Transcript lekcii 1 i 2-OK-Voved, hibridizacija, alkani

НЕКОИ ОРГАНСКИ ХЕМИКАЛИИ
Лекарства
•Aктивни фармацеутски инградиент
•Носачи на активни сустанциии
ДНА
Горива
Материјали
Есенцијални
масла
Пигменти
Крај на 18-ти век:
•Соединенија во живите организми - Органски
•Соединенија од животна важност – Неоргански
•Oргански соединенија кои ја даваат ‘животна сила’
Уреа
(од урина)
‘Органска’
Амониум цијанат
(од минерлни извори)
‘Неорганска’
Wöhler 1828
D
Амониум цијанат
Уреа
(Топлина)
•Напуштен концепт на ‘животна сила’
•Млечна киселина составена од Јаглерод, Водород и Кислород
•Определени пропорции: 1C:2H:1O
•Емпириска формула: CH2O
•Голем дел на органски супстанции и многу ‘неоргански’
составени од Јаглерод, Водород и можеби други елементи
•Среден 19th век: ре-дефинирани oргански соединенија
•Оние составени од јаглерод, водород (вообичаено) и други
елементи (можеби)
•1850-1860: Концепт на Moлекули
•Атоми од јаглерод и други елементи поврзани со
ковалентни врски
Енергија потребна за
дисоцијација на врска
(kJ mol-1)
C-C
N-N
O-O
348
163
157
•Јаглерод-Јаглерод врски: посебно силни ковалентни врски
•Јаглероди: единственост во нивната способност за да се
поврзуват во серии
•[можат да формираат долги низи од атоми]
•Формираат молекули составени од C-C врски
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Линеарни молекули
C
C
C
Разгранети молекули
C
C
C
C
C
Циклични молекули
•Oргански молекули = Јаглерод базнирани молекули
•Oрганска хемија = Хемија од јаглерод-базирани молекули
Некои својства на органски молекули
•Стабилност: составени од стабилни C-C ковалентни врски
•Дефинирани молекулски структури
•Дефинирани тридимензионални форми
OРГАНСКИ ХЕМИКАЛИИ







Храна и прехрамбени производи
Ароми и мириси
Лекарства
Maтеријали, полимери, пластика
Растенија, животни и микробиолошка опрема;
природни производи
Огромена палета на индустриски производи
[фармацевтски производи, храна, бои, лепила, обложувачи,
амбалажа, лубриканти, козметика, филмови & влакна, итн.
итн.]
AСПЕКТИ НА ОРГАНСКИ МОЛЕКУЛИ
Структура & сврзување
•Aтом за атом поврзаност
•3D форма (Стереохемија)
•Именување (Номенклатура)
Физички својства
•Интеракција со физички свет
Хемиски својства
•Tрансформација на молекуларна структура (Реакции)
•Како настануваат реакциите (Mеханизми)
Oргански
Молекули
Јаглеводороди
[содржат само
C&H]
Други класи на
Органски Молекули
УЧЕЊЕ НА ОРГАНСКА ХЕМИЈА





Релативно ниска фактичка содржина
Базично разбирање на концепти
Вредност на предметот лежи во аплицирање на
концепти (решавање на проблем)
Предавања: презентација на клучни факти и
концепти
Tutorials/Workshops: примена на концепти за
решавање на проблем
Eлектронска конфигурација на јаглерод
C 1s2 2s2 2p2
•Ковалентни врски: електронски пар помеѓу атомите
•Јаглерод: може да прифати 4 eлектрони од други атоми
•пр. Јаглерод е четиривалентен (валенција = 4)
Eтан: е гас (b.p. ~ -100oC)
Eмпириска формула (елементарна согорувачка метода):
Пр. органска хемикалија
Мерење на молекулска маса (пр. со масена
спектрометрија): 30.070 g mol-1, пр (CH3)n n = 2
Претпоставена молекулска формула =
C2H6
CH3
ДА ЗАПАМТИМЕ-ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Е
-ХЕМИЈА НА ЈАГЛЕРОДОТ И НЕГОВИТЕ
СОЕДИНЕНИЈА
ШТО Е БИТНО ДА СЕ ИЗУЧУВА И ОД КАДЕ ДА
СЕ ПОЧНЕ? СЕКАКО, ЌЕ ПОЧНЕМЕ ОД
СВОЈСТВАТА НА ЈАГЛЕРОДОТ
Органската хемија е хемија на ЈАГЛЕРОДОТ
 Јаглеродот има посебни својства што го разликуваат од
другите елементи. Едно од тие специфични својства е
неговата способност ДА СЕ ПОВРЗУВА ВО ДОЛГИ НИЗИ со
ИСТОИМЕНИ С-атоми пр: C-C-C-C-C-C-C-...
 -Во органските соединенија јаглеродот е (скоро) секогаш
ЧЕТИРИ валентен, односно СЕКОЈ C атом е поврзан со 4тири врски (со четири ЦРТИЧКИ„ ако претставуваме
шематски) со истородни или други атоми . -C- ili –C = ili C=
-Водородот е СЕКОГАШ едновалентен-една цртичка т.е. Една
врска кај Н. H-Кислородот е СЕКОГАШ двовалентен пр: -O- ili O=

Наједноставни органски соединенија на јаглеродот
се наречени ЈАГЛЕВОДОРОДИ, тие се составени
само од C и H
Наједноставен јаглеводород е МЕТАН има формула
-CH4.
И веднаш уште кај првиот член се среќаваме со еден
ГООООООООЛЕМ ПАРАДОКС во органската хемија!!!
ЕКСПЕРИМЕНТАЛЕН ФАКТ: должината и јачината на
сите C-H врски во метанот се ИДЕНТИЧНИ!!!
КАКО Е ТОА МОЖНО, кога се знае дека C има 4
валентни електрони и тие СИТЕ се со различна
енергија. ТАКА нели учевме од квантно-механичката
теорија по Општа и неорганска хемија?
6C: има
1s2; 2s2
електронска конфигурација:
2p2
ima 4 валентни електрони,
и сите имаат различна енергија:
1s2; 2s2 2p2
Гради соединение со формула
CH4-МЕТАН, во кое сите врски
се идентични? Како е тоа можно.
6C:
МЕТАН
CH4
РЕШЕНИЕТО Е ВО Т.Н. ХИБРИДИЗАЦИЈА
(МЕШАЊЕ) НА АТОМСКИТЕ ОРБИТАЛИ
Основна состојба на јаглерод
Хибридна состојба на јаглерод
Решението на проблемот е во претпоставка дека доаѓа до еден вид МЕШАЊ
На атомските ВАЛЕНТНИ орбитали во C-атомот т.е. На орбиталите од
Последниот (валентен) електроснкис слој, при што со мешање на
Една s и трите p орбитали од последниот електронски слој се формираат
4 ХИБРИДНИ ОРБИТАЛИ што имаат идентична енергија.
Ваквиот тип на орбитали се викаат хибридни орбитали,
а процесот е Хибридизација Во конкретниот случај тоа е sp3 хибридизаци
На тој начи, во C-aтомот нема повеќе една s и три p орбитали во втори
електронски слој, туку има 4 sp3 хибридни орбитали што се идентични и во н
електроните
имаат ИДЕНТИЧНА ЕНЕРГИЈА! Само на тој начин може да се објасни
електронска
конфигурација:
1s2; 2s2 2p2
6C:
со комбинација на една s и три p орбитали од последниот
електронски слој на јаглеродот се добиваат 4тири sp3
хибридни орбитали со иденти~на енергија, Само така мо`е
да се објасни зошто сите врски во метанот се идентични:
4 sp3 хибридни орбитали со
идентична енергија кај С
Примери за sp3
хибридизација
ДА СЕ ПОКАЖЕ
ВИДЕО На YOUTUBE
За Хибридизација
•Втор пример-ЕТАН:
•Секоја линија претставува единечна ковалентан врска
•пр. еден заеднички пар на електрони
H
H
H
C
C
H
H
H
•Структурна формула претставува информација за
aтом-за-aтом поврзување
•Како и да е, од некои аспекти тоа е и неадекватен начин
на прикажување на некои молекули
•Сугерираната молакула е планарна
•Сугерира различни атоми на водород
Eксперименталната евиденција покажува:
•Eтанската молекула не е планарна
•Сите водороди се еквивалентни
3 Димензионална форма на молекулата
има тетраедални јаглероди
•Агол формиран со секои две врски помеѓу атомите = ~ 109.5o
109.5
109.5
109.5
109.5
Потребно е да биде презентирана 3Д молекулска структура во
2D
B ond излегува
com ing out
of plane
screen
Врската
надвор
одofрамнината
на
екранот
Врската
влегува
рамнината
B ond going
into во
plane
of screenна екранот
e.g.
Пр.
H
=
H
H
C
C
H
H
H
Or
или
H
H
=
C
H
H
H
C
H
Аголот
помеѓу
билоany
коиtwo
двеbonds
врскиatнаa Carbon atom = 109.5o
Angle
between
јаглеродниот атом
H
H
C
H
H
H
H
H
C
1 0 9 .5
H
H
o
C
H
1 0 9 .5
C
H
o
ДА СЕ ЗЕМАТ МОДЕЛИ иглички и топчиња
И ДА СЕ ПОКАЖАТ КОНФОРМАЦИИТЕ!!!
H
Eтан: гас т.в. ~ -100oC
Eмпириска формула: CH3
•Органска хемикалија
•Супстанции составени од
органските молекули
•Идентитет и бројот на
Moлекулска формула C2H6
атомите ја формираат
секоја молекула
S tru ctu ra l fo
rm u la
Структурна
формула
H
H
H
C
C
H
H
Структурната
формула
S tru ctu ra l fo rm
u la sh oја
w in g
покажува
ste re o chстереохемијата
e m istry
H
•Aтом-за-aтом поврзување
H
H
H
C
H
H
C
H
•3D форма
•Eтан: супстанцата составена од молекули со формула
C2H6
•30.070 g од етан (1 мол) содржи 6.022 x 1023 молекули
(Aвогадров број)
•Може да се користи структурната формула за да се
опишат својствата на молекулите
•Претпостави дека сите молекули во примерокот се
однесуваат исто
•Понекогаш е потребно да се земе во предвид
однесувањето на целата популација на молекулите
Eлектронска конфигурација на јаглерод
Водород
H
H
H
C
C
H
H
H
H
C 1s2 2s2 2p2
1s1
O rbitals av a
ila ble for cov
t bonding? врски?
Орбиталите
достапни
заalen
ковалентни
EЕтан
th a n e
H 1s
(1 e )
C 2py
C 2pz
(va ca n t)
(va ca n t)
•Меѓутоа, земи во предвид дека геометријата на
Јаглеродот во етан е тетраедрална
Невозможно е py и pz oрбиталите да дадат тетраедрална геометрија
•Потребни се сет од модифицирани атомски орбитали- хибридизација
1s
2s
2p
2p
2p
H y b rid is a tio n
Хибридизација
1s
(2e-)
sp
3
(1e-)
sp
3
(1e-)
sp
3
(1e-)
sp
3
(1e-)
Сврзување во етан
Атомските орбитали овозможуваат:
2 Јаглероди, ги сочинуваат 4 sp3 хибридни орбитали
6 Водороди, секој сочинувајќи s oрбитали
Вкупни атомски орбитали = 14
Се комбинираат за да дадат 14 молекулски орбитали
7 Сврзувачки молекулски орбитали;
7 антисврзувачки молекулски орбитали;
Електрони достапни за да ги окупираат молекулските орбитали
Еден за секоја sp3 oрбитала на Јаглерод;
= 14
Една за секоја s oрбитала на Водород
Доволни за целосно окупирање на сврувачките
молекулски орбитали
Анти-сврзувачки молекулски орбитали не се окупирани
Eтан: молекуларно орбитален дијаграм
 *C H
 *C C
H
H
H
E n e rg y
Енергија
C
C
H
H
CH
H
CC
 Молекуларни орбитали: симетрични околу оската на врската
Визуелизација на молекулски орбитали во етан
Четири sp3 хибридни орбитали можат да бидат подредени
да дадат тетраедрална геометрија
sp3 хибридните орбитали од два Јаглеродни атоми можат да се
препокријат за да формираат Јаглерод-Јаглерод
 врска
Секоја sp3 орбитала
придонесува еден
електрон за да
C-C  врска
..
формираат C-C [C C]
SP3 ОРБИТАЛИТЕ СЕ ЗГОЛЕМУВААТ ГЛАВНО ОД
ПРАВЕЦОТ НА ЈАДРОТО И ФОРМИРААТ ВРСКИ СО
ДРУГИ АТОМИ ВО ИСТИОТ ПРАВЕЦ.
Јаглеродни sp3 oрбитали можат да се препокријат со
водородни 1s oрбитали за да формираат ЈаглеродВодород  врски
H
=
H
H
C
H
C
H
H
Секоја sp3 oрбитала користи еден електрон; секоја s
oрбитала користи еден електрон да формира C-H [C..H]
[Антисврзувачки орбитали се формираат исто така;
не се окупирани со електроните]
 врски: симетрични околу оската на врската
Геометрија на јаглерод во етан е тетраедрален и е
базиран на sp3 хибридизација
sp3 хибридизиран јаглерод = тетраедрален јаглерод
Тетраедрален агол  109.5o
1 0 9 .5
C
o
Moлекулска формула:
го дава идентитетот и бројот на
различни атоми кои формираат една молекула
Eтан: молекулска формула =
C 2H 6
Валенција: Јаглерод
4
Водород 1
Со комбинирање на оваа информација, може да се предложи
H
H
H
C
C
H
H
H
пр. структурна формула на етан
НАЈЕДНОСТАВНИ ПРЕТСТАВНИЦИ ОД
ЈАГЛЕВОДОРОДИТЕ СЕ АЛКАНИТЕ CNH2N+2
ИМИЊА: првите 4 члена имаат тривијални (народски) имиња;
metan, etan, propan, butan;
Од петтиот член па натаму името се добива така што на името на
Соодветниот грчки број со соодветен број на С-атоми се додава наставка “ан“.
Постои огромен број (и потенцијално безграничен) број на
соединенија кои содржат молекули кои:
•Cодржат само C и H
•Cодржат само  врски
•Содржат само sp3 хибридни C
Тие се познати како aлкани
C2H6
eтан
C3H8
пропан
CnH2n+2
Општа формула
за алкани
n
Структурна
Mолекулска формула
Име
формула
H
1
2
3
4
5
6
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
H
C
метан
H
Скратена
структурна
формула
CH4
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
етан
H
C H 3C H 3
пропан
H
бутан
H
пентан
H
H
хексан
C H 3C H 2C H 3
C H 3C H 2C H 2C H 3
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 3
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3
Следни членови на серии
Хептан
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Oктан
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Нонан
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Декан
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Ундекан
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Додекан
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Итн ...итн.
Некои белешки кои се однесуваат на овие серии на алкани
1. Сериите се направени со повторувачко додавање на
‘CH2’ на претходниот член од серијата
Сериите генерирани на овој начин се познати под
името хомологни серии
2. Номенклатура (именување)
Сите имиња соджат заеднички суфикс …”ан”
Суфиксот‘…aн’ означува дека соединението е алкан
Префиксот го означува бројот на јаглеродните атоми
во соединението
‘Meт…’ = 1 Јаглероди
‘Хепт…’= 7 Јагероди
‘Eт…’
= 2 Јаглероди
‘Окт…’ = 8 Јаглероди
‘Проп…’ = 3 Јаглероди
‘Нон…’ = 9 Јаглероди
‘Бут…’ = 4 Јаглероди
‘Дек…’ = 10 Јаглероди
‘Пент…’ = 5 Јаглероди
‘Ундек…’ = 11 Јаглероди
‘Хекс…’ = 6 Јагероди
‘Додек…’ = 12 Јаглероди
Хептан
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
‘Хепт…’ означува 7 Јаглероди
‘…ан’ означува дека
соединението е алкан
ПРАВИЛА ЗА ИМЕНУВАЊЕ НА
ДЕРИВАТИТЕ НА АЛКАНИТЕ

Избери го најдолгиот ланец.
 Тој
ланец (или таа низа) го определува
основното име на тој јаглеводород.

Нумерирај ги C-атомите така што
супституентите имаат што помал реден број
(супституент е атом или атомска група што
заменува еден водороден атом во основната
јаглеводородна низа на алканите или кај
другите јаглеводороди)
НОМЕНКЛАТУРА

Именувај го секој супституент според неговиот
идентитет си според бројот на С-атомот каде тој
супституент е сврзан.

-Употреби префикси di, tri, tetra за бројот на исти
супституенти
Оддели ги броевите на супституентите со
запирки.
 Ако има повеќе различни супституенти, тие се
именуваат според алфабетен ред според името на
супституентот.
 Да се напишат примери на ТАБЛА!!!

Едноставни алкани имаат конформациска слобода на
собна температура
т.е. имаат ротација околу C-C врските
Најстабилна (најмала енергија) конформација за овие
молекули е “цик-цак” ‘долга верига’
H
на пр. за хексан
H
C
H
H H H H
C
C
C
C
H
C
H H H H H H
4. Претставување на поголеми молекули
Цела структурна формула на пр. oктан
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Скратена структурна формула
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Линеарно претставена молекула
Линиско обележување
на структурна формула
на октан
•Секоја линија претставува ковалентна врска меѓу атомите
•Дококу не е претставено се подразбра дека врските
•се помеѓу атомите
•C-H врските не се претставени, се подразбира дека постојат
•[да се претстави така што валенцијата на јаглеродот да е 4]
O
=
=
H
=
H
H
C
C
H
H
O
H
H
C
C
H
H
итн.
etc.
=
H
pentane
пентан
Образување на серии од алкани со постепено додавање ‘CH2’
'C H 2 '
H
H
C
H
H
H
H
H
C
C
H
H
'C H 2 '
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
Пропан
P ro p a n e
Етан
E th ane
MМетан
e th a n e
H
'C H 2 '
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Бутан
B u ta n e
На крај, последниот додаток може да даде и
'C H 2 '
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
C
H
H
Изобутан
Iso b u ta n e
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
B u ta n e
Бутан
H
H
(C 4 H 10 )
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
C
H
H
Изобутан
Iso b u ta n e
(C 4 H 10 )
Структурни изомери
‘Изомер’, од грчки isos (еднаков) и meros (во дел)
•Структурни изомери: иста молекулска формула
•Различна структурна формула
(различно атом-за-атом поврзување)
•Структурни изомери: различни физички својства
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
n -bбутан
u ta n e
n-
CH 3
CH
CH 3
is o b u ta n e
изобутан
o
b .p . - 0 .5 C
•Сите различни хемиски ентитети
o
b .p . - 1 2 .0 C
Обем на структурален изомеризам кај алканите
Aлкан
Број на структурни изомери
Mетан
Eтан
Пропан
1
1
1
Бутан
Пентан
Хексан
2
3
5
Декан
75
Пентадекан
4347
Еикосан
366,319
Tриаконтан
(C30H62)
44 x 109
Сите познати
Пентан C5H12
3 структурни изомера
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH
CH 3
CH 3
CH 3 C
CH 3
CH 3
•Сите се базирани на тетраедралниот (sp3 хибридизиран)
•јаглероден атом
•Нема други возможни прегрупирања кај C5H12
N o te
Белешка
CH 3
CH 3 CH 2 CH
CH 3
CH 3
=
CH 3 CH
CH 3
CH 2 CH 3
=
CH 3 CH 2 CH
CH 3
e tc.
Итн.
Потребно е да се објасни системот на номенклатура за
да се овозможи именување на индивидулани структурни
изомери
•Соединенија без разгранувања се наречени ‘прави вериги’
•Разгранетите соединенија се наречени алкил деривати на
најдолгите вериги во молекулата
•Должината на најдолгата верига го дава второто име
•Правите вериги се означуваат со бројки за да се означи
степенот на разгранувањето
•Разгранетите алкил групи (или супституенти) се
именуваат според коресподентниот алкан од кој
потекнуваат
Aлкан
Aлкил група
Mетан
Метил (CH3-)
Eтан
Етил (CH3CH2-)
Пропан
Пропил (CH3CH2CH2-)
Бутан
Бутил (CH3CH2CH2CH2-)
Etc.
CH 3
CH 3 CH 2 CH
CH 3
4
1
3
2
2-Mетилбутан
[Првиот синџир нумерирај го така да разгранувањата
да добијат помал број]
CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 C
CH 2 CH 2 C
CH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
H
Прво, идентификувај го најдолгиот прав синџир
CH 3
CH 3 CH 2 C
H
CH 3
CH 2 CH 2 C
‘…nonane’
CH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
Означување со бројки на тој начин што разгранувањата
да добијат што е мочно помал број
CH 3 CH 2
1
2
CH 3
CH 3
6
3
CH
C
CH 2 CH 3
C CH 2
2
4
5
CH 2 CH 2 CH 3
H
7
8
9
3,6-Диметил-6-етилнонан
Разгранување на C3 и C6
Не на C4 и C7
Идентични супституенти заднички групирани со префикс
•‘ди…’ за два идентични
•‘три…’ за три
•‘тетра…’ за четири
Супституентите именувани по алфабетен редослед
CH 3
CH 3
C
CH 3
CH 2 C
CH 3
CH 3
H
2 ,2 ,4 -T rim e th ylp e n ta n e
2,2,4-Триметилпентан
CH 3
5
6
3
4
CH 3 CH 2 C CH 2
CH 2 CH 3
CH 3
2
C CH 3
1
H
2 ,4 -d im e th yl-4 -e th ylh e xa n e
2,4-диметил-4-етилхексан
КОНФОРМАЦИИ (просторна ориентираност)
КАЈ АЛКАНИТЕ
H
H
H
C
H
H
C
Оваа претставува поединечна
ориентација на C-H врските на
H
соседните јаглероди
E thane
Погледни долж C-C врската:
H
H
H
H
H
H
Њуманови проекции
Може да се селектира една C-H
врска или јаглерод и да се
дефинира дихедрален или
торзонален агол (φ)
φ
H
H
H
H
H
H
Превртена конформација
H
H
Минимална енергија за
o
φ = 60
конформацијата
H
H
(најмалку набиена
H
конформација)
C-C  врски: симетрична околу оската на врската.
H
Во принцип, нема бариера за ротација за
HH
Може да има φ
H
= 0o
H
H
C-C врска
=
H
H
H
C
H
H
Затскриена конформација
Mаксимална енергија на конформацијата
(најнабиена можна конформација)
C
H
H
Затскриена конформација овозможува стерична препрека
•Непожелна интеркација помеѓу групи кои се поблиску во
просторот
HH
H
H
H
H
Стерична препрека постои
помеѓу затскриена C-H врска
во оваа конформација
•Овие непосакувани интеракции се отсутни во превртена
конформација
•Заради тоа, превртена конформација има пониска енергија
•Енергетска разлика помеѓу затскриена и превртена
конформација во етан= 12 kJ mol-1
•Секој C-H затскриена интеркација учествува со 4 kJ mol-1 од
торзонална енергија
4 kJ m ol
-1
HH
4 kJ m ol
-1
H
H
Конформации:
Вкупно: 12 kJ mol-1
торсонална
H
H
4 kJ m ol
-1
различни ориентации на молекулите
овозможуваат ротација околу C-C
 врската
Замисли една цела ротација околу C-C врски во етан
Почни со φ = 0 (затскриена конформација)
HH
φ = 0
H
H
H
H
ЗаEclipsed
затскриена
conformation
конформација
strain energy потребна
12 kJ mol-1
енерија 12 kJ mol-1
Rotate 60
Ротација
φ = 60
H
H
H
H
H
H
За превртена
Staggered
conformation
конформација
потребна
-1
strain
energy 0 kJ
mol
енергија 0 kJ mol-1
Ротација
Rotate 60
HH
φ = 120
H
H
H
H
За затскриена
Eclipsed conformation
конформација потребна
-1
strain energy 12 kJ
mol
енерија 12 kJ mol-1
Ротација
Rotate 60
H
H
H
φ = 180
H
H
H
За превртена
конформација потребна
енергија 0 kJ mol-1
Rotate 60
Ротација
HH
φ = 240
H
H
Ротација
Rotate 60
H
H
За затскриена
конформација потребна
енерија 12 kJ mol-1
H
φ = 300
H
H
H
H
H
Превртена
конформација енергија
0 kJ mol-1
Ротација за 60
HH
φ = 360
Цела ротација
Се враќа на
стартната позиција
H
H
H
H
Затскриена конформација
енергија 12 kJ mol-1
Идентична со таа на φ = 0
Значи, една цела ротација околу C-C врска
•Поминува низ три еквивалентни затскриени
конформации (енергетски максимум)
•Поминува низ три еквивалентни превртени
конформации (eнергетски минимум)
•Поминува низ неограничен број на други конформации
Торсонален агол φ како функција на енергијата
S te ric
S tra in
E n e rg y
/ k J m o l -1
12 kJ m ol
0
60
120
180
240
30 0
-1
360
T o rs io n a l a n g le / d e g re e s
12 kJ mol-1 = енергетска бариера за ротацијата околу C-C
врска на етан
Премала за да ја спречи ротацијата на собна температура
Eтан
C2H6
•Содржи само јаглерод и водород (се нарекува јаглевдород)
•Содржи само  врски (C-C и C-H само единечни врски)
•Cодржи само sp3 хибридизиран јаглерод
Дали постојат и други молекули кои имаат вакви својства?
Да, пр. пропан C3H8
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
Колку многу компоненти можат да постојат ?
Во принцип, безграничен број
Во реалност, безграничен број
3. Претставување и конформации
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
•Структурна формула: дава
информација за атом-за-aтом
поврзување
H
Бутан
B utane
(цела
структурна
формула)
(full structural form ula)
•Не дава информација за
стереохемија
H
H
C
H
C
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Иста структурна формула
Содржат исти информации
Пропан CH3-CH2-CH3
Двете C-C врски идентични
Се земаат во предвид различните конформации кои
можат да настанат во текот на една цела ротација околу
C-C
Eнергетски максимум и минимум:
CH 3
H
H
H
H
6 kJ mol-1
H CH 3
H
4 kJ mol-1
H
Превртена конформација
(енергетски минимум)
H
H
H
4 kJ mol-1
Затскриена конформација
(енергетски максимум)
За затскриена конформација на пропан е потребна14 kJ mol-1
торсонална енергија споредено со превртената конформација
Toрсонален агол vs. Енерија неопходна за конформација
слична на таа со етан
S te ric
S tra in
14 kJ m ol
E n e rg y
/ k J m o l -1
0
60
120
180
240
300
360
T o rs io n a l a n g le / d e g re e s
Една цела ротација околу C-C овозможува:
•Три еквивалентни затскриени конформации
•Три еквивалентни превртени конформации
•Безграничен број на други конформации
-1
Бутан CH3-CH2-CH2-CH3
Две еквивалентни терминални C-C врски;
и една единствена централна C-C врска
Кoнформациите се зголемуваат со ротацијата околу
терминални C-C врски слични со оние на пропан
H
CH 2 CH 3
H
H
H
H
Превртена
конформација
H CH 2 CH 3
H
H
H
H
Затскривачка
конформација
Mногу покомплексна за централна C-C врска
Определување на торзионен агол φ агол формиран од C-C врск
e.g.
CH 3
CH 3
H
H
H
H
CH 3
φ = 180
18 0
o
C
H
H
H
C
H
CH 3
Една цела 360 ротација за централниот C-C атом кај бутан
Поминува низ три превртени и три затскриени конформации
Превртени конформации
CH 3
φ = 180
H
H
H
H
Единствена конформација
Aнти-перипланарна
конформација (ap)
CH 3
CH 3
φ = 60
[& φ = 300]
H
CH 3
H
H
H
Две еквивалентни
конформации
Gauche или синклинална
конформација (sc)
3.8 kJ mol-1 потребна енергија
Eclipsed conformations
6 kJ mol-1
φ = 120
[& φ = 240]
4 kJ
mol-1
φ = 0
4 kJ mol-1
H CH 3
H
H
H
Две еквивалентни конформации
Aнтиклинална конформација(ac)
CH 3Потребна енергија = 16 kJ mol-1
6 kJ mol-1
11 kJ mol-1
CH 3CH 3
H
H
Единствена конформација
Син-перипланарна конформација(sp
H Потребна енергија = 19 kJ mol-1
H
4 kJ mol-1
Торзионен агол vs. потребна енергија
sp
sp
ac
ac
S te ric
S tra in
E n e rg y
/ k J m o l -1
sc
sc
ap
0
60
120
180
240
T o rs io n a l a n g le / d e g re e s
300
360
Syn-перипланарна конформација: максимална енергија
Anti-перипланарна конформација: минимална енергија
Synclinal и anticlinal конформации: минимална и
максимална енергија соодветно
Енергија потребна за ротација = 19 kJ mol-1
Премала за да ја спречи ротацијата на собна температура
Пример бутан на 25C (гас)
Во секој момент на време:
~ 75% од молекулите постојат во anti-перипланарна
конформација
~ 25% од молекулите постојат во synclinal конформација
< 1% егзистираат во други можни конформации
Користејќи елементарна (согорувачка) анализа: даден примерок
Галактоза: шекер добиен од млеко
Molлекулска тежина = 180.156 g mol-1
Што е молекулска формула?
Изведување на елементарни анализи
Galactose
0.1000 g
Согорување
Moл. тж. / g mol-1
CO2
H 2O
+
+
0.1450 g
0.0590 g
44
Бр. на молови 0.0033
1C
Емпириска формула =
18
O2
0.0540 g
32
0.0033
0.0017
2H
1O
CH2O
Mолекулска формула =
(CH2O)n
Moл. тж. “CH2O” = 30.026 g mol-1
Moл. тж. галактоза = 180.156 g mol-1  n = 6
i.e. Moлекулска Формула =
C6H12O6
Aтомска тж. C: 12.011; H: 1.008; O: 15.999
6 x 12.011
x 100
%C =
Исто така:
180.156
12 x 1.008
%H =
6 x 15.999
x 100 = 6.71%
180.156
= 40.00%
%O =
x 100 = 53.28%
180.156
Галактоза
C: 40.00%
H: 6.71%
O: 53.28%
Резултати презентирани од
елементарна анализа
Може да се користи како експериментална мерка за чистота
Чистиот материјал треба да одговара на резултати од
елементарната анализа со ±0.30% за секој елемент
Пр. дадени се два примера на галактоза
Пример 1
C: 39.32%
H: 7.18%
O: 53.50%
Нечист примерок
Пример 2
C: 40.11%
H: 6.70%
O: 53.19%
Чист примерок