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Mechanismus Mechanismus der Mechanismus der Nukleophilen Mechanismus der Nukleophilen Addition Allgemeine Allgemeine Betrachtungen In der Carbonylgruppe hat der Sauerstoff eine größere EN als der Kohlenstoff. In der Carbonylgruppe hat der Sauerstoff eine größere EN als der Kohlenstoff. Die C=O-Doppelbindung ist daher polarisiert. In der Carbonylgruppe hat der Sauerstoff eine größere EN als der Kohlenstoff. Die C=O-Doppelbindung ist daher polarisiert. Das positivierte C-Atom kann somit von nukleophilen Teilchen angegriffen werden. • Die Reaktionsfreudigkeit und – geschwindigkeit hängt weitgehend davon ab, wie stark der Carbonylkohlenstoff positiviert ist. • Die Reaktionsfreudigkeit und – geschwindigkeit hängt weitgehend davon ab, wie stark der Carbonylkohlenstoff positiviert ist. • Reste am Kohlenstoff mit –I- und –M-Effekt erhöhen dort die pos. Partialladung und steigern die Reaktivität. • Alkylgruppen mit +I-Effekt verringern die Reaktivität. • Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden. • Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden. • Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden. • Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden. • Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden. • Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden. • Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden. • Dabei lagert sich ein Proton an das negativ polarisierte Sauerstoffatom der Carbonylgruppe und wird über ein freies Elektronenpaar gebunden. Viele nukleophile Additionen laufen daher im sauren Milieu schneller ab. Nukleophile Addition von Wasser Nukleophile Addition von Wasser Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum Tragen. Nukleophile Addition von Wasser Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum Tragen. Nukleophile Addition von Wasser Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum Tragen. Eines der freien Elektronenpaare des Sauerstoffs des Wassers tritt in Wechselwirkung mit dem positivierten Carbonyl-Kohlenstoffatom. Nukleophile Addition von Wasser Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum Tragen. Eines der freien Elektronenpaare des Sauerstoffs des Wassers tritt in Wechselwirkung mit dem positivierten Carbonyl-Kohlenstoffatom. Nukleophile Addition von Wasser Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum Tragen. Eines der freien Elektronenpaare des Sauerstoffs des Wassers tritt in Wechselwirkung mit dem positivierten Carbonyl-Kohlenstoffatom. Nukleophile Addition von Wasser Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum Tragen. Eines der freien Elektronenpaare des Sauerstoffs des Wassers tritt in Wechselwirkung mit dem positivierten Carbonyl-Kohlenstoffatom. Nukleophile Addition von Wasser Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum Tragen. Eines der freien Elektronenpaare des Sauerstoffs des Wassers tritt in Wechselwirkung mit dem positivierten Carbonyl-Kohlenstoffatom. Nukleophile Addition von Wasser Im ersten Reaktionsschritt greift ein Wassermolekül nukleophil an und wird über ein freies Elektronenpaar gebunden. Nukleophile Addition von Wasser Im ersten Reaktionsschritt greift ein Wassermolekül nukleophil an und wird über ein freies Elektronenpaar gebunden. Als Zwischenprodukt entsteht ein Zwitterion. Nukleophile Addition von Wasser Nukleophile Addition von Wasser Durch eine intramolekulare Protonenwanderung entsteht als Endprodukt Methanalhydrat (Formaldehydhydrat). Nukleophile Addition von Wasser Durch eine intramolekulare Protonenwanderung entsteht als Endprodukt Methanalhydrat (Formaldehydhydrat). Nukleophile Addition von Wasser Durch eine intramolekulare Protonenwanderung entsteht als Endprodukt Methanalhydrat (Formaldehydhydrat). Nukleophile Addition von Wasser Die bei der Anlagerung von Wasser an Aldehyde entstehenden Hydrate sind relativ energiereiche Verbindungen. Nukleophile Addition von Wasser Die bei der Anlagerung von Wasser an Aldehyde entstehenden Hydrate sind relativ energiereiche Verbindungen. Sehr viele von ihnen sind wenig beständig, man kann sie nicht isolieren. Nukleophile Addition von Alkohol Nukleophile Addition von Alkohol Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert. Nukleophile Addition von Alkohol Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert. Nukleophile Addition von Alkohol Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert. Nukleophile Addition von Alkohol Diese Additionsreaktion verläuft säurkatalysiert. Nukleophile Addition von Alkohol Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert. Nukleophile Addition von Alkohol Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert. Nukleophile Addition von Alkohol Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert. Die Protonenanlagerung bewirkt einen Elektronenabzug vom Carbonyl-Kohlenstoffatom Nukleophile Addition von Alkohol Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert. Die Protonenanlagerung bewirkt einen Elektronenabzug vom Carbonyl-Kohlenstoffatom, das dadurch leichter nukleophil angegriffen werden kann. Nukleophile Addition von Alkohol Nach der Anlagerung des Protons... Nukleophile Addition von Alkohol Nach der Anlagerung des Protons wird das Alkoholmolekül… Nukleophile Addition von Alkohol Nach der Anlagerung des Protons wird das Alkoholmolekül über ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffatoms an das Carbonyl-Kohlenstoffatom gebunden. Nukleophile Addition von Alkohol Dabei entstehen nach Abspaltung eines Protons… Nukleophile Addition von Alkohol Dabei entstehen nach Abspaltung eines Protons… Nukleophile Addition von Alkohol Dabei entstehen nach Abspaltung eines Protons als meist instabile Zwischenprodukte Halbacetale bzw. Halbketale. Nukleophile Addition von Alkohol In saurem Milieu reagieren diese häufig in einer Folgereaktion weiter zu Vollacetalen bzw. Vollketanen Nukleophile Addition von Alkohol In saurem Milieu reagieren diese häufig in einer Folgereaktion weiter zu Vollacetalen bzw. Vollketalen. Nukleophile Addition von Alkohol Nach erneuter Protonierung Nukleophile Addition von Alkohol Nach erneuter Protonierung Nukleophile Addition von Alkohol Nach erneuter Protonierung Nukleophile Addition von Alkohol Nach erneuter Protonierung Nukleophile Addition von Alkohol Nach erneuter Protonierung Nukleophile Addition von Alkohol Nach erneuter Protonierung Nukleophile Addition von Alkohol Nach erneuter Protonierung Nukleophile Addition von Alkohol Nukleophile Addition von Alkohol Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil angreifen Nukleophile Addition von Alkohol Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil angreifen Nukleophile Addition von Alkohol Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil angreifen Nukleophile Addition von Alkohol Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil angreifen Nukleophile Addition von Alkohol Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil angreifen Nukleophile Addition von Alkohol Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil angreifen Nukleophile Addition von Alkohol Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil angreifen, wobei im letzten Reaktionsschritt der Säurekatalysator zurückgebildet wird. Nukleophile Addition von Ammoniak Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an das positivierte Kohlenstoffatom an. Nukleophile Addition von Ammoniak Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an das positivierte Kohlenstoffatom an. Nukleophile Addition von Ammoniak Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an das positivierte Kohlenstoffatom an. Nukleophile Addition von Ammoniak Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an das positivierte Kohlenstoffatom an. Nukleophile Addition von Ammoniak Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an das positivierte Kohlenstoffatom an. Nukleophile Addition von Ammoniak Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an das positivierte Kohlenstoffatom an. Nukleophile Addition von Ammoniak Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an das positivierte Kohlenstoffatom an. Nukleophile Addition von Ammoniak Durch intramolekulare Protonenwanderung Nukleophile Addition von Ammoniak Durch intramolekulare Protonenwanderung Nukleophile Addition von Ammoniak Durch intramolekulare Protonenwanderung vom Stickstoff- zum Sauerstoffatom entsteht als Endprodukt Nukleophile Addition von Ammoniak Durch intramolekulare Protonenwanderung vom Stickstoff- zum Sauerstoffatom entsteht als Endprodukt Nukleophile Addition von Ammoniak Durch intramolekulare Protonenwanderung vom Stickstoff- zum Sauerstoffatom entsteht als Endprodukt Nukleophile Addition von Ammoniak Durch intramolekulare Protonenwanderung vom Stickstoff- zum Sauerstoffatom entsteht als Endprodukt Acetaldehydammoniak. ENDE