Transcript Альдегиды

Альдегиды
Альдегиды – это органические вещества,
молекулы, которых содержат карбонильную
группу, соединенную с углеводородным
радикалом и атомом водорода
О
─С
Карбонильная
группа
О
─С
Н
О
R─ С
Н
Альдегидная
группа
Общая формула
Строение и номенклатура
карбонильных соединений
Альдегиды
CnH2nO
- аль
СН3 – СH2 – С
пропаналь
Кетоны
- он
O
H
СН3 – С – СН3
||
O пропанон
Номенклатура альдегидов
Н–С
O
Метаналь
(формальдегид)
H
СН3 – С
O
H
СН3 – СH2 – С
Этаналь
(ацетальдегид)
O
Пропаналь
H
СН3 – СH2 – СH2 – С
O
H
Бутаналь
Номенклатура альдегидов
O
H3 C
−
CH
|
CH3
−
CH2
− C
H
3-метил бутаналь
5
Изомерия альдегидов
• изомерия углеродного скелета
• межклассовая изомерия с кетонами
6
Строение карбонильной группы
Физические свойства альдегидов
определяются строением карбонильной
группы
Физические свойства альдегидов
бензальдегид
формальдегид
уксусный
альдегид
С1 - газ
С2– С5 – жидкости
С6 – твердые
Водородная связь
t кип < tкип спиртов
Получение альдегидов
O
t0
CH3 – CH2 – OH + CuO →CH3 – C + Cu + H2O
H
Химические свойства альдегидов
Реакция присоединения водорода гидрирование
(альдегиды восстанавливаются до
соответствующих спиртов )
O
СН3 – С
+
H
Н2
Кат., t0
СН3 – СН2 – ОН
Химические свойства альдегидов
Реакция окисления аммиачным раствором
оксида серебра - «серебряное зеркало» качественная реакция на альдегиды
O
O
СН3 – С
+ Ag2O → СН3 – С
+ 2Ag↓
H
OH
Химические свойства альдегидов
Реакция окисления гидроксидом меди (II)
при нагревании – качественная реакция на
альдегиды
O
O
СН3 – С
+ Cu(OH)2 → СН3 – С + CuOH
H
OH
t0
Cu2O H2O
Применение альдегидов
Формальдегид
Применение альдегидов
Ацетальдегид
Альдегиды в природе
Отличительной чертой многих альдегидов
является их запах. Высшие альдегиды,
особенно непредельные и ароматические,
входят в состав эфирных масел и содержатся в
цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных
растениях.
Их используют в пищевой промышленности и
парфюмерии.
Альдегиды в природе
Ванилин
В плодах ванили содержится
ароматический альдегид,
который придает им
характерный запах.
Ванилин применяется в
парфюмерии, кондитерской
промышленности, для
маскирования запахов
некоторых продуктов.
Альдегиды в природе
Цитраль
Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым
альдегидом. Его применяют в качестве отдушки
средств
бытовой химии, косметических
и
парфюмерных веществ.
Альдегиды в природе
Коричный альдегид
Коричный альдегид содержится в масле корицы,
его получают перегонкой коры дерева корицы .
Применяется в кулинарии в виде палочек или
порошка.
Альдегиды в природе
Бензальдегид
Бензальдегид – жидкость с запахом
горького миндаля.
Встречается в косточках и семечках,
особенно в абрикосах и персиках.
Альдегиды в природе
Фенилэтаналь
Фенилэтаналь по сравнению с
бензальдегидом лучше соответствует
рецептору цветочного запаха.
Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.
Кетоны в природе
Гептанон-2
Это соединение представляет собой жидкость
гвоздичным запахом.
Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов
молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»
с
и
Кетоны в природе
n-Гидроксифенилбутанон-2
Этот кетон обуславливает в основном запах
спелых ягод малины.
Его включают в состав синтетических
душистых композиций
Список используемых источников
•http://school-collection.edu.ru/collection/organic/
•http://ru.wikipedia.org/wiki/