Transcript 5-2常見的有機化合物
5-2 常見的有機化合物 有機化合物的性質 有機化合物的組成 A.碳是構成有機化合物骨架的中心元素。 B.碳原子可以和氫、氧、氮、鹵素等多種原子， 直接結合或碳原子本身互相連結起來，再和其 他的原子結合而形成鏈狀或環狀的化合物。所 以有機化合物的數量比無機化合物多。 有機化合物的性質 有機化合物的結構 有機化合物不只要看構成化合物的原子種類和 數目的多少，且視原子的配列結合而有不同的性 質。所以有許多的有機化合物的分子式都相同， 但其原子結合方式不同，則其性質就有差異。 有機化合物的性質 有機化合物的結構 甲醚和乙醇的分子式都是C2H6O，但原子配列不同， 故性質不同。 有機化合物的性質 有機化合物的命名 中文常以甲、乙、丙、丁等表示有機化合物最長 碳鏈上碳原子的個數。 例：乙醇含有2個碳原子組成的長鏈； 烷類中的甲烷、乙烷、丙烷即表示1個分子 中各含有 1 、 2 、 3 個碳原子。 常見的有機化合物 有機化合物的性質依原子種類、數目、排列結合 的方式而有所不同，按它們的結構來分類，把結 構相似歸為同類，其化學性質相似。 常見的有機化合物 火巠 只含碳、氫兩元素稱為碳氫化合物，簡稱烴類 依結構分成：1.若碳原子連結成鏈狀者為鏈狀烴 （如烷、烯、炔） 2.若碳原子連結成環狀者為環狀烴 （如脂環烴、芳香烴） 只含碳、氫、氧三元素稱為碳氫氧化合物 常見的有下列幾種：醇類、有機酸類、酯類、醣類 烴類 ～只含碳、氫兩元素 烴類： 只含碳、氫兩元素稱為碳氫化合物，包含烷類、 的烯類、炔類。 性質： 烴類依含碳數不同,以不同的狀態存在。 含碳數 常溫下的狀態 舉例 較少 氣態 較多 液態 甲烷(CH4)、乙烷(C2H6) 丙烷(C3H8) 己烷(C6H14)、辛烷(C8H18) 更多 固態 正二十烷(C20H42) 烴類 ～只含碳、氫兩元素 ※ 烴類在空氣中燃燒，產生二氧化碳和水，同 時放出大量的熱。 ※ 烴類有機化合物都不溶於水，但可溶於有機 溶劑，如酒精、四氯化碳。 ※ 飽和烴：烷類。 不飽和烴：烯類、炔類。 烷類 鏈狀烷類- 通式CnH2n＋2 環狀烷類- 通式CnH2n n3 甲烷 乙烷 丙烷 環丙烷 環己烷 CH4 C2H6 C3H8 C3H6 C6H12 烷類 烷類的命名原則 n為碳原子的數目，n 10時，以 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 C3H8： 丙 烷；C4H10： 丁 烷 當n ＞10時，則以國字十一、十二…稱之 C11H24： 十一 烷；C15H32： 十五 烷 烯類＆炔類 烯類- 通式CnH2n 炔類- 通式CnH2n－2 乙稀 乙炔 C 2H 4 C 2H 2 化石燃料 ～煤、石油、天然氣 A.煤 固態的煤是由古代的植物轉變而來，依含碳量的 多寡，可分為無煙煤、煙煤和褐煤、泥煤，其中 以無煙煤含碳量最高，品質最好。 B.瓦斯（液化石油氣與天然氣） 瓦斯是氣體燃料的一般通稱，目前家庭中使用的 氣體燃料，分為液化石油氣（Liquid Petroleum Gas） 與天然氣（Natural Gas）兩類，二者均為無色、無 味、無毒、易燃、易爆的特性。 基於安全理由，通常會加入臭味劑，以防意外洩 漏造成危險。 化石燃料 ～煤、石油、天然氣 主要成份是甲烷（約95﹪）及少量的乙烷、丙烷 是以低溫、常壓的方式儲存在保冷的儲存槽中、 天然 甲烷 再用氣化轉化成氣體送出、經由管線送到家庭中 氣 CH4 供使用。比空氣輕，漏氣時易往上飄散。使用瓦 混合物 斯首重安全，熱水器應裝於室外，以免因燃燒不 完全 引起中毒現象。 液化石油氣主要由 丙烷與丁烷 組成。在常溫、 常壓下為氣體，經加壓或冷卻即可液化。通常加 液化 壓裝入鋼瓶中提供用戶使用，所以又稱為桶裝瓦 石油 丙烷 斯。桶裝瓦斯內的液化石油氣離開鋼瓶後會變成 C3H8 氣體，做為燃料使用。它的著火點溫度低，比重 氣 混合物 又比空氣重，因此一旦洩漏，容易向空間的下方 累積至一定數量遇火源就會釀成災害。 化石燃料 ～煤、石油、天然氣 C.石油 石油及天然氣主要成分都是碳氫化合物的混合物 成因： 古代動植物死亡後埋在地下，經細菌作用，及地 殼內高溫高壓的化學作用漸漸形成黏稠的液體即 石油與氣態的天然氣。 化石燃料 ～煤、石油、天然氣 C.石油 將石油利用分餾法， 加熱後依次可得： a.煉油氣 b.石油醚 c.輕油 d.汽油 e.煤油 f.柴油 g.重油 h.石油瀝青 瓦斯外洩 當瓦斯漏氣時，千萬不可開啟電燈或電扇等任何 電器開關（如果燈是亮的就不要關，如果燈是關 的就不要開），更不可使用打火機，應立即關閉 瓦斯開關，並且慢而輕的打開門窗，通知瓦斯公 司人員處理。 瓦斯VS一氧化碳中毒 瓦斯 本身是烷類氣體，無色、無臭、無味且無毒，除非 在極小的密閉空間內充滿瓦斯，才會因瓦斯對氧氣的排 擠效應導致缺氧窒息，否則一般民眾在開放的空間內瓦 斯外洩或開瓦斯意圖自殺，並不會因吸入瓦斯而中毒死 亡。瓦斯的可怕在於它具可燃性，容易引爆，其爆炸的 威力足以讓左鄰右舍屋毀人亡，因此家用瓦斯常添加有 臭味的刺激物以提醒民眾注意瓦斯外洩。 一氧化碳 本身也是無色、無臭、無味但卻具有毒性的氣 體，所以中毒而不自覺。一氧化碳和紅血球中的血紅素 結合的能力是氧氣的230～270倍，一旦結合後便會導致 氧氣不易釋放至組織中，造成組織缺氧或死亡。 汽油 汽油(gasoline)是即易揮發的油料依不同的用途分成 高級汽油(premium gasoline)及普通汽油(regular gasoline) ， 早期當汽車燃料時常加入四乙基鉛（C2H5)4Pb以提高 辛烷值，但會造成環境汙染，目前已不再添加稱之為 無鉛汽油(unleaded gasoline) 92、95、98無鉛汽油 92、95、98無鉛汽油，主要區別在於辛烷值不同，測定 異辛烷C8H18的辛烷值定為100，正庚烷CH3(CH2)5CH3的 辛烷值定為0，作為比較的標準。 （異辛烷與正庚烷二者均為石油提煉出的液體） 某種汽油在標準引擎試驗中與此種標準油做比較，所產 生的爆震程度： (1) 若與98﹪異辛烷及2﹪正庚烷混合油的爆震程度相同 即稱此汽油的辛烷值為98，稱為98無鉛汽油。 (2) 若與95﹪異辛烷及5﹪正庚烷混合油的爆震程度相同 即稱此汽油的辛烷值為95，稱為95無鉛汽油。 (3) 若與92﹪異辛烷及8﹪正庚烷混合油的爆震程度相同 即稱此汽油的辛烷值為92，稱為92無鉛汽油。 正確使用汽油 汽車應依車廠原廠推薦或使用手冊的說明，採用適當辛 烷值的汽油。 若使用辛烷值過低的汽油，會引起不正常的燃燒，造成 爆震耗油、及行駛無力等現象；反之，若使用辛烷值過 高的汽油，引擎馬力並不提升，而且會造成金錢的浪費。 車齡較高的汽車，因為積碳關係，引擎壓縮比會增加， 對辛烷值的需求會提高，若車子仍有爆震現象時，可改 用較高辛烷值的汽油。 瀝青 瀝青，是高黏度有機液體的一種，表面呈黑色， 可溶於二硫化碳（一種金黃色惡臭的液體）之中。 它們多會以柏油或焦油的形態存在。柏油形態的 瀝青是把原油以分餾法提煉得的，它們在原油中 擁有最高的沸點，以及原油中最重的物質，因此 會在分餾塔中的最底部找到。主要應用於道路工 程的路面鋪設和加固、高層建築中的地板鋪面、 水利工程中的密封材料。某些情況下也用於垃圾 處理工程中的密封。 碳氫氧有機化合物 常見碳氫氧化合物： 醇類、有機酸類、酯類、醣類 甲醇 甲酸 甲酸乙酯 葡萄糖 乙醇 乙酸 乙酸甲酯 蔗糖 丙醇 丙酸 丙酸甲酯 澱粉 醇類 通式： 醇類通式 CnH2n＋1OH，可視為鏈狀烴類中的 一個 H 原子被 OH 原子團所取代而成。 醇類 特性： 醇類極易溶於水，但水中不能解離成離子，故水 溶液為中性，且不會導電。 燃燒： 醇類在空氣中燃燒時生成CO2和H2O。 含 碳 含 氫 醇類 乙醇： 1.俗名－酒精，化學式C2H5OH 為無色液體，沸 點78℃可以任意比例混合。 2.製法－通常都是利用酵母菌將醣類如葡萄糖分 解成乙醇並放出二氧化碳。 C6H12O6 2C2H5OH＋2CO2 3.燃燒－易燃燒其燃燒時生成CO2和H2O。 C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O 4.應用－具有殺菌作用可作消毒劑及防腐劑； 可作燃料、溫度計、碘酒......等。 醇類 甲醇： 1.俗名－木精，化學式為CH3OH。 2.毒性－酒精中加入毒性較大的甲醇後，稱為 變性酒精。作為工業原料用，這種變性 酒精通常會染色，誤食會導致失明甚至 喪命。 有機酸類 通式： 有機酸類通式CnH2n＋1COOH。若鏈狀烴類中的 一個H原子被COOH原子團所取代而成的化合物稱 為有機酸。 有機酸類 狀態： 碳原子個數在9個以下的有機酸為液體，可溶於 水且呈酸性，為有機化合物中唯一的電解質，若 碳原子個數更多時，則為固體。 有機酸類 乙酸： 1.俗名－乙酸的俗名為醋酸，化學式為CH3COOH。 2.製法－酒精經由醋酸菌氧化發酵生成醋酸 C2H5OH＋O2 CH3COOH＋H2O 3.性質－易溶於水，為弱酸性，可導電。 4.乙酸為食用醋的主要成份（約含3-5﹪的乙酸）， 可用來製造香料、染料及合成纖維。 有機酸類 甲酸： 一般被蜜蜂螞蟻叮咬，皮膚會紅腫發癢，這是因 為昆蟲分泌甲酸所致。 酯化反應 有機酸與醇在濃硫酸的催化之下，產生酯和水的 反應稱為酯化反應。其化學反應式： 有機酸＋醇 濃硫酸 酯＋水 酯化反應 重要： 酯化是由有機酸中的OH 和醇的H 結合成水， 而非酸中的H和醇的OH。 有機酸中的OH 醇的H 酯化反應 有機酸＋醇 濃硫酸 酯＋水 催化劑： 酯化的速率很慢且為可逆反應，不易獲得酯，故加入濃 硫酸當作催化劑，利用其脫水性質，將產物中的水去除， 而使正反應持續製得酯。 加熱： 因酯的沸點不高，故加熱時採隔水加熱（又稱水浴）法， 且溫度不可過高，以免所生成的酯變成蒸氣逸失。 分離： 酯類不溶於水，且密度比水小，故加入水後會使酯浮在 水面上，而與水溶性的其他物質分開（如未完全反應完 的反應物）。 酯化反應 酯的命名 （A酸＋B醇A酸B酯＋水） CH3COOH＋ C2H5OH CH3COOC2H5＋ H2O 乙酸 ＋ 乙醇 乙酸乙酯 ＋ 水 HCOOH ＋ C2H5OH HCOOC2H5 ＋ H2O 甲酸 ＋ 乙醇 甲酸乙酯 ＋ 水 CH3COOH＋ CH3OH CH3COOCH3 ＋ H2O 乙酸 ＋ 甲醇 乙酸甲酯 ＋ 水 酯化反應 酯的用途 1.低分子量有機酸和醇所產生的酯，都具有水果 香味的中性無色液體，用來製造香料以及人造 調味料。 例：乙酸乙酯鳳梨味、乙酸戊酯香蕉味、 丁酸戊酯杏仁味、甲酸乙酯甜酒味、 乙酸辛酯橘子味、戊酸戊酯蘋果味。 2.高分子量有機酸和醇所產生的酯為固體稱為蠟 3.在工業上可作塗料的溶劑。 酯化反應 酯化可作為醇和有機酸的檢驗 1.醇的檢驗： 將試料和已知有機酸作用，加入濃硫酸當催化劑 看是否產生特殊香味。 2.有機酸的檢驗： 將試料和已知醇作用，加入濃硫酸當催化劑，看 是否產生特殊香味。 油脂 油脂也是酯的一種，由脂肪酸與丙三醇（C3H8O3， 俗稱甘油）所合成。 醣類 醣類介紹： 由C、H、O三元素構成其中氫、氧的原子數目比 例，和水中的氫、氧的原子數目比例相同，所以 又稱為碳水化合物，化學通式為Cm(H2O)n。可分 為三類： 醣類 單醣： C6H12O6，如葡萄糖、果糖、寡糖、半乳糖等，為 最簡單的糖，不會再水解，可供人直接吸收。 雙醣： C12H22O11，如麥芽糖、蔗糖等，需經由水解成葡 萄糖，才能為人體所吸收。 多醣： 為高分子量聚合物，化學通式為(C6H10O5)n，如澱 粉、纖維素，均可分解成上述之單醣與雙醣，不 易溶於水，而且沒有甜味。 醣類 醣類來源： 大部份的醣類是來自綠色植物行光合作用從二氧 化碳和水的反應製造。 6CO2＋6H2O 陽光 C6H12O6＋6O2 醣類功用： 1.為人類的主食其主要成份屬於醣類的澱粉。 2.是人類與動物最易獲得、最易消化而且最經濟 的食物每公克可提供4仟卡的熱量。 清潔劑 用於洗滌，具有去汙及清潔能力物質之總稱常用 清潔劑包括肥皂與合成清潔劑。 肥皂 A.肥皂類： 包括洗衣用的洗衣肥皂，沐浴用之香皂等。 B.製程： 由動、植物的油脂與強鹼性物質如氫氧化鈉等 反應生成的，包含皂化、鹽析、加工等三步驟 肥皂 C.皂化： 油脂（動、植物均可）與鹼性（如氫氧化鈉）溶 液共煮，起化學作用而成為肥皂及甘油之過程。 甘油：丙三醇（C3H5(OH)3） 脂肪 + 氫氧化鈉 → 脂肪酸鈉(肥皂) + 丙三醇(甘油) D.鹽析： 皂化完成後，加入飽和食鹽水，使肥皂浮於液面 上，而與甘油分離的過程。 E.加工： 取出浮在液面上的肥皂，經加工及包裝，即成市 售肥皂。 肥皂 合成清潔劑 A.種類： 包含洗衣粉、洗碗精、冷洗精、洗髮精等。 B.製程： 由石油提煉人工合成的有機化合物與酸或鹼反應 而製成，含有其他添加劑。 肥皂與合成清潔劑的異同 相同： 1.均具有去汙作用，去汙原理相同。 2.使用後均需沖洗乾淨，以免殘留在食物或皮膚 相異： 1.合成清潔劑在硬水（含鈣、鎂離子）或鹽水中 不產生沈澱而保有去汙作用，肥皂在硬水中產 生脂肪酸鈣、鎂的沉澱而失去去汙的功效。 2.硬性合成清潔劑不易被微生物分解，會造成水 源汙染，肥皂即無此缺點。 3.肥皂溶液為鹼性，對於洗滌動物纖維(如毛織 品)有害，中性合成清潔劑則無此缺點。 硬水與軟水 水怎麼會有軟硬之分呢？這裡所說的軟硬並不是物理性能 上的軟硬。而是根據水中所溶解的雜質來劃分。一般在水中溶 有酸式碳酸鈣Ca(HCO3)2、酸式碳酸鎂Mg(HCO3)2、硫酸鈣CaSO4、 硫酸鎂MgSO4、等鹽類的水就稱為硬水。不含此類物質的水叫 做軟水。 硬水有許多缺點，使用時有不少麻煩。例如硬水不能直接 進鍋爐，因為它易使鍋爐結垢。水在進鍋爐前必須進行處理。 硬水用來洗滌衣服，不僅消耗肥皂多，而且易使織物變硬。這 是因為肥皂是硬脂酸鈉鹽，遇到水中的鈣鎂離子，易生成不溶 性的硬脂酸鈣和硬脂酸鎂，使肥皂失去洗滌衣服的作用。硬脂 酸鈣和硬脂酸鎂沈積在織物上，曬乾後，成為堅硬的固體物， 使織物變硬。 水的軟化法很多，除了離子交換法處理硬水外，還有加熱 法、石灰水法、純鹼法等。家庭裡硬水軟化的方法是在硬水中 加一點純鹼。純鹼是碳酸鈉Na2CO3，它能與水中的鈣、鎂離子 形成碳酸鈣、碳酸鎂沈澱，這些沈澱沈於水缸的底部而除去。 清潔劑去汙原理 結構 肥皂與合成清潔劑的組成分子，是一端連有鹽類 的長鏈狀碳氫化合物。 親油性端－ 碳氫長鏈部分是親油性端，以R表之。 親水性端－ 含鹽類分是是親水性端，以COO-表之。 清潔劑去汙原理 去汙 肥皂溶入水中後，分子會呈解離狀態。 在洗滌衣物時，肥皂分子的親油性端會溶入油汙 中，使油汙被許多肥皂分子包圍。 而肥皂分子的親水性端則將油汙帶入水中，使油 汙與衣物分離，並在水中形成微小的懸浮粒子， 達到洗淨的效果。 清潔劑去汙原理 近4成清潔劑恐含致癌物？ 家中的清潔劑，又測出了不良成分！環 境品質基金會今22日公布檢測報告，市 面上11種清潔劑，含有一種「壬基酚」 的環境荷爾蒙，會導致如男性的睪丸癌、 女性的乳癌等病變，但是國內卻沒有處 罰標準，也就是說就算清潔劑產品內的 壬基酚含量過高，也無法可管。環保署 則指出，最快將於年底公告限用。 對付洗衣機裡厚厚的一層污垢，只有清 潔劑才辦得到。但是就在擦擦洗洗的過 程當中，清潔劑的介面活性劑釋放出的 壬基酚物質，對人體的生殖系統大有傷 害。 環境品質基金會今天針對抽查市面上共 33種清潔劑，發現其中有11種壬基酚含 量超過歐盟國家規定0.1%的標準，可能 提高致癌率。 環境品質文教基金會董事長劉銘龍指出， 壬基酚對於健康有致癌的影響，研究發 現它可能與男性睪丸癌、前列腺癌、女 性的乳癌、及生殖系統癌症等息息相關， 會提高致癌的風險性。 壬基酚究竟是什麼？劉銘龍說，從清潔 劑當中的非離子介面活性劑，在清洗過 程排放在水中，透過微生物分解之後， 就會跑出壬基酚。但在一般的清潔劑標 示當中，根本看不出來。 劉銘龍強調，抽查發現其中含量最多的是標榜 「奈米光觸媒」的產品，檢驗結果是1.9，遠 超過歐盟0.1%標準，整整超過將近120倍的 量。 清潔劑一字排開，不管是洗衣洗碗、還是清洗 廚房廁所，環境品質基金會抽查後顯示近4成 不合格，在目前國內沒有法令可管情況下，還 有多少恐怖清潔劑沒有被發現，答案實在讓人 憂心。 以下為環境品質文教基金會經抽查檢驗後，推 薦22種可使用名單： 洗衣精部份： 一匙靈淨柔超濃縮洗衣精、汰漬超濃縮 洗衣精、毛寶除璊抗菌洗衣精、毛寶衣 領精、妙管家抗菌洗衣精、白鴿天然濃 縮抗菌洗衣精、藍寶濃縮洗衣精、白蘭 強效超濃縮洗衣精、白帥帥超淨白抗菌 洗衣精、碧蓮超強萬用潔白去漬霸、皂 福洗衣皂精。 洗碗精部份： 白蘭洗碗精(鮮柚超潔淨配方)、妙管 家天然洗潔精、泡舒洗潔精、白熊 軟性洗碗精、毛寶抗菌洗碗精、楓 康碗清、獅寶軟性洗潔精。 衛浴清潔劑部分： 魔術靈浴室專用清潔劑(檸檬香)、潔 霜芳香浴廁清潔劑(檸檬樂園)、浴室 穩潔清潔劑、毛寶好無比萬能清潔 劑。