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‘ADOTTA UN ELEMENTO: un invito alla tavola periodica’ CARBONIO ORGANICO & MTBE CARBONIO ORGANICO IBRIDAZIONE DEL CARBONIO L’eccitazione giustifica la tetravalenza ma non l’equivalenza dei legami osservata sperimentalmente ORBITALI ATOMICI MISTI O IBRIDATI IBRIDO sp3 GEOMETRIA TETRAEDRICA ALCANI LEGAME σ METANO IBRIDO sp2 GEOMETRIA PLANARE-TRIANGOLARE ALCHENI ETENE IBRIDO sp GEOMETRIA LINEARE ALCHINI ETINO FORME ALLOTROPICHE NANOTUBO FULLERENE CARBONIO AMORFO ORIGINE DEL CARBONIO PRODOTTO DALLE STELLE Fase dell’evoluzione stellare Quando l’idrogeno si è trasformato tutto in elio GIGANTE ROSSA Cenni storici • Scoperto causalmente nelle preistoria • Lavoisier nel XVIII sec. lo riconosce come elemento semplice • Berzelius ne determina il peso atomico • 1858 Kekulè ne chiarisce la tetravalenza • Anni 80 del ‘900 vengono scoperti i fullereni CARBONIO IN NATURA CICLO DEL CARBONIO APPLICAZIONI CARBONIO PURO • Pigmento nero • Isotopo C-14 come tracciante • Fibre di carbonio • Grafite nei crogioli, elettrodi, pile, matite, lubrificanti • Carbonio vegetale come assorbente e sbiancante • Diamante come ornamento, punte perforanti • Lega con il ferro (acciaio,ghisa) • Barre di controllo centrali nucleari • Fullereni nelle nanotecnologie • grafene COMPOSTI DEL CARBONIO • Anidride carbonica nelle bevande gassate, negli estintori, raffreddamento • Ossido di carbonio • Tetracloruro di carbonio e disolfuro nei solventi • Freon • Idrocarburi: combustibili fossili, gas, petrolio, importanti nella produzione di energia e per le materie plastiche. BASE DEI COMPOSTI ORGANICI Per le seguenti proprietà: • Tetravalenza • Piccole dimensioni • Desmalusogenia • Gruppi funzionali • Forma molti isomeri MTBE o metil-ter-butil-etere Formula bruta Formula di struttura Formula funzionale CH3-O-C(CH3)3 GRUPPO ETEREO CARATTERISTICHE PRINCIPALI: • Etere alifatico • A temperatura ambiente è un liquido incolore, volatile dall'odore acre • Miscibile con altri solventi organici e in piccola quantità in acqua, • Facilmente infiammabile ed irritante per la pelle. • Deriva dalla sintesi del metanolo e isobutene. • Additivo nelle benzine senza piombo PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE fisiche PRPRIETÀ CHIMICHE è una scarsa base di Lewis non supporta la formazione di reattivi di Grignard È instabile verso acidi forti reagisce pericolosamente con il bromo. PRODUZIONE MECCANISMO DI REAZIONE Cracking catalitico ALIMENTAZIONE Isobutene da Deidrogenazione isobutano CONDIZIONI OPERATIVE Fase liquida, catalizzatori acidi, pressione e temperatura controllata PROCESSO INDUSTRIALE UTILIZZI: >ADDITIVO NELLA BENZINA • Migliora alcune caratteristiche della benzina Antidetonante: aumenta il numero di ottano della benzina aumenta la volatilità • migliora la combustione (liberando ossigeno) DIRETTI EFFETTI SULL’AMBIENTE INDIRETTI >COME SOLVENTE industriale nei composti organici apolari • Minore tendenza a formare perossidi esplosivi • Alto punto di ebollizione • Costo basso di produzione CENNI STORICI PROBLEMI AMBIENTALI CONTAMINAZONE DELLE ACQUE DI FALDA Per le seguenti proprietà • Alta solubilità • Alto coefficiente di diffusione in falda • Scarsa degradabilità Alterazione delle proprietà organolettiche Limite minimo 10 μg/l SOLUZIONI PER LA DECONTAMINAZIONE TECNOLOGIE PROPOSTE • Air sparging • Soil vapour extraction • Trattamenti termici Contaminazione solo nel suolo • Barriera permeabile reattiva • Ossidazione avanzata • Pump & treat • Adsorbimento • Biorisanamento Contaminazione anche in falda TOSSICOLOGIA • Potenziale agente cancerogeno • Disordini neurologici • Problemi di respirazione • Disturbi allergici • Irritazione alla pelle e agli occhi REALIZZATO DA Daniele Corradini Liceo scientifico Vito Volterra di Fabriano GRAZIE PER L’ATTENZIONE!