Transcript CH 3 (CH 3 )

‫אילנה זהר‪ ,‬מדריכה מחוזית‬
‫לכימיה ©‬
‫קשרים בין מולקולרים‬
‫מותאמת לתכנית החדשה‬
‫מעט על תרכובות הפחמן‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫הפחמן הוא האטום הקטן בטור ‪4‬‬
‫בעל יכולת ליצירה של ‪ 4‬קשרים קוולנטים‬
‫קיימות תרכובות רבות מאד של פחמן ומימן (עם‬
‫חמצן‪ ,‬חנקן‪)...‬‬
‫תרכובות אלו מרכיבות את החי‪ ,‬הצומח וכן שפע של‬
‫חומרים כמו תרופות‪ ,‬חומרי הדברה‪ ,‬צבעים ועוד‬
‫הפחמן והמימן יוצרים גם מולקולות ארוכות שרשרת‪-‬‬
‫פולימרים‪ ,‬המרכיבים את הפלסטיק לסוגיו וכן‬
‫חלבונים‪ ,‬סוכרים‪ DNA ,‬ועוד‬
C2H6
CH4
C4H10
C3H8
C4H10
‫איזומריה‬
‫איזומרים ‪ -‬חומרים להם נוסחה מולקולרית שווה אבל נוסחת מבנה‬
‫מולקולרית שונה‪.‬‬
‫דוגמא‪ -‬כל האיזומרים של‪C6H14‬‬
‫‪C-C-C-C-C-C‬‬
‫‪C C‬‬
‫‪C-C-C-C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C-C-C-C-C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C-C-C-C-C‬‬
‫‪C-C-C-C‬‬
‫‪C‬‬
:‫ צורות כתיבה שונות‬-‫דוגמאות‬
H
C
H C
C
H
H
C
C6H10
C H
C
H
CH3CH2CH2CH2CH=CH2
‫תרכובות פחמן‬
‫קבוצה פונקציונלית‪ -‬קבוצת אטומים משותפת במשפחה‪ .‬קבוצת האטומים המשותפת‬
‫מקנה למשפחה התנהגות כימית דומה‪.‬‬
‫• אלקאנים‪( CxH2x+2 -‬מכילים פחמנים ומימנים בלבד עם קשר יחיד)‬
‫דוגמא‪ -‬אתאן‪CH3CH3 -‬‬
‫• אלקנים‪( CxH2x -‬מכילים פחמנים ומימנים בלבד עם קשר כפול אחד)‬
‫דוגמא‪ -‬אתן‪CH2=CH2 -‬‬
‫• כוהלים – ‪ROH‬‬
‫דוגמא‪ :‬אתאנול‪ – CH3CH2-OH -‬אלכוהול במשקאות חריפים‬
‫• אתרים‪R-O-R -‬‬
‫דוגמא‪ :‬דו מתיל אתר ‪ CH3-O-CH3‬שמש בעבר כחומר הרדמה‬
‫• חומצות קרבוקסיליות – ‪ROOH‬‬
‫דוגמא‪ :‬חומצת חומץ‪ ,CH3-COOH -‬מרכיב בחומץ‬
‫• אמינים‪RNH2 -‬‬
‫דוגמא‪ -‬מתיל אמין‪CH3NH2 -‬‬
‫מולקולות מורכבות‬
‫מולקולת הקפאין – חומר‬
‫ממריץ המצוי בפולי הקפה‬
‫מולקולת התיאוברומין – חומר‬
‫ממריץ המצוי בפולי הקקאו‬
‫תרגיל (ד"ר מרים כרמי)‬
‫‪ .1‬האם סוג הייצוג לשתי המולקולות זהה? אם כן נמקו אם לא מהו השוני ביניהם?‬
‫‪ .2‬מהו השוני בין שתי נוסחאות המבנה הנ"ל?‬
‫‪ .3‬רשמו את הנוסחאות המולקולריות של שני החומרים הנ"ל‪.‬‬
‫‪ .4‬סמנו בכל אחת מהמולקולות את הקשרים הקוטביים‪.‬‬
‫מהי ההוכחה לקיום קשרים בין מולקולרים?‬
‫• ההוכחה הפשוטה ביותר היא העובדה שניתן לנזל‬
‫ולמצק חומרים מולקולרים ואפילו גזים אצילים‪.‬‬
‫• אם לא הייתה אפשרות לקיום קשרים (משיכה‬
‫חשמלית כלשהי) בין המולקולות היו כל החומרים‬
‫המולקולרים במצב גזי תמיד! גם בטמפרטורות‬
‫נמוכות!‬
‫• הקשרים מתקיימים בשל כוחות משיכה חשמליים‬
‫רגעיים בין האטומים במולקולות שכנות‪.‬‬
‫קשרים חשמליים בן דו‪-‬קטבים רגעיים‪.‬‬
‫בכל אטום (בודד או במולקולה) נוצרים כל הזמן דו קטבים רגעיים‪,‬‬
‫משתנים‪ .‬אטום עם דו קוטב רגעי ישרה על שכנו דו קוטב רגעי‬
‫‪d‬‬‫בהתאם‪.‬‬
‫‪d+‬‬
‫‪d-‬‬
‫‪d+‬‬
‫‪d+‬‬
‫‪d-‬‬
‫בצבר של אטומים או מולקולות ייווצרו כוחות משיכה חשמליים בין‬
‫הדו קטבים הרגעיים (המתחלפים כל הזמן) ויאפשרו ניזול‬
‫והתמצקות בטמפרטורה מתאימה‪.‬‬
‫קשרי ון‪-‬דר‪-‬ולס‬
‫הקשר ‪ -‬משיכה חשמלית בן דו קטבים רגעיים או דו‬
‫קטבים קבועים‪.‬‬
‫חוזק הקשר‪ -‬קשרי ון דר ולס חלשים הרבה יותר‬
‫מקשרים קוולנטים‪ .‬אורך הקשר – גדול יותר‪.‬‬
‫קשר הו‪.‬ד‪.‬ו‪ .‬חזק יותר כאשר‪-‬‬
‫א‪ .‬האטומים גדולים יותר (ענן אלקט’ גדול יותר)‬
‫ב‪ .‬מספר האטומים במולקולה גדל‬
‫ג‪ .‬קוטביות המולקולה גדלה‬
‫ד‪ .‬שרשרת המולקולה פחות מסועפת (לאותה נוסחה‬
‫מולקולרית ראה תרכובות פחמן‪-‬מימן)‪.‬‬
‫הסבר הגורמים המשפיעים על חוזק הקשר‬
‫מבוסס על חוק קולון‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫גודל הענן האלקטרוני‪ -‬ככל שהענן האלקטרוני גדול יותר‬
‫נוצר באטום דו‪-‬קוטב רגעי בקלות רבה יותר והוא יחזיק‬
‫מעמד זמן רב יותר‪ ,‬הקשרים חזקים יותר‪.‬‬
‫מספר האטומים ‪ -‬ככל שיש יותר אטומים במולקולה יש יותר‬
‫ענני אלקטרונים‪ ,‬יותר אפשרות למגעים ולכן יותר קשרי ון‪-‬‬
‫דר‪-‬ולס‪.‬‬
‫דו‪-‬קוטב קבוע‪ -‬חלקיות המטען על הקטבים יציבה וגדולה‬
‫יותר מאשר בדו קוטב רגעי‪ ,‬הקשרים הנוצרים חזקים יותר‪.‬‬
‫סיעוף שרשרת המולקולה‪ -‬ככל שהשרשרת פחות מסועפת‬
‫יש אפשרות ליותר מגעים‪ ,‬יותר קשרים בין המולקולות‪.‬‬
‫תרגיל‪ -‬דרגו את ארבעת התרכובות הבאות לפי טמפרטורת‬
‫רתיחה עולה מהגבוהה לנמוכה ונמקו‪.‬‬
‫‪CC‬‬
‫‪C2H6‬‬
‫‪I-I‬‬
‫‪C-C-C-C‬‬
‫‪C-C-C-C-C-C‬‬
‫פתרון (יש להרחיב את ההסברים הנתונים)‪:‬‬
‫‪< C2H6‬‬
‫מסה מולרית‬
‫קטנה‪ -‬מעט‬
‫אטומים‬
‫‪CC‬‬
‫‪C-C-C-C‬‬
‫מסה מולרית‬
‫שווה ל ‪ ,2‬אותו‬
‫מספר אטומים‪,‬‬
‫אך מסועפת‬
‫<‬
‫‪C-C-C-C-C-C‬‬
‫מסה מולרית פחות‬
‫גדולה מליוד‪ ,‬יותר‬
‫אטומים קטנים‪,‬‬
‫מולקולה לא מסועפת‬
‫סיכום‪ -‬לכולם קשרי ון דר ולס עם קוטביות רגעית‪,‬‬
‫לכן המסה המולרית (‪ -‬גודל האטומים ומספרם) קובעת!‬
‫<‬
‫‪I-I‬‬
‫מסה מולרית‬
‫גדולה‪ -‬ענן‬
‫אלקטרונים גדול‬
‫למרות מספר‬
‫אטומים קטן‬
‫מה ניתן ללמוד מהגרף על נק‪ .‬הרתיחה של מים‪ ,‬אמוניה‬
‫ומימן פלואורי יחסית להידרידים האחרים בטורם?‬
‫הסבר הגרף‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫ניתן לראות שלמעט במקרים של מים אמוניה ומימן פלואורי‬
‫טמפ’ הרתיחה עולה עם העלייה בקוטביות המולקולות ובגודל‬
‫האטומים (בגודל ענני האלקטרונים) במולקולה‪ .‬נוצרים קשרי‬
‫ון‪-‬דר‪-‬ולס חזקים יותר‪.‬‬
‫למים אמוניה ומימן פלואורי נק’ רתיחה גבוהות באופן‬
‫משמעותי מהמצופה לחומרים עם גודל ומספר אטומים דומה‪.‬‬
‫הסיבה לכך היא קיום קשרים נוספים ‪-‬קשרי מימן‪.‬‬
‫למים טמפ’ הרתיחה הגבוהה ביותר בשל היכולת ליצור קשרי‬
‫מימן רבים וחזקים יותר‪.‬‬
‫טמפ’ הרתיחה של ההידרידים עם קשרי מימן גבוהה משל רוב‬
‫ההידרידים האחרים בטורם למרות שלהידרידים אלו אטומים‬
‫קטנים יותר (ענן אלקט’ קטן יותר)‪.‬‬
‫ייחודו של אטום מימן ויצירת‬
‫קשרי מימן‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫האטום הקטן ביותר – בעל אלקטרון אחד בלבד‬
‫בעל אלקטרושליליות נמוכה יחסית לאל מתכות‬
‫כאשר הוא ניקשר לאטום אלקטרושלילי דוגמת ‪F,O,N‬‬
‫האלקטרון שלו ימצא רוב הזמן סביב אטום זה‪.‬‬
‫אטום המימן עצמו הופך לאטום "חשוף" כמעט מאלקטרונים‬
‫אטום מימן חשוף כזה יכול ליצור אינטראקציה‪ -‬קשר עם‬
‫אטום אלקטרושלילי במולקולה שכנה או באותה מולקולה (אם‬
‫היא ארוכה) לו יש בנוסף לקוטב השלילי מאד גם זוג‬
‫אלקטרונים לא קושר‪.‬‬
‫קשרי מימן‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫הם קשרים חלשים מקשרים קוולנטים אך חזקים מקשרי ון‬
‫דר ולס‪ .‬אורך הקשר קצר מון‪-‬דר‪-‬ולס אך ארוך מקוולנטי‪.‬‬
‫מתקיימים כאשר במולקולות יופיעו אטומי ‪ N,O,F‬בעלי‬
‫האלקטרושליליות הגבוהה להם קשורים ישירות אטומי מימן‬
‫– ‪ . H‬אז המימן "חשוף" מספיק מאלקטרונים ועליו דו קוטב‬
‫חיובי מאד‪.‬‬
‫הקשרים הם ‪ -‬משיכה חשמלית בין הקוטב החיובי מאד שעל‬
‫המימן "החשוף" במולקולה אחת לזוג האלקטרונים הלא‬
‫קושר עם הקוטב השלילי שעל אחד מאטומי ‪N,O,F‬‬
‫במולקולה שכנה‪.‬‬
‫בכל קשר חייב להיות מעורב אטום מימן קוטבי מאד (קשור ל‬
‫ ‪ )N,O,F‬ואטום ‪ N,O,F‬שלו זוג אלקטרונים לא קושר‪.‬‬‫קשרי מימן מאופיינים בכיווניות (קו ישר בין המימן לשני‬
‫האטומים להם הוא נקשר)‬
H
N
H
H
H
N
H
H
H
N
H
H
‫קשרי מימן בין מולקולות ‪HF‬‬
‫‪F‬‬
‫‪H‬‬
‫‪F‬‬
‫‪H‬‬
‫‪F‬‬
‫‪H‬‬
‫קשרי מימן במים‬
‫קרח ‪ -‬גביש מולקולרי‬
‫• כל מולקולת מים מוקפת בארבע‬
‫מולקולות שכנות במבנה‬
‫טטראהדר‪.‬‬
‫• בין המולקולות קיימים קשרי‬
‫מימן‪.‬‬
‫• במבנה חללים‪.‬‬
‫• קרח בעל צפיפות נמוכה ממים‬
‫בין אפס לארבע מעלות‪ .‬לכן‬
‫קרח צף על המים‪( .‬האנומליה‬
‫של המים)‬
‫למי מהחומרים הבאים יש גם קשרי‬
‫מימן?‬
‫‪CH3-CH2-OH‬‬
‫יש‬
‫‪CH3-NH2‬‬
‫יש‬
‫‪(CH3)3-N‬‬
‫אין‬
‫‪CH3-O-CH3‬‬
‫אין‬
‫‪CH3-CH2-CH3‬‬
‫אין‬
‫הסבירו !!!‬
‫תרגיל‪ -‬למי מהמולקולות הבאות יכולת‬
‫ליצור קשרי מימן? היכן?‬
‫מולקולת הקפאין‬
‫מולקולת התיאוברומין‬
‫חוזק הקשר המימני‬
‫מבחינת חוזק קשרי המימן בין‬
‫מולקולות עם קשר יחיד‪ ,‬מתקיים‪:‬‬
‫‪H-F > H-O > H-N‬‬
‫הסבר‪ :‬ככל שהקשר הקוולנטי בתוך‬
‫המולקולה קוטבי יותר דו הקטב החיובי‬
‫על המימן גדול יותר (המימן חשוף יותר)‬
‫וקשרי המימן לדו קוטב השלילי במולקולה‬
‫שכנה חזקים יותר‪.‬‬
‫מבחינת נק’ רתיחה מתקיים‪:‬‬
‫‪H2O > H-F > NH3‬‬
‫הסבר‪ :‬למים בממוצע מספר קשרי מימן הרב ביותר כי יש לכל‬
‫מולקולה ‪ 2‬זוגות אלקטרונים לא קושרים ו‪ 2 -‬מימנים היוצרים‬
‫‪ 4‬קשרי מימן בממוצע בכל מולקולה‪ .‬לשתי המולקולות‬
‫האחרות יש פחות קשרי מימן כי יש אפשרות ליצירת ‪ 2‬קשרי‬
‫מימן בממוצע בלבד לכל מולקולה‪( .‬יש חוסר אטומי מימן או‬
‫חוסר אלקט’ לא קושרים בכל מולקולה)‪.‬‬
‫סיכום‪ -‬השוואה בין חוזק הקשרים‬
‫קשרים יוניים‬
‫קשרים קוולנטים קוטביים‬
‫קשרים קוולנטים‬
‫קשרי מימן‬
‫אינטראקציות ואן‪-‬דר‪-‬ואלס‬
‫עליה בחוזק הקשרים‬
‫דוגמא‪ I2 -‬קשרי ון‪-‬דר‪-‬ולס‪ ,‬מוצק בטמפ' החדר‬
‫‪ H2O‬קשרי מימן רבים‪ ,‬נוזל בטמפ' החדר‪ .‬הסבירו?‬
‫המסה‪/‬ערבוב חומרים‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫חומר ימס בחומר אחר אם יש באפשרות המולקולות שלו‬
‫להשתלב בקשרים הבין מולקולרים הקיימים באחר‪( .‬זה קורה‬
‫כאשר הקשרים החדשים שנוצרו במהלך הערבוב חזקים או‬
‫אינם חלשים באופן משמעותי מהקשרים שנשברו)‬
‫מולקולות של חומר עם קשרי ו‪.‬ד‪.‬ו יכולות להשתלב בין‬
‫הקשרים של חומר אחר עם קשרי ו‪.‬ד‪.‬ו‪.‬‬
‫מולקולות של חומר עם קשרי מימן יכולות להשתלב בין‬
‫מולקולות אחרות עם קשרי מימן‪.‬‬
‫מולקולות לא קוטביות של חומר עם קשרי ו‪.‬ד‪.‬ו לא יכולות‬
‫להשתלב בין קשרי המימן של חומרים כמו מים ‪ -‬להם קשרי‬
‫מימן רבים וחזקים‪.‬‬
‫דוגמאות‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫יוד ‪ I2‬שהוא חומר מולקולרי לא קוטבי עם קשרי ון‪-‬דר‪-‬‬
‫ולס נמס היטב בנוזלים לא קוטביים עם קשרי ון‪-‬דר‪-‬ולס‬
‫כמו הקסאן‪. C6H14 -‬‬
‫יוד ‪ I2‬נמס מעט מאד במים שהם מכילים מולקולות‬
‫קוטביות עם קשרי מימן‪.‬‬
‫אצטון‪( CH3-CO-CH3 -‬קשרי ון‪-‬דר‪-‬ולס‪ ,‬קוטבי מעט)‬
‫נמס היטב במים למרות שאין לו קשרי מימן היות ולאחר‬
‫הערבוב הוא יכול ליצור קשרי מימן בין החמצן שלו‬
‫למימנים של מולקולות המים‪.‬‬
‫אצטון נמס גם בחומרים לא קוטביים עם קשרי ון‪-‬דר‪-‬‬
‫ולס‪ .‬בהמסה ייוצרו קשרי ון‪-‬דר‪-‬ולס בין המולקולות‬
‫השונות‪.‬‬
‫המסה של אתאנול במים‬
‫הידרופובי‪ -‬הידרופילי‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫הידרופובים‪" -‬שונאי מים" – חומרים לא קוטביים או בעלי‬
‫קוטביות נמוכה להם קשרי ון דר ולס‪ ,‬לא נמסים במים (ממס‬
‫קוטבי מאד עם קשרי מימן)‬
‫הידרופילים‪" -‬אוהבי מים"‪ -‬חומרים שנמסים במים היות‬
‫ויכולים ליצור קשרי מימן עם המים או שהם בעלי קוטביות‬
‫גבוהה‪.‬‬
‫מולקולות של חומרים כמו חומצות קרבוקסיליות וכוהלים להן‬
‫שרשרת פחממנית ארוכה מכילים קצה הידרופילי ושרשרת‬
‫הידרופובית‪.‬‬
‫ככל שהשרשרת הפחממנית (ההידרופובית) גדלה מסיסות‬
‫החומר במים יורדת‪.‬‬
‫המסה של חומר יוני במים‬
‫• כאשר חומר יוני מתמוסס במים חודרות מולקולות המים‬
‫הקוטביות לבין היונים שבשריג מנתקות את היונים‬
‫וגורמות למיום ‪ -‬הידראטציה של היונים‪.‬‬
‫• לכל יון חיובי או שלילי נמשכות ומתחברות מספר‬
‫מולקולות מים‪ .‬נוצר קשר בגלל המשיכה החשמלית בין‬
‫היון לקוטב בעל המטען המנוגד במולקולות המים‪ .‬היונים‬
‫הממוימים נעים בשדה חשמלי יחד עם מולקולות המים‬
‫הקשורות להם‪ .‬בין היונים הממויימים נמצאות מולקולות‬
‫מים רבות הקשורות אחת לשניה בקשרי מימן‪.‬‬
‫• האם יתכן שחומר יוני ימס באמוניה נוזלית? בפחמן ארבע‬
‫כלורי? הסבר‪.‬‬
‫חומר יוני במים ‪-‬מיום‬
‫‪+‬‬
‫‪+ - + - +‬‬
‫‪+ - + - +‬‬
‫‪- + -- ++ -- +‬‬
‫ ‪- ++ - +‬‬‫ ‪+ + -- - ++ + -- - ++ +‬‬‫‪- - ++ -- - ++ + -- - +‬‬
‫‪- ++ - + -‬‬
‫‪-‬‬
‫‪++ - - ++ - - ++‬‬
‫‪- - ++ -- - +++ -- - +‬‬
‫ ‪++ - +‬‬‫‬‫‪++ - - ++ - - ++‬‬
‫‪- - ++ -- - +++ -- - +‬‬
‫‪- ++ - + -‬‬
‫חומר יוני במים ‪-‬מיום‬
‫‬‫‪+‬‬