Transcript Изтегли

Наситени
въглеводороди
Метан
 Алкани. Хомоложен ред.
Физични и химични свойства
 Изомерия и номенклатура на
алкани

Въглеводородите са основен
клас органични съединения.
Почти всички други
органични вещества
могат да се разглеждат
като производни на
въглеводородите. По
химичен състав те са
най-простите
органични съединения,
тъй като молекулите
им са изградени само
от въглеродни и
водородни атоми.
Метан
Метанът (СН4) е наймалката органична
молекула. В нея един
въглероден атом чрез
четирите електрона във
външния си електронен
слой е свързан с четири
водородни атома.
Образуват се четири
ковалентни, слабо
полярни връзки.
Получаване на метан
Лабораторно
метанът се
получава от
алуминиев карбид
(Al4C3)и вода при
нагряване:
Al4C3  12H 2O  4 AlOH 3  3CH 4 
Метанът може да се получи:


при суха дестилация на дървени
стърготини;
от т.нар. воден газ (смес от СО и Н2) в
присъствие на катализатор никел:
CO  3H 2 CH 4  H 2 O
Ni

при пряко свързване на въглерода (под
формата на сажди) и водорода, при
температура около 500° С и в
присъствие на катализатор никел:
500 C , Ni
C  2H 2 
CH 4  H 2O
Физични и химични свойства на
метана:


Химичните връзки на метана са
много здрави, което обяснява
неговите свойства.
Метанът е безцветен газ, без
миризма. Почти два пъти е по-лек
от въздуха. Във вода се разтваря
слабо. Това свойство е свързано с
неполярната му молекула. Има
ниски температури на топене
(-182,5°С) и на кипене
(-161,5°С). При -11°С и значително
налягане се втечнява.
Метанът гори с безцветен пламък.
При процеса се отделя голямо
количество топлина:
CH4 + 2O2 → CO2 +2H2O + Q
 Смес от метан и кисло-
род в обемно отношение
1:2 или смес от метан и
въздух в отношение 1:10
е взривоопасна смес.
Взаимодействие с хлор:
Сместа от метан и хлор има
жълто-зелен цвят. Оставена на
тъмно, сместа дълго време не
променя цвета си. Това показва, че
при тези условия взаимодействие
не протича.
Ако сместа от метан и хлор се
остави на светло (при разсеяна
слънчева светлина), се наблюдава
бавно обезцветяване.
При пряка слънчева светлина
взаимодействието може да
протече с взрив.
Реакцията, която се извършва,
протича със заместване на
водородните атоми в молекулата
на метана с хлорни.
Първоначално се замества един
водороден атом като се получава
хлорометан, след това се замества
втория водороден атом и се
получава дихлорометан и т.н.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
↓
хлорометан
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
↓
дихлорометан
CH 2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
↓
трихлорометан
(хлороформ)
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
↓
тетрахлорометан
Крайният продукт е
тетрахлорометанът.



Хлорометанът, дихлорометанът,
трихлорометанът и тетрахлорометанът са
производни на метана (хлоропроизводни).
Реакцията, която протича е заместителна.
Реакции, при които атоми или атомни групи в
молекулите на изходните вещества се
заместват с други атоми или атомни групи, се
наричат заместителни.
Заместителната реакция с хлора се нарича
хлориране. Подобни заместителни реакции са
възможни и с други халогени (напр. бром –
тогава реакцията се нарича бромиране).
Общото название на заместителните
реакции с халогенни елементи е
халогениране. Съединенията, които се
получават са халогенопроизводни.
Метанът е слабореактивоспособно съединение.
Участва в заместителни реакции и гори.
Употреба на метана:

Метанът е висококалорично и евтино екологично
чисто гориво. Той се използва както в
промишлеността, така и в бита. Метан е и
търговското наименование на природния газ, тъй
като предлаганият в търговската мрежа природен
газ се състои над 90% от метан. Тъй като при
нормална температура и налягане метанът е газ,
той трудно може да се транспортира от неговия
източник. Най-често се транспортира под
налягане по тръбопровод или чрез специални
танкери, където природният газ е втечнен под
високо налягане и ниска температура; понякога
се транспортира и нагнетен под налягане в
бутилки чрез камиони.



Халогенопроизводните на метана имат
важно практическо приложение. СН3Cl
(хлорометанът) се използва в
хладилната техника, тъй като лесно се
втечнява, а при изпарението си поглъща
голямо количество топлина.
Останалите хлоропроизводни се
използват като разтворители.
Тетрахлорометанът е средство за гасене
на пожари. Особено ценен е в случаите,
когато за гасене не може да се използва
водата.
Действие върху човешкия
организъм:



Метанът не е токсичен, но е изключително
запалим и може да образува взривоопасни
смеси с въздуха.
Метанът бурно реагира с окислители,
халогени, както и някои халоген-съдържащи
съединения.
Метанът може да предизвика задушаване,
измествайки кислорода от въздуха в затворено
пространство. Задушаване може да възникне,
ако концентрацията на кислород спадне под
19,5%.
Разпространение на метана:
Метанът е едно от
разпространените в природата
вещества.
Счита се, че в атмосферата на
Сатурн, Уран, Нептун и Юпитер
също има големи количества
метан.
Информация, събрана от
приборите на сондата “Хюйгенс”,
сочи, че облаци от метан има на
около 20 км от повърхността на
спътника на Сатурн – Титан.
Неотдавна Европейският
космически апарат “Марс експрес”
открива метан в ниските слоеве на
атмосферата на Марс.



Метанът е основна съставна
част на земния газ. Найголямото находище на
природен газ се намира при
с.Деветаки, Ловешко. Помалки са находищата при
с.Чирен, Врачанско и Долен
Чифлик, Варненско. Почти
всички находища са на
изчерпване и се използват
като резервоар за внасяния
газ. Като перспективна зона
се очертава шелфовата зона
на Черно море, където в
момента се извършват
проучвания. Американската
компания “Тексако” и
английската “Ентърпрайз”
през 1993 г. откриха
находище на природен газ
край н. Галата.
Метан се съдържа и в
земното масло (нефт).
Като рудничен газ (газ
гризу) той се намира в
каменовъглените мини.


Метан се образува в блатата
при гниенето на органични
вещества в отсъствие на
кислород, поради което се
нарича и блатен газ.
В организма на човека и
животните също се
създават условия за
разлагане на растителна
храна, при която се
образува метан.
Наситени въглеводороди.
Алкани
Наситените въглеводороди са клас въглеводороди, в
чиито молекули всеки въглероден атом е свързан чрез
прости връзки с други четири атома (въглеродни или
водородни). Всички валентни връзки са “наситени” до
краен предел, поради което те се наричат още пределни
въглеводороди. Наричат се също парафини и найчесто алкани. Въглеродните вериги в молекулите на
алканите са отворени (ациклични).
Най-простият алкан е метанът. Другите алкани се разглеждат
като получени чрез последователно увеличаване състава на
молекулите им с по една атомна група (>СН2), наречена
метиленова група.
Хомоложен ред и наименования
на алканите



Хомоложен ред:
Въглеводороди, които имат еднакво съотношение
между въглеродните и водородните атоми в
молекулата, образуват хомоложен ред.
Съединенията в хомоложния ред се наричат
хомолози.
Хомолозите се получават чрез увеличаване на
молекулите с по една група >СН2 , наречена
метиленова група.
Членовете на хомоложния ред имат еднакъв
качествен състав и сходен строеж; различават се с
по една или няколко метиленови групи, имат общ
метод за получаване, притежават закономерно
променящи се физични свойства и сходни химични
свойства.



Съединенията от един
и същ хомоложен ред
(хомолозите)
притежават обща
формула.
Общата формула на
алканите е
С nH 2n+2
Наименованията се
получават от гръцките
бройни съществителни
с наставка -АН.
Първите четири члена
/метан, етан, пропан и
бутан/ са изключение
и за тях се използват
исторически утвърдени
имена.
Строеж на молекулите на алканите
Свойства на алканите:






С увеличаване на молекулната маса
температурите на топене и кипене се
повишават.
Първите четири алкана при обикновени
условия са газове, следващите до
шестнадесетия член са течности, а висшите (с
по — голям брой въглеродни атоми) са бели,
твърди, лесно топими вещества. Сместа от тях
се нарича твърд парафин.
Газообразните и твърдите алкани са без
миризма, а течните са със специфична
бензинова миризма.
Алканите са неразтворими във вода.
Химичните свойства на алканите са подобни на
метана.
Поради малката им реакционна способност са
получили названието парафини (бедни на
активност).


Алканите горят, при което
се получава въглероден
диоксид и вода и се отделя
топлина.
C3H8 +5O2 → 3CO2 + 4H2O + Q
(горене на пропан)
Сместа пропан-бутан, която
се използва като газово
гориво в бита също
образува експлозивни
смеси. Затова ползването
на газ в домашни условия
трябва да става при
спазване на правилата за
ползване на горивото, при
абсолютна изправност на
газовите котлони и печки,
на вентилите на бутилките.

Алканите участват в
заместителни
реакции с халогенни
елементи, които
протичат както при
метана в присъствие
на светлина.
Получават се
халогенопроизводни
на алканите.
Получаване на алканите:
Методът, по който се получават тези съединения, е
известен като синтез на Вюрц и се основава на
взаимодействието на монохалогенопроизводните на
алканите (напр. хлорометан, хлороетан и т. н.) с натрий
(Na):



Ако на хлорометан се действа с натрий, протича процес,
който може да се изрази със следното уравнение:
2CH3Cl + 2Na → C2H 6+2NaCl
(етан)
Етанът също влиза в заместителни реакции с халогенни
елементи:
C2H6 +2Cl → C2H5Cl + HCl
(хлороетан)
Ако на смес от хлороетан и хлорометан се действа с
натрий , протичат процесите:
C2H5Cl + 2Na + CH3Cl → C3H8 + 2NaCl
(пропан)
2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl
(бутан)
Изомерия при алканите
При алкани с 4 и повече въглеродни
атома е възможна изомерия, която се
дължи на свойството на въглеродните
атоми да образуват прави и разклонени
въглеродни вериги. Такава изомерия се
нарича верижна.
Номенклатура (наименования) на
алканите с разклонена верига





При образуване на названията на наситени
въглеводороди с разклонена въглеродна верига се
спазва следната последователност:
Определя се най-дългата въглеродна верига за главна.
Съответстващият й въглеводород служи като основа на
наименованието.
Определят се страничните вериги. Те се разглеждат като
заместители. Названието съвпада с това на остатъка със
същия брой въглеродни атоми.
Тези наименования се записват пред основното. При
повече от един заместител те се подреждат по азбучен
ред.
Номерират се последователно въглеродните атоми на
главната верига. Номерирането започва от този край на
главната верига, до който разклонението е най-близо.
Пред названието на остатъка с цифра се означава
номерът на въглеродния атом.
Пример: Изомери на пентана (С5Н12)
Пентанът има 3 изомера:
 пентан (отворена права верига);
 2-метилбутан (изопентан);
 2,2-диметилпропан (неопентан).
В молекулите на последните два
изомера веригите са
разклонени.
Разпространение на алканите



Алканите влизат в състава на
нефта и природния газ.
Използват се като
висококалорично гориво.
В нефтопреработвателните
предприятия чрез
дестилация се получават
различни фракции: петролев
етер, бензини, керосин,
газьол (нафта), мазут.
Твърдият остатък след
дестилацията на нефта е
гудрон, който е известен под
името асфалт.
Смес от газовете на пропан и
бутан се използва в
домакинството и като
екологично чисто гориво за
автомобилите.
Алкани с висока молекулна маса влизат в
състава на вазелините, които се използват
в козметиката и медицината.
начало