaman fácilmente cuando se calientan.

Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los
enlaces covalentes que unen sus átomos.
Formulas de los compuestos de carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se
representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y
complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la
fórmula semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplo:
Compuesto
Fórmula
molecular
Fórmula
semidesarrollada
Propano
C3H8
CH3-CH2-CH3
Fórmula
desarrollada
Representación de los compuestos orgánicos, formulas.
Butano:
C4H10
Formula molecular
(o empírica)
Formula
semidesarrollada
CH3-CH2-CH2-CH3
H3C
CH2
H
H
CH2
CH3
Formula
Semides. (proyeccion)
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Formula
desarrollada
Representación
molecular (módelo de
esferas y varillas)
Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 1: La composición centesimal de un gas es C=80%, H=20% y en
condiciones normales 60gr de dicho gas ocupan un volumen de 44,8litros.
Halla sus fórmulas empírica y molecular.
Sol: C2H6
En 100gr de gas habrá 80gr de C y 20gr de H ¿Cuantos moles habría de C y de H?
80gr

 6,6667mole s
12gr/mol
  Proporción moles de H frentea moles de C :

20gr
n(H)
20

n(H) 
 20moles

3

1gr/mol

n(C) 6,6667
n(C) 
Por lo tanto, la fórmula empirica es : C1H3 (o C1nH3n )
Por lo que ya sabemos del carbono en los compuestos orgánicos (forma 4 enlaces covalentes,
etc.) la única opción posible en este caso es C2H6 . Pero conociendo la masa molecular del
compuesto podemos confirmarlo y ésta la podemos averiguar a partir de la masa de gas y la
ecuación de los gases ideales:
PV  nRT  PV 
m
m·RT 60g ·0,082atm·l · 273
RT  M mol 

 29,98  30gr
M mol
PV
1atm·44,8l
Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 2: Repite el problema anterior con un gas de composición C=85,7%,
H=14,3% y que en condiciones normales 28gr ocupan un volumen de 22,4 litros.
Sol: C2H4
En 100gr de gas habrá 85,7gr de C y 14,3gr de H ¿Cuantos moles habría de C y de H?
85,7gr

 7,1417mole s
12gr/mol
  Proporción moles de H frentea moles de C :

14,3gr
n(H)
14,3

n(H) 
 14,3moles

 2,002

1gr/mol
n(C) 7,1417
n(C) 
Por lo tanto, la fórmula empirica es : C1H2 (o C1nH2n )
En este caso cualquier monoalqueno (alqueno con un solo doble enlace) tiene esa formula
empírica, así que necesitamos la masa molecular del compuesto para conocer la formula
molecular (y ésta la podemos averiguar a partir de la masa de gas y la ecuación de los gases
ideales):
PV  nRT  PV 
m
m·RT 28g ·0,082atm·l · 273
RT  M mol 

 27,9825  28gr
M mol
PV
1atm·22,4l
Que es la masa molecular del Eteno: C2H4
Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 3: La masa molecular de una sustancia es 108,07u, y su composición
centesimal C=26,68%, H=2,24%, O=71,08%.
Halla sus fórmulas empírica y molecular.
Sol: CHO2, C4H4O8
Enlace C-C: ejemplos
n-hexano
2,2-dimetilbutano
ciclohexano
Enlace C-C: ejemplos
H
H
C
H
H
H
C
C
H
H
Propano
H
H
H
C
OH
H
H
C
C
H
OH
OH
Glicerina
(propanotriol)
Clasificación de los hidrocarburos
HIDROCARBUROS
Cx Hy
ALIFÁTICOS
AROMÁTICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
Etano (C2H6)
Eteno (C2H4)
Etino (C2H2)
Benceno
(C6H6)
ALIFÁTICOS
CÍCLICOS
Ciclobutano (C4H8)
Alcanos (o parafinas1)

Son los hidrocarburos más “simples”. Todos los
enlaces C-C son simples (sigma)

También se les llama hidrocarburos saturados
(están saturados -llenos- de hidrogeno)

Son los hidrocarburos menos reactivos

Comúnmente se usan como combustibles.
1. El nombre deriva del latín parum (= apenas) + affinis aquí utilizado con el
significado de "falta de afinidad", o "falta de reactividad".
Alcanos
CH3CH2CH3
C3H8
propano
Nomenclatura Alcanos
CH4
metano
C6H14
hexano
C2H6
etano
C7H16
heptano
C3H8
propano
C8H18
octano
C4H10
butano
C9H20
nonano
C5H12
pentano
C10H22
decano
Formula general:
CnH2n+2
NOMBRE
No. DE CARBONOS
ESTRUCTURA
Nonano
9
CH3 ( CH2 )7 CH3
Decano
10
CH3 ( CH2 )8 CH3
Undecano
11
CH3 ( CH2 )9 CH3
Dodecano
12
CH3 ( CH2 )10 CH3
Tridecano
13
CH3 ( CH2 )11 CH3
Tetradecano
14
CH3 ( CH2 )12 CH3
Pentadecano
15
CH3 ( CH2 )13 CH3
Hexadecano
16
CH3 ( CH2 )14 CH3
Heptadecano
17
CH3 ( CH2 )15 CH3
Octadecano
18
CH3 ( CH2 )16 CH3
Nonadecano
19
CH3 ( CH2 )17 CH3
Eicosano
20
CH3 ( CH2 )18 CH3
Heneicosano
21
CH3 ( CH2 )19 CH3
Docosano
22
CH3 ( CH2 )20 CH3
Triacontano
30
CH3 ( CH2 )28 CH3
Tetracontano
40
CH3 ( CH2 )38 CH3
Propiedades generales y físicas

Fórmula general CnH2n+2

Estado de agregación:
o
o

a temperatura ambiente los homólogos hasta el butano son gaseosos, luego
líquidos,
a partir del C17 son sólidos
Son combustibles, presentan reacciones de combustión
o
En general: 2 CnH2n+2 +(3n+1) O2
o
Ej:
2 C3H8 + 10 O2
2n CO2+ ( 2n+2)H2O
6CO2 + 8H2O
(recuerda las reacciones de combustión producen CO2 y agua y liberan mucha
energía)

Son moléculas no polarizadas y por tanto se disuelven bien
en disolventes apolares o póco polares (cloroformo,
benceno)






Aplicaciones
Las parafinas (alcanos) se emplean como combustibles, como
disolventes y como reactivos en numerosas síntesis o para elaborar
ciertos plásticos:
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente como
combustibles (calefacción, cocina o generación de electricidad). El
metano y el etano son los principales componentes del gas natural.
Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos
razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de
combustión interna.
Los alcanos desde el nonano hasta el hexadecano son líquidos de alta
viscosidad, poco aptos para su uso en gasolinas. Por el contrario, forman
la mayor parte del diésel y combustible de aviones.
Los alcanos a partir del hexadecano constituyen los componentes más
importantes del aceite combustible y aceite lubricante.
Algunos polímeros sintéticos (plásticos) tales como el polietileno y el polipropileno
son alcanos con cadenas de cientos de miles de átomos de carbono. Estos
materiales se usan en innumerables aplicaciones.
Grupos Alquílicos (o alquilo) (radicales o sustituyentes)
Nomenclatura: Raiz+sufijo “ilo”,
(algunos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC)
-CH3
CH3
metilo
C
-CH2CH3
etilo
-CH2CH2CH3
n-propilo
-CH2CH2CH2CH3
CH2 CH
isopropilo
CH2 CH3
H3 C
CH
sec-butilo
n-butilo
CH3
CH3
iso-butilo
CH3
H
CH3
C
CH3
CH3
ter-butilo
Nomenclatura Alcanos
Se aplican las reglas básicas de la IUPAC:
1.
La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”.
2.
Se escoge la cadena más larga de C para dar el nombre base
del alcano.
3.
Se nombra dicha cadena según los prefijos met-, et- etc.
4.
Hay que númerar la posición de cada una de las ramas que
salen de la cadena principal. Para ello:
1.
Se enumera la cadena de carbonos más larga, de forma que la
posición de los susitituyentes (ramas) tenga la combinación de
números más bajos posible.
2.
Se nombran las distintas ramas (sustituyentyes, radicales)
mediante el sufijo del número de carbonos seguido de –il
3.
Estas ramas se nombran por orden alfabético, antecediendo al
nombre de la cadena principal
Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 1: Nombra los siguientes alcanos.
a) butano
b) 2-metilpropano
c) 4-isopropilheptano
d) 4-etil-3,4-dimetilheptano
e) 4-t-butil-3-metilheptano
f) 5,5-dimetil-3-isopropiloctano
Ejemplo:
Alquenos (oleofinas)


Del latín “formador de aceites”
Hidrocarburos que contienen dobles enlaces del tipo
C=C (al menos uno).
Se les denomina también Hidrocarburos insaturados (no
tienen todos los hidrógenos “posibles”)

Más rígidos y más reactivos que los alcanos

Presentan olores irritantes

Experimentan reacciones de adición al doble enlace
C=C
Alquenos: ejemplos
Las zanahorias
contienen
caroteno, C40H56,
un alqueno
C5H10
2-penteno
H
H
H3C CH2 C
C
CH3
Nomenclatura Alquenos
Nombre
Formula general:
CnH2n
Formula empirica
Formula semidesarrollada
eteno (o etileno)
C2H4
CH2=CH2
propeno
C3H6
CH2=CH-CH3
buteno
C4H8
CH2=CH-CH2CH3
1-penteno
C5H10
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
2-penteno
C5H10
CH3-CH=CH-CH2-CH3
1-hexeno
C6H12
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
3-hepteno
C7H14
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
(o isohepteno)
Grupos “alquenilo” (radicales o sustituyentes)
Nomenclatura: Raiz+sufijo “enilo”,
(algunos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC)
-CH=CH2
etenilo (vinilo)
-CH=CH-CH3
1-propenilo
-CH2-CH=CH2
2-propenilo (alilo)
-CH=CH-CH=CH2
1,3-butadienilo
Alquinos


Contienen enlaces triples del tipo C≡C
El segmento que contiene el triple enlace es
siempre lineal

Son compuestos muy reactivos

Experimentan reacciones de adición
Alquenos: ejemplos
C2H2
etino o
acetileno
HC
CH
C5H8
2-pentino
Nomenclatura Alquinos Formula general: C H
n
Nombre
2n-2
Formula empirica
Formula semidesarrollada
etino (o acetileno)
C2H2
CH≡CH
propino
C3H4
CH≡C-CH3
1-butino
C4H6
CH ≡ C-CH2CH3
1-pentino
C5H8
CH≡ C-CH2-CH2-CH3
2-pentino
C5H8
CH3-C ≡ C-CH2-CH3
1-hexino
C6H10
CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3
C7H12
CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3
3-heptino
(o isoheptino)
Grupos “alquinilo” (radicales o sustituyentes)
Nomenclatura: Raiz+sufijo “inilo”,
(algunos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC)
-C≡CH
etinilo
-C≡C-CH3
1-propinilo
-CH2-C≡CH
2-propinilo
Nomenclatura Alquenos y alquinos

Se aplican las reglas básicas
de la IUPAC:
1.
La terminación (sufijo) para los
alquenos es “-eno”. Para los
alquinos es “-ino”
2.
3.
8.
Se escoge la cadena más larga
de C que contenga el “doble
enlace” para dar el nombre base
del alqueno.
Se enumera la cadena de
carbonos más larga por el
extremo más cercano al doble
enlace.
Ejemplos:
3,3-dimetil-1-penteno
4.
Se antepone el número del
carbono más bajo que forma el
doble enlace para indicar su
posición en la cadena.
Por ejemplo: 1-buteno.
4
3
2
1
5.
Si es ramificado se antepone al
nombre base las posiciones y
nombres de las ramificaciones.
6.
Si hay mas de un doble o triple
enlace se usan prefijos dieno,
trieno etc… y se indica la
posición de cada uno de ellos
7.
Al numerar los carbonos el
doble enlace tiene prioridad
sobre el triple
6-etil-2-metil-3-octeno??
Nomenclatura Alquinos Formula general: C H
n
Nombre
2n-2
Formula empirica
Formula semidesarrollada
etino (o acetileno)
C2H2
CH≡CH
propino
C3H4
CH≡C-CH3
1-butino
C4H6
CH ≡ C-CH2CH3
1-pentino
C5H8
CH≡ C-CH2-CH2-CH3
2-pentino
C5H8
CH3-C ≡ C-CH2-CH3
1-hexino
C6H10
CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3
C7H12
CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3
3-heptino
(o isoheptino)
Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 2: Nombra los siguientes hidrocarburos insaturados
a) 2,5-dimetil-3-heptino
b) 3,3-dimetil-1-penteno
c) 3,4-dietil-3-hexeno
d) 3-metil-1-pentino
e) 5-sec-butil-3-nonino
f) 5-iso-propil-3-nonino.
Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 3: Dé la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) 2,2,3,3-tetrametilpentano
b) 2,3-dimetilbutano
c) 3,4,4,5-tetrametilheptano
d) 4-etil-3,4-dimetilheptano
e) 4-etil-2,5-dimetilheptano
Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 4: Dé la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) 3,6-dimetil-1-octeno
b) 3-cloropropeno
c) 4-etil-3-metil-3-hexeno
d) 3,4,4-trimetil-1-pentino
e) 5-t-butil-3-nonino
Ejercicios Nomenclatura:
Ejemplo
Alquenos: Propiedades generales y físicas


Fórmula general: CnH2n (si solo hay un doble enlace)
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas
de los alquenos frente a los alcanos.
De ellas, la temperatura de
ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se
nota más en aspectos como la polaridad y la acidez (es mayor que en los
alcanos).
 Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente, los que
contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más de 17 átomos
de C son sólidos.
 Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del
alqueno, los alquenos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los
ramificados con similar peso molecular.
 Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no
polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc.
 Los alcanos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.
Alquenos: Aplicaciones

Fuentes de energía (gases).

Disolventes (hexeno).

Hormonas de maduración vegetales (etileno)


Materia prima para la síntesis de alcanos,
alcoholes (Etanol…), halogenuros , entre otros.
Materia prima (etileno y propileno) para la
formación de una gran cantidad de polímeros y
plásticos (polietileno, poliestireno, policloruro de
vinilo etc).
Aplicaciones Alquinos


Fuentes de energía
(soldadura oxo-acetilénica, la combustión
del acetileno libera una gran cantidad de energía y, alimentada con
oxígeno, supera fácilmente los 2000ºC (soplete))
Materia prima para la producción de etileno y una
gran cantidad de polímeros y plásticos.
Isomería


Isómeros estructurales son compuestos que,
teniendo la misma fórmula molecular, son
estructuralmente diferentes
Ejemplo: Isómeros del butano (C4H10)
n-butano
isobutano o
2-metilpropano
Isómeros del pentano (C5H12)
n-pentano
neopentano ó
2,2-dimetilpropano
isopentano ó 2-metilbutano
Propiedades de isómeros




Los isómeros tienen propiedades físicas y químicas
diferentes
Ejemplo:
El punto de ebullición normal ( p.e.n.) del
n-butano
es -0,5 oC, mientras que el p.e.n. del isobutano es -10
oC, situación atribuible a que el área de contacto entre
moléculas gemelas es menor, lo que reduce las
atracciones intermoleculares
Los puntos de fusión (p.f.) de estos isómeros también
son distintos: -135 [oC], para el n-butano, y –145 [oC],
para el isobutano
Número de isómeros






Compuesto
C6H14 (hexano)
C7H16 (heptano)
C8H18 (octano)
C15H32 (pentadecano)
C20H42 (cicosano)
C25H52
# isómeros posibles
5
9
18
4.347
366.319
36.797.588
Isomería cis y trans.


(Isómeros Configuracionales)
Los alquenos pueden presentar isomería configuracional
debido a la presencia del doble enlace (que no puede
“girar” como el enlace simple).
Los isómeros configuracionales difieren
distribución de los átomos en el espacio.
Ejemplo: los dos 2,3-dicloro-2-buteno:
CH3
CH3
C=C
Cl
Cl
2,3-dicloro-cis-2-buteno
Cl
en
CH3
C=C
CH3
Cl
2,3-dicloro-trans-2-buteno
la
Hidrocarburos alicíclicos



Son hidrocarburos cuya cadena esta cerrada formando
un ciclo.
Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo-” al
hidrocarburo correspondiente.
Se denominan cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
s
ciclopropano C3H6
ciclobutano C4H8
ciclopentano C5H10
ciclohexano C6H12
Nomenclatura



Si aparece algún enlace doble o varios sustituyentes
(grupos alquilo, átomos halógenos) los átomos se
numeran de forma que los números más bajos
correspondan a:
o
los dobles enlaces, en primer lugar
o
después a los sustituyentes
Si el compuesto tiene una cadena lateral compleja, el
ciclo se nombra como un grupo secundario o
sustituyente (ciclopentil, ciclohexil, etc.).
Se suelen representar mediante una línea poligonal
Hidrocarburos alicíclicos

Ejemplos
isopropilciclopentano
5-metil-1,3-ciclohexadieno
2-ciclopentil-prop-1-eno
1,3-ciclohexadiino
Cicloalcanos
Ciclohexano
conformación “silla”
Ciclohexano
conformación “bote”

Ejercicio I:
Hidrocarburos
alicíclicos
1,2-ciclopentadien-4-ino
1-etil-2-metil-ciclohexano
1,3-ciclohexadien-5-ino
1,1,3,3-tetrametilciclopentano
4-etil-1,2-dimetilciclohexano
ciclopentino

Ejercicio II
Hidrocarburos
alicíclicos
4-metilciclopenteno
3,3-dimetilciclohexeno
3-metilciclopropeno
2-etil-1,4-dimetilciclohexano
isopropilciclopentano
1,3,5-trimetilciclohexano
1,1,2-trimetilciclobutano
2-etil-1,1-dimetilciclopentano
1-etil-1,3-ciclobutadieno
Ejercicios Nomenclatura:
Ejemplo
Ejemplos de hidrocarburos:
butano
metilpropano
ciclopropano
ciclohexano
etino o acetileno
eteno o
etileno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
Principios de Química Orgánica
Páginas
o
web interesantes para este tema:
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/main
.htm
o
http://www.quimicaorganica.net/index.htm
o
http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm
o
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html