Transcript 1. KBA struktur kimia

K im ia B a h a n A la m
Partomuan Simanjuntak
O 2, UV
CO 2
NPC-S2-2012
Karbohidrat
Asetogenin
Terpenoid
Senyawa nitrogen
Glikosida
Pasca Sarjana
Program Ilmu Kefarmasian
Universitas Pancasila, Jakarta
2012
1
Kimia Bahan Alam (Natural Product Chemistry) :
Salah satu bagian dari ilmu kimia organik yang
mempelajari senyawa kimia yang dihasilkan
oleh organisme hidup yang ditemukan di alam
(tumbuhan, hewan, mikroorganisme dan
sumber alam laut)
Apa bedanya dengan fitokimia (Phytochemistry) ??
NPC-S2-2012
2
S trateg i P enelitian
D afta r P u sta ka
T u m b u h a n O b a t T ra d is io n a l
Jam u
E tn o b o ta n i
D ukun
D a n L a in -la in
K o lek s i
P e n g erin g an
P e n yim p a n a n
S im p lis ia
NPC-S2-2012
Sebelum melakukan penelitian
Apa yg harus dilakukan ? 3
D e s tila s i
S im p lis ia
E k s tra k s i (m a s e ra s i, p e rk o la s i, re flu k s )
S e le k s i p e la ru t
K ro m a to g ra fi g a s
M in y a k a ts iri
E k s tra k /k ru d /g u b a l
F ra k s io n a s i/p e m u rn ia n
K ro m a to g ra fi (K L T , k o lo m , K C K T )
S e n y a w a m u rn i/C a m p u ra n
E lu s id a s i s tru k tu r k im ia
[U V ,IR , R M I (p ro to n ,k a rb o n ), M S ]
S tru k tu r k im ia
1.
2.
3.
4.
NPC-S2-2012
K a rb o h id ra t (m o n o ,o lig o , p o lisa k a rid a )
Is o p re n o id (ste ro id , ka ro te n o id , te rp e n o id )
A se to g e n in (fla vo n o id , lip id a , lig n a n , ku in o n )
S e n ya w a n itro g e n (a lka lo id , a s a m a m in o , p ro te in
a sa m n u kle a t, p o rfirin , p te rid in )
5 . G liko sid a (fla v o n o id , s te ro id , te rp e n o id )
4
Sam pel
(tu m b u h a n , h e w a n , m ik ro o rg a n is m e )
D ire flu ks d a la m M e O H /E tO H
(a ta u d e n g a n p e la ru t ya n g se su a i)
E k s . M e O H /E tO H
B io e s a i
a n tio ksid a n
a n tika n ke r
a n tim a la ria
a n tim ikro b a
d a n la in -la in
(+ )
a k tif
P a rtisi d e n g a n E A -a ir= 1 :1
S tru k tu r K im ia
b e rd a sa rka n d a ta
U V , IR ,N M R
L a p is a n a ir
MS
P a rtisi d g n n -B U O H
Eks. EA
E k s . n -B u O H
E k s . a ir
(+ )
F ra ksio n a si (K L T ,K o lo m )
F r. 1
F r. 2
F r. n
E lu sid a si
stru ktu r kim ia
(+ )
P u rifika si la n ju ta n (K o lo m ,K C K T )
NPC-S2-2012
S e n y a w a m u rn i
5
m o n o s a k a rid a
a s a m g u la k a rb o k s ila t
h e te ro s id a
a s a m o k s a la t
a s a m ta tra t
a s a m p ro p io n a t
k lo ro fil, te tra p iro l
b e rc in c in te rb u k a
M e ta b o lis m e
g u la
S ik lu s a s a m
trik a rb o k s ila t
B io s in te s is
p ro firin
M e ta b o lis m e
p u rin , p irim id in
a s a m n u k le a t
a n tib io tik p u rin
p te rid in
la tirin
M e ta b o lis m e
p rim e r
M e ta b o lis m e
a s e til C o A ,
a s a m le m a k
M e ta b o lis m e
a s a m a m in o ,
p ro te in
a s e tile n ,
is o p re n o id
d e r. h o m o is o p e n te n il
a lk a lo id s ia n o g e n g lu k o s id a
p e p tid a ,
fe n il p ro p a n o id
NPC-S2-2012
6
ASETOGENIN (flavonoid, lipida, lignan, kuinon)
A. Flavonoid
Banyak terdistribusi dalam tumbuhan sebagai
glikosida mempunyai rumus C6-C3-C6
Klasifikasi :
Flavon
Flavonol
Flavanon
Flavanonol
Isoflavon
Kalkon
Dihidrokalkon
Auron
NPC-S2-2012
1
8
O
B
1'
2
2'
A
5
4
O
II
Benzoil
240-280 nm
I
Cinnamoil
300-380 nm
7
OH
OH
O
O
HO
O
HO
O
OH
F lavon
OH
O
O
OH
Flavanon
Flavonol
OH
OH
HO
O
HO
OH
OH
OH
O
HO
OH
CO
O
OH
CH
CH
OH
O
Isoflavon
Flavanonol
K alkon
OH
HO
OH
OH
O
CH
CO
CH2 CH2
H idrokalkon
NPC-S2-2012
O
A u ron
8
Isolasi hesperidin dari kulit jeruk
Metode A
200 g kulit jeruk
Ekstraksi dgn pet.eter 3x
disaring, diuapkan
Eks. PE
residu
Ekstraksi dengan MeOH 3x
Eks. MeOH
Kristalisasi dgn
as.asetat encer
Hesperidin
(TL. 252-254 oC)
rham
glu
NPC-S2-2012
hesperidin
9
Metode B
200 g kulit jeruk
Maserasi dgn Ca(OH)2 10%
selama 1 malam,
pada suhu kamar, disaring
Filtrat
Disaring kembali dengan
Buchner-funnel (+lapisan celite)
Filtrat berwarna
hesperidin
Diasamkan dengan HCl
(pH 4 - 5)
Serbuk putih
Dicuci dengan air
2 senyawa
Hesperidin dan neohesperidin
neohesperidin
NPC-S2-2012
10
Degradasi Hesperidin dengan asam
1 g hesperidin
20 mL etilenglikol/1 mL H2SO4 panaskan dalam
water bath selama 40 menit. Bagian larutan
berwarna kuning dituangkan ke dalam air (50 mL)
Endapan hesperitin
Dicuci dengan air, kristalisasi
dalam etanol
Kristal TL 224-226oC
+ Asam sulfat
+
NPC-S2-2012
hesperitin
Rham
+ glu
11
Isolasi Naringin dari kulit buah anggur
Grapefruit peel
Ekstraksi dengan air 2-3 kali,
selama 5 menit, disaring
Ekstrak air
naringin
????
Kristal jarum (oktahidrat T.L. 83-84 oC)
Rekristalisasi dlm isopropanol
dipanaskan, disaring panas
Filtrat panas
Didiamkan beberapa lama
NPC-S2-2012
Kristal naringin
12
B. LIPIDA
Terdapat pada semua jaringan tanaman & jaringan
hewan, diklasifikasikan sebagai
1. Lipida sederhana ( ester dari asam lemak)
a. Lemak dan minyak (pada hidrolisisnya memberikan
asam lemak dan gliserol)
b. Malam (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak
dan alkohol berantai panjang
2. Lipida majemuk
a. Posfolipida (pada hidrolisisnya memberikan asam
lemak, gliserol, as. posfat dan sen. nitrogen organik
b. Glikolipida (pada hidrolisisnya memberikan asam
lemak, alkohol yang mengandung nitrogen dan
karbohidrat
NPC-S2-2012
13
Lemak dan minyak adalah lipida yang paling banyak terdapat di
alam. Kedua tipe senyawa ini disebut trigliserida sebab
merupakan ester tiga asam lemak dengan trihidroksi alkohol
(gliserol)
CH2
CH
CH2
G lis e rid a
O
O
O
CO
CO
CO
R
R
R
s a fo nifika si
G lis e ro l + G a ra m
Pada suhu kamar, “Lemak” adalah untuk lipida yang
berbentuk padat (umumnya lipida dari hewan), “Minyak” untuk
lipida yang berbentuk cair (umumnya lipida dari tumbuhan).
[Perbedaan pada titik lelehnya juga mencerminkan perbedaan
pada derajat ketidak jenuhan bagian asam lemaknya]
NPC-S2-2012
14
Beberapa asam-asam lemak yang terdapat di alam.
Asam-asam jenuh
Kaproat
Kaprilat
Kapriat
Laurat
Miristat
Asam-asam tak jenuh
C5H11COOH
C7H15COOH
C9H19COOH
C11H23COOH
C13H27COOH
Palmitat
Stearat
Arachidat
Behenat
Montanat
Oleat
Linoleat
Linolenat
C17H33COOH
C17H31COOH
C17H29COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH CH=CH(CH2)7COOH
CH3CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)CH(CH2)7COOH
Arachidonat
Klupanodonat
C19H31COOH
C21H33COOH
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
CH3(CH2CH=CHCH2)2CH=CH2(CH2CH=CHCH2)2-CH2COOH
Asam asetilen (ikatan rangkap tiga)
Tarirat
C17H31COOH
Stearolat
C17H31COOH
Ximeninat
C17H29COOH
C15H31COOH
C17H35COOH
C19H39COOH
C21H43COOH
C27H55COOH
CH3(CH2)10CC(CH2)4COOH
CH3(CH2)7CC(CH2)7COOH
CH3(CH2)5CH=CH-CC(CH2)7COOH
Asam hidroksi
Ricinoleat
C17H32(OH)COOH
CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COO
Asam siklis
C H 3 (C H 2 )7 -C =C ( C H 2 )7 C OOH
Sterulat
C18H33COOH
Chaulmoograt
C17H31COOH
(C H 2 )1 2 C O O H
Gorlat
C17H29COOH
(C H 2 )6 C H = C H ( C H 2) 4 C O O H
CH2
NPC-S2-2012
15
Isolasi trimiristin dan miristisin dari buah pala
CH 2 O CO C 13 H 27
CHO CO C 13 H 27
CH 2O H
KOH
CHO H
etanol
CH 2 O CO C 13 H 27
CH 2O H
trim iristin
g lise ro l
+
3 C 13 H 27
a sa m m irista t
30 g serbuk buah pala
Direfluks dengan CHCl3 selama 90 menit
Disaring, dikeringkan dengan CaCl2
Larutan CHCl3
Destilasi
Residu semipadat
Dilarutkan dalam EtOH 95%
didinginkan
CO O H
5 g trimiristin
Direfluks dengan 75 ml KOH alkoholat (1 jam),
disaring, bagian larutan diasamkan dengan
HCl, dibiarkan beberapa lama
Endapan
(asam miristat)
TL 51-52 oC
Miristisin
(TL 150 oC)
Larutan
Endapan
(trimiristin) (miristisin)
Dipekatkan, dilarutkan dalam PE,
TL. 54-55 oC
Disaring melalui kolom (alumina aktif)
NPC-S2-2012
Destilasi
Minyak
16
Malam adalah suatu ester dari alkohol tinggi (berantai panjang, berat molekul tinggi)
Malam pada tumbuhan terdapat di permukaan daun dan batang yang berfungsi untuk
melindungi tumbuhan dari dihidrasi dan menjaga serangan dari luar
Malam pada hewan terdapat di permukaan bulu, kulit dan rambut yang berfungsi
untuk membuat lunak
Daftar beberapa malam yang banyak dipergunakan
Nama
sumber
Seny. kimia
Nama
kimia
Kegunaan
Malam tawon
(beeswax)
Sarang tawon
C15H31COOC30H61
Mirisil
palmitat
Polisher dan
farmasi
Spermaceti
Sejenis
paus
C15H31COOC16H33
asetilpalmitat
Kosmetik dan
lilin
Carnauba
Carnauba
palm
C25H31COOC30H61
Mirisil seretat
Polisher
Lanolin
Wool (bulu
domba)
-
-
Salep
NPC-S2-2012
ikan
17
P e n u lis a n ru m u s a s a m le m a k
J u m la h ik . ra n g k a p 2
J u m la h a to m k a rb o n
P o s is i ik . ra n g k a p 2
1 8 : 2 (9 c , 1 2 c )
K im ia ru a n g ik .ra n g k a p 2
Asam lemak jenuh
A s a m b u tira t
A s a m m iris ta t
C H 3 -(C H 2 ) 2 -C O 2 H
C H 3 -(C H 2 ) 1 2 -C O 2 H
4 :0
14 : 0
Asam lemak tak jenuh
A s a m p a lm ito le a t
C H 3 -(C H 2 ) 5 -C H =C H -(C H 2 ) 7 -C O 2 H
C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 C H = .....
...C H C H 2 C H = C H C H 2 C H = C H C H 2 C H = C H (C H 2 ) 3 -C O 2
A s a m e ik o s a p e n ta e n o a t (E P A )
NPC-S2-2012
1 6 :1 (9 c)
2 0 :5
(5 c,8 c,1 1 c,1 4 c,1 7 c)
18
c. LIGNAN
Banyak terdapat di alam, mempunyai rumus sebagai
C
C
C
Lignan atau senyawa resin fenol adalah lignin dimer yang
mempunyai unit C6-C3 yang diikat pada posisi b
1
2"
H 3C O
CH3
1"
4
CH3
3
3
2'
2
O
1'
HO
C
H
C
H 3C
C
CH3
4
2
OCH3
8
1'
2'
C
H
Turunan tetrahidrofuran
O
O
Olivil
O
O
O
O
H O H 2C
1"
O
7
O
O
6
OH
Asam guaiaretat
Turunan 1,4-diarilbutana
2"
5
1
O
O
O
O
C H 2O H
O
O
sesamin
sesamolin
19
Isolasi sesamin dan sesamolin dari minyak biji wijen
100 ml minyak biji wijen
Kr. kolom (p. 10 cm, dia. 3,5 cm;
alumina 75 g; pet.eter 100 ml
Fr.1
Fr.2
Fr.n
Uji warna Badouin
Ekstrak dgn eter (dlm sokletasi
selama 3 jam
Sesamin (1)
Sesamolin (2)
Minyak berwarna kuning
Safonifikasi dgn KOH/alkohol selama 1
jam, tambahkan air 100 ml
Filtrat
Larutan berbusa
Ekstraksi dgn eter (30 ml) 3 x
diuapkan
Resin berwarna
kuning (2 g)
NPC-S2-2012
Larutkan dalam eter,
Diamkan selama 1 malam
Diuapkan, larutkan dalam 1 ml
CHCl3 dan tambahkan PE
hingga membentuk end. putih
Endapan
(sesamin, 0,5 g)
Sesamolin
0,15 g
20
D. KUINON
• Banyak terdpt dalam pigmen alam (tumbuhan, mikroorganisme,
hewan laut, dan insek)
• Umumnya berwarna kuning, merah dan coklat
• Dalam bentuk garam hidroksi berwarna ungu, biru atau hijau
Klasifikasi :
1. Benzokuinon (jamur, insek)
O
1
2. 2,5-dihidroksi benzokuinon
(jamur, insek)
O
O
CH3
2
HO
2-Me-benzokuinon
O
O
C 6H 5
C 6H 5
OH
O
p-benzokuinon
4. Antrakuinon (Rubiaceae,
Polygonacea, Leguminosae)
3. Naftokuinon (tumbuhan, hewan)
O
H 3C
O
CH3
C 2H 6
O
OH
1
HO
O
Cimafilin
NPC-S2-2012
OH
OH
5
CH3
4
O
Ekinokron A
O
Tektokuinon
21
Isolasi senyawa rein dari akar Rheum palmatum (Kelembak)
100 g akar Rheum palmatum
Dihaluskan, diekstraksi dengan air (750 ml)
3x, diuapkan hingga 100 ml
Ekstrak kental
Dipartisi dengan metil isobutil keton pd extractor
continous hingga tidak berwarna, diekstrakjsi
dgn 5% NaHCO3 hingga timbul warna
kemerahan
Ekstrak alkali
Didinginkan, diasamkan hingga pH = 2
Endapan
(200 mg)
OH
O
OH
CO O H
O
R e in
22
ISOPRENOID (karotenoid, terpenoid, steroid)
CH 2
C
A. Karotenoid
CH
CH 2
CH 3
Karotenoid adalah Suatu kelompok senyawa turunan hidrokarbon (karoten) yang
teroksigenasi (santofil) yang terdiri dari dari 8 unit isoprenoid. Karotenoid
dapat diturunkan dari struktur C40H56 yang mempunyai cincin terkonjugasi
ikatan rangkap dua dengan cara
1.
Hidrogenasi
2.
Dehidrogenasi
3.
Siklisasi
4.
Oksidasi
5.
Gabungan proses di atas
Rumus umum untuk karotenoid, garis putus-putus
menunjukkan unit isopren (C40H56) (I)
16
Penomoran
15
1
9
6
5
NPC-S2-2012
18'
20
19
17
18
10
13
13'
1'
7'
15'
20'
(II)
6'
9'
19'
16'
17'
23
Penamaan untuk hidrokarbon karotenoid dibentuk dengan cara penambahan
awalan 2 huruf Greek, dimana awalan ini karakteristik untuk 2 gugus akhir C9
Jenis
awalan
Asiklik
y
C9H15
III
Sikloheksen
b, e
C9H15
IV, V
Metilensikloheksan
g
C9H15
VI
Siklopentan
k
C9H15
VII
Aril
f, c
C9H15
VIII, IX
18
17
3
1
16
17
2
R
4
5
R
2
6
6
18
, y
1
(V , e )
(IV , b )
16
R
6
18
16
1
17
R
R
18
18
(V II, k )
(V I, g )
18
(V III, f )
20
7
R
6
6
CH 2 R
1
19
17
6
16
6
16
17
NPC-S2-2012
struktur
17
17 16
16
1
2
formula
R =
6
15
14
18
(IX , c )
24
Contoh
e , e - k a ro te n
17
16
R
1
6
e
18
e , c - k a ro te n
16
17
16
R
1
17
R
6
NPC-S2-2012
e
6
18
18
c
25
Nor-karotenoid
Penghilangan gugus CH3, CH2, atau CH dari suatu karotenoid
dinamakan dengan memberi nama awalan “nor”
18'
19
16
17
R
20
15
7
3
6'
10
4
8'
13'
1
12
14
15'
1'
3'
2,2'-d in o r-b ,b -ka ro te n
11'
5
18
19
11
7
15
12,13,20-trin o r-b -b -ka ro te n
10
14
15'
7'
18'
R
1
6'
6
16,17,16',17'-te tra n o r-e ,e -ka ro te n
1'
18
4/10/2015NPC-S2-2012
26
Seko karotenoid
Pemutusan ikatan di antara 2 atom karbon yang berdekatan (atom C1
dan C6 dari suatu siklik) dengan penambahan satu atau lebih atom
hidrogen pada setiap gugus terminal yang kemudian dibangun
kembali disebut sebagai “seko”.
18'
2,3-se ko -e ,e -ka ro te n
2
6'
6
1'
17
16
3
18
6
Beberapa penamaan karotenoid lainnya
5'
7
6
5
8'
8
18
e
4'
1
R
1
3'
18'
2'
6'
1'
7'
17'
16'
5,6,7,8,1',2',3',4',5',6',7',8'-d o d e ka h id ro -b , c ,ka ro te n
NPC-S2-2012
27
O
3'
3
HO
e
b
3-h id ro ksi-b , e -ka ro te n -3'-o n
18'
O
3'
CO O H
6'
3
HO
b
a sa m 3-h id ro ksi-3'-o kso -b , e -ka ro te n -16-o a t
e
8
7
7,8-d id e h id ro -e , e -ka ro te n
4/10/2015NPC-S2-2012
28
8
7
6
6,7-d id e h id ro -e , e -ka ro te n
OH
O
3
3'
O
HO
5,6,5',6'-d ie p o ksi-5,6,5',6'-te tra h id ro -b , b -ka ro te n -3,3'-d io l
4/10/2015NPC-S2-2012
29
Isolasi likopen dari tomat
500 g pasta tomat
+ 650 mL MeOH, aduk kuat-kuat, + 350 mL MeOH,
aduk lagi, dibiarkan selama 1-2 jam,
Diaduk dan disaring dgn Buchner funnel
Residu merah
kehitaman
Filtrat kuning
Diaduk dgn camp. MeOH-CCl4 = 1 : 1; disaring dengan
Buchner funnel
Lap. CCl4
(warna merah tua)
Lap. MeOH-air
(warna orange)
Diekstraksi dengan air beberapa kali
Lap. CCl4
Lap. air
Tambahkan Na-sulfat anhidrat, diuapkan
Tambahkan benzen, diuapkan hingga kental
(10 ml), Tambahkan MeOH panas, distirer
NPC-S2-2012
likope n
Kristal
(Likopen)
30
B. TERPENOID
Terdistribusi di alam,umumnya terdapat pada tumbuhan
dan mempunyai rumus oligomer dari ISOPRENA
Sumber utama senyawa terpenoid adalah minyak atsiri (essential
oil) yang terdiri dari campuran kompleks alkohol, aldehid, keton,
asam-asam dan ester.
O
Asam pimarat
OH
O
santonin
O
COOH
mentol
COOH
NPC-S2-2012
HO
Asam oleanolat
31
Terpenoid diklafisikasi sebagai :
1. Monoterpen, C10H16
2. seskuiterpen, C15H24
3. Diterpen, C20H32
4. Triterpen,C30H48
5. Tetraterpen, C40H64
6. Politerpen, (C5H8)n
Umumnya merupakan
Minyak atsiri (essential oil)
Monoterpen
Terbentuk oleh 2 unit isopren, ada 3 jenis yaitu :
1. Monoterpen asiklik
2. Monoterpen monosiklik
CH 3
CH 3
7
CH 2 O H
CHO
CH 3
CH 3
CH 2
1
H
H
8
H 3C
CH 3
G e ra n ia l
H 3C
CH 3
G e ra n io l
4/10/2015NPC-S2-2012
H3C
CH 2
d -li m o n en
H3C
CH 3
 -te rp i ne n
H3 C
CH 3
b -ter p in en
32
3. Monoterpen bisiklik
-Kelompok tujan (Thujane)
-Kelompok karan (Carane)
-Kelompok pinan (Pinane)
-Kelompok kamfan (Camphane)
-Kelompok fenkan (Fenchane)
CH
CH
3
3
1
7
CH 3
H3C
 -tu j en
O
3
CH
CH
3
3
CH
 -p i n en
NPC-S2-2012
ka r-3 -en e
O
CH
3
CH 3
3
CH
3
CH 3
CH
3
H C
CH 3
CH 3
3
ka m fo r
fen c o n
Bergamot oil
Citrus aurantium var. bergamia)
Nilam oil
33
Seskuiterpen
Terbentuk oleh 3 unit isopren, terdiri dari 3 jenis
1. Seskuiterpen asiklik
H C
3
1
2. Seskuiterpen monosiklik
CH
CH 3
3
6
10
CH
3
CH
CH 3
3
CH O H
2
H 3C
far n es o l
CH 3
 -b isa b o le n
3. Seskuiterpen bisiklik
CH
3
CH
3
H C
CH
3
4/10/2015NPC-S2-2012
ka da len a
3
34
Diterpen
Terbentuk oleh 4 unit isopren, ada 4 jenis
1. Diterpen asiklik
CH
CH
3
3. Diterpen bisiklik
CH
3
CH
3
3
CH
CH
3
CH O H
3
2
H C
CH
3
OH
3
F ito l
CH
2. Diterpen monosiklik
CH
2
3
OH
CH
sk la reo l
CH
H C
3
CH
3
CH
3
3
3
CH O H
2
4. Diterpen trisiklik
H C
CO O H
3
CH
3
vi ta m in A1
CH
3
CH
3
NPC-S2-2012
CH
A sam a b ie tat
3
35
Triterpen
Terbentuk oleh 6 unit isopren, dan banyak terdapat dalam bentuk
ester dan glikosida, terdiri dari 3 jenis :
1. Triterpen asiklik
2. Triterpen tetrasiklik
H C
H C
3
CH
3
3
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
3
21
CH
CH
3
1
3
14
3
10
CH
3
HO
H C
3
H
CH
H C
CH
3
3
3
30
s ku a le n a
la n o ste ro l
3. Triterpen pentasiklik, terbagi dalam 3 sub-group yaitu
a-amirin, b-amirin dan lupeol
H C
3
CH
CH
CH
2
3
3
H C
H C
3
3
18
11
CH
CH
CH
3
22
3
CH
3
CH
4/10/2015NPC-S2-2012
H
CH
HO
HO
H C
3
 -am ir in
3
3
3
3
HO
CH
3
CH
CH
CH
3
CH
3
3
3
1
H C
CH
CH
3
3
H C
CH
3
CH
3
3
b -am i ri n
36
lu p e o l
Isolasi D-limonen dari Jeruk, dan pembuatan senyawa derivatnya
100 g krud minyak atsiri
Cl
Destilasi fraksionasi
NO Cl
NO
D-limonen (pada suhu 75o/27 mm)
D-lim onen
(Tidak berwarna)
Dinginkan pd < 10oC, + kan HCl pekat (120 ml) dan 80 ml isopro, Lim onen nitrosoklorida
+kan 20,7 g Na-nitrit (Penambahan ini harus dikontrol spy suhu
DM F
tetap – 10o C) Stirer (15 menit), simpan pd refrigerator selama 1
NO H
jam, saring dengan funnel Buchner, dicuci dengan etanol dingin
Padatan (D-limonen nitrosoklorida)
Tambahkan 20 ml dimetilformamida, 125 ml isopropanol,
direfluks selama 30 menit. Dituangkan pada larutan es, distirer,
Carvoxime
disaring setelah es mencair.
(CO O H)2
Padatan (carvoxime)
O
Tambahkan 100 ml asam oksalat 5%, direfluks selama 2 jam.
Kemudian didestilasi uap. Hasilnya dikestraksi dengan eter.
Dikeringkan dengan penambahan Na2SO4
NPC-S2-2012
Cairan (L-carvone)
L-c arvone
37
C. Steroid
Steroid adalah suatu senyawa yang mempunyai skeleton
Siklopenta[a]fenantren “Cyclopenta[a]phenanthrene” Gugus metil
biasanya terdapat pada atom C-10 dan C-13, dan juga mempunyai
rantai samping pada C-17.
Sterol adalah steroid yang mempunyai gugus hidroksil pada atom
C-3, dan umumnya mempunyai skeleton kolestan.
24"
24'
21
18
24
B
NPC-S2-2012
R
CH 3
25'
C
1
A
20
CH 3
17
11
19
26
H
H
*
H
38
Senyawa steroid banyak terdistribusi di alam, dan terdapat sebagai
sterol, asam bile (empedu) dan hormon seks.
5  (trans)
CH 3
CH 3
H
5 b (cis)
CH 3
R
H
H
H
H
5 -ste ro id
4/10/2015NPC-S2-2012
H
CH 3
H
R
H
5b -ste ro id
39
Sterol dari hewan laut
Sterol dari tanaman
H 3C
H 3C
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
HO
HO
H
b -sito ste ro l
S p o n g e ste ro l
Sterol dari khamir
Sterol dari hewan
H 3C
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
??
HO
Erg o ste ro l
NPC-S2-2012
40
Beberapa penamaan senyawa steroid
Skeleton hidrokarbon tetrasiklik tanpa mempunyai gugus metil pada
atom C-10 dan C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17
disebut senyawa gonan
H
H
H
H
17
13
H
H
H
5-gonan
NPC-S2-2012
H
H
H
17
13
H
H
5b-gonan
41
Skeleton hidrokarbon tetrasiklik yang mempunyai gugus metil
pada atom C-10 , tetapi tanpa gugus metil pada atom C-13 dan
tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa estran
H
CH3
H
H
17
13
CH3
H
H
5-estran
4/10/2015NPC-S2-2012
H
H
17
13
H
H
H
5b-estran
42
Skeleton hidrokarbon tetrasiklik yang mempunyai gugus metil
pada atom C-10 dan C-13 dan tanpa rantai samping pada atom
C-17 disebut senyawa androstan
CH3
CH3
H
H
CH3
17
13
CH3
H
H
H
H
17
13
H
H
5-androstan
5b-androstan
Senyawa androstan terbagi menjadi
4/10/2015NPC-S2-2012
43
Hidrokarbon dengan rantai samping pada atom C-17
CH3 R
CH3
H
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
H

Konfigurasi seri 5
-
CH3 R
5-pregnan
b
seri 5b
5b-pregnan
21
H 3C
20
17
20R
5-kolan (cholane)
5b-kolan
21
H 3C
H
CH 3
20
20R
5-kolestan
17
5b-kolestan
21
H 3C
H
CH 3
20
NPC-S2-2012
17
CH 3
44
Konfigurasi seri 5
seri 5b
21
20R,24S
5-ergostan
5b-ergostan
H
H
H 3C
CH 3
CH 3
24
20
CH 3
17
21
20R,24R
5-kampestan
5b-kampestan
H 3C
H 3C
H
H
CH 3
24
20
CH 3
17
CH 3
20R, 24S
5-poriferastan 5b-poriferastan
21
H
H
H 3C
CH 3
24
20
CH 3
17
CH 3
20R, 24R
5-stigmastan
5b-stigmastan
21
H
H
H 3C
CH 3
17
20S,22R,23R.24R 5-gorgostan 5b-gorgostan
21
H 3C
H
H
20
NPC-S2-2012
CH 3
24
20
17
H
CH 3
24
CH 3
CH 3
45
Senyawa Nitrogen
Senyawa nitrogen adalah senyawa kimia yang mengandung unsur
nitrogen terdiri dari senyawa alkaloid, asam amino, protein, asam
nukleat, porfirin, pteridin)
A. Alkaloid
Senyawa basa organik yang mengandung atom nitrogen pada cincin
heterosikliknya
Klasifikasi alkaloid menurut Hegnauer
1. Alkaloid sejati (mengandung atom nitrogen pada cincin heterosiklik,
diturunkan dari asam amino, mempunyai sifat toksik)
2. Protoalkaloid (atom nitrogen tidak membentuk cincin heterosiklik,
diturunkan dari asam amino)
3. Pseudoalkaloid (alkaloid yang tidak diturunkan dari asam amino
sebagai prekursornya)
O
CH3
CH 3 O
HO
N
N
N
CH 3 O
CH 3 O
N
NPC-S2-2012
H 3C
kuinin
CH 3 O
CH 2CH 2NH 2
m e ska lina
O
N
N
CH3
k a fe in
46
Beberapa uji kualitatif untuk senyawa kimia alkaloid :
1. Reaksi Dragendorff (senyawa yang mempunyai
unsur nitrogen)
2. Reaksi Ehrlich (alkaloid indol)
3. Reaksi Marquis (alkaloid morphine, papaperine)
4. Reaksi Freeman (alkaloid trophan, ephedrin)
5. Reaksi Vitali (alkaloid trophan, ephedrin)
NPC-S2-2012
47
Klasifikasi Alkaloid :
1. Alkaloid piridin (nikotin, anabasin, asam nikotinat)
CH 2 O H
N
N
CH 3
N
p irid in
CO O H
N
N
CH 3
OH
N
(-)-a na b a sin
(-)-niko tin
HO H 2C
N
a sa m niko tina t
CH 3
p irid o ksin
2. Alkaloid piperidin (pelletierin, arekolin, lobelin, coniin)
H
NH
O
OH
N
NH
p ip e rid in
CO O CH 3
O
CH 3
(-)-p e lle tie rin
N
a re ko lin
CH 3
3. Alkaloid indolizidin
(sekurinin)
H
(-)-ko niin
O
se kurinin
O
N
O
N
CH 3
4. Alkaloid kuinolizidin (matrin,
oksimatrin, spartein)
kuino lizid in
N
H
N
ind o lizid in
NPC-S2-2012
NH
lo b e lin
O
N
H
CH 3
H
H
H
(+)-o ksim a trin
H
N
H
(+)-m a trin
H
N
H
O
48
5. Alkaloid tropan (tropan, tropin, ekgonin)
N
CH 3
N
N
CH 3
CH 3
N
CH 3
tro p a n
N
CH 3
e cg o nin
CH 3
tro p in
N
CO O H
OH
OH
5.1. Alkaloid tropin
5.2. Alkaloid ecgonin
H
H
H
CH 2 O H
N
OOC
CH 3
CO O CH 3
H
CH
O
N
CH 3
OOC
C
N
HO H 2C
a tro p in
H
H
s ko p o la m in
CH 3
OOC
k o k a in
H
6. Alkaloid penetilamin (epedrin, d-pseudoepedrin, meskalin)
NHCH 3
O H NHCH 3
C
NH 2
CH 3
C
C
H
OH H
e fe d rin
e fe d rin
H
fe ne tila m in
C
CH 3
7. Alkaloid isokuinolin
7.1. Alkaloid benzilisokuinolin
CH 3O
N
N
CH 3O
N
O CH 3
iso kuino lin
O CH 3
NPC-S2-2012
b e nziliso kuino lin
p a p a ve rin
49
O CH 3
7.2. Alkaloid bis-benzilisokuinolin
CH 3
N
O
CH 3 O
O
N
O
H
O
H
N
O
CH 3
N
O
CH 3
H
H
CH 3
CH 3 O
O
c e p a ra ntin
trilo b in O CH 3
7.3. Alkaloid aporfin
CH 3 O
O
N
HO
H
HO
7.5. Alkaloid kriptopin
CH 3
N
O
CH 3
H
HO
CH 3 O
CH 3
O
N
CH 3 O
CH 3 O
CH 3 O
CH 3
O
O
O
p ro to p in
krip to p in
O
O
7.4. Alkaloid berberin
7.6. Alkaloid morfin
CH 3
O
O
N
O
O
b ulb o ka p nin
m a g no flo rin
CH 3
O
N
H
HO
+
CH 3 CO O
N
O
H
as etilas i
O
O CH 3
N
N+
O CH 3 CH 3O
CH 3
O
N
HO
O
CH 3 CO O
HO
CH 3
OH
he ro in
m o rfin
O CH 3
m etilas i
b e rb e rin
CH 3 O
O
N
NPC-S2-2012
CH 3
50
HO
k o d e in
7.7. Alkaloid emetin
7.8. Alkaloid fenantridin
CH 3 O
OH
HO
N
CH 3 O
H
H
O
CH 3
O CH 3
HN
O
ce p a e lin, R=H
O
fe na ntrid in
N
liko rin
R
8. Alkaloid kuinolin
N
HO
H
H
CH 3 O
N
CH 3O
H
N
N
kuino lin
H
N
e m e tin, R=C H 3
CH= CH 2
H
N
OH H
kuinin
9. Alkaloid indol
N
N
NH
ind o l
NPC-S2-2012
NH
N
b ufo te nin
CH 3
CH 3
O
OH
OH
nig a kino n
51
10. Alkaloid imidazol
NH
5H 2C
H
H
N
CH 3
N
O
O
im id a zo l
11. Alkaloid terpenoid
11.1. Alkaloid seskuiterpenoid
H
CH 3
p ilo ka rp in
11.2. Alkaloid diterpenoid
H
N
H 3C
H 3C
OH
CH 3
N
H
O Bz
H
O
O
na fa rid in
O CH 3
NH
O
H
g lk
ga l
O
OH
O O CCH 3
a ko nitin, R=C 2 H 5
m e sa ko nitin, R=C H 3
O CH 3
d e nd ro b in
H
g lk
N
HO
O
12. Alkaloid steroid
sil
O CH 3
O CH 3
R
O
N
H
14. Alkaloid purin
H
H
to m a tin
H
O
O
NH
N
13. Alkaloid tropoid
N
p urin
CH 3 O
N
O
H 3C
NH
NH
NH
sa ntin
N
O
CH 3
N
N
N
CH 3
N
ka fe ina
NHCO CH 3
CH 3 O
CH 3 O
O
NPC-S2-2012
ko lkicin
O CH 3
52
Isolasi piperine dari lada hitam (black pepper, Piper spp.)
dan degradasi piperine menjadi asam piperat
Lada hitam (10 g)
Digiling halus, diekstraksi dengan etanol (150 ml)
selama 2 jam, disaring dan diuapkan
N
CO
Ekstrak etanol
Tambahkan KOH 10% dalam alkohol (10 ml), diaduk
kemudian disaring, dan dibiarkan selama 1 malam
Kristal jarum berwarna kuning,
Piperine (0.3 g)
Tambahkan KOH 10% alkohol, direfluks selama 90
menit, diuapkan. Suspensikan dalam dalam air
panas. Diasamkam dengan HCl.
CH
CH
O
CH
CH
O
P iperine
K O H/etanol
HO O C
CH
CH
CH 2
CH
O
as am piperat
+
Disaring, dicuci dengan air dingin, rekristalisasi dengan etanol
NPC-S2-2012
O
CH
Endapan
Kristal berwarna kuning
(asam piperat)
CH 2
piperidine
NH
53
Asam amino
Asam amino adalah suatu senyawa kristalin yang tidak berwarna, larut dalam
air, but sparingly dalam pelarut organik. Merupakan senyawa amfoterik
H 3N
CHR
COOH
H+
H 3N
CHR
COO -
Asam amino diklafikasikan sebagai
1.
Asam amino alifatik netral (glisin)
2.
Asam amino alifatik asam (asam aspartat)
3.
Asam amino alifatik basa (lisin)
4.
Asam amino aromatik (fenilalanin)
5.
Asam amino heterosiklik (triptofan)
6.
OH -
H 2N
CHR
COO - + H 2 O
CH2(NH2)-COOH
HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH
H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH
C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH
CH 2 CH(NH 2 )CO O H
Asam amino bersulfur (alifatik,netral, metionin) CH3-S(CH2)2CH(NH2)-COOH
± 26 asam amino telah dapatdiketahui/diisolasi dari protein secara
hidrolisis dengan asam, alkali, dan enzim. Dan ada ± 170 jenis asam
amino telah dapat diperoleh dari alam dalam bentuk bebas atau terikat
dengan senyawa lain.
NPC-S2-2012
54
Sintesis asam amino
1.
2.
3.
Aminasi asam-asam a-halogen
Br2
RCH2-COOH
RCHBr-COOH
Sintesis Stecker
KCN
RCHO
RCH(OH)CN
NH3
RCHNH2-COOH + NH4Br
H+
RCH(NH2)CN
RCH(NH2)COOH
Reduktive aminasi
RCOCOOH + NH3
4.
2NH3
R-C(=NH)COOH
RCH(NH2)COOH + H2O
Sintesis Erlenmeyer azlakton
C 6 H 5 CHO
+
CH 2 CO O H
A c 2 O /A c O Na
C 6H 5 CH
C
C
NaO H
C 6 H 5 CH
C
CO O H
Na/Hg
NHCO C 6 H 5
N
C 6 H 5 CH 2
CH
CO O H
HCl
C
O
NHCO C 6 H 5
C 6H 5
C 6 H 5 CH 2 CH(NH 2 )CO O H + C 6 H 5 CO O H
NHCO C 6 H 5
5.
Diastereoisomer
Metoda ini didasarkan pada pembentukan garam diastereoisomer dari campuran
rasemik dengan basa optis aktif (kuinin, striknin, brusin, kinkonin, kloramfenikol)
(+) B + (dl) A
NPC-S2-2012
(+) B. (+)A + (+)B. (-) A
55
Analisis asam amino
Analisis GC dan analisis KLT
10 mg (simplisia)
Suspensikan dalam 20 ml amilalkohol, dijenuhkan dgn as. hidrobromat
anhidrat, dipanaskan pada penangas minyak (165 oC) hingga ½
bagian alkohol hilang dan diuapkan
Ester asam amino hidrobromida
+ kan dengan 8 ml asam asetat anhidrat, dibiarkan pada suhu 25 oC
selama 5 menit, kemudian diuapkan
Lar. berbentuk sirup
Tambahkan 1-5 ml amilalkohol atau benzen
Preparat
Siap untuk analisis (KLT, GC)
NPC-S2-2012
56
Rf asam amino (analisis KLT) (air-EtOH-as. asetat = 1 : 5 : 0,5). Spray Ninhidrin
Asam amino
warna Rf
Asam aspartat
violet
0,11
Glisin
pink
0,31
A-alanin
pink
0,45
Isoleucin
pink
0,70
Tirosin
pink
0,73
Retensi waktu (Rt) analisis GC untuk asam amino
As amino
Rt As amino
(m)
Rt
(m)
As amino
Rt
(m)
A-alanin
14
Glisin
24
Serin
39
Valin
16
b-alanin
26
Fenilalanin
60
as. butirat
17
As-b-butirat
28
As. aspartat
84
As. glutamat
102
Isoleucin
19
Prolin
29
Tirosin
132
Norvalin
20
As.g-butirat
32
Leucin
22
Ornitrin
33
4/10/2015NPC-S2-2012
norleucin
23
treonin
35
57
Peptida
Peptida adalah poliamida asam amino yang mempunyai rumus sebagai
O
R
NH
NH
H
O
Senyawa peptida mempunyai aktivitas biologis dan banyak terdapat di
alam, diantaranya tripeptidaglutamin (dalam khamir).
Protein
Semua kehidupan mengandung sejumlah besar protein yg berbeda.
Perbedaannya adalah susunan/urutan asam amino, kandungan non asam amino,
Bobot molekul, korformasinya.
Contoh : albumin
globulin
glutelin
NPC-S2-2012 histon, dll
58
Asam Nukleat
Suatu senyawa polimer yang menagndung posfat, empat basa nitrogen dan
sebuah gula pentosa (DNA) yaitu deoksiribosa (DNA) atau ribosa (RNA)
DNA mengandung 2 basa pirimidin (sitosin dan timin) dan 2 basa purin
(adenin dan guanin)
RNA mempunyai basa yang sama, kecuali timin diganti dengan urasil
B a sa p irim id in
H
N
2
H
OH
NH 3
H
1
N
H
N
HO
H
N
OH
CH 3
N
HO
H
N
H
HO
tia m in
s ito s in
H
N
N
H
ura s il
B a s a p urin
N1
6
7
2
H
N
N
N
N
H
NH
H
G ula p e nto sa
OH
NH 3
H
H
H
N
a d e nin
NH
H 3N
5'
N
N
N
NH
g ua nin
HO H 3 C
5'
OH
O
H
H
H
2'
1'
H
OH OH
b -D -rib o fura no sa
NPC-S2-2012
HO H 3 C
OH
O
H
H
H
2'
1'
H
OH H
b -D -2 -d e o ksirib o fura no sa
59
Nukleosida adalah kombinasi 2 atau lebih asam amino melalui ikatan
b-N-glikosidik
NH 3
N
N
H
O
H
N
N
HO H 3 C
H
H
O
N
HO H 3 C
O
H
N
H
O
H
H
H
H
H
H
OH OH
OH OH
a d e no s in
urid in
Basa
nukleosida
nukleotida
Adenin
Guanin
Urasil
Sitosin
Tiamin
adenosin
guanosin
uridin
sitidin
tiamidin
asam adenilat
asam guanilat
asam uridilat
asam sitidilat
asam tiamidila
NPC-S2-2012
60
tim in
O
O
H2
a d e nin
H
NH
NH
C
O
N
N
N
O
N
CH2
O
N
O
O
-
O
-
O
P
NH
O
O
H2
C
H
O
O
O
P
P
O
O
HN
N
O
CH2
N
s ito s in
-
O
N
O
O
H
NH
g ua nin
O
-
O
P
O
O
S tru k tu r d a s a r a s a m d e o k s irib o n u k le a t
NPC-S2-2012
61
O
P
O
OH
b a sa
tia m in
(A )
O
CH 2 O
H
H
O
OH
H
P
OH
b a sa
O
P
H
H
O
OH
H
P
O
P
C
OH
b a sa
H
O
O
P
H2
C
A
T
T
OH
N
-
O
P
NH
O
O
A
CH 2
O
O
O
H2
C
H
O
O
O
HN
O
H
N
O
CH 2
NH
g ua nin
O
P
P
N
s ito s in
O
O
O
N
T
-
H
H
N
N
O
P
P
O
N
O
P
(C )
N
C
-
T
CH 2 O
H
G
P
H
NH
NH
G
CH 2
O
O
A
(G )
H
A
P
H
a d e nin
O
-
O
P
O
O
C ara singkat untuk m enunjukkan urutan
P a s a ng a n-p a s a ng a n b a s a -b a s a ya ng d ihub ung k a n
basa dari suatu asam nukleat
OH
m e la lui ik a ta n hid ro g e n p a d a D N A
O
B a g ia n d a ri m o le k ul R N A
DNA terdapat dalam inti sel, hanya sejumlah kecil ada di dalam mitokondria dan
kloroplas. Fungsi DNA adalah sebagai gudang penyimpan bahan informasi genetik
dan sintesis protein di dalam sel.
RNA tersebar di seluruh bagian sel, sebagian besar RNA berada di dalam
sitoplasma. Ada 3 jenis RNA yaitu mRNA, mRNA, dan tRNA yang mempunyai
NPC-S2-2012 fungsi berbeda-beda.
62
Porfirin
Senyawa porfirin banyak terdistribusi secara luas pada hewan dan tumbuhan.
Senyawa yang paling dikenal adalah
1. Hemoglobin (zat pewarna di dalam darah, yang berperan dalam reaksi
oksidasi)
2. Klorofil (zat warna pada tumbuhan hijau, yang berperan sebagai suatu
intermediat dalam reduksi proses fotosintetik karbondioksida menjadi
karbohidrat)
3. Sitokrom (suatu zat pereduksi enzim, yang berperan sebagai promotor
respirasi selular)
Inti senyawa porfirin adalah tetrapirol siklik
3
4
NH
2
N
9
1
20
11
N
NPC-S2-2012
17
HN
14
63
CH 2
H
H
CH
2
H
1
CH
3
B
A
8
H
CH
N
C
H
HC
H 3C
H
CH
N
CH 2
O
CO O CH 3
N
Mg
CH
N
CH 3
CHO
CH 2 CH 3
N
H 3C
NPC-S2-2012
CO O H
H em e
H 3C
N
Mg
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
CH 2 CH 3
N
CH 2
CH 2
H 3C
CH
CH 3
H 2C
CO O H
N
N
HC
p o rfirin
CH 2
CH
5
6
H
CH 2
N
Fe
HC
HN
D
7
CH
H 3C
N
HC
H
4
N
NH
N
CH 3
HC
CH
N
H 3C
CH 3
CH 2
CH 2
O
CO O CH 3
CO O C 20 H 39
CO O C 20 H 39
Klo ro fil a
Klo ro fil b
64
Isolasi senyawa hemin dari darah
CH 2
CH 3
HC
CH
CH
H 3C
N
CH
Fe
HC
N
H 3C
CH 2
N
Cl
1 bagian volume darah
Distirer dengan pelarut pengekstraksi
(Stronsium klorida hexahidrat 2%/dalam asetat
glasial dan aseton = 1:3) dengan perbandingan
1 : 12 hingga merata. Campuran dibiarkan
selama 20-30 menit, disaring dengan kertas
saring secara gravitas
N
CH 3
HC
CH 2
H 2C
CH 2
CH 2
CO O H
CO O H
Residu
Filtrat
Dicuci dgn pelarut
pengekstraksi
H e m in
Fe/HCOOH
Protoporfirin
H2/Pd dalam HCOOH
mesoporfirin
NPC-S2-2012
Filtrat
Gabungan
Dipanaskan hingga 100 oC,
kmdn dibiarkan hingga dingin
pada suhu kamar,
sentrifugasi, dicuci dengan as.
asetat 50%, air, etanol dan
eter
Hemin
65
Pteridin
Pteridin adalah suatu pigmen yang dijumpai pada sayap insektisida
dan juga terdapat di dalam bagian kulit dan mata ikan. Rumus kimia
dari senyawa pteridin adalah kombinasi dari cincin pirazin dan
cincin pirimidin
N
N
5
6
1
N
N
H 2N
N
N
X a nto p te rin
O
N
N
H 2N
N
O
O
O
O
HN
N
N
NH
O
iso xa nto p te rin
H 2N
N
NH
O
NH
O
le uco p te rin
NH
H 2N
N
NH
O
NH
C
e rip tro p te rin
C
CH 2O H
OH OH
Xantopterin, isoxantopterin, leucopterin dan eriptopterin dapat
diisolasi dari pigmen kaupu-kupu, dan juga dapat diperoleh air seni
manusia, ginjal, hati dan pankreas
NPC-S2-2012
66
Isolasi pteridin dari serangga buah (Drosophila melanogaster)
200 g serbuk serangga
Dimaserasi di dalam etanol selama 1 malam, lakukan
3 kali. Diuapkan, kemudian dikromatografi kolom
(selulosa, porpanol-amonium asetat 1% = 1 : 1;
butanol-asam asetat-air = 20 : 3 : 3)
OH
Isosepiapterin,
sepiapterin, riboflavin
N
N
H 2N
OH
N
C
CH 2 CH 3
NH
is o s e p ia p te rin
OH
N
N
H 2N
OH
N
C
NH
C
CH 3
OH
se p ia p te rin
4/10/2015NPC-S2-2012
67