Transcript Ненасичені вуглеводні


АЛКЕНИ –
НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ
Зміст
1. Поняття про ненасичені
вуглеводні.
2. Характеристика
подвійного зв’язку.
3. Ізомерія і
номенклатура алкенів.
4. Фізичні властивості.
5. Добування алкенів.
6. Властивості алкенів.
7. Застосування алкенів.
Поняття про
алкени
• Алкени – вуглеводні, які в
молекулах містять один
подвійний зв’язок між
атомами карбону і
відповідають загальній
формулі
СnН2n : де n ≥ 2.
• Алкени відносяться до
ненасичених вуглеводнів,
так як їх молекули містять
меншу кількість атомів
гідрогену, ніж насичені.
Характеристика
подвійного
зв’язку (С=С)
 Вид гібридизації –
 Валентний кут –
sp2
120º
 Довжина зв’язку
С=С–
 Будова ─
0,134 нм
площинна
 Вид зв’язку –ковалентний
неполярний
 Тип перекривання –
σіπ
Гомологічний
ряд алкенів
Загальна формула СnН2n
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
Етен
Пропен
Бутен
Пентен
Гексен
Гептен
Ізомерія алкенів
Для алкенів можливі два види
ізомерії:
1-ий вид – структурна ізомерія:
1) карбонового скелета
2) положення подвійного зв’язку
3) міжкласова
2-ий вид – просторова ізомерія:
геометрична
Приклади ізомерів карбонового скелету
(С5Н10)
1
2
3
4
1
СН2 = С – СН2 – СН3
2
3
4
СН2 = СН – СН – СН3
СН3
2-метилбутен-1
1
СН3
3-метилбутен-1
2
3
4
СН3 – С = СН – СН3
СН3
2-метилбутен-2
Приклади ізомерів за положенням подвійного
зв’язку ( С5Н10)
1
2
3
4
5
СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3
пентен-1
1
2
3
4
5
СН3 – СН = СН – СН2 – СН3
пентен-2
Міжкласова ізомерія
АЛКЕНИ Є МІЖКЛАСОВИМИ ІЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНІВ
Н2С – СН2
СН – СН3
С4Н8
Н2С – СН2
Циклобутан
СН3 = СН – СН2 – СН3
Н2С
СН2
Метилциклопропан
- бутен-1
Циклобутан і метилциклопропан є ізомерами бутену, так як
мають загальну формулу С4Н8 .
Геометричні (оптичні) ізомери
бутену С4Н8
Транс-ізомер
Цис-ізомер
Приклади:
5
4
3
2
1
СН3- СН2- СН - СН=СН2
СН3
1
2
3
3- метилпентен -1
4
СН3- СН= СН - СН - СН2 - СН3
5
6
7
8
СН2- СН2- СН2- СН3
4- етилоктен -2
Фізичні властивості алкенів
 Алкени погано
розчиняються у воді, але
С2– С4 - гази
С5– С16 - рідини
С17… - тверді
речовини
добре розчинні в
органічних розчинниках.
 Із збільшенням
молекулярної маси
алкенів, в гомологічному
ряді спостерігається
підвищення температури
кипіння і плавлення.
СПОСОБИ
ДОБУВАННЯ АЛКЕНІВ
ЛАБОРАТОРНІ
ПРОМИСЛОВІ
КРЕКІНГ
АЛКАНІВ
ДЕГІДРУВАННЯ
АЛКАНІВ
ДЕГІДРАТАЦІЯ
СПИРТІВ
ДЕГАЛОГЕНУВАННЯ
ДЕГІДРОГАЛОГЕНУВАННЯ
ПРОМИСЛОВИЙ СПОСІБ ДОБУВАННЯ
КРЕКІНГ АЛКАНІВ
АЛКАН → АЛКАН + АЛКЕН
ПРИКЛАД:
t=400-700C
С10Н22
декан
→ C5H12 + C5H10
пентан
пентен
ПРОМИСЛОВИЙ
СПОСІБ ДОБУВАННЯ
АЛКАН → АЛКЕН + Н2
ПРИКЛАД:
ДЕГІДРУВАННЯ
АЛКАНІВ
Ni, t=500C
Н3С - СН3→Н2С = СН2 + Н2
етан
етен
(етилен)
ЛАБОРАТОРНИЙ СПОСІБ ДОБУВАННЯ
СПИРТ→АЛКЕН+ВОДА
ПРИКЛАД:
ДЕГІДРАТАЦІЯ
умови: t≥140C, Н2SO4(конц.)
СПИРТІВ
Н
Н
Н-С – С-Н → Н2С = СН2 + Н2О
Н
ОН
етен
(етилен)
ЛАБОРАТОРНИЙ СПОСІБ
ДОБУВАННЯ
ДЕГАЛОГЕНУВАННЯ
ПРИКЛАД:
t
Н2С – СН2 + Zn → Н2С = СН2 + ZnBr2
Br
Br
1,2-диброметан
етен
(етилен)
ЛАБОРАТОРНИЙ СПОСІБ ДОБУВАННЯ
ДЕГІДРОГАЛОГЕНУВАННЯ
ПРИКЛАД:
H H
Н-С–С-Н + KOH → Н2С=СН2 + KCl + H2O
Н Cl
хлоретан
етен
(етилен)
СХЕМИ РЕАКЦІЇ ПРИЄДНАННЯ
АЛКЕН
Н Н
Н-С=С-Н
РЕАГЕНТ
ПРОДУКТ
ВИД РЕАКЦІЇ
+ Н2
Н Н
Н-С - С-Н
ГІДРУВАННЯ
(ВІДНОВЛЕННЯ)
→
?
Н Н
Н-С=С-Н
+ Br2
→
Н Н
Н-С=С-Н
+ HCl
→
Н Н
Н-С=С-Н
+ H2O
→
ГІДРОГАЛОГЕНУВАННЯ
(ГІДРОХЛОРУВАННЯ)
?
Н Н
Н-С - С-Н
?
ГАЛОГЕНУВАННЯ
(БРОМУВАННЯ)
ВИЗНАЧЕННЯ
НЕНАСИЧЕНИХ СПОЛУК
(ЗНЕБАРВЛЕННЯ БРОМНОЇ
ВОДИ).
ДОБУВАННЯ РОЗЧИННИКА.
?
Н Н
Н-С - С-Н
?
НЕ МАЄ ПРАКТИЧНОГО
ЗАСТОСУВАННЯ
?
Н Н
Н-С - С-Н
?
Применение
реакции, её
продуктов
?
ГІДРАТАЦІЯ
ДОБУВАННЯ ХЛОРЕТАНУ,
ВИКОРИСТАННЯ ДЛЯ
МІСЦЕВОЇ АНЕСТЕЗІЇ, В
ЯКОСТІ РОЗЧИННИКА В
СІЛЬСЬКОМУ
ГОСПОДАРСТВІ ДЛЯ
ЗНЕЗАРАЖЕННЯ
ЗЕРНОСХОВИЩ.
ДОБУВАННЯ ЕТИЛОВОГО
СПИРТУ (РОЗЧИННИК,
СИРОВИНА ДЛЯ
ВИРОБНИЦТВА КАУЧУКУ).
Утворення високомолекулярних сполук
(полімерів) з низькомолекулярних
сполук (мономерів). Утворений
полімер має такий же елементний
склад, як і вихідна речовина
(мономер).
ПРИКЛАД:
РЕАКЦІЯ
ПОЛІМЕРІЗАЦІЇ
n CH2=CH2
етилен
(мономер)
(-CH2-CH2-)n
поліетилен
(полімер)
n – ступінь полімерізації,
вказує на число молекул, що
вступили в реакцію
-CH2-CH2- структурна ланка
РЕАКЦІЇ ОКИСНЕННЯ
ГОРІННЯ
алкенів
ПРИКЛАД:
2С2Н6 + 7О2
4СО2 + 6Н2О
Застосування етилену
Властивість
1. Полімерізація
2. Галогенування
3.Гідрогалогенування
Застосування
Виробництво
поліетилену, пластмас.
Добування
розчинників.
Для місцевої анестезії,
добування
розчинників, в с/г для
знезараження
зерносховищ.
Приклад
Властивість
4. Гідратація
5. Окиснення
розчином KMnO4
6. Особливі
властивості
етилену
Застосування
Добування етилового
спирту, застосування
його як розчинника,
антисептик в медицині ,
виробництво
синтетичного каучуку.
Добування антифризів,
тормозних рідин, у
виробництві пластмас.
Етилен прискорює
дозрівання плодів.
Приклад
Назвіть алкени
1
2
3
4
5
6
а)СН3─С═СН─СН2─СН─СН3
СН3
1
СН3
4
5
6
СН2─СН2─СН3
б) Н3С
2
3
С═С
Н
Відповіді:
а) 2,5-диметилгексен-2
Н
2
б) цис-ізомер-гексен-2
в) 3-метил-2-етилпентен-1
1
в) СН3─СН2─С═СН2
3
4
5
СН3─СН─СН2─СН3
Користуючись правилом
Морковнікова, напишіть рівняння
реакцій приєднання:
а) СН3-СН=СН2 + НСl  ?
б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr  ?
В) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН  ?
Відповіді:
а) СН3-СН=СН2 + НСl  СН3-СНCl-СН3
б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr  СН3-СНBr-СН2-СН3
в) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН
СН3-СН2-СНOH-СН3
ДЯКУЮ
ЗА РОБОТУ!