Transcript Nova_sk_5vwo_uitwerkingenboek_hfd8(1)

Uitwerkingen Hoofdstuk 8
8 Organische chemie
Praktijk Ozon: goed of slecht?
vragen
1
Positieve bijdragen:
− Geen uitlaatgassen. Deze zijn schadelijk, vooral als de concentratie hoog is zoals in grote steden.
− Stille motoren. Dit reduceert de geluidsoverlast.
− Hoog rendement. Elektrische motoren hebben een rendement rond de 90%. Dit betekent dat er
weinig energie verloren gaat bij de omzetting van elektrische naar mechanische energie.
Negatieve bijdragen:
− De tegenwoordige accu’s zijn nog zwaar ten opzichte van de hoeveelheid energie die ze kunnen
meenemen.
− Accu’s maken tegenwoordig nog veel gebruik van schaarse grondstoffen.
− Elektrische auto’s zijn alleen schoon als de manier van elektriciteitsopwekking ook schoon is.
2
Cfk’s zijn zeer stabiele en relatief goedkope stoffen die niet klonteren in de compressorpompen die in
koelkasten en vriesinstallaties zitten.
3
Als het kookpunt veel lager is dan −20 °C, kan de druk in de spuitbus bij een hoge buitentemperatuur
(bijvoorbeeld als de bus in de zon ligt) te hoog oplopen zodat de bus explodeert.
4
Als het kookpunt veel hoger is dan −20 °C, kan de druk in de bus bij lage buitentemperaturen te laag
worden zodat de stoffen in de bus niet meer naar buiten gedreven kunnen worden en de bus dus niet
meer werkt.
5
Het drijfgas in een spuitbus wordt direct de atmosfeer ingespoten, terwijl de cfk’s in een koelsysteem
opgesloten blijven zitten. Alleen bij lekkage of reparatie kunnen deze cfk’s vrijkomen.
6
Een Dobson Unit (DU) komt overeen met 4,5·10−4 mol O3 per kolom atmosferische lucht van één
vierkante meter die door de hele kolom wordt doorstraald met zonlicht.
7
300 Dobson Units (DU) geeft een laagdikte pure ozon van 3 mm onder standaardomstandigheden.
400 DU geeft dan een laagdikte van 4 mm pure ozon onder standaardomstandigheden.
8
Cl· + O3
→
O2 + ClO·
2×
2 ClO·
→
Cl2O2
hŸ
Cl2O2
→
2 Cl· + O2
+
2 Cl· + 2 O3 + 2 ClO· + 2 Cl2O2
→
2 O2 + 2 ClO· + Cl2O2 + 2 Cl· + O2
Uitgaande van de kloppende derde vergelijking (de derde vergelijking in het leeropdrachtenboek klopt
niet!) volgt na optellen en links en rechts van de pijl tegen elkaar wegstrepen de totaalvergelijking:
2 O3 → 3 O2. Dit betekent dat in deze ontledingsreactie geen Cl· wordt verbruikt en dat Cl· in feite als
katalysator werkt op de ontleding van O3.
9
Als er geen lekkages in de airco van een auto zitten, komen er in principe geen cfk’s vrij. Bij reparaties
aan dergelijke systemen gelden er ook strenge eisen aan de procedure om te waarborgen dat er zo min
mogelijk cfk’s vrijkomen.
10
Door de wereldwijde aanpak door het Montreal Protocol, waaraan sancties zijn verbonden die landen
in geval van overtreding moeten opleggen, is de kans groot dat de ozonlaag zich weer kan herstellen.
Uitwerkingen Hoofdstuk 8
11
Het internationale beleid heeft tot doel de productie en het gebruik van stoffen die de ozonlaag
aantasten, te beperken en uiteindelijk geheel te stoppen. Dit doel is vastgelegd in het Montreal
Protocol uit 1987 en in erop volgende amendementen en aanpassingen. Het Protocol verplicht de
westerse landen om vanaf 1994 geen halonen meer te produceren en te gebruiken. Voor chloorfluorkoolwaterstoffen (cfk’s), koolstoftetrachloride (tetra, CCl4) en 1,1,1-trichloorethaan (methylchloroform, CH3CCl3) geldt dat productie en consumptie in 1996 moest zijn gestopt.
De Nederlandse beleidsdoelstelling was om de binnenlandse verkoop van ozonlaagaantastende
stoffen volledig te beëindigen. Vanaf 1995 worden in Nederland, overeenkomstig de internationale
afspraken, uitsluitend hergebruikte cfk’s en halonen verkocht. Hiermee is het beleidsdoel gehaald.
onderzoeksopdrachten
(
(
)
)
12
1
percentage geblokkeerde uv-B-straling = 1 − ___ × 100% = 90% en
10
1
percentage geblokkeerde uv-B-straling = 1 − ___ × 100% = 96,7%
30
13
a Het is een relatief groot molecuul zonder H-brugvormende groepen en slechts één H-brugontvangende groep.
b
O
O
H3C
O
CH3
CH3
ethylhexylmethoxycinnamaat
Omcirkeld zijn de delen −methoxy- en ethylhexylc
O
OH
OH
H3C
O
3-(4-methoxyfenyl)propeenzuur
CH3
CH3
2-ethylhexaan-1-ol
d Meng de stof met broomwater. Schud dit tweelagensysteem goed om het broom in contact te brengen
met het ethylhexylmethoxycinnamaat. Na verloop van tijd zal het broomwater ontkleuren, omdat het
broom heeft gereageerd met de dubbele binding in deze stof.
e Er zit een benzeenring in deze stof; daarom is het een aromatische verbinding.
14
Eigen antwoord.
Praktijk Geuren en smaken
vragen
1
Voor het kiezen van het juiste voedsel en de juiste partner.
2
Bij stoomextractie worden de geurstoffen die gemakkelijk vervluchtigen met de hete stoom meegenomen. Stoffen die gemakkelijk vervluchtigen hebben een laag kookpunt. Bij vloeistofextractie
worden alleen de geurstoffen meegenomen die hydrofoob zijn, onafhankelijk van het kookpunt.
3
Petroleumether is erg hydrofoob en lost het vet op de huid op.
4
Alcohol verdampt snel, maar lost het vet op de huid niet op.
Uitwerkingen Hoofdstuk 8
5
De geurstoffen in de basisnoten hebben hogere kookpunten dan in de hartnoten, omdat het langer
duurt voordat ze geroken kunnen worden.
6
Petroleumether bestaat uit een mengsel van alkanen.
7
Watermoleculen trekken elkaar minder sterk aan als er meer hydrofobe stoffen in het water aanwezig
zijn, omdat er dan veel waterstofbruggen verbroken zijn. Hetzelfde geldt voor de broombenzeenmoleculen die met de kleine watermoleculen zwakkere vanderwaalsbindingen kunnen vormen dan met
elkaar.
8
2-aminopentaandizuur
9
In zouten worden in de naam geen telwoorden zoals ‘di-’ gebruikt.
10
Het Mg2+-ion is 2+ geladen.
11
Na2C10N4PO8H11
12
Het is een natriumzout. Het negatieve ion is groot, maar kan veel H-bruggen maken én ontvangen.
13
O
C
H
benzaldehyde
14
tussen de 100 en 170 °C
15
Het kan geen waterstofbruggen maken en is niet polair. Het is dus een sterk hydrofobe stof.
onderzoeksopdracht
16
Eigen antwoord.
Ananas: methylbutanoaat; aardbei: methylethanoaat; zie verder tabel 5 van het leerwerkboek (blz. 108).
Theorie
1
Klassen van organische verbindingen
1
a
b
c
d
e
f
2
a
1-amino-3-broom-2-chloorpropaan-1-ol
2-hydroxy-2-methylpropanal
methoxyethaan
ethyl-2-chloorpropanoaat
4-oxopentaanzuur
3-ethylhexaan-3-ol
CH3
H3C
C
H
b
H2C
H3C C
H3C
C
H2
C
C
H
C
H2 H2
C C CH3
CH3
Uitwerkingen Hoofdstuk 8
c
OH
Cl
d
Cl
C
C
C
C
O
C
C
O
C
C
C
Br
e
NH2
C
C
C
OH
OH NH2
3
Stof 1a is een primair alkanol en een primair alkaanamine, stof 1b is een secundair alkanol.
4
a CnH2n. Als er sprake is van een alkadieen is de algemene formule: CnH2n − 2
b CnH2nO2
c CnH2n+2O
d CnH2nO2. Deze formule geldt voor minimaal twee koolstofatomen, omdat die minimaal nodig zijn
om een alkylakanoaat (ester) te kunnen vormen.
5
a
N
b
H
N
N
H2O
OH-
6
C
7
O
OH
a appelzuur = 2-hydroxybutaandizuur:
O
HO
b citroenzuur = 2-hydroxypropaan-1,2,3-tricarbonzuur:
O
HO
c druivenzuur = 2,3-dihydroxybutaandizuur:
O
HO
d mierenzuur = methaanzuur:
H
e alanine = 2-aminopropaanzuur:
OH
O
H2
C C C
H
OH
C
OH
O
H2
H2
C C C C
OH
C
HO
O
C
OH OH
C
C
C
H
C
H
O
OH
O
OH
CH3
H2N
C
C
H
C
O
(zie ook Binas tabel 67H1)
OH
Omdat aminozuren vaak deel uitmaken van eiwitketens, worden de zijketens van aminozuren omhoog
of omlaag getekend. In het geval van alanine is dat dus −CH3.
Uitwerkingen Hoofdstuk 8
f
isopreen = 2-methylbuta-1,3-dieen:
H
H
H
C
g valine = 2-amino-3-methylbutaanzuur:
C
C
C
CH3
H
H
CH3
H3C
CH
H2N
C
H
C
O
OH
2
Reactie van alkanen, alkenen en alkynen
8
a Dit is een substitutiereactie, omdat een atoom wordt vervangen door een halogeen atoom.
Cl
C
Cl
C
C
H
C
Cl
Cl
b Dit is een additiereactie.
Cl
Cl
C
Cl
C
C
C
C
C
Cl
c Dit is een tweevoudige additiereactie, omdat een halogeen reageert met een onverzadelijke
koolstofverbinding.
Cl
2
Cl
C
Cl
Cl
C
C
C
Cl
Cl
d Dit is een eliminatiereactie, omdat een klein molecuul wordt afgesplitst van een koolwaterstof
onder vorming van een dubbele binding.
C
C
O
C
C
C
C
C
C
H
O
H
H
e Dit is een isomerisatiereactie, omdat voor en na de pijl een stof staat met dezelfde molecuul, maar
een andere structuurformule.
Cl
Cl
C
C
C
C
C
f Dit is een eliminatiereactie, omdat een klein molecuul wordt afgesplitst van een koolwaterstof
onder vorming van een dubbele binding.
C
9
C
C
H
C
a C6H14 + Br2 → C6H13Br + HBr
b
CH3 Br
H3C
C
H
C
CH3
CH3
en
H3C
H
CH3H
Br
C
C
CH2
H
CH3
Alle −CH3-groepen hebben identieke H-atomen. Daarnaast zijn er nog twee identieke H-atomen op
koolstofatoom 2 en 3. Er zullen dus twee verschillende isomeren zijn.
c 1-broom-2,3-dimethylbutaan en 2-broom-2,3-dimethylbutaan
Uitwerkingen Hoofdstuk 8
d Vóór de reactie zijn er 14 H-atomen. Er zijn 12 H-atomen aan CH3-groepen, dus zal het 1-broom12
2
isomeer ___ × 100% = 85,7% voorkomen. Het 2-broom-isomeer zal dus ___ × 100% = 14,3% voorkomen.
14
14
10
a
C
C
C
H2 N
C
C
buta-1,3-dieen
C
C
C
C
C
C
NH2
C
hexaan-1,6-diamine
hexaan-1,6-diamine
b
H H H H
H
C
2 HCl
H
C
H
H
H
H
H
C
C
C
C
Cl H
H
Cl
N
C
C
C
C
C
C
N
H2N
C
C
C
C
C
C
NH2
H
1,4-dichloorbutaan
c
Cl
C
C
C
C
Cl
2
N
C
2 Cl
d hexaan-1,6-dinitril
e
N
C
C
C
C
C
4 H2
N
C
hexaan-1,6-diamine
3
Reacties van alkanolen, alkaanzuren en alkaanamines
11
a
O
O
C
C
C
C
O
C
H
H
C
C
C
C
C
O
C
H2O
C
O
Dit is een condensatiereactie, want er wordt een klein molecuul afgesplitst.
b
O
O
C
C
O
C
C
C
H2O
C
C
OH
C
C
C
OH
Dit is een hydrolyse, want het is een reactie met water waarbij de uitgangsstoffen weer gevormd worden.
c
O H
O
C
C
C
C
OH
H2N
C
C
C
C
C
C
C
N
C
C
C
Dit is een condensatiereactie; er wordt een klein molecuul afgesplitst.
d
OH
O
3
C
C
C
Cr2O72-
C
8 H+
3
C
C
C
C
Dit is een oxidatiereactie, want een alcoholgroep wordt een keton.
e
CH3 H
H
CH3H
N
C
CH3
H
O
C
H
N
H
H
O
CH3 H
H
H
Dit is een zuur-basereactie, want er is overdracht van H+.
f
O
O
3 H
C
H
Cr2O72-
8 H+
3 H
C
2 Cr3+
4 H2O
OH
Dit is een oxidatiereactie, want een aldehyde wordt een carbonzuur.
2 Cr3+
7 H2O
H2O
Uitwerkingen Hoofdstuk 8
g
O
O
C
C
C
C
O
O
C
H
C
C
C
O
O
H
H
H
Dit is een zuur-basereactie, want er is overdracht van H+.
12
CH3
3
C
C
C
CH3
C
C
OH
Cr2O7
2-
8H
+
C
3
3-methylpentaan-1-ol
CH3
3
C
C
C
C
C
C
3-methylpentanal
O
C
C
O
CH3
Cr2O72-
8 H+
3
C
C
C
C
7 H2O
2 Cr3+
H
O
C
H
2 Cr3+
C
4 H2O
OH
3-methylpentanal
3-methylpentaanzuur
4
Eigenschappen van organische verbindingen
13
De twee koolstofketens in alkylalkanoaten (esters) zijn verbonden met een O-atoom en hebben bovendien een dubbelgebonden O-atoom. Daarnaast zijn er alleen maar C-H-atoombindingen. Alkylalkanoaten kunnen dus geen waterstofbruggen vormen. Het dubbelgebonden O-atoom kan een waterstofbrug
ontvangen. Alleen korte esters kunnen redelijk oplossen in water, bij langere koolstofketens overheerst
het hydrofobe karakter. Om deze redenen hebben esters ook relatief lage kookpunten.
14
Uit afbeelding 9 blijkt dat een −OH-groep sterkere H-bruggen vormt dan een −NH2-groep. Daarom
zullen de bindingen tussen butaan-1-ol-moleculen sterker zijn dan die tussen butaan-1-aminemoleculen. Het smeltpunt van butaan-1-ol zal dus hoger liggen dan dat van butaan-1-amine.
+15 a
H2C
O
C
HC
O
C
H2C
O
C
O
O
O
R
3 H2O
R
R
H2 C
OH
HC
OH
H2 C
OH
3 HO
C
O
R
R zou dan in het geval van glyceryltributanoaat gelijkstaan met −C3H7
b
O
C
OH
c Als bij oxidatie de dubbele bindingen verbroken worden en er bij ieder uiteinde een carbonzuur
ontstaat, kunnen de volgende soorten alkaanzuren ontstaan:
C
O
OH
O
HO
C
C
O
OH
O
HO
C
C
O
OH
16
D: langste C-keten 6; methylzijketentak op derde plaats van uiteinde
17
C: pentanal, 2-methylbutanal, 3-methylbutanal en dimethylpropanal
18
B: onverzadigd wil zeggen met C=C-bindingen
19
a C12H22O11 + H2O → 2 C6H12O6
b Voor de molverhouding propanoaat : propaanzuur gebruik je de evenwichtsvoorwaarde van propaanzuur in water:
[H3O+][CH3CH2COO−]
Kz = ____________________ = 1,4·10−5
[CH3CH2COOH]
Bij pH = 7,5 is er minder van de base propanoaat aanwezig dan bij pH = 8,0.
Uitwerkingen Hoofdstuk 8
Vul dus in: [H3O+] = 10−7,5 = 3,2·10−8 mol L−1:
3,2·10−8 × [CH3CH2COO−]
[CH3CH2COO−] 1,4·10−5
Kz = _______________________ = 1,4·10−5, dus: Kz = _______________ = _______
= 4·102
[CH3CH2COOH]
[CH3CH2COOH] 3,2·10−8
De molverhouding propanoaat : propaanzuur in de dikke darm is dus ten minste 4·102 : 1.
Het antwoord is in één significant cijfer, omdat alleen de cijfers achter de komma in de pH-waarde
significant zijn voor de [H3O+].
c
H O
H O
H3 C
O
H2 H2
C C C
O
H
H
of
H3C
H
O
H2 H2
C C C
O
H O
H
H O
De partieel positieve kant van de H-atomen (b+) in water is gericht naar het partieel (b−) of geheel
negatieve zuurstofatomen.
d
OH
O
H3C
20
a
−
−
−
C
C
O
O
2 H2O
2 e-
H3C
C
H
C
O
O
2 OH-
Er zijn meerdere antwoorden mogelijk. Een paar juiste antwoorden zijn:
:C6H7O2(OH)3−x(NO3)x
C6H7O2(OH)3−x(ONO2)x
C6H10−xO2x+5Nx
b In het leeropdrachtenboek moet het massapercentage N in cellulosenitraat in vraag 20b
12,1 massa-% zijn.
− Binas tabel 98 of 99: De massa van een mol cellulosenitraateenheden = de massa van een mol
glucose-eenheden (180,16 g) − de massa van 1 watermolecuul (18,015 g )+ de massa van de
nitraatgroepen waarbij per nitraatgroep een H-atoom van de −OH groepen is afgescheiden
(46,006 − 1,008 = 44,998 g) :180,16 − 18,015 + x · 44,998 = 162,15 + x · 44,998g. Hierbij is x het
aantal nitraatgroepen per cellulosenitraateenheid.
− De massa van N in een mol cellulosenitraateenheden is: x × 14,01 g
14,01 × x
− Het massapercentage N is dan: _________________ × 100% = 12,1%
162,15 + 44,998 × x
12,1 × 162,15
− oplossen van x geeft dan: x = ________________________ = 2,29 gemiddeld aantal hydroxyl14,01 × 100 − 12,1 × 44,998
groepen per cellulosenitraateenheid. Dit is een gemiddeld getal bij een mol cellulosenitraateenheden.
In het geval van één cellulosenitraateenheid is een aantal van 2,29 nitraatgroepen natuurlijk niet
mogelijk.
c 2 (C6H7O11N3)n → 3n CO2 + 9n CO + 3n N2 + 7n H2O
d Water kan gebruikt worden voor het blussen van een cellulosenitraat brand omdat het de
brandende materialen voldoende kan afkoelen.
e Het salpeterzuur dat bij de hydrolyse van cellulosenitraat ontstaat, kan in een redoxreactie
reageren met het zilver. Het azijnzuur (ethaanzuur) dat bij de hydrolyse van cellulose-acetaat ontstaat,
(is geen oxidator en) kan niet reageren met zilver.
Uitwerkingen Hoofdstuk 8
21
a De juiste antwoorden zijn de drie mogelijke structuurformules van myrceen voor de reactiepijl:
1:
2:
H3C
C
CH3
H3C
C
CH3
C
H
C
H
H2 H 2
C C C
3:
C
CH2
H2 H2
C C C
H
CH2
CH2
C
CH2
CH3
H3C
C
H
C
CH
H2 H 2
C C C
H
H
CH2
H
H
CH2
C
O
C
H
H
O
O
C
H
H
O
2
2
O
O
2
H
H
C
H2 H 2
C C C
C
C
O
C
C
O
C
O
O
O
H
H3C
C
CH3
O
O
H2 H2
C C C
H
H3C
C
CH3
O
O
H2 H2
C C C
H
H3C
C
CH3
b De isopreenregel houdt in dat terpenen als myrceen opgebouwd zijn uit eenheden methylbuta-1,3dieen. Dan is de eerste structuur de meest waarschijnlijke structuurformule van myrceen, omdat daarin twee methylbuta-1,3-dieen eenheden zichtbaar zijn:
H3C
C
CH3
C
H
H2 H2
C C C
CH2
C
H
CH2
c Dihydromyrceen is myrceen zoals is getekend in opgave 21b waarbij de twee dubbele bindingen
rechts op de tekening zijn vervangen door één dubbele binding. Als deze stof reageert met permanganaat, moet dit leiden tot de producten die in de opgave genoemd zijn:
CH3
H3C
C
C
H
CH3
H2 H2
C C C C
H
dihydromyrceen
O
CH3
H3C
C
O
O
CH3
H3C
C
OH
C
C
O
Producten na reactie met permanganaat
C
C
C
OH