Transcript Аминокислоты

Урок – презентация для 10 класса
Аминокислоты их строение
и свойства
Учитель химии
Кондрашовской СОШ
Коновалова Г.Ф.
2009 год
Цель урока:
•Дать
характеристику
новому классу
органических
веществ.
Девиз урока:
•«Может тот, кто
думает, что
может»
Содержание:
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Определение аминокислот
Историческая справка
Классификация аминокислот
Гомологический ряд, номенклатура, изомерия
Получение аминокислот
Физические свойства
Химические свойства
Аминокислоты как часть белков
Применение аминокислот
Задание для учащихся, чтобы проконтролировать
знания, полученные при изучение темы
Определение аминокислот

Аминокислотами называются азотсодержащие
органические соединения, в молекулах которых
содержатся аминогруппы - NH2 и карбоксильная группа
- СООН
O
NH2
R1
C
OH
Например, глицин:
O
NH2
CH2
C
OH
Историческая справка
Аминокислота
Год
Источник
Кто впервые
выделил
Глицин
1820
Желатин
А. Браконно
Глутаминовая
кислота
1866
Растительные белки
Аспарагиновая
кислота
1868
Конглутин, легумин
(ростки спаржи)
Г. Риттхаузен
Фенилаланин
1881
Ростки
люпина
Э. Шульце, И,
Барбьери
Аланин
1888
Фиброин шелка
Т. Вейль
Валин
1901
Казеин
Э. Фишер
Г. Риттхаузен
Классификация аминокислот
 Моноаминокарбоновые
кислоты.
 Диаминокарбоновые
кислоты.
 Моноаминодикарбоновые
кислоты.
Изомерия аминокислот













Для аминокислот характерны следующие виды изомерии:
а) углеродного скелета: СН3 – СН2-– СН- С=О
2-аминобутановая кислота
NH2 OH
γ
β
α
б) расположения функциональной группы : СН3 – СН2-– СН- СООН
NH2
α- аминомасляная кислота
γ
β
α
СН3 – СН2-– СН- СООН β- аминомасляная кислота
NH2
γ
β
α
NН2 – СН2-– СН- – СН2- СООН
γ- аминомасляная кислота.
в) межклассовая ( с нитросединениями, сложными эфирами).
Получение аминокислот
Их получают из галогенопроизводных карбоновых кислот
под действием аммиака:
H
Гал
R1
H
COOH
N
H
H
H
N
H
Гал
H
N
H
R1
COOH
NH4
Гал
H
Физические свойства
Аминокислоты:
 бесцветные кристаллические
вещества
 сладкие на вкус
 хорошо растворяются в воде
0
 имеют температуру плавления 220 3150 С.
Химические свойства
1.
Аминокислоты, являясь амфотерными соединениями,
могут проявлять как основные, так и кислотные
свойства, вступая в соответствующие реакции:
C
NH2
Основные свойства
R1
C
OH
Кислотные свойства
Химические свойства
1.
Аминокислоты, являясь амфотерными соединениями,
могут проявлять как основные, так и кислотные
свойства, вступая в соответствующие реакции:
Основные свойства
C
NH2
R1
H
C
CL
OH
C
NH3Cl
R1
C
OH
Химические свойства
1.
Аминокислоты, являясь амфотерными соединениями,
могут проявлять как основные, так и кислотные
свойства, вступая в соответствующие реакции:
Кислотные свойства
C
NH2
R1
Na
C
OH
OH
C
NH3Cl
R1
H
C
ONa
OH
Химические свойства
2.
Карбоксильная группа сохраняет способность
образовывать сложные эфиры. Аминокислоты
реагируют со спиртами (реакция протекает в
присутствии хлористого водорода в качестве
катализатора) :
NH2-CH2-COOH
R1OH
NH2-CH2-COOR1
H2O
Химические свойства
3.
Если в молекуле совпадает количество аминогрупп и
карбоксильных групп, то внутри молекулы наступает
внутренняя нейтрализация:
H
O
H
N
R1
C
O
биполярный ион
H
Химические свойства
4.
Аминокислоты реагируют друг с другом, образуя
дипептиды, трипептиды или полипептиды:
O
H
H
H
O
H
NH2
N
RR11
CC
N
O
O
R1 H
OH
пептидная или амидная группа
R1
C N
OH
HC2O
OH
Аминокислоты как часть белков
Белок состоит из 20 аминокислот, они повторяясь многократно в строгой
последовательности, соединенные между собой пептидными связями, создают
первичную структуру белка.
Получение аминокислот
гидролизом белков
Получение в промышленности
гидролизом белков.
 Смесь аминокислот обычно
получают кислотным гидролизом
белков.


(- NH – CH - CO– NH – CH – CO -)n + 2H2O → H+ →


R1
→
R2
полипептид (белок)
Применение аминокислот
Синтез белка
Подкормка животных
Аминокислоты
Медицинские цели
Синтез волокон
(например, для синтеза
капрона используется 6 аминогексановая кислота)
Примечания
•
R1 – часть углеводородной цепи.
•
Биполярный ион – ион, имеющий 2 полюса (он нейтрален ).
•
Гал – галоген, металл VII группы А подгруппы
( H- водород, F- фтор, Cl- хлор, Br- бром, I- йод, At- астат ).
Домашнее задание
 Параграф
21, упр. 1- 3 (у), 5,6 (п),
 *сообщение о применении
аминокислот в
Самостоятельная работа.






Задание 1.*
Чем отличаются реакции
поликонденсации от реакций
полимеризации? В чем их сходство?
Задание 2.**
Как получают аминокислоты?
Задание 3.***
Запишите уравнения реакций получения
аминопропионовой кислоты из пропана.
Желаю вам успеха в учении
Благодарю
за
внимание!