Zuren en esters.
Download
Report
Transcript Zuren en esters.
Alkaanzuren
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
1
Alkaanzuur
Bevat C=O gebonden aan —OH
O
CH3 — C—OH
of CH3COOH
Naam:
ethaanzuur
2
Molecuulmodellen
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
3
Systematische naamgeving
CH4
methaan
HCOOH
CH3—CH3 ethaan
methaanzuur
CH3—COOH ethaanzuur
Zijtakken altijd nummeren vanaf de zuurgroep.
CH3
O
|
║
CH3—CH—CH2—C—OH
4
3
2
1
3-methylbutaanzuur
4
Toepassingen
Methaanzuur
O
║
H─C─OH
ethaanzuur (azijnzuur)
O
║
CH3─C─OH
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
5
Voorbeelden:
Geef de systematische naam van:
A.
CH3—COOH
B.
CH3
|
CH3—CH—COOH
6
C.
CH3─CH2─COOH
D.
CH3
|
CH3─CH─CH2─COOH
7
Verbinding
O
║
CH3−CH2−C−H
Molaire massa
Kookpunt
58
49°C
CH3−CH2−CH2−OH
60
97°C
O
║
CH3−C−OH
60
118°C
8
Esters
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
9
Esters
In een ester,
is de H in de zuurgroep vervangen
door een alkyl- groep (C-).
O
CH3 — C—O—CH3
ester group
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
10
Verestering
Verestering is
de reactie van een alkaanzuur en een alcohol in de
aanwezigheid van een zuur (H+) als katalysator.
O
H+
CH3—C—OH + H—O—CH2—CH3
O
CH3—C—O—CH2—CH3 + H2O
(ester)
11
Leermomentje
Schrijf de reactievergelijking op van de reactie tussen
propaanzuur en methanol met verdund zwavelzuur.
12
Naamgeving Esters
alcohol
zuur
O
methyl
CH3— O—C —CH3
ethanoaat (acetaat)
IUPAC: methyl ethanoaat
common: methyl acetaat
13
Toepassingen van esters
Esters geven
bloemen en fruit
hun lekkere
geuren.
14
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc. Publishing as Benjamin Cummings
Voorbeeld:
Geef de naam van onderstaande ester:
O
CH3—C—O—CH2—CH2—CH3
15
Teken de structuurformule van onderstaande ester:
A. Ethyl pentanoaat
Welke twee beginstoffen zijn gebruikt?
16
Oplossing
A. Ethyl pentanoaat
O
║
CH3—CH2—CH2—CH2—C—O—CH2—CH3
17
Eigenschappen van Esters
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
18
Zure hydrolyse van Esters
Zure hydrolyse
Een ester reageert met water tot een carbonzuur en
een alcohol.
Een zure katalysator is nodig.
O
H+
H—C—O—CH2—CH3 + H2O
O
H—C—OH
+ H—O—CH2—CH3
19
Olie en vetten
Vet
Vast bij kamertemperatuur (dieren)
Alleen enkelvoudige bindingen
Olie
Vloeibaar (planten)
Bevatten onverzadige bindingen
Vetzuren staan in tabel 67B.
20
Glycerol (1,2,3-propaantriol)
Olie of vet kan worden bereid uit glycerol en drie vetzuren er
ontstaat dan een zogenaamd: tri- ester.
21
Waterstof additie aan onverzadigde olie
Zet alkenen om in alkanen
Onverzadigd wordt verzadigd
O
CH2
CH
CH2
O C
O
+3H2
(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
O
O C
Pt
(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
O
CH2
O C
O
(CH2)16CH3
CH
O C (CH2)16CH3
O
CH2
O C
(CH2)16CH3
Voorbeeld:
Geef de reactievergelijking in structuurformules
wanneer glycerol reageert met oliezuur.
23
Hydrolyse van vetten en oliën
O
H 2C
H 2C
HC
H 2C
O
O
O
C
O
C
O
C
(CH2)14CH3
(CH2)14CH3
(CH2)14CH3
OH
O
H3O+
or
lipase
HC
OH
H 2C
OH
+
3 HO
C
(CH2)14CH3
Verzeping
O
H 2C
O
C
O
(CH2)14CH3
H 2C
OH
O
NaOH
HC
H 2C
O
O
C
O
(CH2)14CH3
C
(CH2)14CH3
HC
OH
+ 3 Na
O
C
(Soap)
H 2C
OH
(CH2)14CH3
“Zeep”
26
27